كحول السكر

الموسوعة الحرة
الإريثريتول هو كحول سكري. تبلغ حلاوته 60-70% من حلاوة السكر وهو شبه خالٍ من السعرات الحرارية.

الكحولات السكرية (وتُسمى أيضاً الكحولات متعددة الهيدروكسيل ، أو الكحولات المتعددة ، أو الألدتولات ، أو الجليسيتولات ) هي مركبات عضوية ، تُشتق عادةً من السكريات ، وتحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة (-OH) مرتبطة بكل ذرة كربون. وهي مواد صلبة بيضاء قابلة للذوبان في الماء، وتوجد طبيعياً أو تُنتج صناعياً عن طريق هدرجة السكريات. ونظراً لاحتوائها على مجموعات هيدروكسيل متعددة (-OH) ، تُصنف ضمن فئة البوليولات .

تُستخدم الكحولات السكرية على نطاق واسع في صناعة الأغذية كمُكثِّفات ومُحليات. في المنتجات الغذائية التجارية، تُستخدم الكحولات السكرية عادةً بدلاً من سكر المائدة ( السكروز )، وغالبًا ما تُستخدم مع مُحليات صناعية عالية الكثافة ، لتعويض حلاوتها المنخفضة. يُعدّ كلٌّ من الزيليتول والسوربيتول من الكحولات السكرية الشائعة في الأطعمة التجارية. [ 1 ]

تُصنّع معظم الكائنات الحية الدقيقة والنباتات الكحولات السكرية، ولها أدوار في الحفاظ على توازن الماء الخلوي والاستجابة للضغوط، مثل نقص الماء أو انخفاض درجة الحرارة. [ 2 ]

الكحولات السكرية ليست مواد مسكرة. [ 3 ] [ 4 ]

بناء

تتميز كحولات السكر البسيطة بالصيغة العامة HOCH₂ (CHOH) ₙCH₂OH . في المقابل ، تحتوي السكريات على ذرتي هيدروجين أقل، على سبيل المثال، HOCH₂ ( CHOH ) ₙCHO أو HOCH₂ (CHOH) ₙ⁻¹C ( O)CH₂OH . وكما هو الحال مع السكريات الأصلية ، تتواجد كحولات السكر بأطوال سلاسل متنوعة. معظمها يتكون من سلاسل خماسية أو سداسية الكربون، لأنها مشتقة على التوالي من البنتوزات (سكريات خماسية الكربون) والهكسوزات (سكريات سداسية الكربون)، وهي السكريات الأكثر شيوعًا. تحتوي كحولات السكر على مجموعة هيدروكسيل ( -OH ) واحدة مرتبطة بكل ذرة كربون. ويتم التمييز بينها أيضًا من خلال التوجه النسبي ( الكيمياء الفراغية ) لهذه المجموعات الهيدروكسيلية. على عكس السكريات، التي تميل إلى التواجد على شكل حلقات، فإن كحولات السكر لا تتواجد على شكل حلقات، على الرغم من إمكانية نزع الماء منها لتكوين إيثرات حلقية (على سبيل المثال، يمكن نزع الماء من السوربيتان لتكوين إيزوسوربيد ).

اللاكتيتول هو أحد أنواع الكحول السكري العديدة التي يتم إنتاجها من السكريات الثنائية

يمكن هدرجة بعض السكريات الثنائية لإنتاج كحولات سكرية ثنائية مفيدة مع الحفاظ على رابطة الأسيتال. تشمل المنتجات التجارية اللاكتيتول ، والإيزومالت ، والمالتيتول . [ 5 ]

إنتاج

يمكن إنتاج الكحولات السكرية ، وكثيراً ما يتم ذلك، من موارد متجددة . ومن المواد الأولية المحددة النشا والسليلوز والهيميسليلوز ؛ وتستخدم تقنيات التحويل الرئيسية الهيدروجين ككاشف : التحلل الهيدروجيني ، أي كسر الروابط الأحادية C-O ، مما يحول البوليمرات إلى جزيئات أصغر، وهدرجة الروابط المزدوجة C=O ، مما يحول السكريات إلى كحولات سكرية. [ 6 ]

السوربيتول والمانيتول

لم يعد يُستخلص المانيتول من مصادر طبيعية؛ حاليًا، يُستخلص السوربيتول والمانيتول عن طريق هدرجة السكريات باستخدام محفزات نيكل راني . [ 1 ] وتُعطى معادلة تحويل الجلوكوز والمانوز إلى سوربيتول ومانيتول كما يلي:

HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H 2 → HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

إريثريتول

يتم الحصول على الإريثريتول عن طريق تخمير الجلوكوز والسكروز .

الكحوليات السكرية الشائعة

يمكن لكل من السكريات الثنائية والسكريات الأحادية أن تشكل كحولات سكرية؛ ومع ذلك، فإن الكحولات السكرية المشتقة من السكريات الثنائية (مثل المالتيتول واللاكتيتول) لا تكون مهدرجة بالكامل لأن مجموعة ألدهيد واحدة فقط متاحة للاختزال.

الكحوليات السكرية كمضافات غذائية

يُبيّن هذا الجدول نسبة الحلاوة والطاقة الغذائية لأكثر أنواع الكحوليات السكرية استخدامًا. وعلى الرغم من اختلاف محتوى الطاقة الغذائية لهذه الكحوليات، فإن متطلبات الاتحاد الأوروبي لوضع العلامات الغذائية تُحدد قيمة موحدة قدرها 2.4 كيلو كالوري/غرام لجميع أنواع الكحوليات السكرية.

خصائص الكحولات السكرية
اسمالحلاوة النسبية (%) أالطاقة الغذائية (كيلو كالوري/غرام) بالطاقة الغذائية النسبية (%) بالطاقة الغذائية النسبية للحلاوة المرجعية (%) أ، بمؤشر نسبة السكر في الدم جالجرعة القصوى غير المسهلة (غ/كغ من وزن الجسم)حموضة الأسنان د
أرابيتول700.25.07.1؟؟؟
إريثريتول60–800.215.36.6–8.800.66–1.0+لا أحد
الجلسرين604.3108179.23؟؟
HSHs Tooltip هيدروليزات النشا المهدرج40–903.07583.3–187.535؟؟
إيزومالت45–652.05076.9–111.12-90.3؟
لاكتيتول30-402.050125.0–166.75-60.34صغير
مالتيتول902.15358.335–520.3صغير
مانيتول40–701.64057.1–100.000.3صغير
سوربيتول40–702.66592.9–162.590.17–0.24صغير
إكسيليتول1002.46060.012-130.3–0.42لا أحد
الهوامش: أ = السكروز ١٠٠٪. ب = الكربوهيدرات ، بما في ذلك السكريات مثل الجلوكوز والسكروز والفركتوز ، تبلغ حوالي ٤.٠  سعر حراري/غرام و١٠٠٪. ج = الجلوكوز ١٠٠٪ والسكروز ٦٠-٦٨٪. د = السكريات، مثل الجلوكوز والسكروز والفركتوز ، مرتفعة. المراجع: [ ٧ ] [ ٨ ] [ ٩ ] [ ١٠ ] [ ١١ ] [ ١٢ ]

صفات

بشكل عام، لا تُعدّ كحوليات السكر حلوةً كالسكروز، كما أنها تحتوي على طاقة غذائية أقل قليلاً منه. نكهتها مشابهة لنكهة السكروز، ويمكن استخدامها لإخفاء الطعم غير المستساغ لبعض المحليات عالية الكثافة .

لا يتم استقلاب الكحولات السكرية بواسطة بكتيريا الفم، وبالتالي فهي لا تساهم في تسوس الأسنان . [ 13 ] [ 14 ] كما أنها لا تتحول إلى اللون البني أو تتكرمل عند تسخينها.

إضافةً إلى حلاوتها، قد تُسبب بعض الكحولات السكرية إحساسًا ملحوظًا بالبرودة في الفم عند تركيزها العالي، كما هو الحال في الحلوى الصلبة الخالية من السكر أو العلكة . يحدث هذا، على سبيل المثال، مع الطور البلوري للسوربيتول، والإريثريتول، والزيلتول، والمانيتول، واللاكتيتول ، والمالتيتول . ويعود الإحساس بالبرودة إلى أن ذوبان الكحول السكري تفاعل ماص للحرارة، [ 1 ] يتميز بحرارة ذوبان عالية . [ 15 ]

الامتصاص من الأمعاء الدقيقة

لا تُمتص الكحولات السكرية عادةً بشكل كامل في مجرى الدم من الأمعاء الدقيقة ، مما يؤدي عمومًا إلى تغيير أقل في مستوى سكر الدم مقارنةً بالسكر العادي (السكروز). هذه الخاصية تجعلها مُحليات شائعة بين مرضى السكري ومتبعي الحميات الغذائية منخفضة الكربوهيدرات . ويُستثنى من ذلك الإريثريتول ، الذي يُمتص في الأمعاء الدقيقة ويُطرح دون تغيير عبر البول، لذا فهو لا يُضيف أي سعرات حرارية رغم حلاوته. [ 1 ] [ 16 ]

الآثار الصحية

لا تساهم الكحولات السكرية في تسوس الأسنان ؛ بل إن الزيليتول يمنع تسوس الأسنان. [ 13 ] [ 14 ]

يتم امتصاص الكحولات السكرية بمعدل 50% من معدل امتصاص السكريات، مما يؤدي إلى تأثير أقل على مستويات السكر في الدم عند قياس تأثيرها بمقارنة تأثيرها بالسكروز باستخدام المؤشر الجلايسيمي . [ 17 ] [ 18 ]

كما هو الحال مع العديد من المواد الأخرى التي لا تُهضم بالكامل، فإن الإفراط في تناول الكحوليات السكرية قد يؤدي إلى الانتفاخ والإسهال والغازات لأنها لا تُمتص بالكامل في الأمعاء الدقيقة. يعاني بعض الأفراد من هذه الأعراض حتى عند تناول كمية صغيرة جدًا . ومع الاستخدام المستمر، يكتسب معظم الناس درجة من التحمل للكحوليات السكرية، وبالتالي تختفي هذه الأعراض. ​​[ 16 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 هيوبرت شيويك؛ ألبرت بار؛ رولاند فوجل؛ يوجين شوارتز؛ ماركوارت كونز؛ سيسيل دوسوتويس؛ ألكسندر كليمنت؛ كاترين ليفرانك؛ بيرند لوسيم؛ ماتياس موسر؛ سيغفريد بيترز (2012). "كحول السكر". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a25_413.pub3 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ↑ فوڤينر دي فيرلاندز، إدموند؛ هونغ، زونغلي؛ نيلسون، أندرو س. (2025). "الكحولات السكرية في النباتات: آثارها على تعزيز تحمل شتلات الأشجار للجفاف واستراتيجيات الإنتاج" . مجلة بي إم سي لبيولوجيا النبات . 28 : 891. doi : 10.1186/s12870-025-06860-9 . PMC 12239448. PMID 40634904 .  
  3. ↑ "ملصق تفاعلي - الكحوليات السكرية" (ملف PDF) . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يونيو 2026 .
  4. ↑ فولي، جوانا. "ما هو الكحول السكري، وهل هو بديل صحي للسكر؟ 4 فوائد وآثار جانبية يجب مراعاتها" . GoodRx . GoodRx . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يونيو 2026 .
  5. ↑ ليشتنثالر، فريدر و. (2010). "الكربوهيدرات: وجودها، وبنيتها، وتركيبها الكيميائي". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a05_079.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  6. ↑ روبرت، أغنيشكا م.؛ واينبرغ، كاميل؛ بالكوفيتس، ريجينا (2012). "التحلل الهيدروجيني يتحول إلى حيوي: من الكربوهيدرات والكحولات السكرية إلى المواد الكيميائية الأساسية". Angewandte Chemie International Edition . 51 (11): 2564–2601 . doi : 10.1002/anie.201105125 . PMID 22374680 . 
  7. ↑ كارل ف. تيفنباخر (16 مايو 2017). تكنولوجيا الرقائق والوافل 1: الجوانب التشغيلية . إلسيفير ساينس. ص 165 وما بعدها. ISBN  978-0-12-811452-0.
  8. ↑ موسوعة كيمياء الأغذية . دار نشر إلسيفير للعلوم. ٢٢ نوفمبر ٢٠١٨. الصفحات ٢٦٦ وما بعدها. رقم ISBN  978-0-12-814045-1.
  9. ↑ ماكينن ك.ك. (2016). "اضطرابات الجهاز الهضمي المرتبطة باستهلاك الكحوليات السكرية مع التركيز بشكل خاص على الزيليتول: مراجعة علمية وإرشادات لأطباء الأسنان وغيرهم من المتخصصين في الرعاية الصحية" . المجلة الدولية لطب الأسنان . 2016 5967907. doi : 10.1155/2016/5967907 . PMC 5093271. PMID 27840639 .  
  10. ↑ كاثلين أ. مايستر؛ مارجوري إي. دويل (2009). السمنة وتكنولوجيا الغذاء . المجلس الأمريكي للعلوم والصحة. ص 14–. GGKEY:2Q64ACGKWRT. 
  11. ↑ كاي أودونيل؛ مالكولم كيرسلي (13 يوليو 2012). المحليات وبدائل السكر في تكنولوجيا الأغذية . جون وايلي وأولاده. الصفحات 322-324 . ISBN  978-1-118-37397-2.
  12. ↑ لين أوبراين-نابورز (6 سبتمبر 2011). المحليات البديلة، الطبعة الرابعة . مطبعة سي آر سي. ص 259 وما بعدها. رقم ISBN  978-1-4398-4614-8.
  13. 1 2 برادشو، دي جيه؛ مارش، بي دي (1994). "تأثير الكحولات السكرية على تركيب واستقلاب مزرعة مختلطة من بكتيريا الفم المزروعة في جهاز التخمير المستمر". أبحاث التسوس . 28 (4): 251-256 . doi : 10.1159/000261977 . PMID 8069881 . 
  14. 1 2 Honkala S، Runnel R، Saag M، Olak J، Nõmmela R، Russak S، Mäkinen PL، Vahlberg T، Falony G، Mäkinen K، Honkala E (21 مايو 2014). "تأثير الإريثريتول والزيليتول على الوقاية من تسوس الأسنان عند الأطفال". تسوس الدقة . 48 (5): 482-90 . دوى : 10.1159/000358399 . بميد 24852946 . S2CID 5442856 .  
  15. ↑ كامينغا، هـ. ك.؛ فيغورا، ل. أ.؛ زيلاسكو، ب. (1996). "السلوك الحراري لبعض كحولات السكر". مجلة التحليل الحراري . 47 (2): 427-434 . doi : 10.1007/BF01983984 . S2CID 98559442 . 
  16. 1 2 "هل تناولت أي مشروبات كحولية سكرية مؤخراً؟" . موقع ييل نيو هيفن الصحي. 10 مارس 2005. تم الاطلاع عليه في 6 يناير 2018 .
  17. ↑ سو ميلتشوفيتش، باربرا دان-لونغ: داء السكري: دليل عملي ، ص 79، الطبعة العاشرة، شركة بول للنشر، 2011
  18. ↑ باولا فورد-مارتن، إيان بلومر: كتاب كل شيء عن مرض السكري ، ص 124، الطبعة الأولى، دار نشر إيفريثينج بوكس، 2004