كيمياء السيلينيوم العضوي

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

كيمياء مركبات السيلينيوم العضوية هي العلم الذي يستكشف خصائص وتفاعلية هذه المركبات ، وهي مركبات كيميائية تحتوي على روابط كيميائية بين الكربون والسيلينيوم . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] ينتمي السيلينيوم، إلى جانب الأكسجين والكبريت، إلى عناصر المجموعة 16 أو الكالكوجينات، ومن المتوقع وجود تشابه في خصائصها الكيميائية. توجد مركبات السيلينيوم العضوية بكميات ضئيلة في المياه المحيطة والتربة والرواسب. [ 4 ]

يمكن أن يوجد السيلينيوم بحالات أكسدة -2، +2، +4، +6. يُعدّ Se(II) الشكل السائد في كيمياء السيلينيوم العضوية. [ 3 ] : 4 مع النزول في المجموعة 16، تضعف قوة الرابطة تدريجيًا (234 كيلوجول / مول لرابطة C-Se و272 كيلوجول/مول لرابطة C-S ) وتزداد أطوال الروابط ( 198 بيكومتر لرابطة C-Se ، و181 بيكومتر لرابطة C-S ، و 141 بيكومتر لرابطة C-O ). وتماشيًا مع خمول المدارات n s الكبيرة ، فإن مركبات السيلينيوم ثنائية التناسق لها زاوية رابطة تقارب 90 درجة. [ 3 ] : 4 مركبات السيلينيوم أكثر محبة للنواة من مركبات الكبريت المقابلة، وأكثر حمضية أيضًا. تبلغ قيم pKa لـ XH₂ 16 للأكسجين ، و7 للكبريت ، و3.8 للسيلينيوم. وعلى النقيض من السلفوكسيدات ، فإن السيلينوكسيدات المقابلة غير مستقرة في وجود بروتونات بيتا، ويتم استخدام هذه الخاصية في العديد من التفاعلات العضوية للسيلينيوم، ولا سيما في أكسدة السيلينوكسيد وفي إزالة السيلينوكسيد.

كان أول مركب عضوي سيلينيوم يتم عزله هو ثنائي إيثيل سيلينيد في عام 1836. [ 5 ] [ 6 ]

التصنيف الهيكلي

هياكل بعض مركبات السيلينيوم العضوية
  • السيلينولات ( R-SeH ) هي مكافئات السيلينيوم للكحولات والثيولات ، وهي غير مستقرة نسبيًا ولها رائحة كريهة عمومًا. يُعد بنزين سيلينول (المعروف أيضًا باسم سيلينوفينول أو PhSeH) أكثر حمضية ( pKa 5.9 ) من ثيوفينول (pKa 6.5 ) ، كما أنه يتأكسد بسهولة أكبر إلى ثنائي السيلينيد . في الواقع، يُحضّر السيلينوفينول عن طريق اختزال ثنائي فينيل ثنائي السيلينيد لأن الأول غير مستقر في الهواء . [ 7 ]
  • ثنائي السيلينيدات ( R−Se−Se−R ) هي مكافئات السيلينيوم للبيروكسيدات وثنائي الكبريتيدات . وهي طليعة مفيدة ومستقرة للاستخدام في ظروف التخزين العادية، تُستخدم في تحضير كواشف السيلينيوم العضوية الأكثر تفاعلية، مثل السيلينولات وهاليدات السيلانيل. تُحضّر ثنائي السيلينيدات عادةً من الأكسدة الذاتية للسيلينولات أو ألكلة أنيون ثنائي السيلينيد، ولكن يمكن إنتاج ثنائي السيلينيدات الثانوية من اختزال الكيتونات باستخدام سيلينيد الهيدروجين . [ 3 ] : 32-33. أشهرها في الكيمياء العضوية هو ثنائي فينيل ثنائي السيلينيد ، الذي يُحضّر من بروميد فينيل المغنيسيوم والسيلينيوم، ثم يُؤكسد الناتج PhSeMgBr هوائيًا. [ 8 ] يؤدي التسخين إلى تحللها إلى إيثرات السيلينيوم أو (في حالات نادرة) إلى الألكان المرتبط . [ 3 ] : 35
  • تُحضّر هاليدات السيلانيل ( R−Se−Cl، R−Se−Br ) عن طريق هلجنة ثنائي السيلينيدات. على سبيل المثال، ينتج عن برومة ثنائي فينيل ثنائي السيلينيد بروميد فينيل سيلانيل (PhSeBr). هذه المركبات حمضية لويس، وغالبًا ما تُثبّت بالتنسيق الجزيئي الداخلي، وهي مصادر لـ " PhSe + ". يؤدي وجود فائض من الهالوجين إلى تكوين ثلاثي الهاليدات المقابلة. [ 3 ] : 38-39
  • السيلينيدات ( R-Se-R ) ، وتُسمى أيضًا إيثرات السيلينيوم ، هي مكافئات السيلينيوم للإيثرات والكبريتيدات . ومن الأمثلة عليها ثنائي ميثيل سيلينيد ( CH₃ ) ₂Se . تُعد هذه المركبات من أكثر مركبات السيلينيوم العضوية شيوعًا. تُحضّر السيلينيدات المتناظرة عادةً عن طريق ألكلة أملاح سيلينيد الفلزات القلوية، مثل سيلينيد الصوديوم . أما السيلينيدات غير المتناظرة فتُحضّر عن طريق ألكلة السيلينوات. تتفاعل هذه المركبات عادةً ككواشف نيوكليوفيلية ، مثلاً مع هاليدات الألكيل ( R'-X ) لتكوين أملاح السيلينونيوم [ RR'R"Se] + X− . كما يمكن للسيلينيوم ثنائي التكافؤ أن يتفاعل مع الذرات غير المتجانسة اللينة لتكوين مراكز سيلينيوم فائقة التكافؤ. [ 6 ] وتتفاعل أيضاً في بعض الحالات ككواشف إلكتروفيلية، مثلاً مع كواشف الليثيوم العضوية (R'Li) لتكوين معقد الأت R'RRSe − Li + .
  • السيلينوكسيدات ( R−Se(=O)−R ) هي مكافئات السيلينيوم للسلفوكسيدات . معظمها غير مستقر، حيث يخضع لحذف السيلينوكسيد ، ولكن يمكن نظريًا أكسدتها إلى سيلينونات R−Se(=O) 2 −R ، وهي نظائر السيلينيوم للسلفونات .
  • حمض السيلينيك ( R−Se−OH ) هو وسيط في أكسدة السيلينولات. ويتواجد في بعض الإنزيمات السيلينية، مثل بيروكسيداز الجلوتاثيون .
  • الأحماض السيلينية ( R−Se(=O)−OH ) هي نظائر للأحماض السلفينية .
  • الأحماض السيلينية ( R−Se(=O) 2 −OH ) هي نظائر للأحماض السلفونية .
  • تحفز أحماض البيروكسيسيلينيك ( R−Se(=O)−OOH ) تفاعلات الإيبوكسدة وأكسدة باير-فيليجر .
  • السيلينوران هي مركبات عضوية سيلينيومية فائقة التكافؤ ، مشتقة رسميًا من رباعي الهاليدات مثل SeCl4 . ومن الأمثلة عليها Ar-SeCl3 . [ 9 ] يتم الحصول على الكلوريدات عن طريق كلورة كلوريد السيلينينيل .
  • السيلينيران هي حلقات ثلاثية (المركب الأساسي هو السيلينيران أو سيليناسيكلوبوتان C₂H₄Se ) وهي مرتبطة بالثييران، ولكن على عكس الثييران، فإن السيلينيران غير مستقرة حركيًا، حيث تتخلص من السيلينيوم مباشرة (دون أكسدة) لتكوين الألكينات . وقد استُغلت هذه الخاصية في الكيمياء العضوية التركيبية. [ 10 ]
  • السيلونات ( R₂C =Se ) هي نظائر السيلينيوم للكيتونات. وهي نادرة بسبب ميلها إلى تكوين قليل الوحدات . [ 11 ] ثنائي سيلينوبنزوكينون مستقر كمركب فلزي. [ 12 ] سيلينويوريا مثال على مركب مستقر يحتوي على رابطة C=Se (رسمية) .
  • الثيوسيلينيدات ( R−Se−S−R )، مركبات تحتوي على روابط بين السيلينيوم ثنائي التكافؤ والكبريت ثنائي التكافؤ، وهي مشابهة للكبريتيدات . وبالمثل، فإن السيليناميد له الصيغة R – Se – NR₂. [ 13 ] وتكون هذه المركبات مستقرة عمومًا إذا وفقط إذا كان أحد ذرات النيتروجين أو السيلينيوم مرتبطًا بمجموعة ساحبة للإلكترونات. [ 3 ] : 42-43

بحسب بولميير، "لا يظهر السيلينيوم سداسي التناسق في الكيمياء العضوية." [ 3 ] : 6

في الطبيعة

يُعد السيلينيوم، على شكل مركبات عضوية سيلينيومية، عنصرًا غذائيًا دقيقًا أساسيًا، ويؤدي غيابه عن النظام الغذائي إلى خلل في وظائف عضلة القلب والهيكل العظمي. وتُعدّ هذه المركبات ضرورية للدفاع الخلوي ضد التلف التأكسدي، ولأداء الجهاز المناعي وظيفته على النحو الأمثل. كما قد تُسهم في الوقاية من الشيخوخة المبكرة والسرطان. ويُعدّ السيلينوفوسفات المصدر الرئيسي للسيلينيوم المستخدم في عملية التخليق الحيوي .

إنزيم غلوتاثيون أوكسيداز هو إنزيم يحتوي على سيلينول في موقعه النشط.

وُجدت مركبات السيلينيوم العضوية في النباتات العليا. فعلى سبيل المثال، عند تحليل الثوم باستخدام تقنية كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء المقترنة بقياس الطيف الكتلي للبلازما المقترنة حثيًا (HPLC-ICP-MS)، تبيّن أن غاما-غلوتاميل- سيلينوميثيل سيلينوسيستين هو المكون الرئيسي المحتوي على السيلينيوم، إلى جانب كميات أقل من سيلينوميثيل سيلينوسيستين . كما وُجدت آثار ضئيلة من ثنائي ميثيل سيلينيد وأليل ميثيل سيلينيد في هواء الزفير بعد تناول الثوم النيء. [ 14 ]

في الواقع، تتميز مركبات السيلينيوم العضوية برائحة كريهة للغاية. [ 3 ] : 7

السيلينوسيستين والسيلينوميثيونين

يُعد السيلينوسيستين ، المعروف بالحمض الأميني الحادي والعشرين، ضروريًا لتخليق البروتين الموجه بالريبوسوم في بعض الكائنات الحية. [ 15 ] وقد تم التعرف على أكثر من 25 بروتينًا يحتوي على السيلينيوم (بروتينات السيلينيوم). [ 16 ] تحتوي معظم الإنزيمات المعتمدة على السيلينيوم على السيلينوسيستين ، وهو حمض أميني مشابه للسيستين ، ولكن مع استبدال السيلينيوم بالكبريت. ويتم ترميز هذا الحمض الأميني بطريقة خاصة بواسطة الحمض النووي DNA. كما يُقترح أن تكون مركبات السيلينوسلفيد وسائط كيميائية حيوية.

السيلينوميثيونين هو حمض أميني يحتوي على السيلينيد ويحدث بشكل طبيعي أيضًا، ولكنه يتم إنتاجه عن طريق التعديل ما بعد النسخ.

في التخليق العضوي

تُعد مركبات السيلينيوم العضوية مجموعة متخصصة ولكنها مفيدة من الكواشف في التخليق العضوي، ويعتمد ذلك على سمات معينة، بما في ذلك

  • ضعف الرابطة C−Se و
  • الأكسدة السهلة لمركبات السيلينيوم ثنائية التكافؤ.

بحسب بولمييه، يُعدّ السيلينيوم العنصري وثنائي فينيل ثنائي السيلينيد مصادر كافية للسيلينيوم لإنتاج معظم وسائط السيلينيوم على نطاق المختبر. [ 3 ] : 7-8

تستبعد اللوائح عموماً استخدامها في صناعة الأدوية.

خلافًا للتوقعات النظرية، يُثبّت السيلينيوم الكربانيونات الجيمينالية بدرجة أقل قليلًا من مركبات الكبريت المقابلة. علاوة على ذلك، يتميز السيلينيوم بنوكليوفيلية عالية تجعل هاليدات الألكيل تُفضّل ألكلة السيلينيوم في العديد من أنيونات السيلينوإيثر، قبل أن يُؤدي تفاعل استبدال نوكليوفيلي إلى انهيار الإيليد الناتج . مع ذلك، تتألكل أنيونات بروبارجيل السيلينوإيثر دون إزالة السيلينيوم، ثم تتأكسد إلى إينونات ألفا-سيلينو . [ 17 ]

تتحلل مركبات 1 - سيلينا-2،3 - ديازول المسخنة إلى الألكاين المقابل . [ 18 ]

سيلينيدات الفينيل

تُعدّ سيلينيدات الفينيل مركبات عضوية سيلينيومية تلعب دورًا هامًا في التخليق العضوي، لا سيما في تطوير طرق انتقائية فراغية ملائمة لتحضير الألكينات الوظيفية . [ 19 ] على الرغم من وجود طرق متنوعة لتحضير سيلينيدات الفينيل، إلا أن الإجراء الأكثر فائدة يتمحور حول إضافة السيلينيوم العضوي النيوكليوفيلي أو الإلكتروفيلي إلى الألكينات الطرفية أو الداخلية . [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] على سبيل المثال، تُنتج الإضافة النيوكليوفيلية للسيلينوفينول إلى الألكينات، بشكل تفضيلي، سيلينيدات الفينيل من النوع Z بعد فترات تفاعل أطول عند درجة حرارة الغرفة. يكون التفاعل أسرع عند درجة حرارة عالية؛ ومع ذلك، تم الحصول على خليط من سيلينيدات الفينيل من النوعين Z وE بنسبة 1:1 تقريبًا. [ 24 ] من ناحية أخرى، تعتمد النواتج على طبيعة البدائل الموجودة على الرابطة الثلاثية . في المقابل، يمكن تحضير سيلينيدات الفينيل عن طريق الهدرجة السيلينية للألكاينات المحفزة بالبلاديوم ، مما ينتج عنه ناتج ماركوفنيكوف بنسبة جيدة. إلا أن هناك بعض القيود المرتبطة بمنهجيات تحضير سيلينيدات الفينيل الموضحة أعلاه؛ إذ تستخدم الإجراءات الموصوفة ثنائي أورجانويل ثنائي السيلينيد أو سيلينوفينول كمواد أولية، وهي مواد متطايرة وغير مستقرة وذات رائحة كريهة. كما أن تحضير هذه المركبات معقد.

أكسدة السيلينوكسيد

يُعدّ ثاني أكسيد السيلينيوم مفيدًا في أكسدة المركبات العضوية . تحديدًا، يحوّل SeO₂ مجموعة الميثيلين الأليلية إلى الكحول المقابل . وتؤدي عدة كواشف أخرى إلى هذا التفاعل.

المخطط 1. أكسدة ثاني أكسيد السيلينيوم
المخطط 1. أكسدة ثاني أكسيد السيلينيوم

من حيث آلية التفاعل ، يتفاعل ثاني أكسيد السيلينيوم (SeO₂ ) مع الركيزة الأليلية عبر عملية حلقية تبدأ بتفاعل إيني يُنشّط الرابطة C-H . أما الخطوة الثانية فهي تفاعل سيغماتروبي [2,3] . غالبًا ما تُجرى عمليات الأكسدة التي تتضمن ثاني أكسيد السيلينيوم باستخدام كميات حفزية من مركب السيلينيوم وفي وجود عامل حفاز مُضحّي أو عامل مؤكسد مساعد مثل بيروكسيد الهيدروجين .

تُنتج عمليات الأكسدة القائمة على ثاني أكسيد السيلينيوم أحيانًا مركبات كربونيلية مثل الكيتونات ، [ 25 ] وبيتا- بينين، [ 26 ] وأكسدة سيكلوهكسانون إلى 1،2-سيكلوهكسانيديون. [ 27 ] وتُنتج أكسدة الكيتونات التي تحتوي على مجموعات ألفا-ميثيلين ثنائي الكيتونات. يُطلق على هذا النوع من الأكسدة باستخدام أكسيد السيلينيوم اسم أكسدة رايلي . [ 28 ]

ترتبط نظائر الآزا بالأميد، بدلاً من الكحول، في الموضع المقابل (Ts= Tosyl ): [ 29 ]

Se(NTs) 2  + RCH=CHCH 3  → Se  + RCH=CHCH 2 NTs

عمليات إزالة السيلينوكسيد

في وجود ذرة هيدروجين بيتا، يُحدث السيلينيد تفاعل حذف بعد الأكسدة، مُخلِّفًا وراءه ألكينًا ومركب سيلينوبيروسول (SeO- سيلينوبيروسول ). يتميز مركب سيلينوبيروسول (SeO- سيلينوبيروسول) بنشاطه العالي، ولذلك لا يُعزل بشكل منفرد. في تفاعل الحذف، تقع جميع مراكز التفاعل الخمسة المشاركة في مستوى واحد ، وبالتالي تكون الكيمياء الفراغية للتفاعل متزامنة (syn ). تشمل عوامل الأكسدة المستخدمة بيروكسيد الهيدروجين ، والأوزون ، و MCPBA . يُستخدم هذا النوع من التفاعلات غالبًا مع الكيتونات لتكوين الإينونات . ومن الأمثلة على ذلك حذف أسيتيل سيكلوهكسانون باستخدام بنزين سيلينيل كلوريد وهيدريد الصوديوم . [ 30 ]

المخطط 2. إزالة السيلينوكسيد من مركبات الكربونيل
المخطط 2. إزالة السيلينوكسيد من مركبات الكربونيل

إن عملية إزالة غريكو هي عملية إزالة مماثلة للسيلينوكسيد باستخدام o-نيتروفينيل سيلينوسيانات وثلاثي بوتيل فوسفين للتسبب في إزالة عناصر H2O .

مراجع

  1. ↑ أ. كريف، ل. هيفيسي، كيمياء السيلينيوم العضوية 1. تحولات المجموعات الوظيفية ، سبرينغر، برلين، 1988 ISBN 3-540-18629-8
  2. ↑ إس. باتاي، زد. رابوبورت (محرران)، كيمياء مركبات السيلينيوم والتيلوريوم العضوية ، جون وايلي وأولاده، تشيتشستر، المجلد 1، 1986، رقم ISBN 0-471-90425-2
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 بولمييه، سي. كواشف السيلينيوم والوسائط في التخليق العضوي ؛ بالدوين، جيه إي، محرر؛ بيرغامون بوكس ​​المحدودة: نيويورك، 1986 ISBN 0-08-032484-3
  4. ↑ والشلاغر، د.؛ فيلدمان، ف. (2010). تكوين ووجود وأهمية وتحليل مركبات السيلينيوم العضوية والتيلوريوم العضوية في البيئة . أيونات المعادن في علوم الحياة. المجلد 7، المركبات العضوية المعدنية في البيئة وعلم السموم. دار نشر الجمعية الملكية للكيمياء. الصفحات 319-364 . ISBN   978-1-84755-177-1.
  5. ^ لويغ، سي جيه (1836). "Ueber schwefelwasserstoff—und selenwasserstoffäther" [ حول كبريتيد الهيدروجين وإيثر هيدروجين السيلينيوم ] . أنالين دير فيزيك . 37 (3): 550– 553. بيب كود : 1836AnP...113..550L . دوى : 10.1002/andp.18361130315 .
  6. 1 2 موخرجي، آنا جيه؛ زادي، سانجيو إس؛ سينغ، هاركش بي؛ سونوج، راغافان بي (2010). "كيمياء السيلينيوم العضوي: دور التفاعلات داخل الجزيئية". مراجعات كيميائية . 110 (7): 4357-4416 . doi : 10.1021/cr900352j . PMID 20384363 . 
  7. ↑ التخليق العضوي ، المجلد 3، ص 771 (1955)؛ المجلد 24، ص 89 (1944) مقالة على الإنترنت .
  8. ↑ التخليق العضوي ، المجلد 6، صفحة 533 (1988)؛ المجلد 59، صفحة 141 (1979) مقالة
  9. ↑ كيمياء المركبات فائقة التكافؤ (1999) كين-يا أكيبا ISBN 978-0-471-24019-8
  10. ↑ ربط التطورات في كيمياء المركبات الحلقية غير المتجانسة ذات الأهمية العملية في التوليف والبيولوجيا الطبية Arkivoc 2006 (JE-1901MR) Jacek Młochowski، Krystian Kloc، Rafał Lisiak، Piotr Potaczek، and Halina Wójtowicz.
  11. ↑ أوكازاكي، ر.؛ توكيتو، ن. (2000). "الكيتونات الثقيلة، نظائر العناصر الأثقل للكيتون". مجلة أبحاث الكيمياء . 33 (9): 625-630 . doi : 10.1021/ar980073b . PMID 10995200 . 
  12. ↑ عموري، ح.؛ موسى، ج.؛ رينفرو، أ.ك.؛ دايسون، ب.ج.؛ راجر، م.ن.؛ شامورو، ل.-م. (2010). "اكتشاف وبنية ونشاط مضاد للسرطان لمركب إيريديوم من ثنائي سيلينوبنزوكينون". Angewandte Chemie International Edition . 49 (41): 7530–7533 . doi : 10.1002/anie.201002532 . PMID 20602399 . 
  13. ↑ رايش، هانز ج. (1979) [13 مارس 1978]. "معالجة المجموعات الوظيفية باستخدام كواشف السيلينيوم العضوية". مجلة أبحاث الكيمياء . 12. الجمعية الكيميائية الأمريكية: 23. doi : 10.1021/ar50133a004 . 
  14. ↑ بلوك، إي. (2010). الثوم وأنواع الثوم الأخرى: التراث والعلم . الجمعية الملكية للكيمياء. ISBN 978-0-85404-190-9.
  15. ↑ أكسلي، إم جيه؛ بوك، إيه؛ ستادتمان، تي سي (1991). "الخواص التحفيزية لطفرة نازعة هيدروجين الفورمات في الإشريكية القولونية حيث يحل الكبريت محل السيلينيوم " . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 88 (19): 8450-8454 . Bibcode : 1991PNAS...88.8450A . doi : 10.1073/pnas.88.19.8450 . PMC 52526. PMID 1924303 .  
  16. ↑ باب، إل في؛ لو، جيه؛ هولمغرين، إيه؛ خانا، كيه كيه (2007). "من السيلينيوم إلى البروتينات السيلينية: التخليق، والهوية، ودورها في صحة الإنسان". مضادات الأكسدة وإشارات الأكسدة والاختزال . 9 (7): 775-806 . doi : 10.1089/ars.2007.1528 . PMID 17508906 . 
  17. ^ الرايخ 1979 ، ص 26 – 27 ، 29.
  18. ↑ كلايف 1978 ، ص 1051-1052.
  19. ↑ كوماسيتو، جواو فالدير؛ لينغ، لو واي؛ بيترانياني، نيكولا؛ ستيفاني، هيليو ألكسندر (1997). "سيلينيدات وتيلوريدات الفينيل - التحضير والتفاعلية والتطبيقات التركيبية". التخليق . 1997 (4): 373. doi : 10.1055/s-1997-1210 . S2CID 260336441 . 
  20. ↑ كوماسيتو، ج (1983). "سيلينيدات الفينيل". مجلة الكيمياء العضوية المعدنية . 253 (2): 131-181 . doi : 10.1016/0022-328X(83)80118-1 .
  21. ↑ زيني، جيلسون؛ ستراك، مارسيلو ب.؛ نوغيرا، كريستينا و.؛ براغا، أنطونيو ل .؛ مينيزيس، باولو هـ.؛ ستيفاني، هيليو أ. (2004). "هدرجة السيلين للألكاينات بواسطة بوتيل سيلينولات الليثيوم: منهج في تخليق سيلينيدات الفينيل". رسائل عضوية . 6 (7): 1135-1138 . doi : 10.1021/ol0498904 . PMID 15040741 . 
  22. ↑ دبدوب، م (2001). "تخليق (Z)-1-فينيل سيلينو-1،4-ثنائي أورجانيل-1-بيوتين-3-اين: هيدروسيلينية 1،4-ثنائي أورجانيل-1،3-بيوتادين متناظر وغير متناظر". Tetrahedron . 57 (20): 4271–4276 . doi : 10.1016/S0040-4020(01)00337-4 .
  23. ↑ دوريغوباروس، أو؛ لانغ، إي؛ ديوليفيرا، سي؛ بيبي، سي؛ زيني، جي (2002). "الهيدروسيلينية الكيميائية والموضعية والستيريوية الانتقائية لمشتقات 2-ألكين-1-أول بوساطة يوديد الإنديوم (I)". رسائل رباعي السطوح . 43 (44): 7921. doi : 10.1016/S0040-4039(02)01904-4 .
  24. ↑ كوماسيتو، ج. (1981). "التخليق الانتقائي الفراغي لسيلينيدات الفينيل". مجلة الكيمياء العضوية المعدنية . 216 (3): 287-294 . doi : 10.1016/S0022-328X(00)85812-X .
  25. ↑ مجموعة التخليق العضوي ، المجلد 9، صفحة 396 (1998)؛ المجلد 71، صفحة 181 (1993). مقال منشور على الإنترنت، مؤرشف بتاريخ 24 أكتوبر 2005 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).
  26. ↑ مجموعة التخليق العضوي ، المجلد 6، صفحة 946 (1988)؛ المجلد 56، صفحة 25 (1977). مقال منشور على الإنترنت ، مؤرشف بتاريخ 1 نوفمبر 2005 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine) .
  27. ↑ التخليق العضوي ، المجلد 4، صفحة 229 (1963)؛ المجلد 32، صفحة 35 (1952). مقال منشور على الإنترنت ، مؤرشف بتاريخ 27 نوفمبر 2005 على موقع Wayback Machine.
  28. ↑ رايلي، هاري ليستر؛ مورلي، جون فريدريك؛ فريند، نورمان ألفريد تشايلد (1932). "255. ثاني أكسيد السيلينيوم، عامل مؤكسد جديد. الجزء الأول: تفاعله مع الألدهيدات والكيتونات". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 1875. doi : 10.1039/JR9320001875 .
  29. ↑ كلايف، ديريك ل . ج. (1978). "الكيمياء العضوية الحديثة للسيلينيوم". تيتراهيدرون . 34. بريطانيا العظمى: بيرغامون (إلسيفير): 1051-1052 ، 1126.  
  30. ↑ مجموعة التخليق العضوي ، المجلد 6، صفحة 23 (1988)؛ المجلد 59، صفحة 58 (1979) مقالة منشورة على الإنترنت