سيلينوسيستين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 7 صور
الموسوعة الحرة

سيلينوسيستين[1]
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
سيلينوسيستين
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
3-سيلانيل- إل -ألانين (الاسم شبه النظامي)
2-أمينو-3-سيلانيل حمض البروبانويك (الاسم النظامي الكامل)
أسماء أخرى
L- سيلينوسيستين؛ سيلينيوم-سيستين
المعرفات
  • 3614-08-2 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • Zwitterion : صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:16633 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 109962 يفحصي
كيم سبايدر
  • 23436 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB02345 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.236.386
كيج
  • ج05688 يفحصي
معرف PubChem
  • 25076
جامعة يوني
  • 0CH9049VIS يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID00881371
  • إنشي = 1S/C3H7NO2Se/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 يفحصي
    المفتاح: ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHSA-N يفحصي
  • إنشي = 1/C3H7NO2Se/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
    المفتاح: ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHBZ
  • O=C(O)[C@@H](N)C[SeH]
  • Zwitterion : O=C([O-])[C@@H]([NH3+])C[SeH]
ملكيات
ج 3 ح 7 ن 2 س 2 سي
الكتلة المولية 168.065  جرام مول -1
ملكيات
الحموضة ( pKa ) ​ 5.24، [2] 5.43 [3]
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

السيلينوسيستين (الرمز Sec أو U ، [4] في المنشورات القديمة أيضًا باسم Se-Cys ) [5] هو حمض أميني بروتيني رقم 21. تحتوي بروتينات السيلينوسيستين على بقايا السيلينوسيستين . السيلينوسيستين هو نظير للسيستين الأكثر شيوعًا مع السيلينيوم بدلاً من الكبريت .

يوجد السيلينوسيستين في العديد من الإنزيمات (على سبيل المثال ، بيروكسيديز الجلوتاثيون ، ديوديناز رباعي يودوثيرونين 5' ، ريدوكتاز الثيوريدوكسين ، ديهيدروجينيز الفورمات ، ريدوكتاز الجلايسين ، سيلينوفوسفات سينثيتاز 2، ميثيونين- R- سولفوكسيد ريدوكتاز B1 ( SEPX1 )، وبعض الهيدروجينازات ). وهو موجود في جميع المجالات الثلاثة للحياة ، بما في ذلك الإنزيمات المهمة (المذكورة أعلاه) الموجودة في البشر. [6]

تم اكتشاف السيلينوسيستين في عام 1974 [7] بواسطة عالمة الكيمياء الحيوية ثريسا ستادتمان في المعاهد الوطنية للصحة . [8]

كيمياء

السيلينوسيستين هو نظير السيستين من حيث السين. نادرًا ما يوجد خارج الأنسجة الحية (ولا يتوفر تجاريًا) لأنه حساس جدًا للأكسدة الهوائية. المشتق المؤكسد الأكثر شيوعًا هو السيلينوسيستين ، والذي يحتوي على رابطة Se-Se. [9] كل من السيلينوسيستين والسيلينوسستين عبارة عن مواد صلبة بيضاء. مجموعة Se-H أكثر حمضية ( pK a = 5.43 [3] ) من مجموعة الثيول؛ وبالتالي، يتم نزع بروتوناتها عند درجة الحموضة الفسيولوجية . [10]

بناء

يحتوي السيلينوسيستين على نفس بنية السيستين ، ولكن مع وجود ذرة سيلينيوم تحل محل الكبريت المعتاد. يحتوي على مجموعة سيلينول . مثل الأحماض الأمينية البروتينية الطبيعية الأخرى، يتمتع السيستين والسيلينوسيستين بخاصية الكيرالية L في نظام D / L الأقدم المستند إلى التشابه مع D - و L - غليسرالدهيد . في نظام R / S الأحدث لتعيين الكيرالية، بناءً على الأعداد الذرية للذرات القريبة من الكربون غير المتماثل، يكون لديهما خاصية الكيرالية R ، بسبب وجود الكبريت أو السيلينيوم كجار ثانٍ للكربون غير المتماثل. الأحماض الأمينية الكيرالية المتبقية، التي تحتوي فقط على ذرات أخف في هذا الموضع، لها خاصية الكيرالية S.

تسمى البروتينات التي تحتوي على بقايا سيلينوسيستين بالسيلينوبروتينات . تحتوي معظم السيلينوبروتينات على بقايا سيلينوسيستين واحدة. تسمى السيلينوبروتينات التي تظهر نشاطًا تحفيزيًا بالسيلينوإنزيمات. [11]

علم الأحياء

يتمتع السيلينوسيستين بإمكانية اختزال أقل من السيستين. هذه الخصائص تجعله مناسبًا جدًا للبروتينات التي تشارك في نشاط مضادات الأكسدة . [12]

على الرغم من وجوده في المجالات الثلاثة للحياة ، إلا أنه ليس عالميًا في جميع الكائنات الحية. [13] على عكس الأحماض الأمينية الأخرى الموجودة في البروتينات البيولوجية ، لا يتم ترميز السيلينوسيستين مباشرة في الشفرة الجينية . [14] بدلاً من ذلك، يتم ترميزه بطريقة خاصة بواسطة كودون UGA ، وهو عادةً كودون التوقف "الأوبال" . تسمى هذه الآلية إعادة الترميز الترجمي [15] وتعتمد كفاءتها على بروتين السيلينيوم الذي يتم تصنيعه وعلى عوامل بدء الترجمة . [16] عندما تنمو الخلايا في غياب السيلينيوم، تنتهي ترجمة بروتينات السيلينوسيستين عند كودون UGA، مما يؤدي إلى إنزيم مقطوع وغير وظيفي. يتم جعل كودون UGA لتشفير السيلينوسيستين من خلال وجود تسلسل إدراج السيلينوسيستين (SECIS) في mRNA . يتم تعريف عنصر SECIS من خلال تسلسلات النوكليوتيدات المميزة وأنماط اقتران القواعد البنيوية الثانوية. في البكتيريا ، يقع عنصر SECIS عادةً بعد كودون UGA مباشرةً داخل إطار القراءة للسيلينوبروتين. [17] في العتائق وفي حقيقيات النوى ، يقع عنصر SECIS في المنطقة غير المترجمة 3' (UTR 3') من mRNA ويمكنه توجيه كودونات UGA المتعددة لتشفير بقايا السيلينوسيستين. [18]

على عكس الأحماض الأمينية الأخرى، لا يوجد تجمع حر من السيلينوسيستين في الخلية. قد يتسبب تفاعله العالي في تلف الخلايا. [19] بدلاً من ذلك، تخزن الخلايا السيلينيوم في الشكل المؤكسد الأقل تفاعلاً، وهو السيلينوسيستين، أو في شكل ميثيلي، وهو السيلينوميثيونين. يحدث تخليق السيلينوسيستين على tRNA متخصص ، والذي يعمل أيضًا على دمجه في البوليببتيدات الناشئة.

تختلف البنية الأولية والثانوية لـ tRNA الخاص بالسيلينوسيستين، tRNA Sec ، عن تلك الخاصة بـ tRNA القياسي في عدة جوانب، وأبرزها وجود جذع متقبل من 8 أزواج قواعد (البكتيريا) أو 10 أزواج قواعد (حقيقيات النوى) [ Archaea؟ ] ، وذراع منطقة متغيرة طويلة، واستبدالات في عدة مواضع قاعدية محفوظة جيدًا. يتم شحن tRNA الخاص بالسيلينوسيستين في البداية بالسرين بواسطة ربيطة seryl-tRNA ، ولكن Ser-tRNA Sec الناتج لا يستخدم للترجمة لأنه لا يتم التعرف عليه بواسطة عامل استطالة الترجمة الطبيعي ( EF-Tu في البكتيريا، eEF1A في حقيقيات النوى). [ Archaea؟ ]

بدلاً من ذلك، يتم تحويل بقايا السيريل المرتبطة بـ tRNA إلى بقايا سيلينوسيستين بواسطة إنزيم سيلينوسيستين سينثاز المحتوي على فوسفات البيريدوكسال . في حقيقيات النوى والعتائق، يلزم إنزيمان لتحويل بقايا السيريل المرتبطة بـ tRNA إلى بقايا سيلينوسيستينيل tRNA: PSTK ( O -phosphoseryl-tRNA[Ser]Sec kinase) وسيلينوسيستين سينثاز. [20] [21] أخيرًا، يرتبط Sec-tRNA Sec الناتج بشكل خاص بعامل استطالة ترجمة بديل (SelB أو mSelB (أو eEFSec))، والذي يسلمه بطريقة مستهدفة إلى الريبوسومات التي تترجم mRNAs للبروتينات السيلينية. يتم تحقيق خصوصية آلية التوصيل هذه من خلال وجود مجال بروتيني إضافي (في البكتيريا، SelB) أو وحدة فرعية إضافية ( SBP2 لـ mSelB/eEFSec حقيقية النواة) [ Archaea؟ ] والتي ترتبط بالهياكل الثانوية المقابلة لـ RNA والتي تشكلها عناصر SECIS في mRNAs لـ selenoprotein.

يتحلل السيلينوسيستين بواسطة إنزيم السيلينوسيستين لياز إلى L- ألانين وسيلينيد. [22]

اعتبارًا من عام 2021 ، من المعروف أن 136 بروتينًا بشريًا (في 37 عائلة) تحتوي على السيلينوسيستين (السيلينوبروتينات). [23]

توجد مشتقات السيلينوسيستين γ-glutamyl- Se -methylselenocysteine ​​و Se -methylselenocysteine ​​بشكل طبيعي في نباتات جنس Allium و Brassica . [24]

التطبيقات

تشمل التطبيقات التكنولوجية الحيوية للسيلينوسيستين استخدام 73 Se-labeled Sec (نصف عمر 73 Se = 7.2 ساعة) في دراسات التصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني (PET) و 75 Se-labeled Sec (نصف عمر 75 Se = 118.5 يومًا) في وضع العلامات الإشعاعية المحددة ، وتسهيل تحديد الطور عن طريق حيود متعدد الأطوال الموجية الشاذ في علم البلورات بالأشعة السينية للبروتينات عن طريق إدخال Sec وحده، أو Sec مع سيلينوميثيونين (SeMet)، ودمج نظير 77 Se المستقر، الذي له دوران نووي يبلغ ⁠1/2ويمكن استخدامها في التصوير بالرنين المغناطيسي النووي عالي الدقة ، من بين أمور أخرى. [6]

انظر أيضا

  • البيروليسين ، حمض أميني آخر غير موجود في المجموعة الأساسية 20.
  • سيلينوميثيونين ، وهو حمض أميني آخر يحتوي على السيلينيوم، والذي يتم استبداله عشوائيًا بالميثيونين.

مراجع

  1. ^ فهرس ميرك ، الطبعة الثانية عشرة، 8584
  2. ^ Huber RE, Criddle RS (1967-10-01). "مقارنة الخواص الكيميائية للسيلينوسيستين والسيلينوسيستين مع نظائرهما الكبريتية". أرشيف الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 122 (1): 164–173. doi :10.1016/0003-9861(67)90136-1. ISSN  0003-9861. PMID  6076213.
  3. ^ ab Thapa B, Schlegel HB (2016-11-10). "الحساب النظري لـ pKa 's للسيلينول في المحلول المائي باستخدام نموذج المذيب الضمني وجزيئات الماء الصريحة". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 120 (44): 8916–8922. رمز Bibcode :2016JPCA..120.8916T. doi :10.1021/acs.jpca.6b09520. ISSN  1089-5639. PMID  27748600.
  4. ^ "التسمية والرمزية للأحماض الأمينية والببتيدات". اللجنة المشتركة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتسمية الكيميائية الحيوية. 1983. مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2008. تم الاسترجاع في 5 مارس 2018 .
  5. ^ "اللجنة المشتركة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء الحيوية والتطبيقية بشأن التسمية الكيميائية الحيوية (JCBN) ولجنة التسمية التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (NC-IUBMB)". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 264 (2): 607-609. 17 أغسطس 1999. doi :10.1046/j.1432-1327.1999.news99.x.
  6. ^ ab Johansson L, Gafvelin G, Arnér ES (أكتوبر 2005). "السيلينوسيستين في البروتينات - الخصائص والاستخدام التكنولوجي الحيوي". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - الموضوعات العامة . 1726 (1): 1–13. doi :10.1016/j.bbagen.2005.05.010. hdl : 10616/39311 . PMID  15967579.
  7. ^ "Stadtman Pioneer of Selenium Biochemistry - Office of NIH History and Stetten Museum". history.nih.gov . تم الاسترجاع في 2023-04-06 .
  8. ^ Stadtman TC (مارس 1974). "الكيمياء الحيوية للسيلينيوم". مجلة العلوم . 183 (4128): 915–22. رمز Bibcode :1974Sci...183..915S. doi :10.1126/science.183.4128.915. PMID  4605100. S2CID  84982102.
  9. ^ Görbitz CH, Levchenko V, Semjonovs J, Sharif MY (2015). "البنية البلورية لثنائي هيدروكلوريد السيلينو-إل-سيستين". Acta Crystallographica Section E. 71 ( 6): 726–729. Bibcode :2015AcCrE..71..726G. doi :10.1107/S205698901501021X. PMC 4459342. PMID  26090162 . 
  10. ^ Reich HJ, Hondal RJ (أبريل 2016). "لماذا اختارت الطبيعة السيلينيوم". ACS Chemical Biology . 11 (4): 821–841. doi :10.1021/acschembio.6b00031. PMID  26949981.
  11. ^ Roy G, Sarma BK, Phadnis PP, Mugesh G (2005). "الإنزيمات المحتوية على السيلينيوم في الثدييات: وجهات نظر كيميائية" (PDF) . مجلة العلوم الكيميائية . 117 (4): 287–303. doi : 10.1007/BF02708441 . S2CID  32351033.
  12. ^ Byun BJ, Kang YK (مايو 2011). "التفضيلات التكوينية وقيمة pK(a) لبقايا السيلينوسيستين". البوليمرات الحيوية . 95 (5): 345–53. doi :10.1002/bip.21581. PMID  21213257. S2CID  11002236.
  13. ^ Longtin R (أبريل 2004). "نقاش منسي: هل السيلينوسيستين هو الحمض الأميني الحادي والعشرون؟". مجلة المعهد الوطني للسرطان . 96 (7): 504-5. doi : 10.1093/jnci/96.7.504 . PMID  15069108.
  14. ^ Böck A, Forchhammer K, Heider J, Baron C (ديسمبر 1991). "تخليق بروتين السيلينوبروتين: توسع في الشفرة الوراثية". Trends in Biochemical Sciences . 16 (12): 463–7. doi :10.1016/0968-0004(91)90180-4. PMID  1838215.
  15. ^ Baranov PV, Gesteland RF, Atkins JF (مارس 2002). "إعادة الترميز: التشعبات الترجمية في التعبير الجيني". Gene . 286 (2): 187–201. doi :10.1016/S0378-1119(02)00423-7. PMID  11943474. S2CID  976337.
  16. ^ Donovan J, Copeland PR (يوليو 2010). "يتم تنظيم كفاءة دمج السيلينوسيستين بواسطة عوامل بدء الترجمة". مجلة علم الأحياء الجزيئي . 400 (4): 659-64. doi :10.1016/j.jmb.2010.05.026. PMC 3721751. PMID  20488192 . 
  17. ^ Atkins, JF (2009). إعادة الترميز: توسيع قواعد فك الترميز لإثراء التعبير الجيني. Springer. ص. 31. ISBN 978-0-387-89381-5.
  18. ^ Berry MJ, Banu L, Harney JW, Larsen PR (أغسطس 1993). "التوصيف الوظيفي لعناصر SECIS حقيقية النواة التي توجه إدخال السيلينوسيستين في كودونات UGA". مجلة EMBO . 12 (8): 3315–22. doi : 10.1002 /j.1460-2075.1993.tb06001.x. PMC 413599. PMID  8344267. 
  19. ^ Spallholz JE (يوليو 1994). "حول طبيعة سمية السيلينيوم ونشاطه المسرطن". علم الأحياء الجذري الحر والطب . 17 (1): 45-64. doi :10.1016/0891-5849(94)90007-8. PMID  7959166.
  20. ^ Xu XM, Carlson BA, Mix H, Zhang Y, Saira K, Glass RS, Berry MJ, Gladyshev VN, Hatfield DL (يناير 2007). "التخليق الحيوي للسيلينوسيستين على الحمض النووي الريبوزي الناقل الخاص به في حقيقيات النوى". PLOS Biology . 5 (1): e4. doi : 10.1371/journal.pbio.0050004 . PMC 1717018. PMID  17194211 . 
  21. ^ Yuan J, Palioura S, Salazar JC, Su D, O'Donoghue P, Hohn MJ, Cardoso AM, Whitman WB, Söll D (ديسمبر 2006). "تحويل الفوسفورين المعتمد على الحمض النووي الريبي إلى أشكال السيلينوسيستين في حقيقيات النوى والعتائق". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 103 (50): 18923–7. Bibcode :2006PNAS..10318923Y. doi : 10.1073/pnas.0609703104 . PMC 1748153. PMID  17142313 . 
  22. ^ Labunskyy VM, Hatfield DL, Gladyshev VN (يوليو 2014). "Selenoproteins: molecular routes and physiological roles". Physiological Reviews . 94 (3): 739–77. doi :10.1152/physrev.00039.2013. PMC 4101630. PMID  24987004 . 
  23. ^ Romagné F, Santesmasses D, White L, Sarangi GK, Mariotti M, Hübler R, Weihmann A, Parra G, Gladyshev VN, Guigó R, Castellano S (يناير 2014). "SelenoDB 2.0: شرح جينات السيلينوبروتين في الحيوانات وتنوعها الجيني في البشر". Nucleic Acids Research . 42 (إصدار قاعدة البيانات): D437-43. doi :10.1093/nar/gkt1045. PMC 3965025. PMID 24194593  . [1]
  24. ^ Block, E. (2010). الثوم والثوميات الأخرى: المعرفة والعلم. الجمعية الملكية للكيمياء. ISBN 978-0-85404-190-9.

قراءة إضافية

  • Zinoni F, Birkmann A, Stadtman TC, Böck A (يوليو 1986). "تسلسل النوكليوتيدات والتعبير عن بولي ببتيد نازع هيدروجين الفورمات المحتوي على السيلينوسيستين (مرتبط بالفورمات والهيدروجين والليز) من الإشريكية القولونية". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 83 (13): 4650-4. رمز Bibcode : 1986PNAS...83.4650Z. doi : 10.1073 /pnas.83.13.4650 . PMC  323799. PMID  2941757.
  • Zinoni F, Birkmann A, Leinfelder W, Böck A (مايو 1987). "الإدراج المشترك للسيلينوسيستين في نازعة هيدروجين الفورمات من الإشريكية القولونية بتوجيه من كودون UGA". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 84 (10): 3156-60. رمز Bibcode : 1987PNAS...84.3156Z. doi : 10.1073 /pnas.84.10.3156 . PMC  304827. PMID  3033637.
  • Cone JE, Del Río RM, Davis JN, Stadtman TC (أغسطس 1976). "التوصيف الكيميائي لمكون السيلينوبروتين في إنزيم اختزال الجلايسين الكلوستريدي: تحديد السيلينوسيستين باعتباره جزء السيلينيوم العضوي". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 73 (8): 2659-63. رمز Bibcode : 1976PNAS...73.2659C. doi : 10.1073/pnas.73.8.2659 . PMC  430707. PMID  1066676 .
  • Fenyö D, Beavis RC (فبراير 2016). "Selenocysteine: Wherefore Art Thou؟". مجلة أبحاث البروتيوم . 15 (2): 677–8. doi :10.1021/acs.jproteome.5b01028. PMID  26680273.
لدى Scholia ملف تعريف موضوعي لـ Selenocysteine .
  • لأول مرة، عالم أوروغواياني يجد السيلينوسيستين في الفطريات Archived 2019-02-22 at the Wayback Machine (بالإسبانية)
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=سيلينوسيستين&oldid=1249361517"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate