حمض رباعي هيدروكانابينوليك

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض رباعي هيدروكانابينوليك ( THCA ، 2-COOH-THC ؛ القاعدة المرافقة رباعي هيدروكانابينولات ) هو طليعة رباعي هيدروكانابينول (THC) ، وهو مكون نشط في القنب . [ 2 ]

يوجد مركب THCA بكميات متفاوتة في القنب الطازج غير المجفف، ولكنه يتحول تدريجياً إلى THC مع التجفيف، وخاصة تحت التسخين الشديد كما هو الحال عند تدخين القنب أو طهيه في أطعمة القنب . [ 2 ]

الاستخدامات

نادرًا ما يُستخدم حمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) بشكل مباشر، ولكن يُحلل وجوده عادةً عند فحص منتجات القنب أو القنب الصناعي للكشف عن رباعي هيدروكانابينول (THC)؛ وتشترط بعض الدول قياسه في مثل هذه الفحوصات. [ 3 ] [ 4 ] : ​​32

يتوفر مركب THCA بشكله النقي في بعض الصيدليات المرخصة لبيع القنب الطبي والترفيهي، على هيئة مسحوق بلوري أبيض. ويمكن تدخينه أو تبخيره باستخدام أدوات التدخين التقليدية، مثل البونغ أو جهاز تبخير زيت الحشيش . تحوّل هذه الطرق مركب THCA إلى THC، ولذلك يُستخدم لتأثيراته النفسية. كما يُعبأ مركب THCA أحيانًا في كبسولات ويُتناول كمكمل غذائي لعلاج بعض الأمراض، على الرغم من عدم وجود استخدامات طبية معتمدة له حاليًا. [ 5 ]

التأثيرات الدوائية

يبدو أن تحويل THCA إلى THC في الجسم الحي محدود للغاية، مما يجعله ذا فعالية ضئيلة جدًا كدواء أولي لـ THC. [ 2 ] في فحوصات ارتباط المستقبلات، يكون THCA متعدد الارتباطات ؛ [ 6 ] هناك دراسات تُظهر أنه مثبط لـ PC-PLC و COX-1 و COX-2 و TRPM8 و TRPV1 و FAAH و NAAA و MGL و DGLα ، ومثبط لنقل الأناندايد ، بالإضافة إلى كونه منبهًا لـ TRPA1 و TRPV2 . [ 2 ] العديد من كواشف THCA المستخدمة في تجارب الكيمياء الحيوية ملوثة بـ THC بسبب عدم استقرار THCA. [ 6 ]

أظهرت دراسة أن مستخلصات نبات القنب غير المُسخّنة ومركب THCA تُمارس تأثيرًا مُعدِّلًا للمناعة ، لا يتوسطه مسار مستقبلات الكانابينويد CB1 و CB2 كما هو الحال مع مركب THC. وقد تمكن مركب THCA من تثبيط مستويات عامل نخر الورم ألفا ( TNF- α ) في خلايا البالعات U937 وخلايا البالعات في الدم المحيطي ، وهو تثبيط استمر لفترة طويلة، بينما يميل كل من مركب THC والمستخلص المُسخّن إلى تحفيز مستوى TNF- α بعد التعرض لفترة طويلة . ويُظهر كل من THCA وTHC تأثيرات متباينة على نشاط فوسفوليباز C الخاص بالفوسفاتيديل كولين (PC-PLC)، حيث يُثبِّط كل من THCA والمستخلصات غير المُسخّنة نشاط PC-PLC بطريقة تعتمد على الجرعة، بينما لم يُحفِّز THC نشاط PC-PLC إلا عند التركيزات العالية، مما يُشير إلى أن THCA وTHC يُمارسان تأثيراتهما المُعدِّلة للمناعة عبر مسارات أيضية مختلفة . [ 7 ]

دُرست فعالية مستخلصات نبات القنب (C. sativa) المضادة للالتهاب على ثلاثة أنواع من الخلايا الظهارية وعلى نسيج القولون في نموذج لأمراض الأمعاء الالتهابية (IBD). استُخلصت أزهار القنب باستخدام الإيثانول ، ووُجد أن هذه الفعالية تنبع من حمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) الموجود في الجزء السابع (F7) من المستخلص. مع ذلك، أظهرت جميع أجزاء القنب بتراكيز معينة زيادة ملحوظة في النشاط السام للخلايا ، وكبحت التعبير الجيني لإنزيمي COX-2 و MMP9 في كل من مزارع الخلايا ونسيج القولون. يشير هذا إلى أن فعالية مستخلصات القنب المضادة للالتهاب على خلايا ظهارة القولون تنبع من جزء من المستخلص يحتوي على حمض رباعي هيدروكانابينول، وتتوسطها، جزئيًا على الأقل، مستقبل GPR55 . ازداد النشاط السام للخلايا لمستخلص القنب بدمج جميع الأجزاء بتراكيز معينة، وتأثر جزئيًا بمضاد مستقبل CB2 الذي زاد من تكاثر الخلايا . يُقترح أنه في العلاج غير النفسي لمرض التهاب الأمعاء، ينبغي استخدام THCA بدلاً من CBD . [ 8 ]

يرتبط حمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) بمستقبلات PPARγ وينشطها بفعالية أكبر من منتجاته منزوعة الكربوكسيل . [ 9 ]

يُظهر حمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) استقلابًا مشابهًا لحمض رباعي هيدروكانابينول (THC) لدى البشر، حيث ينتج عنه 11-هيدروكسي حمض رباعي هيدروكانابينول (11- OH -THCA) و11-نور-9- كربوكسي حمض رباعي هيدروكانابينول (11-nor-9- carboxy -THCA). [ 10 ] على الرغم من افتراض اكتمال عملية نزع الكربوكسيل من حمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) إلى حمض رباعي هيدروكانابينول (THC)، مما يعني عدم إمكانية الكشف عن حمض رباعي هيدروكانابينول ( THCA ) في بول ومصل دم متعاطي القنب، إلا أنه وُجد في عينات البول ومصل الدم التي جُمعت من خلال عمليات التفتيش التي أجرتها الشرطة على السائقين المشتبه في قيادتهم تحت تأثير المخدرات . وقد تم الكشف عن حمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) في عينات البول ومصل الدم لعدد من متعاطي القنب بتراكيز تصل إلى 10.8 نانوغرام/مل في البول و14.8 نانوغرام/مل في المصل. وكان تركيز حمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) أقل من تركيز حمض رباعي هيدروكانابينول (THC) في معظم عينات المصل، مما أدى إلى نسب مولية لحمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) إلى حمض رباعي هيدروكانابينول (THC) تتراوح بين 5.0% و18.6% تقريبًا. بافتراض وجود فترة زمنية قصيرة بين آخر جرعة متناولة وسحب عينة الدم، كانت النسبة المولية 18.6% في المصل. [ 11 ]  

كيمياء

له متصاوغان، THCA-A، حيث تقع مجموعة حمض الكربوكسيل في الموضع 1، بين مجموعة الهيدروكسيل وسلسلة الكربون، وTHCA-B، حيث تقع مجموعة حمض الكربوكسيل في الموضع 3، بعد سلسلة الكربون. [ 12 ] : 20 وقد نُشرت البنية البلورية لكل من THCA-A (موشورات عديمة اللون، معيني قائم P2 1 2 1 2 1 ) وTHCA-B (موشورات عديمة اللون أيضًا، معيني قائم P2 1 2 1 2 1 ). [ 13 ] [ 14 ]

في الماضي، كان يُعتقد أن حمض رباعي هيدروكانابينول (THCA) يتكون في النباتات عن طريق تحلق حمض الكانابيديوليك، ولكن بفضل الدراسات التي أُجريت في أواخر التسعينيات، اتضح أن سلفه هو حمض الكانابيجيروليك ، الذي يخضع لعملية الأكسدة الحلقية بفعل إنزيم سينثاز حمض رباعي هيدروكانابينول . [ 4 ] : ​​14

هو مركب غير مستقر، ويتحول ببطء إلى رباعي هيدروكانابينول (THC) أثناء التخزين، ويتحلل رباعي هيدروكانابينول (THC) بدوره ببطء إلى كانابينول (CBN)، الذي يمتلك خصائص مثبطة للمناعة ومضادة للالتهابات . [ 2 ] عند تسخينه أو حرقه، كما هو الحال عند تدخين القنب أو إضافته إلى المخبوزات، يكون التحول سريعًا ولكنه غير كامل؛ ويمكن الكشف عن رباعي هيدروكانابينول (THCA) لدى الأشخاص الذين يدخنون القنب أو يستهلكونه بأي طريقة أخرى. [ 2 ]

لم يتم إدراج مادة THCA في اتفاقية الأمم المتحدة بشأن المؤثرات العقلية . [ 15 ]

الولايات المتحدة

يُعدّ مركب THCA المُستخلص من القنب شائعًا، وهو غير مُدرج صراحةً ضمن المواد الخاضعة للرقابة بموجب تعريف قانون المواد الخاضعة للرقابة الذي يُجيز جميع أنواع القنب التي تقل نسبة تركيز دلتا-9-تتراهيدروكانابينول فيها عن 0.3%. [ 16 ] لا يُدرج مركب THCA ضمن المواد الخاضعة للرقابة على المستوى الفيدرالي في الولايات المتحدة ، [ 17 ] ولكن من المُحتمل أن يُعتبر قانونيًا مُشابهًا لمركب THC، وأن يُعرّض بيعه أو حيازته للمُقاضاة بموجب قانون المُشابهات الفيدرالي . [ 18 ] عمليًا، نظرًا لأن مركب THCA يتحوّل تلقائيًا إلى THC عن طريق إزالة الكربوكسيل، فلن تكون أي عينة حقيقية من مركب THCA المُنقّى خالية تمامًا من THC. وبالتالي، فإن أي تحليل مخبري لمركب THCA باستخدام أي تقنية تتضمن حرارة عالية سيُنتج THC أثناء عملية المعالجة والتحليل. علاوة على ذلك، ينص كل من قانون المزارع ووزارة الزراعة الأمريكية على أن الاختبارات التحليلية للعينات للكشف عن إجمالي THC يجب أن تستخدم "طريقة ما بعد إزالة الكربوكسيل أو طرقًا أخرى موثوقة مماثلة". [ 16 ] [ 19 ]

على الرغم من تسويق زهور ومنتجات THCa باعتبارها قنبًا قانونيًا بموجب قانون المزارع لعام 2018، فقد وقعت العديد من الاعتقالات والمداهمات نتيجة بيع هذه المنتجات بالتجزئة في مناطق تطبق قوانين صارمة لمكافحة الماريجوانا. [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] وقد رفع مكتب المدعي العام في كولورادو دعاوى قضائية ضد شركتين على الأقل لبيعهما منتجات THCa تحتوي على أكثر من 0.3% من دلتا-9 THC، بالإضافة إلى التضليل في وضع العلامات، ووجود مركبات سامة في بعض منتجات إحدى الشركات. [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] وفي إحدى حالات الاعتقال البارزة في شارلوت بولاية كارولاينا الشمالية، تعرضت امرأة للضرب والاعتقال لتدخينها سيجارة ملفوفة مسبقًا بيعت على أنها قنب THCa قانوني في متجر محلي. وقد أُسقطت لاحقًا تهم حيازة الماريجوانا، وتم إيقاف الضابط المتورط عن العمل لاستخدامه القوة المفرطة. [ ٢٨ ] أسفرت العديد من هذه المداهمات عن دعاوى قضائية ضد وكالات إنفاذ القانون وعناصرها، ولا يزال الكثير منها قيد النظر. [ ٢٩ ] [ ٣٠ ] تتميز ولاية تينيسي بكونها تُدرج مادة THCa صراحةً ضمن قائمة الكانابينويدات المسموح بها والمشتقة من القنب، [ ٣١ ] وقد نجح محامو الدفاع في نقض الأحكام القضائية استنادًا إلى اختبارات ما بعد إزالة الكربوكسيل من المواد النباتية بعد الحصاد. [ ٣٢ ] لا يوجد إجماع واضح حاليًا، فيما يتعلق بالسوابق القضائية، على مستوى الولاية أو المستوى الوطني.

أركنساس

في 25 يونيو/حزيران 2025، نقضت محكمة الاستئناف الأمريكية للدائرة الثامنة أمرًا قضائيًا صادرًا عن محكمة أدنى، مما سمح لولاية أركنساس بإنفاذ حظرها على منتجات THC المشتقة من القنب، بما في ذلك THCA (المذكور في بعض التفسيرات). ويعني هذا الحكم أن القانون رقم 629، الذي يصنف دلتا-8، ودلتا-9 (بتركيز يزيد عن 0.3%)، ودلتا-10 THC ("القنبينويدات المشتقة من القنب ذات التأثير النفسي" كما هو منصوص عليه في القانون رقم 629، على الرغم من أن THCa غير نشط بمفرده ولا يتحول إلى دلتا-9-THC إلا عند تسخينه) ضمن المواد الخاضعة للرقابة من الجدول السادس في الولاية، أصبح الآن نافذًا. وكان بيع هذه المنتجات مسموحًا به مؤقتًا سابقًا بسبب الأمر القضائي. [ 33 ] [ 34 ]

انظر أيضاً

ملحوظات

  1. ↑ عند تسخين THCA، فإنه يتحول إلى THC، ويحدث هذا بشكل أسرع عند درجات حرارة أعلى.

مراجع

  1. ^ "Regeringen narkotikaklassar 18 substanser" . Regeringen.se (باللغة السويدية). حكومة السويد. 2026-06-11 . تم الاسترجاع 2026-07-26 .
  2. 1 2 3 4 5 6 مورينو-سانز، ج. (2016). "هل يمكنك اجتياز اختبار الحمض؟ مراجعة نقدية ووجهات نظر علاجية جديدة لحمض دلتا 9 -تتراهيدروكانابينوليك أ" . أبحاث القنب والقنبينويد . 1 (1): 124-130 . doi : 10.1089/can.2016.0008 . PMC 5549534. PMID 28861488 .  
  3. ↑ دوسي، ف. إي.، هامبرغ، س.، لوغينبول، م.، شفيرزمان، ت.، بريلمان، ت. أ. (أبريل 2005). "عزل دلتا-9-THCA-A من القنب والجوانب التحليلية المتعلقة بتحديد دلتا-9-THC في منتجات القنب". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 149 (1): 3-10 . doi : 10.1016/j.forsciint.2004.05.015 . PMID 15734104 . 
  4. 1 2 مكتب الأمم المتحدة المعني بجرائم المخدرات (2009). الطرق الموصى بها لتحديد وتحليل القنب ومنتجاته [ مصدر إلكتروني ] : دليل للاستخدام من قبل مختبرات فحص المخدرات الوطنية (PDF) (طبعة منقحة ومحدثة ). نيويورك: الأمم المتحدة. ISBN   978-92-1-148242-3تمت أرشفة هذا الملف من النسخة الأصلية (PDF) بتاريخ 29 أغسطس 2017.
  5. ↑ حنا أ (2018-01-26). "ما هو THCA البلوري؟" . مجلة هاي تايمز . تم الاسترجاع في 2020-02-04 .
  6. 1 2 ماكبارتلاند جيه إم، ماكدونالد سي، يونغ إم، غرانت بي إس، فوركيرت دي بي، غلاس إم (2017). " دراسات الألفة والفعالية لحمض رباعي هيدروكانابينوليك أ على مستقبلات الكانابينويد من النوعين الأول والثاني" . أبحاث القنب والكانابينويد . 2 (1): 87-95 . doi : 10.1089/can.2016.0032 . PMC 5510775. PMID 28861508 .  
  7. ↑ فيرهوكس كيه سي، وكورثوت إتش إيه، وفان ميترين-كريكامب إيه بي، وإهلرت كيه إيه، ووانغ إم، وفان دير غريف جيه، وآخرون (أبريل 2006). "مستخلصات نبات القنب غير المُسخّنة ومركبه الرئيسي حمض رباعي هيدروكانابينول (THC-acid) لهما خصائص محتملة لتعديل المناعة لا تتوسطها مسارات مستقبلات CB1 وCB2 المقترنة". علم المناعة الدوائية الدولي . 6 (4): 656-665 . doi : 10.1016/j.intimp.2005.10.002 . PMID 16504929 .  
  8. ↑ نالاثامبي ر، مازوز م، أيون أ، سيلفاراج ج، واينينجر س، فريدليندر م، وآخرون . (2017-07-01). " النشاط المضاد للالتهابات في نماذج القولون مشتق من حمض دلتا-9-تتراهيدروكانابينوليك الذي يتفاعل مع مركبات إضافية في مستخلصات القنب " . أبحاث القنب والقنبينويد . 2 (1): 167-182 . doi : 10.1089/can.2017.0027 . PMC 5627671. PMID 29082314 .   
  9. ^ نادال إكس، ديل ريو سي، كاسانو إس، بالوماريس بي، فيريرو-فيرا سي، نافاريتي سي، وآخرون . (ديسمبر 2017). "حمض رباعي هيدروكانابينوليك هو ناهض قوي لـ PPARγ وله نشاط وقائي للأعصاب" . المجلة البريطانية لعلم الصيدلة . 174 (23): 4263–4276 . دوى : 10.1111/bph.14019 . بمك 5731255 . بميد 28853159 .   
  10. ^ Huestis MA، Mazzoni I، Rabin O (نوفمبر 2011). "القنب في الرياضة: منظور مكافحة المنشطات" . الطب الرياضي . 41 (11): 949-966 . دوى : 10.2165 / 11591430-000000000-00000 . بمك 3717337 . بميد 21985215 .  
  11. ↑ جونغ ج، كيمبف ج، ماهلر هـ، واينمان و (مارس 2007). "الكشف عن حمض دلتا-9-تتراهيدروكانابينوليك أ في بول الإنسان ومصل الدم باستخدام تقنية LC-MS/MS". مجلة قياس الطيف الكتلي . 42 (3): 354-360 . Bibcode : 2007JMSp...42..354J . doi : 10.1002/jms.1167 . PMID 17219606 . 
  12. ↑ برينيسن ر (2007). "الفصل 2: ​​كيمياء وتحليل الفيتوكانابينويدات ومكونات القنب الأخرى". في السهلي م.أ (محرر). الماريجوانا والكانابينويدات . توتوا، نيوجيرسي: هيومانا برس/سبرينغر. ص 17-49 . ISBN  978-1-59259-947-9.
  13. ↑ سكيل جيه إم، خان إم، فوكسمان بي إم (فبراير 2021). "حمض دلتا 9 -تتراهيدروكانابينوليك أ، السلف لدلتا 9- تتراهيدروكانابينول (THC)". أكتا كريستالوغرافيكا، القسم ج . 77 (الجزء 2): 84-89 . doi : 10.1107/S2053229621000280 . PMID 33536371. S2CID 231804940 .  
  14. ↑ روزنكفيست إي، أوتيرسن تي (1975). "التركيب البلوري والجزيئي لحمض دلتا-9-تتراهيدروكانابينوليك ب" . أكتا كيميكا سكاندينافيكا ب . 29 (3): 379-384 . doi : 10.3891/acta.chem.scand.29b-0379 . PMID 1138526 . 
  15. ↑ "اتفاقية المؤثرات العقلية" . 1971. مؤرشفة من الأصل بتاريخ 17-03-2014 . تم الاطلاع عليها بتاريخ 21-09-2015 .
  16. 1 2 "قانون تحسين الزراعة لعام 2018" (ملف PDF) . مكتبة الكونغرس للقانون العام . تم الاطلاع عليه في 4 يوليو 2023 .
  17. ↑ "§1308.11 الجدول الأول." مؤرشف من الأصل بتاريخ 27-08-2009 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-12-2014 .
  18. ↑ "ملخص قانون المواد الخاضعة للرقابة الفيدرالية" . مستودع قانون المواد الخاضعة للرقابة على الإنترنت من إيرويد .
  19. ↑ "7 CFR § 990.25 - معايير الأداء للكشف عن مستويات تركيز دلتا-9 رباعي هيدروكانابينول (THC) الكلية" . معهد المعلومات القانونية (LII) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 يوليو 2023 .
  20. ↑ فون، جاكوب (1 سبتمبر 2023). ""معاملة كالمجرمين": مداهمة متجر دخان في ليتل إلم بحثاً عن مادة THC" .
  21. ↑ برادن، كيمبرلي (19 سبتمبر 2024). "التحقيق المشترك: عملية مسار البخار" .
  22. ↑ فون، جاكوب (30 أغسطس 2024). "شرطة ألين وإدارة مكافحة المخدرات تعتقلان أصحاب متاجر القنب المتهمين ببيع منتجات THC غير القانونية" . دالاس أوبزرفر . تم الاطلاع عليه في 15 ديسمبر 2024 .
  23. ↑ بوزارجان، أليكس (2 أكتوبر 2024). "أدلة على وجود مخدرات غير قانونية وغسيل أموال في متجر THC Club في هيوستن، بحسب وثائق" . أخبار ABC13 Eyewitness . تم الاطلاع عليه في 15 ديسمبر 2024 .
  24. ↑ "CBD، دلتا-8، THCA: مداهمة متجر قنب في تكساس تسلط الضوء على القضايا القانونية والسلامة" . صحيفة واشنطن بوست .
  25. ↑ وايزر، فيليب. "2024CV31760 ولاية كولورادو بالنيابة عن فيليب ج. وايزر، المدعي العام، ضد داين سنوفر، وشركة فوكسهول فارمز ذ.م.م، المدعى عليهما" (ملف PDF) . مكتب المدعي العام لولاية كولورادو .
  26. ↑ شروير، جون (27 نوفمبر 2024). "المدعي العام في كولورادو يقاضي شركة ماريجوانا لتسويقها منتجاتها على أنها قنب" . تقرير جرين ماركت . تم الاطلاع عليه في 15 ديسمبر 2024 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  27. ↑ «مكتب المدعي العام في كولورادو يقاضي شركةً لبيع القنب في كولورادو بتهمة تسويق منتجات الماريجوانا بشكلٍ مضلل على أنها قنب صناعي قانوني» . مكتب المدعي العام في كولورادو . ١٨ يونيو ٢٠٢٤.
  28. ↑ هاريسون، ستيف (12 ديسمبر 2023). "«اشتريناه من متجر لبيع منتجات التدخين»: فيديو للشرطة يُظهر حالة ارتباك بشأن مادة THC القانونية أثناء عملية اعتقال عنيفة . WFAE 90.7
  29. ↑ سنايدر، راشيل (25 أكتوبر 2024). "رجل يُقبض عليه في مداهمات متاجر القنب في شمال تكساس يقاضي المدينة والشرطة وإدارة مكافحة المخدرات" . WFAA 8. تم الاطلاع عليه في 15 ديسمبر 2024 .
  30. ↑ ريتشاردز، شارلين (6 ديسمبر 2024). "أصحاب متاجر مقاطعة أونسلو يقاضون الشريف بسبب مداهمات القنب" . WITN 7 .
  31. ↑ "قانون ولاية تينيسي § 43-27-202(2)(ب)" .
  32. ↑ بيرد، بريتاني (9 أغسطس/آب 2024). "قد يتم نقض بعض الإدانات المتعلقة بالماريجوانا في ولاية تينيسي بسبب مشاكل في اختبارات مكتب التحقيقات التينيسي" . WATE 6: الأخبار في صفك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 ديسمبر/كانون الأول 2024 .
  33. ↑ كامبل، مات (24 يونيو 2025). "محكمة اتحادية تسمح للولاية باستئناف حظر بيع منتجات THC المشتقة من القنب" . صحيفة أركنساس تايمز . تاريخ الاسترجاع: 27 يونيو 2025 .
  34. ↑ موبلي، ماثيو سيويل | أندرو (24 يونيو 2025). "أركنساس تحظر دلتا-8 ومنتجات أخرى من مادة THC بعد انتصارها في محكمة الاستئناف" . KATV . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 يونيو 2025 .