ريان ماسون

انضم ماسون إلى أكاديمية توتنهام هوتسبير في سن الثامنة، ^{[ 3 ]} قبل أن يوقع عقدًا احترافيًا مع النادي في أغسطس 2008. ^{[ 4 ]} شارك لأول مرة مع الفريق الأول في دور المجموعات من كأس الاتحاد الأوروبي في 27 نوفمبر 2008، حيث دخل بديلًا لديفيد بنتلي في الوقت بدل الضائع في مباراة فاز فيها توتنهام خارج أرضه 1-0 على نادي إن إي سي الهولندي . ^{[ 5 ]} خلال موسم 2008-2009، تصدر قائمة هدافي الأكاديمية برصيد 29 هدفًا في 31 مباراة، حيث حلّ توتنهام وصيفًا في دوري أكاديمية الدوري الإنجليزي الممتاز .

في 13 يونيو 2009، انتقل ماسون على سبيل الإعارة إلى نادي يوفيل تاون ، أحد أندية دوري الدرجة الأولى ، برفقة زميله ستيفن كولكر . ^{[ 6 ] [ 7 ]} وخاض أول مباراة له في الدوري في 8 أغسطس، في أولى مباريات موسم 2009-2010، والتي انتهت بفوز فريقه 2-0 على ترانمير روفرز في ملعب هويش بارك . ^{[ 8 ]} وقدّم ماسون بداية واعدة مع يوفيل، حيث سجّل هدفًا من ركلة حرة في مباراته الثانية ضد كولشيستر يونايتد ، رغم خسارة فريقه 1-2 خارج أرضه، ^{[ 9 ]} ثم سجّل هدفًا آخر من تسديدة بعيدة المدى في مباراته التالية ضد إكستر سيتي، ليُحقق التعادل خارج أرضه. ^{[ 10 ]} وقد أُدرج هدفه ضد إكستر ضمن قائمة "أهداف الأسبوع" على موقع بي بي سي سبورت. ^{[ 11 ]} ووفقًا لموقع توتنهام هوتسبير، "بعد تألقه مع فريق تيري سكيفرتون في بداية موسم 2009-2010، تم تمديد إعارته لثلاثة أشهر إضافية". ^{[ 12 ]} إلى جانب زميليه المعارين من توتنهام، كولكر وجوناثان أوبيكا ، تم تمديد إعارة ماسون في 5 نوفمبر 2009 حتى مايو 2010. ^{[ 13 ]} تم استدعاؤه قبل الموعد المحدد، في 13 مارس 2010، بعد أن لعب 28 مباراة في الدوري وسجل ستة أهداف مع يوفيل. ^{[ 14 ]}

في أغسطس 2010، أُعير ماسون لأول مرة إلى فريق دونكاستر روفرز، أحد فرق دوري البطولة الإنجليزية ، لمدة شهرين، ^{[ 15 ]} وشارك في خمس مباريات. ^{[ 16 ]} ثم في يناير 2011، أُعير مرة أخرى إلى دونكاستر حتى نهاية الموسم، ^{[ 17 ]} وشارك في عشر مباريات أخرى. ^{[ 16 ]}

في 28 يوليو 2011، وقّع ماسون عقدًا جديدًا لمدة عامين مع توتنهام، مما أبقاه في النادي حتى يونيو 2013. ثم أُعير فورًا إلى دونكاستر لموسم كامل. ^{[ 18 ] [ 19 ]} استُدعي ماسون مجددًا إلى توتنهام في نوفمبر 2011 بعد مشاركته في خمس مباريات منذ بداية الموسم. ^{[ 20 ]} في 29 ديسمبر 2011، اتفق ماسون وزميله هاري كين على صفقة إعارة مع نادي ميلوول، أحد أندية دوري البطولة الإنجليزية ، من 1 يناير حتى نهاية الموسم. ^{[ 21 ]}

شارك ماسون في مباراة توتنهام ضد لاتسيو في دور المجموعات من الدوري الأوروبي، والتي انتهت بالتعادل السلبي، على ملعب وايت هارت لين في 20 سبتمبر 2012، حيث دخل بديلاً لموسى ديمبيلي في الوقت بدل الضائع . ^{[ 22 ]} وبعد ستة أيام، شارك أساسياً لأول مرة مع توتنهام في مباراة دور الـ32 من كأس الرابطة ضد كارلايل يونايتد ، والتي انتهت بفوز توتنهام 3-0 خارج أرضه. ^{[ 23 ]}

في اليوم الأخير من فترة الانتقالات الشتوية، انضم ماسون إلى نادي لوريان الفرنسي (الدرجة الأولى) على سبيل الإعارة لما تبقى من موسم 2012-2013، ليغادر إنجلترا للمرة الأولى. ^{[ 24 ]} انتهت الإعارة في أبريل 2013 بعد فشل ماسون في المشاركة مع الفريق الأول. ^{[ 25 ]}

في 23 يوليو 2013، انضم ماسون إلى نادي سويندون تاون، أحد أندية دوري الدرجة الأولى، على سبيل الإعارة لمدة موسم كامل ، ^{[ 26 ]} لينضم بذلك إلى زملائه في توتنهام، ماسيمو لونغو ، وغرانت هول، وأليكس بريتشارد . ^{[ 27 ]} وفي 31 أغسطس، سجل ثلاثية (هاتريك) في مرمى كرو ألكسندرا في مباراة انتهت بفوز توتنهام بنتيجة 5-0. ^{[ 28 ]}

بعد موسم تحضيري ناجح في الولايات المتحدة مع توتنهام، انضم ماسون إلى تشكيلة ماوريسيو بوتشيتينو في الدوري الإنجليزي الممتاز. ^{[ 29 ]} في 24 سبتمبر 2014، شارك لأول مرة في الموسم وسجل هدفه الأول مع توتنهام، وهو هدف التعادل في مباراة كأس الرابطة ضد نوتنغهام فورست ، والتي فاز بها توتنهام بنتيجة 3-1. ^{[ 30 ]} وفي وقت لاحق من ذلك الأسبوع، في 27 سبتمبر 2014، شارك لأول مرة في الدوري الإنجليزي الممتاز مع توتنهام في مباراة انتهت بالتعادل 1-1 خارج أرضه أمام آرسنال . ^{[ 31 ]} ومنذ ذلك الحين، أصبح ماسون لاعبًا أساسيًا في الفريق الأول. ^{[ 29 ]}

في الثاني من نوفمبر، وخلال مباراة ضد أستون فيلا ، دفع ماسون رأسه في صدر اللاعب كريستيان بينتيكي ، الذي ردّ بضربه بيده. طرد الحكم نيل سواربريك بينتيكي، لكنه لم يتخذ أي إجراء ضد ماسون. ^{[ 32 ]} أدى هذا الحادث إلى تغريم الناديين 20 ألف جنيه إسترليني من قبل الاتحاد الإنجليزي لكرة القدم لعدم ضبطهما لاعبيهما. ^{[ 33 ]} في يناير 2015، مُنح ماسون عقدًا لمدة خمس سنوات ونصف، أبقاه في النادي حتى عام 2020. ^{[ 34 ]} شارك أساسيًا في نهائي كأس الرابطة 2015 على ملعب ويمبلي في الأول من مارس، حيث خسر توتنهام أمام تشيلسي 2-0 . ^{[ 35 ]} سجل ماسون هدفه الأول في الدوري الإنجليزي الممتاز، وهو الهدف الثاني لتوتنهام في المباراة، في فوز 3-2 على سوانزي سيتي . ^{[ 36 ]}

في 13 سبتمبر 2015، سجل ماسون هدفه الثاني في الدوري مع توتنهام، هدف الفوز في الدقيقة 82، ليُتوّج بجائزة أفضل لاعب في المباراة التي انتهت بفوز توتنهام 1-0 على سندرلاند . ^{[ 37 ]} لكن أثناء تسجيله الهدف، تعرض لإصابة أبعدته عن الملاعب لعدة مباريات. ^{[ 38 ]} عاد ماسون من الإصابة كبديل في فوز توتنهام 5-1 على بورنموث . ^{[ 39 ]} في 18 فبراير 2016، قاد ماسون فريقه للفوز على فيورنتينا في مباراة انتهت بالتعادل 1-1 في الدوري الأوروبي . ^{[ 40 ]} ثم سجل هدفًا في مباراة الإياب التي انتهت بفوز توتنهام 3-0، وهو هدفه الثاني في الموسم. ^{[ 41 ]}