بنزوات البنزيل
بنزوات البنزيل مركب عضوي يُستخدم كدواء وطارد للحشرات . [ 3 ] يُستخدم كدواء لعلاج الجرب والقمل . [ 4 ] لعلاج الجرب، يُفضل عادةً استخدام البيرميثرين أو الملاثيون . [ 5 ] يُوضع على الجلد على شكل غسول. [ 4 ] عادةً ما يلزم استخدامه مرتين أو ثلاث مرات. [ 4 ] كما يوجد أيضًا في بلسم بيرو ، وبلسم تولو ، وفي عدد من الأزهار. [ 6 ]
قد تشمل الآثار الجانبية تهيج الجلد. [ 4 ] لا يُنصح باستخدامه للأطفال . [ 5 ] يُستخدم أيضًا في حيوانات أخرى؛ ومع ذلك، يُعتبر سامًا للقطط . [ 3 ] آلية عمله غير واضحة. [ 7 ]
خضع بنزوات البنزيل للدراسة الطبية لأول مرة عام ١٩١٨. [ ٣ ] وهو مدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية . [ ٨ ] يُباع بنزوات البنزيل تحت الاسم التجاري سكابانكا، من بين أسماء أخرى، وهو متوفر كدواء جنيس . [ ٣ ] [ ٥ ] وهو غير متاح للاستخدام الطبي في الولايات المتحدة . [ ٣ ]
الاستخدامات
طبي
يُعد بنزوات البنزيل علاجًا موضعيًا فعالًا وغير مكلف للجرب البشري . [ 9 ] وله تأثيرات موسعة للأوعية الدموية ومضادة للتشنج ، وهو موجود في العديد من أدوية الربو والسعال الديكي . [ 10 ] كما يُستخدم كمادة مساعدة في بعض أدوية العلاج التعويضي بالتستوستيرون (مثل نيبيدو ) لعلاج قصور الغدد التناسلية . [ 11 ]
يُستخدم بنزوات البنزيل كمبيد موضعي للقراد والجرب والقمل في المستشفيات البيطرية . [ 12 ]
غير طبي
يُستخدم بنزوات البنزيل كطارد للبراغيث والقراد والبعوض . [ 12 ] كما يُستخدم كحامل للأصباغ، ومذيب لمشتقات السليلوز ، وملدّن ، ومثبت في صناعة العطور . [ 13 ] وتُوصَف رائحته بأنها حلوة قليلاً، وبلسمية، وزيتية، وعشبية، وزهرية، وفاكهية . [ 14 ]
تأثيرات جانبية
يتميز بنزوات البنزيل بانخفاض سميته الحادة لدى حيوانات المختبر. ويتحلل مائيًا بسرعة إلى حمض البنزويك وكحول البنزيل . ثم يُستقلب كحول البنزيل إلى حمض البنزويك. وتُطرح مركبات حمض البنزويك ( حمض الهيبوريك وجلوكورونيد حمض البنزويك) بسرعة في البول. [ 3 ] عند إعطائه بجرعات كبيرة لحيوانات المختبر ، قد يُسبب بنزوات البنزيل فرط استثارة، وفقدان التناسق الحركي، وترنحًا ، وتشنجات ، وشللًا تنفسيًا . [ 12 ]
قد يُسبب بنزوات البنزيل تهيجًا للجلد عند استخدامه كمبيد موضعي للجرب. [ 9 ] وقد تؤدي الجرعة الزائدة إلى ظهور بثور وطفح جلدي أو شرى كرد فعل تحسسي. [ 15 ] [ 16 ]
تم الإبلاغ عن استخدام بنزوات البنزيل كمادة مساعدة في بعض الأدوية القابلة للحقن لعلاج نقص هرمون التستوستيرون، كسبب لحالة تأق في أستراليا. [ 17 ] وقد أدرجت شركة باير هذا التقرير ضمن معلوماتها الموجهة للعاملين في المجال الصحي، وأوصت الأطباء بأن يكونوا على دراية باحتمالية حدوث ردود فعل تحسسية خطيرة تجاه هذا النوع من المستحضرات. [ 11 ] وفي أستراليا، تُظهر التقارير المُقدمة إلى لجنة تقييم الآثار الجانبية للأدوية (ADRAC)، التي تُقيّم تقارير ردود الفعل الدوائية الضارة لصالح إدارة السلع العلاجية ، العديد من التقارير عن مشاكل تحسسية منذ حالة التأق التي وقعت عام 2011.
كيمياء
هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₅COOCH₂C₆H₅ . وهو إستر كحول البنزيل وحمض البنزويك . يُشكل إما سائلاً لزجاً عديم اللون أو رقائق صلبة بيضاء، وله رائحة خفيفة حلوة تشبه البلسم. يوجد في عدد من الأزهار (مثل مسك الروم والصفير ) وهو أحد مكونات بلسم بيرو وبلسم تولو . [ 13 ] [ 6 ] تبلغ كثافة بخاره بالنسبة للهواء 7.31. [ 2 ]
إنتاج
يُنتج بنزوات البنزيل صناعيًا عن طريق تفاعل بنزوات الصوديوم مع كلوريد البنزيل بوجود قاعدة ، أو عن طريق تبادل الأسترة بين بنزوات الميثيل وكحول البنزيل. [ 10 ] وهو منتج ثانوي لتخليق حمض البنزويك عن طريق أكسدة التولوين . [ 13 ] كما يمكن تصنيعه أيضًا عن طريق تفاعل تيشينكو ، باستخدام بنزالدهيد مع بنزيلوكسيد الصوديوم (المُحضر من الصوديوم وكحول البنزيل) كمحفز : [ 18 ] [ 19 ]
مراجع
- 1 2 3 4 PubChem. "بنزيل بنزوات" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 مارس 2026 .
- 1 2 3 4 5 6 7 8 سيجما-ألدريتش. "بنزيل بنزوات" . www.sigmaaldrich.com . تاريخ الاسترجاع: 21 مارس 2026 .
- 1 2 3 4 5 6 نولز، سي أو (1991). "22.4.2 بنزوات البنزيل" . في: هايز، دبليو جيه، ولوز، إي آر (محرران). دليل علم سموم المبيدات، المجلد 3: فئات المبيدات . دار النشر الأكاديمية . الصفحات 1505-1508 . ISBN 0-12-334163-9.
- 1 2 3 4 ستيوارت إم سي، كويمتزي إم، هيل إس آر، محررون. (2009). دليل منظمة الصحة العالمية النموذجي للأدوية 2008. منظمة الصحة العالمية . ص 311. hdl : 10665/44053 . ISBN 978-92-4-154765-9.
- 1 2 3 الدليل الوطني البريطاني للأدوية: BNF 69 ( الطبعة 69). الجمعية الطبية البريطانية. 2015. ص 836. ISBN 978-0-85711-156-2.
- 1 2 فالبوش ك، هامرشميدت إف، بانتن جيه، بيكنهاغن دبليو، شاتكوسكي دي، باور ك، وآخرون . (15 يناير 2003). "النكهات والعطور". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي. دوى : 10.1002/14356007.a11_141 . رقم ISBN 3-527-30673-0.
- ↑ بومان، د. د. (2009). علم الطفيليات لجورجيس للأطباء البيطريين . إلسيفير للعلوم الصحية. ص 262. ISBN 978-1-4160-4412-3.
- ↑ قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية: القائمة الحادية والعشرون لعام 2019. جنيف: منظمة الصحة العالمية . 2019. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. الترخيص: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- 1 2 بيرنز دي إيه (2010)، "الأمراض التي تسببها المفصليات والحيوانات الضارة الأخرى"، في بريثناخ إس إم، غريفيثس سي إي، كوكس إن، بيرنز تي (محررون)، كتاب روك في طب الأمراض الجلدية ، المجلد 2 ( الطبعة الثامنة)، وايلي-بلاك ويل، ص 38.41
- 1 2 برون إف، رايت إي (15 يونيو 2000). "كحول البنزيل". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي. doi : 10.1002/14356007.a04_001 . ISBN 3-527-30673-0.
- 1 2 "دراسة نيبيدو - معلومات لمتخصصي الرعاية الصحية" . باير . 2016. مؤرشف من الأصل في 19 أكتوبر 2016. تم الاطلاع عليه في 19 أكتوبر 2016 .
- 1 2 3 شيخ ج (2005). "بنزيل بنزوات". في ويكسلر ب (محرر). موسوعة علم السموم . المجلد 1 ( الطبعة الثانية). إلسيفير. الصفحات 264-265 .
- 1 2 3 ماكي تي، تاكيدا ك (15 يونيو 2000). "حمض البنزويك ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي. doi : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 3-527-30673-0.
- ↑ "بنزيل بنزوات" . الروائح والنكهات . الروائح والنكهات . تم الاسترجاع في 26 مارس 2026 .
- ↑ "بنزيل بنزوات (للاستخدام الموضعي)" . PubMed Health في المكتبة الوطنية الأمريكية للطب . 1 أكتوبر 2016. مؤرشف من الأصل في 10 سبتمبر 2017. تم الاطلاع عليه في 19 أكتوبر 2016 .
- ↑ "بنزوكائين-بنزيل بنزوات موضعي: الآثار الجانبية" . WebMD . 2016. مؤرشف من الأصل في 19 أكتوبر 2016. تم الاطلاع عليه في 19 أكتوبر 2016 .
- ↑ أونغ جي إس، سومرفيل سي بي، جونز تي دبليو، والش جيه بي (2012). "التأق الحاد الناجم عن بنزوات البنزيل في مستحضر من أنديكانوات التستوستيرون طويل المفعول" . تقارير حالات في الطب . 2012 384054. وايلي ( نُشر في 5 يناير 2012). doi : 10.1155/2012/384054 . PMC 3261473. PMID 22272209. 384054.
- ↑ برون إف، رايت إي (15 أكتوبر 2011). "بنزالدهيد". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي. doi : 10.1002/14356007.a03_463.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ كام أو، كام دبليو إف (1922). "بنزيل بنزوات" . التخليق العضوي . 2 : 5. doi : 10.15227/orgsyn.002.0005المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 104 .
- إسترات البنزوات
- مذيبات الإستر
- المبيدات الحشرية
- الملدنات
- مكونات العطور
- منظمة الصحة العالمية - الأدوية الأساسية
- إسترات البنزيل
