الفوسفونات

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة
الإستر العام لحمض الفوسفونيك؛ في الواقع، الفوسفور له شحنة رسمية +1، والأكسجين فوقه له شحنة رسمية -1، والرابطة بينهما أحادية.

في الكيمياء العضوية ، تُعرف الفوسفونات أو أحماض الفوسفونيك بأنها مركبات عضوية فوسفورية تحتوي على مجموعات C−PO(OR) ₂ ، حيث R هي مجموعة عضوية ( ألكيل ، أريل ). إذا كانت R هيدروجينًا، فإن المركب يكون فوسفيت ثنائي الألكيل ، وهي مجموعة وظيفية مختلفة. تُعامل أحماض الفوسفونيك عادةً على شكل أملاح، وهي مواد صلبة غير متطايرة بشكل عام ، قليلة الذوبان في المذيبات العضوية ، ولكنها تذوب في الماء والكحولات الشائعة .

تُعدّ العديد من المركبات ذات الأهمية التجارية من الفوسفونات، بما في ذلك الغليفوسات (المادة الفعالة في مبيد الأعشاب راوند أب )، والإيثيفون ، وهو منظم نمو نباتي واسع الاستخدام. وتُعدّ البيسفوسفونات من الأدوية الشائعة لعلاج هشاشة العظام . [ 1 ]

حمض الكلودرونيك هو بيسفوسفونات يستخدم كدواء لعلاج هشاشة العظام .

في الكيمياء الحيوية والكيمياء الطبية ، تُستخدم مجموعات الفوسفونات كبدائل حيوية مستقرة للفوسفات، كما هو الحال في نظير النيوكليوتيد المضاد للفيروسات، تينوفوفير ، وهو أحد الركائز الأساسية لعلاج فيروس نقص المناعة البشرية . وهناك ما يشير إلى أن مشتقات الفوسفونات "روابط واعدة للطب النووي ". [ 2 ]

الخصائص الأساسية

تتميز الفوسفونات بمراكز فوسفور رباعية الأوجه. وهي ترتبط بنيوياً ارتباطاً وثيقاً بحمض الفوسفور (وغالباً ما يتم تحضيرها منه) . [ 3 ]

ترتبط الأحماض الفوسفونية ومشتقاتها كيميائياً وبنيوياً بحمض الفوسفور.

تنتج أملاح الفوسفونات عن إزالة البروتون من أحماض الفوسفونيك، وهي أحماض ثنائية البروتون:

RPO(OH) 2 + NaOH → H 2 O + RPO(OH)(ONa) (فوسفونات أحادي الصوديوم)
RPO(OH)(ONa) + NaOH → H 2 O + RPO(ONa) 2 (فوسفونات ثنائي الصوديوم)

تُعد إسترات الفوسفونات نتيجة لتكثيف أحماض الفوسفونيك مع الكحولات.

توليف

توجد عدة طرق لتحضير الأحماض الفوسفونية وأملاحها.

من حمض الفوسفونيك

تبدأ معظم العمليات بحمض الفوسفوروز (المعروف أيضًا باسم حمض الفوسفونيك، H3PO3 ) ، مستغلة رابطة P-H التفاعلية فيه. [ 1 ] [ 3 ]

يمكن ألكلة حمض الفوسفونيك عبر تفاعل كاباتشنيك-فيلدز أو تفاعل بودوفيك لإنتاج أمينوفوسفونات ، وهي مركبات مفيدة كعوامل مخلبية . ومن الأمثلة على ذلك التحضير الصناعي لنيتريلوتريس (حمض ميثيلين فوسفونيك) .

NH 3 + 3 H 3 PO 3 + 3 CH 2 O → N(CH 2 PO 3 H 2 ) 3 + 3 H 2 O

يمكن أيضًا ألكلة حمض الفوسفونيك بمشتقات حمض الأكريليك للحصول على أحماض فوسفونيك وظيفية الكربوكسيل. هذا التفاعل هو شكل مختلف من إضافة مايكل .

CH 2 = CHCO 2 R + 3 H 3 PO 3 → (H O) 2 P(O)CH 2 CH 2 CO 2 R

في تفاعل اقتران هيراو، تخضع فوسفيتات ثنائي الألكيل (والتي يمكن اعتبارها أيضًا ثنائي إسترات حمض الفوسفونيك: (O=PH(OR) 2 ) لتفاعل اقتران محفز بالبلاديوم مع هاليد أريل لتشكيل فوسفونات.

رد فعل مايكليس-أربوزوف

تُحضّر إسترات الفوسفونيك باستخدام تفاعل مايكليس-أربوزوف . على سبيل المثال، يحفز يوديد الميثيل تحويل ثلاثي ميثيل فوسفيت إلى إستر الفوسفونات ثنائي ميثيل ميثيل فوسفونات .

P(OMe) 3 → MePO(OMe) 2

يمكن تحلل هذه الإسترات إلى الحمض (Me = ميثيل):

MePO(OMe) ₂ + H₂O → MePO(OH) ₂ + 2 MeOH

في تفاعل مايكليس-بيكر ، يتم أولاً إزالة البروتون من ثنائي إستر فوسفونات الهيدروجين ثم يتم ألكلة الأنيون الناتج.

من ثلاثي كلوريد الفوسفور

يمكن تحضير حمض الفينيل فوسفونيك عن طريق تفاعل PCl 3 مع الأسيتالدهيد :

PCl₃ + CH₃CHO → CH₃CH ( O⁻ ) PCl₃ + 3​

يتفاعل هذا المركب الإضافي مع حمض الأسيتيك:

CH₃CH (O⁻ ) PCl⁺ + 3 + 2 CH₃CO₂H → CH₃CH ( Cl )PO(OH ) ₂ + 2 CH₃COCl

يخضع هذا الكلوريد لعملية نزع الهيدروكلوريد للحصول على المركب المستهدف:

CH₃CH (Cl)PO(OH) ₂ → CH₂ = CHPO(OH) ₂ + HCl

في تفاعل كينير-بيرين، يتم توليد ثنائي كلوريدات وإسترات ألكيل فوسفونيل عن طريق ألكلة ثلاثي كلوريد الفوسفور في وجود ثلاثي كلوريد الألومنيوم . أملاح ألكيل ثلاثي كلورو فوسفونيوم هي مركبات وسيطة: [ 1 ]

PCl 3 + RCl + AlCl 3 → RPCl + 3 + AlCl − 4

يمكن بعد ذلك تحليل الناتج RPCl + 3 بالماء لإنتاج ثنائي كلوريد ألكيل فوسفونيك RP(=O)Cl 2 .

ردود الفعل

التحلل المائي

تكون إسترات الفوسفونات عرضة للتحلل المائي في كل من الظروف الحمضية والقاعدية. ويُعدّ كسر رابطة PC أكثر صعوبة، ولكنه ممكن في ظل ظروف قاسية.

O=PC(OR) 2 + 2 H 2 O → O=PC(OH) 2 + 2 ROH

تفاعل هورنر-وادزورث-إيمونز

في تفاعل هورنر-وادزورث-إيمونز، يتم نزع بروتون ثنائي ألكيل الفوسفونات لإعطاء الكربانيونات المستقرة ، والتي تتفاعل مع الألدهيدات لإعطاء الألكينات E مع إزالة ثنائي ألكيل الفوسفات . [ 4 ]

تفاعل هورنر-وادزورث-إيمونز
تفاعل هورنر-وادزورث-إيمونز

الفئات الفرعية الهيكلية

البيسفوسفونات

التركيب العام للبيسفوسفونات

تُعرف المركبات التي تحتوي على مجموعتين من الفوسفونات المتجاورة باسم ثنائي الفوسفونات . وقد تم تصنيعها لأول مرة عام 1897 على يد فون باير وهوفمان ، وهي تُشكل الآن أساسًا لفئة مهمة من الأدوية المستخدمة في علاج هشاشة العظام والأمراض المشابهة. ومن الأمثلة على ذلك مركب HEDP (حمض الإتيدرونيك أو ديدرونيل)، الذي يُحضر من حمض الفوسفوريك وأنهيدريد الخل : [ 1 ]

2 H 3 PO 3 + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C(OH)(PO 3 H 2 ) 2 + CH 3 CO 2 H

الثيوفوسفونات

إمبتا (ثيون)
VX (ثيول)

مجموعة الثيوفوسفونات هي مجموعة وظيفية ترتبط بالفوسفونات عن طريق استبدال ذرة أكسجين بذرة كبريت. وهي مكون فعال في العديد من المبيدات الحشرية وعوامل الأعصاب . يمكن أن يكون للثيوفوسفونات المستبدلة متصاوغان بنيويان رئيسيان يرتبطان عبر مجموعات الأكسجين أو الكبريت ، مما ينتج عنه شكلي الثيون والثيول على التوالي. هذه خاصية مشتركة بينها وبين مجموعات وظيفية أخرى ذات صلة، مثل أحماض الثيوكربوكسيلية ومركبات الثيوفوسفات العضوية .

الفوسفوناميدات

ترتبط الفوسفوناميدات بالفوسفونات من خلال استبدال ذرة أكسجين بذرة نيتروجين. وهي مجموعة وظيفية نادرة الوجود. يُعد غاز التابون العصبي مثالاً على ذلك.

حدوث في الطبيعة

الغليفوسات ، وهو جزء من مبيد الأعشاب "راوند أب"، هو فوسفونات.
حمض 2-أمينوإيثيل فوسفونيك: أول فوسفونات طبيعي تم تحديده

تُعد الفوسفونات أحد المصادر الثلاثة لتناول الفوسفات في الخلايا البيولوجية. أما المصدران الآخران فهما الفوسفات غير العضوي والفوسفات العضوي.

تم التعرف على حمض 2-أمينوإيثيل فوسفونيك ، وهو فوسفونات طبيعي، لأول مرة عام 1959 في النباتات والعديد من الحيوانات، حيث يتمركز في الأغشية. وتُعد الفوسفونات شائعة بين مختلف الكائنات الحية، من بدائيات النوى إلى البكتيريا الحقيقية والفطريات والرخويات والحشرات وغيرها . وقد أبلغ نيومان وتيت (1980) عن وجودها لأول مرة في التربة الطبيعية. ولا يزال الدور البيولوجي للفوسفونات الطبيعية غير مفهوم تمامًا. ولم يُعثر على فوسفونات ثنائية أو متعددة في الطبيعة.

تم تحديد عدد من مركبات الفوسفونات الطبيعية ذات الخصائص المضادة للبكتيريا . [ 5 ] تشمل مضادات الفوسفونات الطبيعية الفوسفوميسين ، وهو مُعتمد من قِبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لعلاج التهابات المسالك البولية غير المُعقدة ، بالإضافة إلى العديد من المواد التي خضعت لدراسات ما قبل السريرية، مثل فوسميدوميسين (مثبط إنزيم إيزوبرينيل سينثاز)، وSF-2312 (مثبط إنزيم إنولاز المُحلل للجلوكوز) ، [ 6 ] ومواد ذات آلية عمل غير معروفة، مثل ألاهوبسين . على الرغم من أن الفوسفونات غير قادرة على اختراق الخلايا بشكل كبير، إلا أن مضادات الفوسفونات الطبيعية فعالة ضد عدد من الكائنات الحية، لأن العديد من أنواع البكتيريا تُنتج ناقلات جليسرول-3-فوسفات وجلوكوز-6-فوسفات، والتي يُمكن لمضادات الفوسفونات استهدافها. غالبًا ما تحتوي سلالات البكتيريا المقاومة للفوسفوميسين على طفرات تُعطل هذه الناقلات؛ ومع ذلك، لا تستمر هذه الطفرات في غياب المضاد الحيوي نظرًا لتأثيرها السلبي على لياقة البكتيريا.

الاستخدامات

في عام 1998، بلغ استهلاك الفوسفونات 56 ألف طن على مستوى العالم، منها 40 ألف طن في الولايات المتحدة، و15 ألف طن في أوروبا، وأقل من 800 طن في اليابان. ويتزايد الطلب على الفوسفونات باطراد بنسبة 3% سنوياً.

عوامل استخلاب المعادن

منذ عمل جيرولد شوارزنباخ عام ١٩٤٩، تُعرف أحماض الفوسفونيك بأنها عوامل استخلاب فعّالة . يؤدي إدخال مجموعة أمينية في الجزيء للحصول على −NH₂ − C−PO(OH) ₂ إلى زيادة قدرة الفوسفونات على الارتباط بالمعادن. ومن أمثلة هذه المركبات: NTMP وEDTMP وDTPMP. تُعدّ هذه الفوسفونات نظائر بنيوية للأمينوبوليكاربوكسيلات المعروفة، مثل EDTA . يزداد استقرار معقدات المعادن مع ازدياد عدد مجموعات حمض الفوسفونيك. تتميز الفوسفونات بذوبانها العالي في الماء، بينما تتميز أحماض الفوسفونيك بذوبانها المحدود.

الفوسفونات عوامل فعالة في التخليب، أي أنها ترتبط بقوة بأيونات المعادن ثنائية وثلاثية التكافؤ، مما يُفيد في تليين المياه . وبهذه الطريقة، تمنع تكوّن الرواسب غير القابلة للذوبان (الترسبات الكلسية). كما يُثبط ارتباط هذه الروابط الخصائص التحفيزية لأيونات المعادن. وتتميز الفوسفونات بثباتها في الظروف القاسية. لهذه الأسباب، يُستخدم الفوسفونات على نطاق واسع في الصناعات، لا سيما في مياه التبريد، وأنظمة تحلية المياه، وحقول النفط لمنع تكوّن الترسبات الكلسية. كما يُستخدم الفوسفونات بانتظام في أنظمة التناضح العكسي كمضادات للترسبات الكلسية. ويُستخدم أيضًا في أنظمة مياه التبريد للتحكم في تآكل الحديد والصلب. وفي صناعة اللب والورق والنسيج، يعمل كمثبتات لمبيضات البيروكسيد، حيث يُخلب المعادن التي قد تُعطل عمل البيروكسيد. وفي المنظفات، يُستخدم الفوسفونات كمزيج من عامل التخليب، ومثبط الترسبات الكلسية، ومثبت للمبيضات. كما يتزايد استخدام الفوسفونات في الطب لعلاج الاضطرابات المرتبطة بتكوين العظام واستقلاب الكالسيوم. علاوة على ذلك، فإنها تعمل كناقلات للنظائر المشعة في علاجات سرطان العظام (انظر ساماريوم-153-إيثيلين ديامين رباعي ميثيلين فوسفونات ).

إضافات الخرسانة

تُستخدم الفوسفونات أيضًا كمُؤخرات لتصلب الخرسانة. [ 7 ] [ 8 ] فهي تُؤخر زمن تصلب الأسمنت، مما يُتيح وقتًا أطول لصبّ الخرسانة أو لتوزيع حرارة تفاعل الأسمنت مع الماء على فترة زمنية أطول لتجنب ارتفاع درجة الحرارة وما ينتج عنه من تشققات. كما أنها تتمتع بخصائص تشتيت جيدة، ولذلك يجري البحث فيها كفئة جديدة مُحتملة من المُلدّنات الفائقة. مع ذلك، لا تتوفر الفوسفونات حاليًا تجاريًا كمُلدّنات فائقة. المُلدّنات الفائقة هي إضافات للخرسانة مُصممة لزيادة سيولة الخرسانة وقابليتها للتشغيل أو لتقليل نسبة الماء إلى الأسمنت. من خلال تقليل محتوى الماء في الخرسانة، تقل مساميتها، مما يُحسّن الخواص الميكانيكية (مقاومة الضغط والشد) ومتانة الخرسانة (انخفاض خواص نقل الماء والغاز والمواد المذابة). [ 9 ]

الرؤوس الحربية في علم البروتينات

كما ورد أن الفوسفونات، وخاصة ثنائي أريل فوسفونات، تستخدم كـ "رأس حربي" أو موقع تفاعلي في تحليل البروتينات. [ 10 ]

الدواء

في الطب، تُستخدم الفوسفونات والبيسفوسفونات بشكل شائع كمثبطات للإنزيمات التي تستخدم الفوسفات وثنائي الفوسفات كركائز. ومن أبرز هذه الإنزيمات تلك التي تنتج وسائط التخليق الحيوي للكوليسترول. [ 11 ]

تعتبر نظائر النيوكليوتيدات الفوسفوناتية مثل تينوفوفير وسيدوفوفير وأديفوفير أدوية مضادة للفيروسات بالغة الأهمية، والتي تستخدم بأشكال مختلفة من الأدوية الأولية لعلاج فيروس نقص المناعة البشرية والتهاب الكبد B وغيرها.

استخدامات متخصصة

بالإضافة إلى السيليكات العضوية، تستخدم الفوسفونات أيضًا لعلاج "موت البلوط المفاجئ"، والذي يسببه الكائن الحي حقيقي النواة الشبيه بالفطريات Phytophthora ramorum .

علم السموم

تُعدّ سمية الفوسفونات للكائنات الحية المائية منخفضة. وتتراوح القيم المُبلغ عنها لتركيز الفوسفونات المميت المتوسط ​​(LC50) للأسماك بعد 48 ساعة بين 0.1 و1.1  ملي مولار. كما أن عامل التراكم الحيوي للأسماك منخفض للغاية.

التحلل البيولوجي

تلعب البكتيريا دورًا رئيسيًا في تحلل الفوسفونات في الطبيعة. [ 12 ] ونظرًا لوجود الفوسفونات الطبيعية في البيئة، طورت البكتيريا القدرة على استقلابها كمصدر غذائي. تستخدم بعض البكتيريا الفوسفونات كمصدر للفوسفور للنمو. كما يمكن لبعض البكتيريا استخدام أمينوفوسفونات كمصدر وحيد للنيتروجين. تختلف متعددات الفوسفونات المستخدمة في الصناعة اختلافًا كبيرًا عن الفوسفونات الطبيعية، مثل حمض 2-أمينوإيثيل فوسفونيك، لأنها أكبر حجمًا بكثير، وتحمل شحنة سالبة عالية، وترتبط بالمعادن. لم تُظهر اختبارات التحلل البيولوجي التي أُجريت على الحمأة من محطات معالجة مياه الصرف الصحي البلدية باستخدام HEDP وNTMP أي مؤشر على التحلل. كما فشلت دراسة HEDP وNTMP وEDTMP وDTPMP في اختبارات التحلل البيولوجي القياسية في تحديد أي تحلل بيولوجي. ومع ذلك، لوحظ أنه في بعض الاختبارات، ونظرًا لارتفاع نسبة الحمأة إلى الفوسفونات، لوحظت إزالة المادة المختبرة من المحلول على شكل فقدان الكربون العضوي الذائب. عُزيت هذه الظاهرة إلى الامتزاز وليس إلى التحلل البيولوجي. ومع ذلك، فقد تم عزل سلالات بكتيرية قادرة على تحليل أمينوبوليفوسفونات وHEDP في ظل ظروف نقص الفوسفور من التربة والبحيرات ومياه الصرف الصحي والحمأة المنشطة والسماد العضوي.

لم تُلاحظ أي عملية تحلل بيولوجي للفوسفونات أثناء معالجة المياه، ولكن التحلل الضوئي لمركبات الحديد الثلاثي سريع. كما تتأكسد أمينوبوليفوسفونات بسرعة في وجود المنغنيز الثنائي والأكسجين، وتتكون نواتج تحلل مستقرة تم الكشف عنها في مياه الصرف الصحي. ويرتبط نقص المعلومات حول الفوسفونات في البيئة بصعوبات تحليلية في تحديدها بتراكيز ضئيلة في المياه الطبيعية. تتواجد الفوسفونات بشكل رئيسي على هيئة مركبات الكالسيوم والمغنيسيوم في المياه الطبيعية، وبالتالي لا تؤثر على أنواع المعادن أو انتقالها. [ 13 ] تتفاعل الفوسفونات بقوة مع بعض الأسطح، مما يؤدي إلى إزالتها بشكل ملحوظ في الأنظمة التقنية والطبيعية.

مركبات الفوسفونات

  • تينوفوفير ألافيناميد : دواء أولي لنظير النيوكليوتيد تينوفوفير ، وهو أمر بالغ الأهمية لعلاج فيروس نقص المناعة البشرية.
  • AMPA: حمض أمينوميثيل فوسفونيك ، ناتج تحلل الغليفوسات
  • حمض الفينيل فوسفونيك : مونومر
  • ثنائي ميثيل ميثيل فوسفونات (DMMP)، أحد أبسط إسترات الفوسفونات الثنائية
  • حمض الإيتيدرونيك (HEDP): حمض 1-هيدروكسي إيثيليدين-1،1-ثنائي الفوسفونيك، يستخدم في المنظفات ومعالجة المياه ومستحضرات التجميل والأدوية.
  • ATMP : أمينوتريس (حمض الميثيلين فوسفونيك)، عامل مخلبي
  • EDTMP : إيثيلين ديامين رباعي (ميثيلين فوسفونيك أسيد)، عامل مخلبي
  • TDTMP: حمض رباعي ميثيلين ثنائي أمين رباعي (ميثيلين فوسفونيك)، عامل مخلبي
  • HDTMP: حمض هيكساميثيلين ديامين رباعي (ميثيلين فوسفونيك)، عامل مخلبي
  • DTPMP : حمض ثنائي إيثيلين تريامين بنتا (ميثيلين فوسفونيك)، عامل مخلبي
  • PBTC: حمض الفوسفونوبوتان ثلاثي الكربوكسيل
  • PMIDA: حمض N-(فوسفونوميثيل)إيمينوداياسيتيك
  • CEPA: حمض 2-كربوكسي إيثيل فوسفونيك
  • HPAA: حمض 2-هيدروكسي فوسفونوكربوكسيلي
  • AMP: حمض أمينوتريس (ميثيلين فوسفونيك)
  • BPMG: N , N- ثنائي(فوسفونوميثيل)جليسين
  • الغليفوسات : مبيد أعشاب زراعي شائع
  • فوسكارنيت : لعلاج الهربس
  • بيرزينفوتيل : ​​لعلاج السكتة الدماغية
  • SF2312 : مثبط طبيعي للمضادات الحيوية الفوسفوناتية لإنولاز
  • سيلفوتيل : ​​دواء تجريبي مهجور لعلاج السكتة الدماغية

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi : 10.1002/14356007.a19_545.pub2 .
  2. ^ بازديروفا، لوسيا؛ ديفيد، توماس؛ هلينوفا، فيرونيكا؛ بلوتنار، يناير؛ كوتيك، يناير؛ لوبال، بريميسل؛ كوبيتشيك، فويتتش؛ هيرمان ، بيتر (2020-06-15). "سيكلام متقاطع الجسور مع أذرع قلادة الفوسفونات والفوسفينات: مخالب النظائر المشعة النحاسية ذات التعقيد السريع" . الكيمياء غير العضوية . 59 (12): 8432-8443 . دوى : 10.1021/acs.inorgchem.0c00856 . ISSN 0020-1669 . بميد 32437603 . S2CID 218834212 .   
  3. ١ ٢ الكيمياء الحديثة للفوسفونات، تأليف فيليب سافينياك وبوغدان يورغا، دار نشر سي آر سي، بوكا راتون، فلوريدا، ٢٠٠٣. رقم ISBN 0-8493-1099-7
  4. ↑ بوتاجي، جون؛ توماس، ريتشارد (فبراير 1974). "تخليق الأوليفينات باستخدام الكربانيونات الفوسفوناتية العضوية". المراجعات الكيميائية . 74 (1): 87-99 . doi : 10.1021/cr60287a005 .
  5. ↑ جو كيه إس، دوروغازي جيه آر، ميتكالف دبليو دبليو (2014). "اكتشاف المنتجات الطبيعية الفوسفوناتية ومساراتها الحيوية باستخدام علم الجينوم" . مجلة علم الأحياء الدقيقة الصناعية والتكنولوجيا الحيوية . 41 (2): 345-356 . doi : 10.1007/s10295-013-1375-2 . PMC 3946943. PMID 24271089 .  
  6. ↑ ليونارد بي جي، ساتاني إن، ماكسويل دي، لين واي إتش، حمودي إن، بينغ زد، بيسانيسكي إف، لينك تي إم، لي جي آر، صن دي، براساد بي إيه، دي فرانشيسكو إم إي، تشاكو بي، أسارا جي إم، وانغ واي إيه، بورنمان دبليو، ديبينهو آر إيه، مولر إف إل (ديسمبر 2016). "SF2312 هو مثبط فوسفونات طبيعي لإنولاز" . مجلة نيتشر للكيمياء الحيوية . 12 (12): 1053-1058 . doi : 10.1038/nchembio.2195 . PMC 5110371. PMID 27723749 .  
  7. ↑ راماشاندران، ف.س.؛ لوري، م.س.؛ وايز، ت.؛ بولومارك، ج.م. (1993). "دور الفوسفونات في إماهة أسمنت بورتلاند" . المواد والهياكل . 26 (7): 425-432 . doi : 10.1007/BF02472943 . ISSN 0025-5432 . S2CID 97857221 .  
  8. ↑ كولير، نيكولاس سي؛ مايلستون، نيل بي؛ ترافيس، كارل بي؛ جيب، فيرغوس جي إف (2016). "تأثير مثبطات التصلب العضوية على زيادة سماكة وتصلب الملاط أثناء التخلص من النفايات المشعة عالية المستوى في الآبار العميقة" . التقدم في الطاقة النووية . 90 : 19-26 . Bibcode : 2016PNuE...90...19C . doi : 10.1016/j.pnucene.2016.02.021 . ISSN 0149-1970 . 
  9. ↑ فلات، ر.؛ شوبر، إ. (2012). "الملدنات الفائقة وريولوجيا الخرسانة". فهم ريولوجيا الخرسانة . ص 144-208 . doi : 10.1533/9780857095282.2.144 . ISBN  9780857090287.
  10. ↑ كارلسون، إيرين إي.؛ كرافات، بنجامين إف. (2007). "مجسات كيميائية انتقائية لإثراء وتحديد خصائص المستقلبات" . نيتشر ميثودز . 4 (5): 429-435 . doi : 10.1038/nmeth1038 . PMID 17417646 . 
  11. ↑ ويمر، أ. ج.؛ هول، ر. ج.؛ ويمر، د. ف. (يونيو 2009). "الإنزيمات الوسيطة في استقلاب الإيزوبرينويد كأهداف مضادة للسرطان". عوامل مضادة للسرطان في الكيمياء الطبية . 9 (5): 526-42 . doi : 10.2174/187152009788451860 . PMID 19519294 . 
  12. ↑ هوانغ جيه، سو زد، شو واي (نوفمبر 2005). "تطور مسارات تحلل الفوسفونات الميكروبية". مجلة التطور الجزيئي . 61 (5): 682-90 . Bibcode : 2005JMolE..61..682H . doi : 10.1007 / s00239-004-0349-4 . PMID 16245012. S2CID 13414302 .  
  13. ↑ نواك بيرند (2003). "الكيمياء البيئية للفوسفونات". أبحاث المياه . 37 (11): 2533-2546 . Bibcode : 2003WatRe..37.2533N . doi : 10.1016/S0043-1354(03)00079-4 . PMID 12753831 . 

للمزيد من القراءة

  • نيومان، آر إتش، وتيت، كيه آر (1980). "التربة التي تتميز بالرنين المغناطيسي النووي للفوسفور -31 ". مجلة الاتصالات في علوم التربة وتحليل النبات . 11 : 835-842 . doi : 10.1080/00103628009367083 .
  • أبهيمانيو س. باراسكار وأروموجام سودالاي (2006). "رواية Cu(OTf) 2 تتوسط ثلاثة مكونات عالية الإنتاجية من α-aminophosphonates" (PDF) . أركيفوك (1838EP): 183– 9. مؤرشفة من الأصلي (PDF) بتاريخ 2022-11-25 . تم الاسترجاع 2006-05-15 .
  • سينغ ر، نولان س ب (نوفمبر 2005). "تخليق إسترات الفوسفور عن طريق التبادل الإستري بوساطة الكربينات غير المتجانسة الحلقية النيتروجينية (NHCs)". مجلة الاتصالات الكيميائية (43): 5456-5458 . doi : 10.1039/b509783e . PMID 16261245 .