كلورو أسيتالدهيد
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
كلورو أسيتالدهيد | |||
| الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
كلورو إيثانال | |||
| أسماء أخرى
2-كلورو أسيتالدهيد
2-كلورو إيثانال | |||
| المعرفات | |||
| |||
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
| ||
| تشيبي |
| ||
| كيم سبايدر |
| ||
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.003.158 | ||
| رقم EC |
| ||
معرف PubChem
|
| ||
| جامعة يوني |
| ||
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
| ||
| |||
| |||
| ملكيات | |||
| ج 2 ح 3 كلوريد | |||
| الكتلة المولية | 78.50 جرام مول -1 | ||
| مظهر | سائل عديم اللون | ||
| رائحة | لاذع، نافذ [1] | ||
| كثافة | 1.117 جرام/مل | ||
| نقطة الانصهار | -16.3 درجة مئوية (2.7 درجة فهرنهايت؛ 256.8 كلفن) يذوب الهيدرات عند 43-50 درجة مئوية [1] | ||
| نقطة الغليان | 85 إلى 85.5 درجة مئوية (185.0 إلى 185.9 درجة فهرنهايت؛ 358.1 إلى 358.6 كلفن) | ||
| قابل للذوبان [1] | |||
| الذوبان | المذيبات العضوية | ||
| المخاطر | |||
| السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH): | |||
المخاطر الرئيسية
|
عامل ألكلة | ||
| تصنيف GHS : | |||
   
| |||
| خطر | |||
| ح301 ، ح311 ، ح314 ، ح330 ، ح351 ، ح400 | |||
| نقطة الوميض | 87.7 درجة مئوية (189.9 درجة فهرنهايت) (الكوب المغلق) | ||
| الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC): | |||
LD 50 ( الجرعة المتوسطة )
|
89 ملغ/كغ (عن طريق الفم، للفئران) 82 ملغ/كغ (عن طريق الفم، للفئران) [3] | ||
LC 50 ( التركيز المتوسط )
|
200 جزء في المليون (الجرذان، 1 ساعة) [4] | ||
| المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة): | |||
PEL (مسموح به)
|
ج 1 جزء في المليون (3 ملغ/م 3 ) [2] | ||
REL (موصى به)
|
ج 1 جزء في المليون (3 ملغ/م 3 ) [2] | ||
IDLH (خطر فوري)
|
45 جزء في المليون [2] | ||
| المركبات ذات الصلة | |||
المركبات ذات الصلة
|
2-كلورو إيثانول ، حمض الكلوروأسيتيك | ||
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
 التحقق ( ما هو ؟)
 مراجع صندوق المعلومات
| |||
كلورو أسيتالدهيد هو مركب عضوي له الصيغة ClCH 2 CHO. مثل بعض المركبات ذات الصلة، فهو كاشف شديد المحبة للإلكترونات وعامل ألكلة خطير محتمل . لا يوجد المركب عادة في الشكل اللامائي ، بل في شكل نصف أسيتال (ClCH 2 CH(OH)) 2 O.
كلورو أسيتالديهيد هو أحد مستقلِبات الإيفوسفاميد المضاد للسرطان ويُعتقد أنه مسؤول عن بعض السمية التي لوحظت مع الإيفوسفاميد.
التوليف والحدوث
يتم إنتاج كلورو أسيتالديهيد المائي عن طريق كلورة كلوريد الفينيل المائي :
- ClCH=CH 2 + Cl 2 + H 2 O → ClCH 2 CHO + 2 HCl
يمكن أيضًا تحضيره من أسيتات الفينيل [5] أو عن طريق الكلورة الدقيقة للأسيتالديهيد . [1] يتم تحضير برومو أسيتالديهيد المرتبط عن طريق برومة أسيتات الفينيل . كما أنه يشكل بسرعة الأسيتالات في وجود الكحولات. [6]
يتم تحضير كلورو أسيتالديهيد الخالي من الماء من الهيدرات عن طريق التقطير الأزيوتروبي باستخدام الكلوروفورم أو التولوين أو رباعي كلوريد الكربون . يتحول كلورو أسيتالديهيد اللامائي بشكل عكسي إلى بولي أسيتالات . [7] [1] يمكن استخدام مشتقات كلورو أسيتالديهيد الأقل تفاعلية بدلاً من ذلك للحصول على كلورو أسيتالديهيد أو تجاوز تكوينه الوسيط تمامًا: على سبيل المثال، يتحلل ثنائي ميثيل أسيتال كلورو أسيتال (2-كلورو-1،1-ديميثوكسي إيثان) في ظروف حمضية لإعطاء كلورو أسيتالديهيد، والذي قد يتفاعل بسرعة مع الكواشف الأخرى [7] بدلاً من البلمرة.
تتعلق هذه المادة بحدوثها لدى البشر، حيث تنشأ عن طريق تفاعل أكسيد الكلورو إيثيلين ، وهو أحد نواتج أيض كلوريد الفينيل . [8]
ردود الفعل
يترطب كلورو أسيتالديهيد بسهولة:
نظرًا لكونه ثنائي الوظيفة، فإن كلورو أسيتالدهيد هو مادة أولية للعديد من المركبات الحلقية غير المتجانسة . يتكثف مع مشتقات الثيويوريا لإعطاء الأمينوثيازولات . تم استخدام هذا التفاعل ذات مرة في تحضير السلفاثيازول ، أحد أول أدوية السلفا. [5] كلورو أسيتالدهيد هو لبنة بناء في تخليق المستحضرات الصيدلانية ألتيزيد ، بوليثيازيد ، بروتيزولام ، وسيكلوتيزولام . [7] كلورو أسيتالدهيد هو عامل ألكلة . يتفاعل مع الأدينوزين والسيتيدين لإعطاء منتجات حلقية تحتوي على مجموعة إيميدازول مندمجة . يرتبط هذا التفاعل بالخصائص الطفرية المحتملة لكلورو أسيتالدهيد. [9 ]
الجوانب البيئية
كلورو أسيتالدهيد هو أحد نواتج أيض تحلل 1،2- ثنائي كلورو الإيثان ، والذي يتحول في البداية إلى كلورو الإيثانول . هذا المسار الأيضي موضعي لأن 1،2- ثنائي كلورو الإيثان يتم إنتاجه على نطاق واسع كمقدمة لكلوريد الفينيل . [10]
أمان
يعتبر كلورو أسيتالدهيد مادة تآكلية للأغشية المخاطية ، كما يسبب تهيج العينين والجلد والجهاز التنفسي. [1]
استنادًا إلى البيانات التي تم جمعها من الدراسات البشرية في عام 1962، وجد أن التعرض لـ 45 جزءًا في المليون من كلورو أسيتالديهيد كان مزعجًا وتسبب في تهيج الملتحمة للموضوعات. [11] حددت إدارة السلامة والصحة المهنية حد التعرض المسموح به عند سقف 1 جزء في المليون (3 مجم / م 3 ) للتعرضات لكلورو أسيتالديهيد. [12]
انظر أيضا
مراجع
- ^ abcdef فهرس ميرك . إس بودافاري، إم أونيل، أ سميث (الطبعة 12). ميرك. 1996. ص 2108. رقم ISBN 9780911910124.
{{cite book}}:CS1 maint: آخرون ( الرابط ) - ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0118". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
- ^ "كلوروأسيتالدهيد". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. 4 ديسمبر 2014. تم استرجاعه في 20 فبراير 2015 .
- ^ "كلوروأسيتالدهيد". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
- ^ أب جيرا ، رينهارد. كوب، اروين. ماكوسيك، بلين سي؛ رودرر، غيرهارد. بوش، أكسل. فليشمان، جيرالد (2007). "كلورو أسيتالديهيدات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a06_527.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
- ^ SM McElvain و D. Kundiger "Bromoacetal" Organic Syntheses 1943، المجلد 23، ص. 8. doi :10.15227/orgsyn.023.0008.
- ^ abc Keiji, T (1992-10-30). "مركبات ألفا كلوروكربونيل: تركيبها وتطبيقاتها (عدد تذكاري مخصص للأستاذ شيجيو تانيموتو بمناسبة تقاعده)". نشرة معهد البحوث الكيميائية، جامعة كيوتو . 70 (3): 341. hdl :2433/77455. ISSN 0023-6071.
- ^ Swenberg, JA; Lu, K.; Moeller, BC; Gao, L.; Upton, PB; Nakamura, J.; Starr, TB (2011). "مشتقات الحمض النووي الداخلية والخارجية: دورها في التسبب في السرطان وعلم الأوبئة وتقييم المخاطر". علوم السموم . 120 (الملحق 1): S130–S145. doi :10.1093/toxsci/kfq371. PMC 3043087. PMID 21163908 .
- ^ Singer, B. (1996). "DNA Damage: Chemistry, Repair, and Mutagenic Potential". Regulatory Toxicology and Pharmacology . 23 (1 Pt 1): 2–13. doi :10.1006/rtph.1996.0002. PMID 8628915.
- ^ Janssen, DB; van der Ploeg, JR and Pries, F., "Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation", Biodegradation, 1994, 5, 249-57. doi :10.1007/BF00696463
- ^ توثيق تركيزات تشكل خطرًا مباشرًا على الحياة أو الصحة (IDLHs)
- ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع لمركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (NIOSH)
