أميغدالين

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة

أميغدالين
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(2 R )-[β- D -غلوكوبيرانوزيل-(1→6)-β- D -غلوكوبيرانوزيلوكسي]فينيل أسيتونتريل
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(2 R )-فينيل{[(2 R ،3 R ،4 S ،5 S ،6 R )-3,4,5-ثلاثي هيدروكسي-6-({[(2 R ،3 R ،4 S ،5 S ،6 R )-3,4,5-ثلاثي هيدروكسي-6-(هيدروكسي ميثيل)أوكسان-2-يل]أوكسي}ميثيل)أوكسان-2-يل]أوكسي}أسيتونتريل
المعرفات
  • 29883-15-6 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • صورة تفاعلية
66856
تشيبي
  • تشيبي:17019 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • مختبر الكيمياء الأوروبي رقم 461727 يفحصي
كيم سبايدر
  • 570897 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.045.372
رقم EC
  • 249-925-3
شبكة أميغدالين
معرف PubChem
  • 656516
جامعة يوني
  • 214UUQ9N0H يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID00897159
  • إنشي=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25 )13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16 -,17+,18+,19+,20+/م0/ثانية1 يفحصي
    المفتاح: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N يفحصي
  • InChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8- 29-19-17(27)15(25 )13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16 -,17+,18+,19+,20+/م0/ثانية1
    المفتاح: XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXBT
  • O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1cccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
  • N#C[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)c3ccccc3
ملكيات
ج 20 ح 27 ن 11​
الكتلة المولية 457.429
نقطة الانصهار 223-226 درجة مئوية (لتر)
H2O: 0.1 جم/مل ساخن، صافٍ إلى عكر قليلاً، عديم اللون
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS07: علامة تعجب
تحذير
ح302
P264 ، P270 ، P301+P312 ، P330 ، P501
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
0
0
ورقة بيانات السلامة (SDS) أ6005
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
 فيسيانين ، ليتريل، بروناسين ، سامبونيجرين
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الأميجدالين (من اليونانية القديمة : ἀμυγδαλή amygdalē 'اللوز') هو مركب كيميائي يحدث بشكل طبيعي ويوجد في العديد من النباتات، وخاصة في بذور (الحبوب أو البذور أو البذور) من المشمش واللوز المر والتفاح والخوخ والكرز والبرقوق وفي جذور المانيوك .

يصنف الأميجدالين على أنه جليكوسيد سيانوجيني ، وذلك لأن كل جزيء من الأميجدالين يحتوي على مجموعة نتريل ، والتي يمكن إطلاقها على شكل أنيون سيانيد سام بفعل بيتا جلوكوزيداز . يؤدي تناول الأميجدالين إلى إطلاقه للسيانيد في جسم الإنسان، وقد يؤدي إلى التسمم بالسيانيد . [1]

منذ أوائل الخمسينيات من القرن العشرين، تم الترويج لكل من الأميجدالين ومشتق كيميائي يسمى لايتريل كعلاجات بديلة للسرطان ، غالبًا تحت اسم خاطئ فيتامين ب 17 (لا الأميجدالين ولا لايتريل فيتامين ) . [2] وجدت الدراسة العلمية أنها ليست فقط غير فعالة سريريًا في علاج السرطان، ولكنها أيضًا سامة أو قاتلة محتملة عند تناولها عن طريق الفم بسبب التسمم بالسيانيد . [3] وُصف الترويج للايتريل لعلاج السرطان في الأدبيات الطبية بأنه مثال قانوني للشعوذة [4] [5] وباعتباره "الترويج الأكثر دهاءً وتطورًا والأكثر ربحية لشعوذة السرطان في التاريخ الطبي". [2] كما وُصف أيضًا بالطب الصيني التقليدي . [6]

كيمياء

الأميجدالين هو جليكوسيد سيانوجيني مشتق من حمض أميني عطري فينيل ألانين . الأميجدالين والبروناسين شائعان بين نباتات عائلة الورديات ، وخاصة جنس البرقوق ، والنجيلية (الأعشاب)، والبقوليات (البقوليات)، وفي نباتات غذائية أخرى، بما في ذلك بذور الكتان والمنيهوت . داخل هذه النباتات، يتم تخزين الأميجدالين والإنزيمات اللازمة لتحلله في أماكن منفصلة، ​​ولا تختلط إلا نتيجة لتلف الأنسجة . وهذا يوفر نظام دفاع طبيعي. [7]

يوجد الأميجدالين في حبات الفاكهة ذات النواة ، مثل اللوز والمشمش (14 جم/كجم) والخوخ (6.8 جم/كجم) والبرقوق ( 4-17.5 جم/كجم حسب الصنف)، وكذلك في بذور التفاح ( 3 جم/كجم). [8] يوفر البنزالدهيد المنطلق من الأميجدالين نكهة مريرة. وبسبب الاختلاف في الجين المتنحي المسمى Sweet kernal [Sk] ، فإن كمية الأميجدالين الموجودة في اللوز غير المر (أو الحلو) أقل بكثير من اللوز المر . [9] في إحدى الدراسات، تراوحت تركيزات الأميجدالين في اللوز المر من 33 إلى 54 جم/كجم حسب الصنف؛ بلغ متوسط ​​الأصناف شبه المرّة 1 جم/كجم وبلغ متوسط ​​الأصناف الحلوة 0.063 جم/كجم مع تباين كبير بناءً على الصنف ومنطقة النمو. [10]

بالنسبة لإحدى طرق عزل الأميجدالين، تتم إزالة البذور من الفاكهة وتكسيرها للحصول على الحبوب، والتي يتم تجفيفها في الشمس أو في الأفران. تُغلى الحبوب في الإيثانول ؛ عند تبخر المحلول وإضافة ثنائي إيثيل الإيثر ، يترسب الأميجدالين على شكل بلورات بيضاء دقيقة. [11] يحتوي الأميجدالين الطبيعي على تكوين ( R ) عند مركز الفينيل الكيرالي. في ظل ظروف أساسية معتدلة، يتحول هذا المركز الفراغي إلى إيزومير؛ يسمى الإبيمر ( S ) نيوأميجدالين . على الرغم من أن النسخة المصنعة من الأميجدالين هي الإبيمر ( R )، إلا أن المركز الفراغي المرتبط بمجموعات النتريل والفينيل يتحول بسهولة إلى إبيمر إذا لم يخزن المصنع المركب بشكل صحيح. [12]

يتم تحلل الأميجدالين بواسطة بيتا جلوكوزيداز المعوية (إمولسين) [13] وبيتا جلوكوزيداز الأميجدالين (أميجدالاز) لإعطاء جينتيوبيوز و إل - مانديلونتريل . يتم تحلل الجنتيوبيوز بشكل أكبر لإعطاء الجلوكوز ، بينما يتحلل المانديلونتريل ( سيانوهيدرين البنزالدهيد ) لإعطاء البنزالدهيد وسيانيد الهيدروجين . يسبب سيانيد الهيدروجين بكميات كافية ( الجرعة اليومية المسموح بها : ~0.6 مجم) تسممًا بالسيانيد يتراوح نطاق الجرعة الفموية المميتة من 0.6 إلى 1.5 مجم / كجم من وزن الجسم. [14]

لايتريل

لايتريل
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(2 S ، 3 S ، 4 S ، 5 R ، 6 R )-6-[( R )-سيانو(فينيل)ميثوكسي]-3,4,5-ثلاثي هيدروكسي أوكسين-2-حمض الكربوكسيليك
أسماء أخرى
L- مانديلونيتريل-β- D- غلوكورونيد، فيتامين ب 17
المعرفات
  • 1332-94-1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
كيم سبايدر
  • 4588479
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.045.372
معرف PubChem
  • 5484354
  • رقم تعريف DTXSID00897159
  • إنشي=1S/C14H15NO7/c15-6-8(7-4-2-1-3-5-7)21-14-11(18)9(16)10(17)12(22-14)13( 19)20/h1-5,8-12,14,16-18H,(H,19,20)/t8-,9-,10-,11+,12-,14+/m0/s1
    المفتاح: XLSLFPQAPYONPW-WHUHBCJBSA-N
  • c1ccc(cc1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)C(=O)O)O)O
ملكيات
ج 14 ح 15 ن 7​
الكتلة المولية 309.2714
نقطة الانصهار 214 إلى 216 درجة مئوية (417 إلى 421 درجة فهرنهايت؛ 487 إلى 489 كلفن)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

الليتريل (حاصل على براءة اختراع عام 1961) هو مشتق شبه صناعي أبسط من الأميجدالين. يتم تصنيع الليتريل من الأميجدالين عن طريق التحلل المائي. المصدر التجاري المفضل المعتاد هو من حبات المشمش ( Prunus armeniaca ). الاسم مشتق من الكلمتين المنفصلتين " laevorotatory " و" mandelonitrile ". يصف Laevorotatory الكيمياء الفراغية للجزيء، بينما يشير المانديلونيتريل إلى جزء الجزيء الذي يتم إطلاق السيانيد منه عن طريق التحلل. [15] قد يحتوي قرص الليتريل 500 مجم على ما بين 2.5 و25 مجم من سيانيد الهيدروجين. [16]

مثل الأميجدالين، يتحلل الليتريل في الاثني عشر (القلوي) وفي الأمعاء (إنزيميًا) إلى حمض الجلوكورونيك D و L- مانديلونيتريل ؛ يتحلل الأخير إلى بنزالدهيد وسيانيد الهيدروجين، والذي يسبب التسمم بالسيانيد بكميات كافية . [17]

استندت المطالبات المتعلقة باللايتريل إلى ثلاث فرضيات مختلفة: [18] اقترحت الفرضية الأولى أن الخلايا السرطانية تحتوي على كميات وفيرة من بيتا جلوكوزيداز، والتي تطلق HCN من اللايتريل عن طريق التحلل المائي. وبحسب ما ورد لم تتأثر الخلايا الطبيعية، لأنها تحتوي على تركيزات منخفضة من بيتا جلوكوزيداز وتركيزات عالية من الرودانيز ، الذي يحول HCN إلى ثيوسيانات أقل سمية . ومع ذلك، فقد تبين لاحقًا أن كلًا من الخلايا السرطانية والطبيعية تحتوي فقط على كميات ضئيلة من بيتا جلوكوزيداز وكميات مماثلة من الرودانيز. [18]

اقترح الثاني أنه بعد الابتلاع، يتم تحلل الأميجدالين إلى مانديلونيتريل ، الذي يتم نقله سليمًا إلى الكبد وتحويله إلى مركب بيتا جلوكورونيد، والذي يتم نقله بعد ذلك إلى الخلايا السرطانية، ويتم تحلله بواسطة بيتا جلوكورونيداز لإطلاق مانديلونيتريل ثم HCN. ومع ذلك، يتفكك مانديلونيتريل إلى بنزالدهيد وسيانيد الهيدروجين، ولا يمكن تثبيته عن طريق الجليكوزيل. [19] : 9 

أخيرًا، زعمت الثالثة أن الليتريل هو فيتامين ب 17 المكتشف، واقترحت كذلك أن السرطان هو نتيجة "لنقص فيتامين ب 17". وافترضت أن الإعطاء الغذائي المنتظم لهذا الشكل من الليتريل من شأنه أن يمنع فعليًا جميع حالات السرطان. لا يوجد دليل يدعم هذا التخمين في شكل عملية فسيولوجية أو متطلبات غذائية أو تحديد أي متلازمة نقص. [20] لا تعترف لجنة تسمية فيتامينات المعهد الأمريكي للتغذية بمصطلح "فيتامين ب 17". [15] أطلق إرنست تي كريبس (لا ينبغي الخلط بينه وبين هانز أدولف كريبس ، مكتشف دورة حمض الستريك ) على الليتريل علامة تجارية كفيتامين من أجل تصنيفه كمكمل غذائي وليس كمستحضر صيدلاني. [2]

تاريخ الليتريل

الاستخدام المبكر

تم عزل الأميجدالين لأول مرة في عام 1830 من بذور اللوز المر ( Prunus dulcis ) بواسطة بيير جان روبيكيت وأنطوان بوترون شارلارد. [21] وجد ليبيج وفولر ثلاثة منتجات تحلل مائي للأميجدالين: السكر وبنزالدهيد وسيانيد الهيدروجين . [22] أظهرت الأبحاث اللاحقة أن حمض الكبريتيك يحللها إلى جلوكوز د وبنزالدهيد وسيانيد الهيدروجين؛ بينما يعطي حمض الهيدروكلوريك حمض المندليك وجلوكوز د والأمونيا . [23]

في عام 1845، استُخدم الأميجدالين كعلاج للسرطان في روسيا، وفي عشرينيات القرن العشرين في الولايات المتحدة، لكنه اعتُبر سامًا للغاية. [24] وفي الخمسينيات من القرن العشرين، تم تسجيل براءة اختراع لشكل اصطناعي غير سام لاستخدامه كمادة حافظة للحوم، [25] وتم تسويقه لاحقًا باسم لايتريل لعلاج السرطان. [24]

حظرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية شحن الأميجدالين واللايتريل بين الولايات في عام 1977. [26] [27] وبعد ذلك، شرعت 27 ولاية أمريكية استخدام الأميجدالين داخل تلك الولايات. [28]

النتائج اللاحقة

في تجربة خاضعة للرقابة ومعماة أجريت عام 1977، لم يظهر الليتريل أي نشاط أكثر من الدواء الوهمي. [29]

بعد ذلك، تم اختبار الليتريل على 14 نظامًا ورميًا دون دليل على فعاليته. وخلص مركز ميموريال سلون كيترينج للسرطان (MSKCC) إلى أن "الليتريل لم يُظهر أي تأثيرات مفيدة". [29] وقد سلطت مجموعة من أنصار الليتريل الضوء على الأخطاء في بيان صحفي سابق لمركز ميموريال سلون كيترينج للسرطان بقيادة رالف موس ، المسؤول السابق للشؤون العامة في مركز ميموريال سلون كيترينج للسرطان والذي تم فصله بعد ظهوره في مؤتمر صحفي يتهم المستشفى بالتستر على فوائد الليتريل. [30] اعتُبرت هذه الأخطاء غير ذات أهمية علمية، لكن نيكولاس ويد في مجلة ساينس ذكر أن "حتى ظهور الانحراف عن الموضوعية الصارمة أمر مؤسف". [29] وقد نُشرت نتائج هذه الدراسات مجتمعة. [31]

توصلت مراجعة منهجية أجرتها مؤسسة كوكرين في عام 2015 إلى ما يلي :

لا تدعم البيانات السريرية السليمة حاليًا الادعاءات القائلة بأن الليتريل أو الأميجدالين لهما تأثيرات مفيدة لمرضى السرطان. هناك خطر كبير من حدوث آثار جانبية خطيرة من التسمم بالسيانيد بعد تناول الليتريل أو الأميجدالين، وخاصة بعد تناوله عن طريق الفم. وبالتالي فإن توازن المخاطر والفوائد بين الليتريل أو الأميجدالين كعلاج للسرطان سلبي بشكل لا لبس فيه. [3]

كما أوصى المؤلفون، على أسس أخلاقية وعلمية، بعدم إجراء المزيد من البحوث السريرية حول الليتريل أو الأميجدالين. [3] وقد أكدت البحوث اللاحقة الأدلة على الضرر وعدم الفائدة. [32]

ونظراً لعدم وجود أدلة كافية، لم تتم الموافقة على الليتريل من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية أو المفوضية الأوروبية .

وقد قامت المعاهد الوطنية للصحة في الولايات المتحدة بتقييم الأدلة بشكل منفصل وخلصت إلى أن التجارب السريرية للأميجدالين أظهرت تأثيرًا ضئيلًا أو معدومًا ضد السرطان. [24] على سبيل المثال، وجدت تجربة أجرتها مايو كلينيك عام 1982 على 175 مريضًا أن حجم الورم قد زاد في جميع المرضى باستثناء مريض واحد. [33] أفاد المؤلفون أن "مخاطر علاج الأميجدالين كانت واضحة في العديد من المرضى من خلال أعراض سمية السيانيد أو من خلال مستويات السيانيد في الدم التي تقترب من النطاق المميت".

وخلصت الدراسة إلى أن "المرضى المعرضين لهذه المادة يجب أن يتلقوا الإرشادات حول خطر التسمم بالسيانيد، ويجب مراقبة مستويات السيانيد في دمائهم بعناية. إن الأميجدالين (ليتريل) هو دواء سام وليس فعالاً كعلاج للسرطان".

بالإضافة إلى ذلك، "لم يتم الإبلاغ عن أي تجارب سريرية خاضعة للرقابة (تجارب تقارن مجموعات المرضى الذين يتلقون العلاج الجديد بمجموعات لا تتلقى) للايتريل." [24]

الآثار الجانبية لعلاج الليتريل هي أعراض التسمم بالسيانيد. وتشمل هذه الأعراض: الغثيان والقيء، والصداع، والدوار، ولون الجلد الأحمر الكرزي، وتلف الكبد، وانخفاض ضغط الدم بشكل غير طبيعي، وجفن العين العلوي المتدلي، وصعوبة المشي بسبب تلف الأعصاب، والحمى، والارتباك العقلي، والغيبوبة، والوفاة.

وقد قامت لجنة الملوثات في سلسلة الغذاء التابعة للوكالة الأوروبية لسلامة الأغذية بدراسة السمية المحتملة للأميجدالين في حبات المشمش . وذكرت اللجنة أنه "إذا اتبع المستهلكون توصيات المواقع الإلكترونية التي تروج لاستهلاك حبات المشمش، فإن تعرضهم للسيانيد سوف يتجاوز إلى حد كبير" الجرعة المتوقعة لتكون سامة. كما ذكرت اللجنة أن التسمم الحاد بالسيانيد حدث لدى البالغين الذين تناولوا 20 حبة أو أكثر، وأن "خمس حبات أو أكثر تبدو سامة لدى الأطفال". [19]

الدفاع عن الليتريل وشرعيته

يزعم المدافعون عن الليتريل أن هناك مؤامرة بين إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ، وصناعة الأدوية والمجتمع الطبي، بما في ذلك الجمعية الطبية الأمريكية والجمعية الأمريكية للسرطان ، لاستغلال الشعب الأمريكي، وخاصة مرضى السرطان. [34]

لقد قام أنصار استخدام الليتريل أيضًا بتغيير الأساس المنطقي لاستخدامه، أولاً كعلاج للسرطان، ثم كفيتامين، ثم كجزء من نظام غذائي "شامل"، أو كعلاج لألم السرطان، من بين أمور أخرى، ولا يوجد أي دليل مهم يدعم استخدامه. [34]

على الرغم من عدم وجود أدلة على استخدامه، فقد اكتسب الليتريل شعبية كبيرة بسبب الترويج له على نطاق واسع باعتباره علاجًا "خاليًا من الألم" للسرطان كبديل للجراحة والعلاج الكيميائي اللذين لهما آثار جانبية كبيرة. أدى استخدام الليتريل إلى عدد من الوفيات. [34] أدت حملة إدارة الغذاء والدواء والجمعية الطبية الأمريكية، التي بدأت في سبعينيات القرن العشرين، إلى تصعيد الأسعار في السوق السوداء بشكل فعال، ولعبت دورًا في رواية المؤامرة ومكّنت المستغلين عديمي الضمير من تعزيز إمبراطوريات التهريب بملايين الدولارات. [35]

سافر بعض مرضى السرطان الأمريكيين إلى المكسيك لتلقي العلاج بهذه المادة، على سبيل المثال في مستشفى واحة الأمل في تيخوانا . [36] توفي الممثل ستيف ماكوين في المكسيك بعد إجراء عملية جراحية لإزالة ورم في المعدة، بعد أن خضع سابقًا لعلاج مطول من الورم المتوسط ​​​​الجنبي (سرطان مرتبط بالتعرض للأسبستوس) تحت رعاية ويليام دي كيلي ، وهو طبيب أسنان وتقويم أسنان مرخص ادعى أنه ابتكر علاجًا للسرطان يتضمن إنزيمات البنكرياس و50 فيتامين ومعادن يوميًا وشامبو للجسم بشكل متكرر وحقن شرجية ونظام غذائي محدد بالإضافة إلى الليتريل. [37]

من بين أنصار الليتريل في الولايات المتحدة دين بورك ، كبير الكيميائيين السابقين في مختبر الكيمياء الخلوية التابع للمعهد الوطني للسرطان ، [38] وبطل المصارعة الوطنية جيسون فالي، الذي ادعى زورًا أن سرطان الكلى والبنكرياس الذي يعاني منه قد شُفي بتناول بذور المشمش . أدين فالي في عام 2004 بتهمة، من بين أمور أخرى، تسويق الليتريل بشكل احتيالي كعلاج للسرطان. [39] كما وجدت المحكمة أن فالي قد حقق ما لا يقل عن 500000 دولار من مبيعاته الاحتيالية لليتريل. [40]

في سبعينيات القرن العشرين، تحدت قضايا المحاكم في العديد من الولايات سلطة إدارة الغذاء والدواء في تقييد الوصول إلى ما زعموا أنه أدوية منقذة للحياة. أقر أكثر من عشرين ولاية قوانين تجعل استخدام الليتريل قانونيًا. بعد حكم المحكمة العليا بالإجماع في قضية الولايات المتحدة ضد روثرفورد [41] والذي أقر بأن نقل المركب بين الولايات غير قانوني، انخفض الاستخدام بشكل كبير. [15] [42] تواصل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية السعي إلى فرض أحكام بالسجن على البائعين الذين يسوقون الليتريل لعلاج السرطان، واصفة إياه بأنه "منتج شديد السمية لم يظهر أي تأثير في علاج السرطان". [43]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "حبوب المشمش تشكل خطر التسمم بالسيانيد". هيئة سلامة الأغذية الأوروبية. 27 أبريل 2016. يوجد مركب طبيعي يسمى أميجدالين في حبوب المشمش ويتحول إلى سيانيد الهيدروجين بعد الأكل. يمكن أن يسبب التسمم بالسيانيد الغثيان والحمى والصداع والأرق والعطش والخمول والعصبية وآلام المفاصل والعضلات المختلفة وانخفاض ضغط الدم. في الحالات القصوى يكون مميتًا
  2. ^ abc Lerner IJ (1981). "Laetrile: درس في دجل السرطان". CA: A Cancer Journal for Clinicians . 31 (2): 91–95. doi : 10.3322/canjclin.31.2.91 . PMID  6781723. S2CID  28917628.
  3. ^ abc Milazzo S, Horneber M (أبريل 2015). " علاج الليتريل للسرطان". قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية . 2015 (4): CD005476. doi :10.1002/14651858.CD005476.pub4. PMC 6513327. PMID  25918920. 
  4. ^ Lerner IJ (فبراير 1984). "أسباب دجل السرطان". Cancer . 53 (3 Suppl): 815–819. doi : 10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U . PMID  6362828. S2CID  36332694.
  5. ^ Nightingale SL (1984). "Laetrile: التحدي التنظيمي لعلاج غير مثبت". تقارير الصحة العامة . 99 (4): 333-338. PMC 1424606. PMID  6431478 . 
  6. ^ Shi J, Chen Q, Xu M, Xia Q, Zheng T, Teng J, et al. (يونيو 2019). "التحديثات الأخيرة والآفاق المستقبلية حول الأميجدالين كعامل محتمل مضاد للسرطان: مراجعة". طب السرطان . 8 (6): 3004-3011. doi :10.1002/cam4.2197. PMC 6558459. PMID  31066207 . 
  7. ^ Mora CA, Halter JG, Adler C, Hund A, Anders H, Yu K, et al. (مايو 2016). "تطبيق نظام الدفاع عن بذور Prunus spp. السيانيد على القمح: اختبارات التغذية على الحشرات ونمو الحقل". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 64 (18): 3501-3507. doi :10.1021/acs.jafc.6b00438. PMID  27119432.
  8. ^ Bolarinwa IF, Orfila C, Morgan MR (2014). "محتوى الأميجدالين في البذور والنوى والمنتجات الغذائية المتوفرة تجاريًا في المملكة المتحدة" (PDF) . كيمياء الأغذية . 152 : 133–139. doi :10.1016/j.foodchem.2013.11.002. PMID  24444917. مؤرشف من الأصل (PDF) في 9 أكتوبر 2022.
  9. ^ سانشيز بيريز آر، يورجنسن ك، أولسن سي، ديسينتا إف، مولر بي إل (مارس 2008). "المرارة في اللوز". فسيولوجيا النبات . 146 (3): 1040-1052. دوى :10.1104/pp.107.112979. بمك 2259050 . بميد  18192442. 
  10. ^ Lee J, Zhang G, Wood E, Rogel Castillo C, Mitchell AE (أغسطس 2013). "تحديد كمية الأميجدالين في اللوز غير المر وشبه المر والمر (Prunus dulcis) بواسطة UHPLC-(ESI)QqQ MS/MS". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 61 (32): 7754–7759. doi :10.1021/jf402295u. PMID  23862656. S2CID  22497338.
  11. ^ Chisholm H ، محرر (1911). "Amygdalin"  . Encyclopædia Britannica . المجلد 1 (الطبعة الحادية عشرة). مطبعة جامعة كامبريدج. ص 900.
  12. ^ Wahab MF, Breitbach ZS, Armstrong DW, Strattan R, Berthod A (أكتوبر 2015). "المشاكل والمزالق في تحليل الأميجدالين وجزيئاته". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 63 (40): 8966-8973. doi :10.1021/acs.jafc.5b03120. PMID  26431391.
  13. ^ مان إف جي، سوندرز بي سي (1975). الكيمياء العضوية العملية (الطبعة الرابعة). لندن: لونجمان. ص 509-517. رقم ISBN 9788125013808.
  14. ^ "المبادئ التوجيهية للإدارة الطبية (MMGs): سيانيد الهيدروجين (HCN)". ATSDR . 21 أكتوبر 2014 . تم الاسترجاع في 8 يوليو 2019 .
  15. ^ هيئة تحرير مجلة PDQ للعلاجات التكاملية والبديلة والتكميلية (15 مارس 2017). "Laetrile/Amygdalin (PDQ®)–إصدار المهنيين الصحيين: معلومات عامة". cancer.gov . الطب التكميلي والبديل للمهنيين الصحيين. المعهد الوطني للسرطان. PMID  26389425. تم الاسترجاع في 9 مايو 2017 .{{cite journal}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  16. ^ Leikin JB, Paloucek FP, eds. (2008). "Laetrile". Poisoning and Toxicology Handbook (الطبعة الرابعة). Informa. ص. 950. ISBN 978-1-4200-4479-9.
  17. ^ Rietjens IM, Martena MJ, Boersma MG, Spiegelenberg W, Alink GM (فبراير 2005). "الآليات الجزيئية لسمية السموم النباتية المهمة المنقولة بالغذاء". التغذية الجزيئية وأبحاث الأغذية . 49 (2): 131–158. doi :10.1002/mnfr.200400078. PMID  15635687.
  18. ^ ab Duke JA (2003). CRC Handbook of Medicinal Spices . CRC Press. ص 261-262. ISBN 978-0-8493-1279-3.
  19. ^ لجنة الملوثات في سلسلة الغذاء التابعة للهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (CONTAM) (2016). "المخاطر الصحية الحادة المرتبطة بوجود الجليكوسيدات السيانوجينية في حبات المشمش الخام والمنتجات المشتقة من حبات المشمش الخام". مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 14 (4). doi : 10.2903/j.efsa.2016.4424 . hdl : 2164/7789 .
  20. ^ Greenberg DM (أبريل 1975). "احتيال الفيتامينات في شعوذة السرطان". المجلة الطبية الغربية . 122 (4): 345-348. PMC 1129741. PMID  1154776 . 
  21. ^ فون سينجبوش ب (18 أغسطس 2002). "تسلسل زمني للتطورات التاريخية الهامة في العلوم البيولوجية". كتاب علم النبات الإلكتروني على الإنترنت . جامعة هامبورج ، قسم الأحياء. مؤرشف من الأصل في 20 أغسطس 2007. تم الاسترجاع في 6 أغسطس 2007 .
  22. ^ فولر إف، ليبج جيه ​​(1837). "Ueber die Bildung des Bittermandelöls". صيدلية أنالين دير . 22 (1): 1-24. دوى :10.1002/jlac.18370220102. S2CID  96869201.
  23. ^ Walker JW, Krieble VK (1909). "التحلل المائي للأميجدالين بواسطة الأحماض. الجزء الأول". مجلة الجمعية الكيميائية . 95 (11): 1369–77. doi :10.1039/CT9099501369.
  24. ^ abcd "Laetrile/Amygdalin". المعهد الوطني للسرطان . 23 سبتمبر 2005.
  25. ^ US 2985664, Krebs Jr ET, "مشتقات حمض الهكسورونيك"، نُشرت في 23 مايو 1961، وأصدرت في 23 مايو 1961 
  26. ^ كاربنتر د (2010). السمعة والقوة: الصورة التنظيمية والتنظيم الدوائي في إدارة الغذاء والدواء. برينستون: مطبعة جامعة برينستون . برينستون: مطبعة جامعة برينستون. ISBN 978-0-691-14180-0.
  27. ^ كينيدي د (1977). "ليتريل: قرار المفوض" (PDF) . السجل الفيدرالي . رقم الملف 77-22310.
  28. ^ "طرق غير مثبتة لإدارة السرطان. لايتريل". CA: مجلة السرطان للأطباء السريريين . 41 (3). الجمعية الأمريكية للسرطان: 187-192. 1991. doi : 10.3322/canjclin.41.3.187 . PMID  1902140. S2CID  5932239.
  29. ^ abc Wade N (ديسمبر 1977). "Laetrile at sloan-kettering: a question of ambiguity". Science . 198 (4323): 1231–1234. Bibcode :1977Sci...198.1231W. doi :10.1126/science.198.4323.1231. PMID  17741690.
  30. ^ Budiansky S (9 يوليو 1995). "العلاجات أو الدجل: كيف شكل السيناتور هاركين البحث الفيدرالي في الطب البديل". US News & World Report . مؤرشف من الأصل في 3 سبتمبر 2011. تم الاسترجاع في 7 نوفمبر 2009 .
  31. ^ Stock CC, Tarnowski GS, Schmid FA, Hutchison DJ, Teller MN (1978). "اختبارات مضادة للأورام للأميجدالين في أنظمة الأورام الحيوانية القابلة للزرع". مجلة الأورام الجراحية . 10 (2): 81-88. doi :10.1002/jso.2930100202. PMID  642516. S2CID  5896930.
    Stock CC, Martin DS, Sugiura K, Fugmann RA, Mountain IM, Stockert E, et al. (1978). "اختبارات مضادة للأورام للأميجدالين في أنظمة الأورام الحيوانية العفوية". مجلة الأورام الجراحية . 10 (2): 89-123. doi :10.1002/jso.2930100203. PMID  347176. S2CID  22185766.
  32. ^ He XY، Wu LJ، Wang WX، Xie PJ، Chen YH، Wang F (مايو 2020). "Amygdalin - مراجعة دوائية وسمية". مجلة علم الأدوية العرقية . 254 : 112717. doi :10.1016/j.jep.2020.112717. PMID  32114166.
  33. ^ "Laetrile (amygdalin, vitamin B17)". cancerhelp.org.uk . 30 أغسطس 2017.
  34. ^ abc "Laetrile: النجاح السياسي لفشل علمي" . Health Quackery. فيرنون، نيويورك: اتحاد المستهلكين. 1980. ص 16-40. ISBN 978-0-89043-014-9.
  35. ^ هربرت ف (مايو 1979). "ليتريل: عبادة السيانيد. الترويج للسم من أجل الربح". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 32 (5): 1121-1158. doi : 10.1093/ajcn/32.5.1121 . PMID  219680.
  36. ^ Moss RW (مارس 2005). "وجهات نظر المرضى: عيادات السرطان في تيخوانا في عصر ما بعد اتفاقية التجارة الحرة لأميركا الشمالية". العلاجات التكاملية للسرطان . 4 (1): 65-86. doi : 10.1177/1534735404273918 . PMID  15695477.
  37. ^ Lerner BH (15 نوفمبر 2005). "إرث ماكوين من لايتريل". نيويورك تايمز . تم الاسترجاع في 23 أبريل 2010 .
  38. ^ Whitaker JD (9 أكتوبر 1988). "Dean Burk, 84, Noted Chemist At National Cancer Institute, Dies". The Washington Post . مؤرشف من الأصل في 5 نوفمبر 2012 . تم الاسترجاع في 14 يناير 2007 .
  39. ^ McWilliams BS (2005). Spam kings: the real story behind the high-rolling hucksters promote porn, pills and @*#?% larger growths . سيباستوبول، كاليفورنيا: أوريلي. ص. 237. ISBN 978-0-596-00732-4. جيسون فالي.
  40. ^ "حكم على رجل من نيويورك بالسجن 63 شهرًا لبيعه علاجًا وهميًا للسرطان". أخبار طبية اليوم . 22 يونيو 2004. مؤرشف من الأصل في 4 ديسمبر 2010. تم الاسترجاع في 8 يوليو 2010 .
  41. ^ الولايات المتحدة ضد رذرفورد ، 442 US 544 (المحكمة العليا للولايات المتحدة 1979).
  42. ^ Curran WJ (مارس 1980). "ملاحظات حول القانون والطب. الليتريل للمصابين بأمراض مميتة: المحكمة العليا توقف الهراء". مجلة نيو إنجلاند الطبية . 302 (11): 619-621. doi :10.1056/NEJM198003133021108. PMID  7351911.
  43. ^ "حكم بالسجن لمدة طويلة على بائع الليتريل – دواء دجال لعلاج مرضى السرطان". إدارة الغذاء والدواء. 22 يونيو 2004. مؤرشف من الأصل في 10 يوليو 2009.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=أميجدالين&oldid=1255098594"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate