إرغولاين

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الإرغولين هو بنية أساسية في العديد من القلويدات ومشتقاتها الاصطناعية. وقد تم تحديد قلويدات الإرغولين لأول مرة في فطر الإرغوت . يرتبط بعضها بحالة التسمم الإرغوتي ، والتي قد تتخذ شكلاً تشنجياً [ 1 ] أو شكلاً غرغرينياً. ومع ذلك، فقد وُجد أن العديد من قلويدات الإرغولين مفيدة سريرياً. يُقدّر الإنتاج العالمي السنوي لقلويدات الإرغوت بما يتراوح بين 5000 و8000  كيلوغرام من جميع الإرغوببتينات، وما بين 10000 و15000  كيلوغرام من حمض الليسرجيك ، والذي يُستخدم بشكل أساسي في تصنيع المشتقات شبه الاصطناعية. [ 2 ]

وهناك مواد أخرى، مثل ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك ، المعروف باسم LSD، وهو مشتق شبه اصطناعي ، والإرجين ، وهو مشتق طبيعي موجود في نباتات Argyreia nervosa و Ipomoea tricolor والأنواع ذات الصلة، وهي مواد مخدرة معروفة . [ 3 ]

ظاهرة طبيعية

توجد قلويدات الإرغولين في الفطريات مثل Claviceps purpurea و Claviceps paspali، [ 4 ] [ 5 ] و Periglandula ذات الصلة، والتي تربطها علاقة تكافلية دائمة مع العديد من الكروم المزهرة، وأبرزها Turbina corymbosa و Ipomoea tricolor ("زهرة الصباح"). [ 6 ] تتركز الإرغولينات في البذور، [ 7 ] التي استخدمها السكان الأصليون لأمريكا الوسطى والجنوبية لقرون [ 8 ] (أي أن بذور T. corymbosa تُعرف باسم ololiuhqui [ 9 ] [ 10 ] ). يبدو أن القلويدات الرئيسية في البذور هي الإرجين والإيزوإرجين ، لكنها مجرد نواتج تحلل لهيدروكسي إيثيل أميد حمض الليسرجيك ، وهيدروكسي إيثيل أميد حمض الليسرجيك، وهيدروكسي ميثيل إيثيل أميد حمض الليسرجيك (مرادف: إرغونوفين ) ، وهيدروكسي ميثيل إيثيل أميد حمض الليسرجيك (مرادف: إرغونوفينين ). [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] تم قياس جميع الإرغولينات الأخرى بكميات ضئيلة جدًا. باستثناء البينيكلافين، الذي وُجد أنه الإرغولين السائد في تحليل أُجري عام 2016 على بذور نبات I. tricolor. [ 18 ] تم تحديد الإرغولينات في 42 نوعًا من نباتات زهرة الصباح. [ 19 ] الإرغولينات الوحيدة من هذه البذور التي تم اختبارها كمواد معزولة هي الإرجين والإرغونوفين والليسيرغول ، حيث أظهر الليسيرغول أضعف تأثير [ 20 ] (المراجع: الإرجين / التأثيرات المخدرة ، الإرغومترين / التأثيرات المخدرة ).

تاريخ

عُزلت قلويدات الإرغولين لأول مرة من فطر الإرغوت ، وهو فطر يصيب نبات الجاودار ويسبب التسمم الإرغوتي أو ما يُعرف بحرقة القديس أنتوني. [ 21 ] تعود التقارير عن الآثار السامة لقلويدات الإرغولين إلى القرن الثاني عشر. [ 22 ] وللإرغوت تاريخ طويل في الاستخدامات الطبية، مما دفع إلى محاولات لتحديد خصائصه الكيميائية. تعود أولى التقارير عن استخدامه إلى عام 1582، حيث استخدمت القابلات مستحضرات الإرغوت بجرعات صغيرة لتحفيز انقباضات رحمية قوية. [ 2 ] [ 22 ] وصف الطبيب الأمريكي جون ستيرنز أول استخدام لقلويدات الإرغولين في الطب الحديث عام 1808، حيث أبلغ عن تأثيرات مستحضر الإرغوت المحفزة لانقباضات الرحم كعلاج لتسريع الولادة. [ 2 ]

بدأت محاولات تحديد خصائص قلويدات الإرغولين عام 1907، بعزل الإرغوتوكسين على يد جي. بارجر وإف. إتش. كارين. [ 23 ] إلا أن الإنتاج الصناعي لقلويدات الإرغوت لم يبدأ إلا عام 1918، عندما حصل آرثر ستول على براءة اختراع لعزل طرطرات الإرغوتامين ، والتي سوّقتها شركة ساندوز عام 1921. بعد تحديد التركيب الكيميائي الأساسي لقلويدات الإرغوت عام 1930، بدأ عصر من البحث المكثف عن المشتقات الاصطناعية، وشهد الإنتاج الصناعي لقلويدات الإرغولين طفرة هائلة، حيث استمرت ساندوز في ريادة إنتاجها عالميًا حتى عام 1950، حين ظهر منافسون آخرون. [ 2 ] [ 23 ] ولا تزال الشركة، التي أعيد تسميتها لاحقًا إلى نوفارتس ، تحتفظ بريادتها في إنتاج قلويدات الإرغوت. في عام 1943، أبلغ آرثر ستول وألبرت هوفمان عن أول تخليق كامل لقلويد الإرغوت، وهو الإرغومترين. [ 24 ] على الرغم من أن التخليق لم يجد أي تطبيق صناعي، إلا أنه كان بمثابة قفزة هائلة إلى الأمام في الصناعة.

الاستخدامات

تتوفر مشتقات الإرغولين ذات الفائدة السريرية المتعددة لأغراض تضييق الأوعية الدموية ، وعلاج الصداع النصفي ، وعلاج مرض باركنسون . وقد دخلت قلويدات الإرغولين مجال الصيدلة قبل الطب الحديث بزمن طويل، إذ كانت القابلات في القرن الثاني عشر يستخدمن مستحضرات الإرغوت لتحفيز الولادة. [ 25 ] وبعد عزل آرثر ستول لمادة الإرغومترين، خضعت مشتقات الإرغولين لدراسة مستفيضة في مجال العلاج.

يُعزى تحفيز انقباضات الرحم باستخدام مستحضر الإرغوت إلى الإرغونوفين ، وهو مشتق من الإرغولين الموجود في الإرغوت، والذي يُعدّ مُحفزًا قويًا لانقباضات الرحم . ومن هذا المنطلق، تم اكتشاف الميثيرجين ، وهو مشتق صناعي. [ 22 ] على الرغم من استخدام مشتقات الإرغولين لتسهيل الولادة، إلا أنها قد تنتقل إلى حليب الثدي ، لذا يُنصح بعدم استخدامها أثناء الرضاعة الطبيعية. [ 26 ] كما أنها تُحفز انقباضات الرحم، مما قد يزيد من خطر الإجهاض أثناء الحمل. [ 9 ]

ومن الأمثلة الأخرى على قلويدات الإرغولين ذات الأهمية الطبية الإرغوتامين ، وهو قلويد موجود أيضاً في الإرغوت. يعمل الإرغوتامين كمضيق للأوعية الدموية ، وقد أشارت التقارير إلى قدرته على السيطرة على الصداع النصفي . ومن الإرغوتامين، طوّر ألبرت هوفمان دواءي ديهيدروإرغوتامين وميثيسيرجيد المضادين للصداع النصفي . [ 27 ]

استُخدمت مشتقات الإرغولين، مثل الهيدرجين (مزيج من ميسيلات ثنائي هيدروإرغوتوكسين أو ميسيلات الإرغولين)، في علاج الخرف. كما برز استخدام هذه القلويدات في علاج مرض باركنسون . تعمل أدوية مثل بروموكريبتين كمحفز لمستقبلات الدوبامين ، مما يحفز الأعصاب التي تتحكم في الحركة. [ 28 ] تشمل مشتقات الإرغولين الاصطناعية الحديثة التي تم تصنيعها لعلاج مرض باركنسون البرغوليد والليسوريد ، وكلاهما يعمل كمحفز للدوبامين أيضًا. [ 28 ]

يُعدّ عقار LSD ، وهو أحد مشتقات الإرغولين الشهيرة ، عقارًا مهلوسًا، وهو قلويد إرغولين شبه اصطناعي اكتشفه ألبرت هوفمان. يُصنّف LSD ضمن المواد الخاضعة للرقابة من الفئة الأولى . كما يُدرج كلٌّ من الإرغومترين والإرغوتامين ضمن المواد الأولية الخاضعة للرقابة من الفئة الأولى في اتفاقية الأمم المتحدة لمكافحة الاتجار غير المشروع بالمخدرات والمؤثرات العقلية . [ 29 ]

آلية العمل

تختلف آلية عمل قلويدات الإرغولين باختلاف مشتقاتها. ويمكن إجراء تعديلات متنوعة على هيكل الإرغولين لإنتاج مشتقات ذات أهمية طبية. تشمل أنواع الأدوية المحتملة القائمة على الإرغولين: الأدوية الدوبامينية ، والأدوية المضادة للدوبامين ، والأدوية السيروتونينية ، والأدوية المضادة للسيروتونين . [ 30 ] غالبًا ما تتداخل قلويدات الإرغولين مع مواقع مستقبلات متعددة، مما يؤدي إلى آثار جانبية سلبية ويزيد من صعوبة تطوير الأدوية.

دوباميني/مضاد للدوبامين

أُفيد أن الإرغولينات، مثل الإرغوتوكسين، تثبط تفاعل الورم الساقط، والذي يُعكس عن طريق حقن البروجسترون. وبناءً على ذلك، استُنتج أن الإرغوتوكسين، والإرغولينات ذات الصلة، تعمل عبر منطقة ما تحت المهاد والغدة النخامية لتثبيط إفراز البرولاكتين . [ 30 ] تتفاعل أدوية مثل البروموكريبتين مع مواقع مستقبلات الدوبامين كمحفزات ذات انتقائية لمستقبلات D2 ، مما يجعلها فعالة في علاج مرض باركنسون . في حين أن الجزء من بنية قلويد الإرغولين المسؤول عن الخصائص الدوبامينية لم يُحدد بعد، يعتقد البعض أنه يعود إلى جزء البيروليثيلامين، بينما يؤكد آخرون أنه يعود إلى البنية الجزئية للإندول إيثيلامين. [ 30 ]

تُستخدم الإرغولينات المضادة للدوبامين في علاج القيء والفصام . هذه المواد هي مضادات للذهان، وتعمل إما كمضادات للدوبامين على مستوى ما بعد المشبك العصبي في موقع مستقبل D2، أو كمحفزات للدوبامين على مستوى ما قبل المشبك العصبي في موقع مستقبل D1 . [ 30 ] يعتمد سلوك الإرغولينات كمضادات أو محفزات على الركيزة، وقد تم الإبلاغ عن سلوكيات مختلطة للمشتقات الإرغولينية كمحفزات ومضادات. [ 30 ]

السيروتونينية/مضادات السيروتونين

تُعزى التحديات الرئيسية لتطوير الإرغولينات السيروتونينية/المضادة للسيروتونين إلى تأثير السيروتونين ، أو 5-HT، على مواقع مستقبلات مختلفة. وبالمثل، أظهرت قلويدات الإرغولين سلوكًا ناهضًا ومضادًا لمستقبلات 5-HT المتعددة، مثل الميترغولين ، وهو ناهض لمستقبل 5-HT1A ومضاد لمستقبل 5-HT2A ، والميسولرجين ، وهو مضاد لمستقبل 5-HT2A /2C . [ 30 ] يمكن تحسين انتقائية الإرغولينات وقدرتها على الارتباط بمستقبلات 5-HT معينة عن طريق إضافة مجموعة ضخمة إلى حلقة الفينيل في هيكل الإرغولين، مما يمنع تفاعل مشتقات الإرغولين مع المستقبلات. [ 30 ] وقد استُخدمت هذه المنهجية لتطوير إرغولينات انتقائية لمستقبلات 5-HT1A و5- HT2A على وجه الخصوص.

مشتقات الإرغولين

توجد ثلاث فئات رئيسية من مشتقات الإرغولين، أو الإرغولينات المُستبدلة : (1) أميدات حمض الليسيرجيك القابلة للذوبان في الماء (أي الليسيرجاميدات )؛ (2) الإرغوبيبتينات غير القابلة للذوبان في الماء (أي ببتيدات الإرغو )؛ و(3) مجموعة الكلافين . [ 31 ] وقد عُرف أن الليسيرجاميدات فقط لها تأثيرات مُهلوسة . [ 32 ] [ 33 ]

أميدات حمض الليسرجيك

  • إرجين (LSA، أميد حمض الليسرجيك D ، LAA، LA-111)
  • إرغونوفين (إرغوباسين)
    • الاسم التجاري : إرغومترين
    • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: (8beta(S))-9,10-ثنائي هيدرو-N-(2-هيدروكسي-1-ميثيل إيثيل)-6-ميثيل-إرغولين-8-كربوكساميد
    • رقم CAS: 60-79-7
  • ميثيرجين (ME-277)
    • الاسم الدولي غير المسجل الملكية: ميثيل إرغومترين
    • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: (8beta(S))-9,10-ثنائي هيدرو-N-(1-(هيدروكسي ميثيل)بروبيل)-6-ميثيل-إرغولين-8-كربوكساميد
    • رقم CAS: 113-42-8
  • ميثيسيرجيد (UML-491)
    • الاسم الدولي للأدوية: ميثيسرجيد
    • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: (8 بيتا )-9،10-ثنائي هيدرو- N- (1-(هيدروكسي ميثيل)بروبيل)-1،6-ثنائي ميثيل-إرغولين-8-كربوكساميد
    • رقم CAS: 361-37-5
  • LSD ( ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك D ، LSD-25)
    • الاسم الدولي غير المسجل الملكية: ليسرجيد
    • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: (8beta)-9,10-ثنائي هيدرو-N,N-ثنائي إيثيل-6-ميثيل-إرغولين-8-كربوكساميد
    • رقم CAS: 50-37-3
  • LSH ( حمض الليسرجيك D ألفا هيدروكسي إيثيل أميد)
    • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: 9,10-ثنائي هيدرو-N-(1-هيدروكسي إيثيل)-6-ميثيل إرغولين-8-كربوكساميد
    • رقم CAS: 3343-15-5

تتلخص العلاقة بين هذه المركبات في الصيغة البنائية التالية وجدول الاستبدالات.

إرجين مُستبدل (الصيغة البنائية).
إرجين مُستبدل (الصيغة البنائية).
اسمR 1R 2R 3
إرجينححح
إرغونوفينحCH(CH 3 )CH 2 OHح
ميثيرجينحCH ( CH₂CH₃ ) CH₂OH​​ح
ميثيسيرجيدالفصل 3CH ( CH₂CH₃ ) CH₂OH​​ح
LSDحCH 2 CH 3CH 2 CH 3

قلويدات الببتيد

قلويدات الإرغوت الببتيدية، أو الإرغوببتيدات (المعروفة أيضًا باسم الإرغوببتيدات )، هي مشتقات من الإرغولين تحتوي على بنية ثلاثية الببتيد مرتبطة بحلقة الإرغولين الأساسية في نفس موقع مجموعة الأميد لمشتقات حمض الليسيرجيك. تتكون هذه البنية من البرولين وحمضين أمينيين ألفا آخرين، مرتبطين في تكوين حلقي غير عادي >NC(OH)< مع ذرة الكربون الكربوكسيلية للبرولين، عند نقطة التقاء حلقتي اللاكتام . [ 34 ] يلخص ما يلي بعض الإرغوببتيدات المهمة. [ 35 ] بالإضافة إلى الإرغوببتيدات المذكورة، يُستخدم مصطلح الإرغوتوكسين بشكل شائع ، والذي يشير إلى خليط من نسب متساوية من الإرغوكريستين والإرغوكورنين والإرغوكريبتين ، حيث يمثل الأخير خليطًا بنسبة 2:1 من ألفا- وبيتا - إرغوكريبتين . تعتبر الإرغوبيبتينات من أكثر المواد سمية وقادرة على إحداث الغرغرينا: "تفتقر الإرغولينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض إلى جزء الببتيد المعقد، وهو المسؤول على ما يبدو عن استمرار وجود الإرغوبيبتينات في جزيئات المستقبلات." [ 36 ]

  • مجموعة الإرغوتوكسين ( فالين كحمض أميني مرتبط بجزء الإرغولين، عند R 2 أدناه)
    • إرغوكريستين
    • إرغوكورنين
      • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: إرغوتامان-3'،6'،18-تريون، 12'-هيدروكسي-2'،5'-ثنائي(1-ميثيل إيثيل)-، (5'-ألفا)-
      • رقم CAS: 564-36-3
    • ألفا - إرغوكريبتين
      • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: إرغوتامان-3'،6'،18-تريون، 12'-هيدروكسي-2'-(1-ميثيل إيثيل)-5'-(2-ميثيل بروبيل)-، (5'ألفا)-
      • رقم CAS: 511-09-1
    • بيتا - إرغوكريبتين
      • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: إرغوتامان-3'،6'،18-تريون، 12'-هيدروكسي-2'-(1-ميثيل إيثيل)-5'-(1-ميثيل بروبيل)-، (5'ألفا( S ))-
      • رقم CAS: 20315-46-2
  • مجموعة الإرغوتامين ( ألانين في R 2 )
    • إرغوتامين
      • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: إرغوتامان-3'،6'،18-تريون، 12'-هيدروكسي-2'-ميثيل-5'-(فينيل ميثيل)-، (5'-ألفا)-
      • رقم CAS: 113-15-5
    • إرغوفالين
      • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: إرغوتامان-3'،6'،18-تريون، 12'-هيدروكسي-2'-ميثيل-5'-(1-ميثيل إيثيل)-، (5'ألفا)-
      • رقم CAS: 2873-38-3
    • ألفا - إرغوسين
      • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: إرغوتامان-3'،6'،18-تريون، 12'-هيدروكسي-2'-ميثيل-5'-(2-ميثيل بروبيل)-، (5'-ألفا)-
      • رقم CAS: 561-94-4
    • بيتا -إرغوسين
      • الاسم وفقًا لتسمية IUPAC: إرغوتامان-3'،6'،18-تريون، 12'-هيدروكسي-2'-ميثيل-5'-(1-ميثيل بروبيل)-، (5'-ألفا( S ))-
      • رقم CAS: 60192-59-8
الببتيدات الإرغوية (الصيغة البنائية)
الببتيدات الإرغوية (الصيغة البنائية)
اسمR 1R 2R 3الحمض الأميني في R 2الحمض الأميني في R 3
إرغوكريستينCH(CH 3 ) 2بنزيلفالينفينيل ألانين
إرغوكورنينCH(CH 3 ) 2CH(CH 3 ) 2فالينفالين
ألفا - إرغوكريبتينCH(CH 3 ) 2CH 2 CH(CH 3 ) 2فالينالليوسين
بيتا - إرغوكريبتينCH(CH 3 ) 2CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ( S )فالينإيزولوسين
إرغوتامينالفصل 3بنزيلألانينفينيل ألانين
إرغوفالينالفصل 3CH(CH 3 ) 2ألانينفالين
ألفا - إرغوسينالفصل 3CH 2 CH(CH 3 ) 2ألانينالليوسين
بيتا -إرغوسينالفصل 3CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ( S )ألانينإيزولوسين
بروموكريبتين ( شبه اصطناعي )برCH(CH 3 ) 2CH 2 CH(CH 3 ) 2فالينالليوسين

كلافينيس

تُلاحظ في الطبيعة تعديلات متنوعة على الإرغولين الأساسي، مثل الأغروكلافين والإليموكلافين والليسرغول . أما المشتقات من ثنائي ميثيل إرغولين فتُعرف باسم الكلافينات. ومن أمثلة الكلافينات: فيستوكلافين ، وفوميغاكلافين أ ، وفوميغاكلافين ب ، وفوميغاكلافين ج .

آحرون

بعض مشتقات الإرغولين الاصطناعية لا تندرج بسهولة ضمن أي من المجموعات المذكورة أعلاه. ومن الأمثلة على ذلك:

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ شاردل سي إل، باناشيوني دي جي، تودزينسكي بي (2006). "قلويدات الإرغوت - علم الأحياء وعلم الأحياء الجزيئي". القلويدات. الكيمياء وعلم الأحياء . 63. إلسيفير: 45-86 . doi : 10.1016/s1099-4831(06)63002-2 . ISBN 978-0-12-469563-4PMID 17133714. " يُعتقد أن الكلافينات تُساهم بشكل كبير في التسمم الإرغوتي التشنجي، حيث أن إرغوت C. fusiformis ، الذي يحتوي على الكلافينات، ولكنه لا يحتوي على حمض الليسرجيك أو أميدات الليسرجيلين، يُسبب أعراضًا تشنجية ( 26 ). ومع ذلك، من المعروف أن الإرغوبيبتينات تُنتج أعراضًا مُشابهة، ويُعتقد أيضًا أنها تُسبب التسمم الإرغوتي الغرغريني ( 6 ). يُشير حدوث التسمم الإرغوتي التشنجي دون غرغرينا جافة إلى أن قلويدات أخرى من الكلافينات أو الليسرجيلينات مُتورطة، أو أن التأثيرات الفردية لإرغوبيبتينات مُحددة قد تُؤدي إلى مُتلازمات سريرية مُختلفة ( 6 )." II. عبر العصور: تاريخ استخدام قلويدات الإرغوت، وإساءة استخدامها، والتسمم بها، ص 50 
  2. 1 2 3 4 شيف ، ب. ل. (أكتوبر 2006). "الإرغوت وقلويداته" . المجلة الأمريكية للتعليم الصيدلاني . 70 (5): 98. doi : 10.5688/aj700598 (غير نشط في 1 يوليو 2025). PMC 1637017. PMID 17149427 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: رقم التعريف الرقمي غير نشط اعتبارًا من يوليو 2025 ( رابط )
  3. ^ Juszczak GR، Swiergiel AH (2013). "الاستخدام الترفيهي لـ D-lysergamide من بذور Argyreia nervosa و Ipomoea tricolor و Ipomoea violacea و Ipomoea Purpurea في بولندا". مجلة الأدوية ذات التأثير النفساني . 45 (1): 79-93 . دوى : 10.1080 / 02791072.2013.763570 . بميد 23662334 . S2CID 22086799 .  
  4. ↑ شولتس ر (1973). "4. النباتات ذات الاستخدام المهلوس / الفطريات". علم النبات وكيمياء المهلوسات . سبرينغفيلد، إلينوي: تشارلز توماس. ص 37. ISBN  9780398064167« بينما لا يوجد الإرجين، وهيدروكسي إيثيل أميد حمض الليسرجيك، وميثيل إستر ليسرجيل إل-فالين في إرغوت الجاودار إلا بكميات ضئيلة، فإن الإرغونوفين (مرادفاته: إرغومترين، إرغوباسين)، وهو العامل المحفز للولادة في الإرغوت، يوجد غالبًا بكميات ملحوظة. في المقابل، يُعد الإرجين وهيدروكسي إيثيل أميد حمض الليسرجيك المكونين الرئيسيين لبعض أنواع الإرغوت التي تنمو على الأعشاب البرية، مثل نبات الباسبالوم ديستيكوم.» 4. نباتات ذات استخدامات مهلوسة / الفطريات، ص 37
  5. ↑ واسون، آر. جي.، هوفمان، أ.، روك، سي. أ.، ويبستر، ب. (25 نوفمبر 2008) [1978]. فورتي، ر. (محرر). الطريق إلى إليوسيس: كشف سر الألغاز (طبعة الذكرى الثلاثين ). بيركلي، كاليفورنيا: كتب نورث أتلانتيك. ISBN  978-1-55643-752-6« حللنا في مختبرنا إرغوت القمح وإرغوت الشعير، ووجدنا أنهما يحتويان أساسًا على نفس القلويدات الموجودة في إرغوت الجاودار، وهي قلويدات مجموعة الإرغوتامين والإرغوتوكسين، والإرغونوفين، وأحيانًا آثار من أميد حمض الليسرجيك. وكما ذكرت سابقًا، فإن الإرغونوفين وأميد حمض الليسرجيك، وكلاهما ذو تأثير نفسي، قابلان للذوبان في الماء، بينما القلويدات الأخرى غير قابلة للذوبان.» ألبرت هوفمان، ٢. سؤال صعب وإجابتي، ص ٤٢
  6. ↑ ليستر إي، شتاينر يو (3 فبراير 2018). "جنس بيريجلاندولا وتكافله مع نباتات مجد الصباح (الفصيلة المحمودية)" . في أنكه تي، شوفلر إيه (محرران). علم وظائف الأعضاء وعلم الوراثة . تشام: دار نشر سبرينغر الدولية. ص 131-147 . doi : 10.1007/978-3-319-71740-1_5 . ISBN  978-3-319-71739-5تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-11-2024 .
  7. ↑ نواك ج، ووزنياكيفيتش م، كليباكي ب، سوا أ، كوسيلنياك ب (مايو 2016). "تحديد وقياس قلويدات الإرغوت في أصناف زهرة الصباح" . الكيمياء التحليلية والكيمياء الحيوية التحليلية . 408 ( 12): 3093-3102 . doi : 10.1007/s00216-016-9322-5 . PMC 4830885. PMID 26873205. " يقل تركيز الإرجين والإرغومترين بمقدار 12 ضعفًا في عينات النبات مقارنةً بالبذور." تحليل نباتات IP-HB2 الصغيرة  
  8. ↑ روك، سي. أ. (2006). الفطر المقدس للإلهة: أسرار إليوسيس . بيركلي، كاليفورنيا: دار رونين للنشر. رقم ISBN 978-1-57951-030-5« كان نبات أولوليوكي أكثر شهرةً بكثير كعامل مُهلوس في أمريكا الوسطى من تلك الفطريات؛ إذ لم يُذكر الفطر إلا هنا وهناك من قِبل عدد قليل من المؤرخين المُتمكنين؛ ومع ذلك، خُصص كتاب كامل تقريبًا للتنديد بعبادة أولوليوكي. وتحتوي سجلات محاكم التفتيش على عدد أكبر بكثير من أحكام الإعدام بسبب أولوليوكي مقارنةً بالفطر.» جوناثان أوت، مُقتبس في 15. إعادة مزج الكيكيون (قسم: إرجين)
  9. 1 2 شاردل سي إل، باناشيوني دي جي، تودزينسكي بي (2006). قلويدات الإرغوت - علم الأحياء وعلم الأحياء الجزيئي . القلويدات: الكيمياء وعلم الأحياء. المجلد 63. الصفحات 45-86 . doi : 10.1016/S1099-4831(06)63002-2 . ISBN    978-0-12-469563-4PMID 17133714​​ 
  10. ↑ كارود-أرتال، ف. ج. (2015). "العقاقير المهلوسة في ثقافات أمريكا الوسطى قبل كولومبوس" . مجلة علم الأعصاب . 30 (1): 42-49 . doi : 10.1016/j.nrl.2011.07.003 . PMID 21893367 . 
  11. ↑ شولجين أ (2012-12-02) [1976]. "4. العوامل المحاكية للذهان" . في ماكسويل ج (محرر). العوامل الدوائية النفسية . الكيمياء الطبية. المجلد 4. نيويورك: أكاديميك برس. ص 71-72 . ISBN   978-0-12-290559-9« على الرغم من توثيق هذه المركبات جيدًا كمكونات في الفصيلة المحمودية، إلا أنها قد تُفقد في العديد من تحليلات تركيب القلويدات. فهي غير مستقرة للغاية، وتتحلل بسهولة بالغة إلى أسيتالدهيد والأميد المقابل، الإرجين أو الإيزوإرجين.» (ص 72)
  12. ↑ شولتس، ر. إي.، وهوفمان، أ. (1973). علم النبات وكيمياء المهلوسات . سبرينغفيلد، إلينوي: تشارلز توماس. ص 246. ISBN  9780398064167« لاحقًا، وُجد أن الإرجين والإيزوإرجين موجودان في البذور بدرجة ما على شكل N-(1-هيدروكسي إيثيل) أميد حمض الليسرجيك وN-(1-هيدروكسي إيثيل) أميد حمض الإيزوليسرجيك، على التوالي، وأنهما يتحللان بسهولة أثناء عملية العزل إلى إرجين وإيزوإرجين، على التوالي، وإلى الأسيتالدهيد.» 4. نباتات ذات استخدام مهلوس / الفصيلة المحمودية، ص 246
  13. ↑ فليجر م، سيدميرا ب، فوكون ج، ريتشيكوفا أ، ريهاسيك ز (1982-02-19). "فصل أربعة متصاوغات من ألفا-هيدروكسي إيثيل أميد حمض الليسرجيك بواسطة الكروماتوغرافيا السائلة وتحديدها طيفيًا" . مجلة الكروماتوغرافيا أ . 236 (2): 441-452 . doi : 10.1016/S0021-9673(00)84895-5 . ISSN 0021-9673 . 
  14. ^ رامستاد إي (1968). "كيمياء تكوين القلويدات في الشقران". لويديا . 31 : 327 – 341.
  15. ↑ كلاينيروفا إي، كيبال جيه (سبتمبر 1973). "قلويدات الإرغوت. الجزء الرابع: المساهمة في التخليق الحيوي لأميدات حمض الليسرجيك". فوليا ميكروبيولوجيكا . 18 (5): 390-392 . doi : 10.1007/BF02875934 . PMID 4757982 . 
  16. ↑ باناشيوني دي جي، تابر بي إيه، لين جي إيه، ديفيز إي، فريزر كيه (أكتوبر 2003). "النتائج البيوكيميائية لحجب مسار قلويدات الإرغوت في فطر داخلي عشبي". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 51 (22): 6429-6437 . Bibcode : 2003JAFC...51.6429P . doi : 10.1021/jf0346859 . PMID 14558758 . 
  17. ↑ باناشيوني دي جي (2010). "قلويدات الإرغوت". في هوفريشتر إم (محرر). الفطريات، التطبيقات الصناعية . المجلد 10 ( الطبعة الثانية). برلين-هايدلبرغ، ألمانيا: سبرينغر-فيرلاغ. الصفحات 195-214 .   
  18. ↑ نواك ج، ووزنياكيفيتش م، كليباكي ب، سوا أ، كوسيلنياك ب (مايو 2016). "تحديد وقياس قلويدات الإرغوت في أصناف زهرة الصباح" . الكيمياء التحليلية والكيمياء الحيوية التحليلية . 408 (12) (نُشر في 14 فبراير 2016): 3093-3102 . doi : 10.1007/s00216-016-9322-5 . PMC 4830885. PMID 26873205. انظر الجدول 3 تحت عنوان "تحليل بذور الإيبوميا المختلفة". يمكن الحصول على قيم التركيز لـ "LSH" و "Lyzergol/isobars" و penniclavine و chanoclavine عن طريق قسمة قيم تركيز ergine أو ergometrine على قيم وفرتها النسبية وضرب هذا الرقم في قيمة الوفرة النسبية للمادة الكيميائية المحددة.  
  19. ↑ إيش إي (12 يناير 2008). "4.2 الإرغولينات". الفصيلة الباذنجانية والفصيلة المحمودية - المستقلبات الثانوية: التخليق الحيوي، والتصنيف الكيميائي، والأهمية البيولوجية والاقتصادية: دليل . برلين، هايدلبرغ: سبرينغر-فيرلاغ. doi : 10.1007/978-3-540-74541-9 . ISBN 978-3-540-74540-2. OCLC 195613136 . الجدول 4.1 أنواع إيبوميا الإيجابية بشكل قاطع للإرغولين (الصفحات 225-227) الجدول 4.4 أنواع أرغيريا الإيجابية بشكل قاطع للإرغولين (صفحة 236) الجدول 4.5 أنواع ستيكتوكارديا وتوربينا الإيجابية بشكل قاطع للإرغولين (صفحة 238)
  20. ↑ هايم إي، هايمان إتش، لوكاش جي (1968). "التأثير النفسي للدواء المكسيكي "أولوليوكي" على الإنسان". علم الأدوية النفسية (بالألمانية). 13 (1): 35-48 . doi : 10.1007/BF00401617 . PMID 5675457 ج) δ-لايسيرجول "لم تحدث تغييرات إلا مع جرعة 8 ملغ، مع تباطؤ ملحوظ في التعبير والسلوك. بدا تعبير الوجه باهتًا، وأظهر الكلام انخفاضًا في الصفات التعبيرية الخمس. لوحظت أحاسيس نباتية أقل بشكل ذاتي، ولكن كان هناك تثبيط ملحوظ للمبادرة." 3. النتائج، ص 40. مترجم من الألمانية باستخدام ChatGPT. {{cite journal}}: CS1 maint: postscript ( link )
  21. ↑ جيرهاردز ن، نويباور ل، تودزينسكي ب، لي إس إم (ديسمبر 2014). " المسارات الحيوية لتخليق قلويدات الإرغوت" . السموم . 6 (12): 3281-3295 . doi : 10.3390/toxins6123281 . PMC 4280535. PMID 25513893 .  
  22. 1 2 3 دي غروت إيه إن، فان دونجن بي دبليو، فري تي بي، هيكستر واي إيه، فان روسمالين جيه (أكتوبر 1998). "قلويدات الإرغوت. الوضع الحالي ومراجعة علم الصيدلة السريرية والاستخدام العلاجي مقارنةً بمحفزات التوليد الأخرى في طب التوليد وأمراض النساء". مجلة الأدوية . 56 (4): 523-535 . doi : 10.2165/00003495-199856040-00002 . PMID 9806101. S2CID 46971443 .  
  23. 1 2 Sfetcu N (2014). الصحة والأدوية - الأمراض والوصفات الطبية والأدوية . Lulu.com. ISBN 9781312039995.
  24. ↑ ستول أ، هوفمان أ (1965). "الفصل 21: قلويدات الإرغوت". القلويدات: الكيمياء والفيزيولوجيا . المجلد 8. إلسيفير. الصفحات 725-783 . doi : 10.1016/s1876-0813(08)60060-3 . ISBN   978-0-12-469508-5.
  25. ↑ المفوضية الأوروبية. مركز الأبحاث المشترك. تقرير عن اختبار الكفاءة لعام 2017 للمختبر المرجعي للاتحاد الأوروبي لتحديد السموم الفطرية من قلويدات الإرغوت في الجاودار . OCLC 1060942360 . 
  26. ↑ Drugs and Other Substances in Breast Milk]"}},"i":0}}]}"> kidsgrowth.org --> الأدوية والمواد الأخرى في حليب الثدي. تم الاطلاع عليه في 19 يونيو 2009.
  27. ↑ وينكلمان م، روبرتس ت ب (2007). الطب النفسي : أدلة جديدة على استخدام المواد المهلوسة كعلاجات . دار براغر للنشر. رقم ISBN  978-0-275-99023-7. OCLC 85813998 . 
  28. 1 2 لاتاست إكس (فبراير 1984). "تاريخ وخصائص دوائية لمنبهات الدوبامين" . المجلة الكندية للعلوم العصبية. المجلة الكندية للعلوم العصبية . 11 (1 ملحق): 118-123 . doi : 10.1017/S0317167100046266 . PMID 6713309 . 
  29. ↑ "قائمة المواد الأولية والمواد الكيميائية شائعة الاستخدام في التصنيع غير المشروع للمخدرات والمؤثرات العقلية الخاضعة للرقابة الدولية" (ملف PDF) . الهيئة الدولية لمراقبة المخدرات ( الطبعة الحادية عشرة). فيينا، النمسا. يناير 2007. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 27 فبراير 2008. .
  30. 1 2 3 4 5 6 7 مانتيجاني إس، برامبيلا إي، فاراسي إم (مايو 1999). “مشتقات إرجولين: تقارب المستقبلات والانتقائية”. فارماكو . 54 (5): 288–296 . دوى : 10.1016/s0014-827x(99)00028-2 . بميد 10418123 . 
  31. ↑ شاردل سي إل، باناشيوني دي جي، تودزينسكي بي (2006). قلويدات الإرغوت - علم الأحياء وعلم الأحياء الجزيئي . القلويدات: الكيمياء وعلم الأحياء. المجلد 63. الصفحات 45-86 . doi : 10.1016/S1099-4831(06)63002-2 . ISBN    978-0-12-469563-4PMID 17133714​​ 
  32. ↑ نيكولز، دي إي (2018). كيمياء وعلاقات التركيب والنشاط للمواد المهلوسة . مواضيع حديثة في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 36. الصفحات 1-43. doi : 10.1007 / 7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2PMID 28401524. 3.1 تعديلات الأميد لمشتقات حمض الليسرجيك : يُعد أميد حمض الليسرجيك (23، إرجين) أبسط أنواع الإرغولين ذات الخصائص النفسية المؤثرة على الإنسان، وقد ذكر هوفمان وتشرتر أنه المكون النشط في بذور نبات ريفيا كوريمبوزا التي استخدمها الأزتيك في العديد من الجرعات والمراهم السحرية (هوفمان 1971). [...] 
  33. ↑ نيكولز، دي إي (2012). "علاقات البنية والنشاط لمنبهات مستقبلات السيروتونين 5-HT2A" . مراجعات وايلي متعددة التخصصات: نقل الإشارات عبر الأغشية . 1 (5): 559-579 . doi : 10.1002/wmts.42 . ISSN 2190-460X . دراسات حول جزء الأميد من مشتقات حمض الليسرجيك. يُعد أميد حمض الليسرجيك (15، إرجين) أبسط أنواع الإرغولين ذات الخصائص النفسية المؤثرة على الإنسان، ويُفترض أنه يمتلك نشاط منبه لمستقبلات 5-HT2A، وقد ذكر هوفمان وتشرتر<sup>36</sup> أنه المكون النشط في بذور نبات ريفيا كوريمبوزا، التي استخدمها الأزتيك في العديد من الجرعات والمراهم السحرية (الشكل 12). [...] 
  34. ↑ فلوس إتش جي (يناير 1976). "التخليق الحيوي لقلويدات الإرغوت والمركبات ذات الصلة". تقرير تيتراهيدرون . 32 (14): 873-912 . doi : 10.1016/0040-4020(76)85047-8 .
  35. ↑ ييتس إس جي، بلاتنر آر دي، غارنر جي بي (يوليو 1985). "الكشف عن قلويدات الإرغوبيبتين في نبات الفستوكة الطويلة Ky-31 السام المصاب بالفطريات الداخلية باستخدام مطياف الكتلة/مطياف الكتلة" (ملف PDF) . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 33 (4): 719-722 . Bibcode : 1985JAFC...33..719Y . doi : 10.1021/jf00064a038 .
  36. ↑ إيش إي (12 يناير 2008). "4.2 الإرغولينات". الفصيلة الباذنجانية والفصيلة المحمودية - المستقلبات الثانوية: التخليق الحيوي، والتصنيف الكيميائي، والأهمية البيولوجية والاقتصادية: دليل . برلين، هايدلبرغ: سبرينغر-فيرلاغ. doi : 10.1007/978-3-540-74541-9 . ISBN 978-3-540-74540-2OCLC 195613136. " تفتقر الإرغولينات ذات الوزن الجزيئي المنخفض إلى جزء الببتيد المعقد، وهو المسؤول على ما يبدو عن استمرار وجود الإرغوبيبتينات في جزيئات المستقبلات." 4.2.5.1 آليات العمل والأهمية العلاجية، ص 249