حمض اللوريك

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

حمض اللوريك ، أو حمض الدوديكانويك ، هو حمض دهني مشبع ذو سلسلة مكونة من 12 ذرة كربون (C12:0 في أرقام الدهون ). وهو حمض دهني متوسط ​​السلسلة . [ 6 ] وهو مسحوق أبيض ناصع ذو رائحة خفيفة تشبه رائحة زيت الغار أو الصابون. تُعرف أملاح وإسترات حمض اللوريك باسم اللورات . يشكل حمض اللوريك ما يقارب نصف الدهون في زيت جوز الهند وزيت نواة النخيل .

وقد سميت بهذا الاسم نسبة إلى زيت الغار من قبل ثيودور مارسون ، الذي فصله عن دهن الغار في عام 1842. [ 10 ] [ 11 ]

حدوث

يشكل حمض اللوريك، كمكون من مكونات الدهون الثلاثية ، حوالي نصف محتوى الأحماض الدهنية في حليب جوز الهند وزيت جوز الهند وزيت الغار وزيت نواة النخيل (لا يُخلط بينه وبين زيت النخيل). [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] تُعرف الزيوت الغنية بحمض اللوريك باسم زيوت اللوريك . [ 15 ] [ 16 ] بخلاف ذلك، يُعد حمض اللوريك نادرًا نسبيًا. يوجد أيضًا في حليب الأم (6.2% من إجمالي الدهون)، وحليب البقر (2.9%)، وحليب الماعز (3.1%). [ 12 ]

في أنواع مختلفة من النباتات

حشرة

الاستخدامات

كغيره من الأحماض الدهنية ، يتميز حمض اللوريك بانخفاض تكلفته، وطول مدة صلاحيته، وعدم سميته، وسهولة استخدامه. ويُستخدم بشكل رئيسي في صناعة الصابون ومستحضرات التجميل . ولتحقيق هذه الأغراض، يُفاعل حمض اللوريك مع هيدروكسيد الصوديوم لإنتاج لورات الصوديوم ، وهو نوع من الصابون . ويُستخلص لورات الصوديوم عادةً من خلال عملية التصبن لزيوت مختلفة، مثل زيت جوز الهند. وتُنتج هذه المواد الأولية مزيجًا من لورات الصوديوم وأنواع أخرى من الصابون. [ 13 ]

حمض اللوريك هو مادة أولية لبيروكسيد ثنائي اللوريل ، وهو بادئ تجاري لعمليات البلمرة . [ 6 ]

الإنتاج والتفاعلات

يُستخلص حمض اللوريك بشكل رئيسي من مصادر طبيعية. [ 13 ] وتُشابه تفاعلاته تفاعلات الأحماض الدهنية المشبعة طويلة السلسلة. ويمكن تحويله إلى كيتون دهني متناظر يُسمى اللورون ( O=C( C11H23 ) 2 ). [ 20 ] ويتفاعل مع أسيتات الفينيل في تفاعل تبادل الأسترة . [ 21 ] ويُعطي تفاعله مع ثالث أكسيد الكبريت حمض ألفا-سلفونيك. [ 22 ]

في مجال صحة الإنسان

الاسْتِقْلاب

على الرغم من أن 95% من الدهون الثلاثية متوسطة السلسلة تُمتص عبر الوريد البابي ، إلا أن 25-30% فقط من حمض اللوريك يُمتص عبر هذا الوريد. [ 14 ] [ 23 ]

عوامل خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية

يزيد حمض اللوريك من إجمالي البروتينات الدهنية في الدم أكثر من العديد من الأحماض الدهنية الأخرى، بما في ذلك البروتين الدهني منخفض الكثافة ( LDL ) والبروتين الدهني عالي الكثافة (HDL) ، مما يجعله عامل خطر للإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية . [ 14 ] وقد وُصف حمض اللوريك بأنه ذو "تأثير إيجابي على إجمالي البروتين الدهني عالي الكثافة (HDL) أكثر من أي حمض دهني آخر [تم فحصه]، سواء كان مشبعًا أو غير مشبع"، [ 24 ] مما قد يُسهم في تقليل خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية. [ 25 ] ومع ذلك، ونظرًا لارتفاع نسبة حمض اللوريك في زيت نواة النخيل وزيت جوز الهند (حوالي 47% من إجمالي الدهون)، فإن استبدال زيت جوز الهند الغذائي ومحتواه العالي من حمض اللوريك بزيوت تحتوي في الغالب على دهون غير مشبعة من شأنه أن يُغير إجمالي دهون الدم بطريقة تُقلل من خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية. [ 14 ]

مراجع

  1. ١ ٢ ٣ ٤ ج.، تشواه ت.؛ د.، روزانا؛ أ.، سلمية؛ ي.، توماس تشونغ س.؛ م.، ساري (٢٠٠٦). "الأحماض الدهنية المستخدمة كمواد لتغيير الطور (PCMs) لتخزين الطاقة الحرارية في تطبيقات مواد البناء" (ملف PDF) . جامعة بوترا ماليزيا. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ ٢٠١٤-١١-٠٣ . تم الاطلاع عليه بتاريخ ٢٠١٤-٠٦-٢٢ .
  2. 1 2 3 ميزاكي، ريجي؛ موتشيزوكي، ماسافومي؛ أوغاوا، كوهي (2000). بيانات هندسية عن الخلط ( الطبعة الأولى). إلسفير ساينس بي في ص. 278. ردمك   0-444-82802-8.
  3. 1 2 3 4 ليد، ديفيد ر.، محرر. (2009). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة التسعون). بوكا راتون، فلوريدا : مطبعة سي آر سي . ISBN  978-1-4200-9084-0.
  4. 1 2 3 4 حمض الدوديكانويك في لينستروم، بيتر جيه؛ مالارد، ويليام جي (محرران)؛ NIST Chemistry WebBook ، قاعدة بيانات NIST المرجعية القياسية رقم 69 ، المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا، غايثرسبيرغ (ماريلاند) (تم الاسترجاع في 2014-06-14)
  5. 1 2 3 4 5 6 سيديل، أثيرتون؛ لينكي، ويليام ف. (1952). ذوبانية المركبات غير العضوية والعضوية ( الطبعة الثالثة). نيويورك: شركة دي. فان نوستراند. الصفحات 742-743 .  
  6. 1 2 3 4 5 6 CID 3893 من PubChem
  7. 1 2 3 4 شركة سيجما-ألدريتش ، حمض اللوريك . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14-06-2014.
  8. 1 2 3 4 فاند، ف.؛ مورلي، و.م.؛ لومر، ت.ر. (1951). "البنية البلورية لحمض اللوريك" . أكتا كريستالوغرافيكا . 4 (4): 324-329 . Bibcode : 1951AcCry...4..324V . doi : 10.1107/S0365110X51001069 .
  9. 1 2 3 سيدو، إريك فون (1956). "حول بنية الشكل البلوري أ لحمض اللوريك" (ملف PDF) . actachemscand.org . مجلة أكتا كيميكا سكاندينافيكا . تاريخ الاسترجاع: 14 يونيو 2014 .
  10. ↑ دوماس، جان بابتيست أندريه (1964)، "دوماس" ، تاريخ الكيمياء ، لندن: ماكميلان للتعليم في المملكة المتحدة، ص 337-375 ، doi : 10.1007/978-1-349-00554-3_11 ، ISBN  978-1-349-00556-7تم الاطلاع عليه بتاريخ 26-06-2026{{citation}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
  11. ^ مارسون ، تيودور (يناير 1842). "Ueber Laurin und das feste Fett der Lorbeeren" . جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 41 (3): 329-336 . دوى : 10.1002/jlac.18420410311 . ISSN 0075-4617 . 
  12. 1 2 بير-روغرز، ج.؛ ديفنباخر، أ.؛ هولم، ج. ف. (2001). "معجم تغذية الدهون (تقرير فني من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية)" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 73 (4): 685-744 . Bibcode : 2001PApCh..73..685B . doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  13. 1 2 3 ديفيد ج. أنكن، سابين بوث، رالف كريستوف، جورج فيج، أودو شتاينبرنر، ألفريد ويستفيشتل "الأحماض الدهنية" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية 2006، وايلي-في سي إتش، واينهايم. دوى : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  14. 1 2 3 4 إيرز إل، إيرز إم إف، تشيشولم إيه، براون آر سي (2016). "استهلاك زيت جوز الهند وعوامل خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية لدى البشر" . مراجعات التغذية . 74 (4): 267-280 . doi : 10.1093/nutrit/nuw002 . PMC 4892314. PMID 26946252 .  
  15. ↑ ديجكسترا، دي جيه (2015). "زيوت اللوريك". موسوعة الغذاء والصحة . ص 517-522 . doi : 10.1016/B978-0-12-384947-2.00513-4 . ISBN  978-0-12-384953-3.
  16. ↑ عمري، إبراهيم نوزول (2011). "زيوت اللوريك (جوز الهند ونواة النخيل)". في: غانستون، فرانك د. (محرر). الزيوت النباتية في تكنولوجيا الأغذية: التركيب والخصائص والاستخدامات ( الطبعة الثانية). ص 169-197 . doi : 10.1002/9781444339925.ch6 . ISBN   978-1-4443-3268-1.
  17. ↑ عواضة، فاطمة؛ حمادة، قمر؛ قصير، منير؛ حمود، زينب؛ ميسنارد، فرانسوا؛ رمال، حسن؛ فلينيو ، أوفيلي (2023/04/05). "أوراق وفواكه لوروس نوبيليس: مراجعة لتكوين المستقلبات والاهتمام بصحة الإنسان" . العلوم التطبيقية . 13 (7): 4606. دوى : 10.3390/app13074606 . ISSN 2076-3417 . 
  18. ↑ زاريف خسروشاهي؛ توجبا موراتان؛ كافكاس؛ أوكاتان (2019). "الاختلاف في محتوى الأحماض الدهنية والمركبات المتطايرة بين ثمار نبات Viburnum opulus L. النامية في مواقع مختلفة". مجلة Scientia Horticulturae ، 264 ، 109160. doi : 10.1016/j.scienta.2019.109160 . S2CID 213568257 . 
  19. ↑ مونتيفيكي، ج.؛ زاناسي، ل.؛ ماسينو، ف.؛ مايستريلو، ل.؛ أنتونيلي، أ. (2019). "ذبابة الجندي الأسود (Hermetia illucens L.): تأثير طرق مختلفة لقتل اليرقات قبل التحول على سلامة الدهون" . مجلة الحشرات كغذاء وعلف . 6 (2): 121-131 . doi : 10.3920/JIFF2019.0002 . hdl : 11380/1193869 . S2CID 208604432 . 
  20. ^ جي سي سوير (1951). "لورون". التوليفات العضوية . 31 : 68. دوى : 10.15227/orgsyn.031.0068 .
  21. ↑ سويرن، دانيال؛ جوردان، الابن، إي إف (1950). "فينيل لورات وإسترات فينيل أخرى". التخليق العضوي . 30 : 106. doi : 10.15227/orgsyn.030.0106 .
  22. ^ ويل، ج.ك. بيستلاين، الابن، RG؛ ستيرتون، AJ (1956). "حمض ألفا سلفوبالمتيك". التوليفات العضوية . 36 : 83. دوى : 10.15227/orgsyn.036.0083 .
  23. ↑ راميا، فينكاتيسان؛ شيام، كاروبيا براكاش؛ كوساليا، إيشواران؛ بالافيجنيسواران، تشيلادوراي كارتيكيان؛ كادالماني، بالاموثو (2022). " الأدوار المزدوجة لزيت جوز الهند ومكونه الرئيسي حمض اللوريك في محور الأكسدة والاختزال: التركيز على حماية الخلايا وموت الخلايا السرطانية" . مجلة فرونتيرز في علم الأعصاب . 16 833630. doi : 10.3389/fnins.2022.833630 . PMC 8963114. PMID 35360165 .  
  24. ↑ مينسينك آر بي، زوك بي إل، كيستر إيه دي، كاتان إم بي (مايو 2003). "تأثير الأحماض الدهنية والكربوهيدرات الغذائية على نسبة الكوليسترول الكلي إلى الكوليسترول عالي الكثافة في الدم، وعلى دهون الدم والبروتينات الدهنية: تحليل تجميعي لستين تجربة مضبوطة" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 77 (5): 1146-1155 . doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . ISSN 0002-9165 . PMID 12716665 .  
  25. ↑ ثيسن، ماجستير، ومينسينك، ر.ب. (2005). الأحماض الدهنية وخطر الإصابة بتصلب الشرايين . في: أرنولد فون إيكاردشتاين (محرر)، تصلب الشرايين: النظام الغذائي والأدوية . سبرينغر. ص 171-172. ISBN 978-3-540-22569-0.

للمزيد من القراءة

  • بيرنر، لويز أ. (1993). تحديد دور دهن الحليب في الأنظمة الغذائية المتوازنة. في جون إي. كينسيلا (محرر) ، التقدم في بحوث الغذاء والتغذية - المجلد 37. دار النشر الأكاديمية. الصفحات 159-166 . ISBN 978-0-12-016437-0.