الثيانين

الثيانين ( يُلفظ : θiːəniːn / ) ، المعروف أيضًا باسم L-γ-غلوتاميل إيثيل أميد ، أو N5- إيثيل- ^L- غلوتامين ، أو γ-غلوتاميل إيثيل أميد ، هو حمض أميني نشط بيولوجيًا وغير بروتيني ، يشبه الأحماض الأمينية البروتينية مثل حمض الغلوتاميك و L- غلوتامين . تُنتجه بعض النباتات، مثل نبات الشاي ( Camellia sinensis )، وبعض الفطريات . ^{[ 3 ] [ 4 ]} اكتُشف الثيانين عام 1949 كمكون للشاي الأخضر ، وعُزل عام 1950 من أوراق شاي غيوكورو . ^{[ 5 ]} يُشكل الثيانين حوالي 1-2% من الوزن الجاف لأوراق الشاي الأخضر. ^{[ 4 ]}

يُباع الثيانين كمكمل غذائي . ^{[ 4 ]} وهو مُعبأ في كبسولات جيلاتينية ، وأقراص ، ومسحوق ، وقد يكون مكونًا في المكملات الغذائية التجارية التي تحتوي على الكافيين . كما يُستخدم كمكون في الأطعمة والمشروبات. وقد وافقت اليابان على استخدامه غير المحدود في جميع الأطعمة (بما في ذلك الشوكولاتة والمشروبات الغازية وشاي الأعشاب) باستثناء أغذية الأطفال في عام 1964، ^{[ 4 ] [ 6 ]} واعتبرته إدارة الغذاء والدواء الأمريكية آمنًا بجرعات تصل إلى 250 ملليغرامًا (ملغ) لكل حصة منذ عام 2007. ^{[ 7 ]}

في عام 2011، خلصت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية إلى عدم كفاية الأدلة على وجود علاقة سببية بين استهلاك الثيانين وتحسين الوظائف الإدراكية، وتخفيف التوتر النفسي، والحفاظ على نوم طبيعي، أو تقليل آلام الدورة الشهرية. ^{[ 8 ]} وخلصت مراجعة أجريت عام 2025 إلى أن الثيانين لم يُدرس بشكل كافٍ حتى الآن، إذ تتسم جودة الأبحاث بعدم الاتساق، كما أن التجارب السريرية غير موثوقة . ^{[ 9 ]}

يعكس الاسم الكيميائي N5- ^إيثيل- L- غلوتامين ^{[ 2 ]} ومرادفاته الأخرى (انظر المربع ) للثيانين بنيته الكيميائية. يُفهم عمومًا أن اسم الثيانين، بدون بادئة، يشير إلى المتصاوغ المرآتي L- ( S- ) ، المشتق من حمض الجلوتاميك ، وهو حمض أميني بروتيني ذو صلة . يُعد الثيانين نظيرًا لهذا الحمض الأميني، وأميده الأساسي ، L- غلوتامين ( وهو أيضًا حمض أميني بروتيني). الثيانين مشتق من الغلوتامين مُؤَثْيَل على نيتروجين الأميد (كما يصفه اسم N5- ^إيثيل- L- غلوتامين )، أو بديلًا عن ذلك، إلى الأميد المتكون من الإيثيل أمين وحمض L- غلوتاميك عند مجموعة حمض الكربوكسيل γ-(5-) في السلسلة الجانبية (كما يصفه اسم γ-L-غلوتاميل إيثيل أميد) .

بالمقارنة مع الثيانين، فإن النظير المرآتي المعاكس ( D- ، R- ) غائب إلى حد كبير عن المراجع العلمية، ^{[ 2 ]} إلا ضمنيًا. في حين يُفترض أن المستخلصات الطبيعية غير المعالجة بشكل قاسٍ تحتوي فقط على الشكل المرآتي L- المُصنّع حيويًا، فإن العزلات المُعالجة بشكل خاطئ والمستحضرات الكيميائية الراسيمية للثيانين تحتوي بالضرورة على كل من الثيانين ونظيره المرآتي D- (وفي التخليق الراسيمي ، بنسبة متساوية)، وقد أشارت الدراسات إلى أن النظير D- قد يكون هو السائد في بعض مستحضرات المكملات الغذائية التجارية. ^{[ 10 ] [ 11 ]} يُعدّ تحويل الأحماض الأمينية إلى راسيمي في الأوساط المائية عملية كيميائية راسخة يتم تعزيزها بواسطة درجات الحرارة المرتفعة وقيم الأس الهيدروجيني غير المتعادلة؛ أُفيد أن التسخين المطول لمستخلصات الكاميليا - وهو أمر وارد في أنواع الشاي المنقوعة لفترة طويلة وفي عمليات التحضير التجارية غير المعلنة - يؤدي إلى زيادة عملية التماثل الضوئي للثيانين، مما ينتج عنه نسب متزايدة من الثيانين غير الطبيعي D، وصولاً إلى نسب متساوية من كل متماثل ضوئي. ^{[ 11 ]}

يوجد الثيانين بشكل أساسي في النباتات والفطريات. اكتُشف كمكون للشاي ( كاميليا سينينسيس ) عام ١٩٤٩، وفي عام ١٩٥٠، نجح مختبر في كيوتو ^{[ ١٢ ]} في عزله من أوراق الجيوكورو ، الغنية بالثيانين. ^{[ ١٣ ]} يتواجد الثيانين بكميات كبيرة في الشاي الأسود والأخضر والأبيض المُستخلص من الكاميليا سينينسيس، بنسبة تقارب ١٪ من الوزن الجاف. ^{[ ١٤ ] [ ١٥ ]} يؤدي تظليل نباتات الشاي عمدًا عن أشعة الشمس المباشرة، كما هو الحال مع شاي الماتشا وشاي الجيوكورو الأخضر، إلى زيادة محتوى الثيانين-L. ^{[ ١٦ ]} يُعدّ النظير الفراغي- L [ ٢ ^{] هو الشكل} الموجود في أنواع الشاي المُحضّرة حديثًا وبعض المكملات الغذائية البشرية. ^{[ ١١ ]}

باعتباره نظيرًا بنيويًا للجلوتامات والجلوتامين ، يتم امتصاص الثيانين الموجود في الشاي أو المكملات الغذائية في الأمعاء الدقيقة بعد تناوله عن طريق الفم؛ ويحدث تحلله المائي إلى L- جلوتامات وإيثيل أمين في كل من الأمعاء والكبد، وربما يعمل كمتبرع لتخليق الجلوتامات. ^{[ 17 ]}

يشبه الثيانين في تركيبه الناقل العصبي المُثير للجلوتامات ، ويرتبط بمستقبلات الجلوتامات في المختبر ، وإن كان بألفة أقل بكثير. ويرتبط تحديدًا بمستقبلات الجلوتامات الأيونية بتركيزات ميكرومولية ، بما في ذلك مستقبلات AMPA والكاينات ، وبدرجة أقل، مستقبل NMDA . ^{[ 18 ] [ 19 ]} ويعمل كمضاد للمستقبلين الأولين، ومنشط جزئي لمستقبلات NMDA . ^{[ 20 ]} كما يرتبط الثيانين في المختبر بمستقبلات mGluR من المجموعة الأولى . ^{[ 18 ] [ 21 ]} إضافةً إلى ذلك، يثبط ناقلات الجلوتامين وناقلات الجلوتامات ، وبالتالي يمنع إعادة امتصاص الجلوتامين والجلوتامات. ^{[ 19 ] [ 22 ]}

قد يثير الثيانين طعم أومامي ، وهي نتيجة يحتمل أن تكون مرتبطة بالارتباط وتفعيل مستقبلات طعم أومامي (المالح) غير المتجانسة T1R1 + T1R3 . ^{[ 23 ]}

يختلف الوضع التنظيمي للثيانين من بلد لآخر. يُباع كمكمل غذائي في جميع أنحاء الولايات المتحدة والاتحاد الأوروبي. ^{[ 4 ] [ 24 ]} في اليابان، تمت الموافقة على استخدام الثيانين في جميع الأطعمة، مع بعض القيود في حالة أغذية الأطفال. ^{[ 12 ] [ 25 ]} في الولايات المتحدة، تعتبره إدارة الغذاء والدواء الأمريكية مادة آمنة عمومًا (GRAS) وتسمح باستخدامه كمكون في الأطعمة والمشروبات بحد أقصى 250  ملغ لكل حصة. ^{[ 7 ]}

في عام 2003، اعترض المعهد الاتحادي الألماني لتقييم المخاطر ( BfR )، التابع لوزارة الأغذية والزراعة الاتحادية الألمانية ، على إضافة الثيانين المعزول إلى المشروبات. ^{[ 26 ] [ 27 ]} وبينما قُدِّر أن كمية الشاي الأخضر التي يستهلكها شارب الشاي الياباني العادي يوميًا تحتوي على حوالي 20  ملغ من هذه المادة، لم تكن هناك دراسات تقيس كمية الثيانين المستخلصة بطرق التحضير المعتادة، أو النسبة المئوية المفقودة عند التخلص من أول مشروب. لذا، ونظرًا لأن اليابانيين قد يتعرضون لأقل بكثير من 20  ملغ يوميًا، فقد رأى المعهد الاتحادي الألماني لتقييم المخاطر أنه لا يمكن استبعاد حدوث تفاعلات دوائية للمشروبات التي تحتوي عادةً على 50  ملغ من الثيانين لكل 500 ملليلتر، مثل ضعف المهارات الحركية النفسية وتضخيم التأثيرات المهدئة للكحول والمنومات . ^{[ 28 ]}

في 13 نوفمبر/تشرين الثاني 2023، حظرت إدارة سلامة الأغذية والطب البيطري وحماية النباتات في جمهورية سلوفينيا بيع مشروبات الطاقة "برايم " في سلوفينيا لاحتوائها على مادة الثيانين ، وهي مادة محظورة في المشروبات غير الكحولية. يُسمح ببيع مشروب "برايم هايدريشن" بحرية. ^{[ 29 ]}

تم تسويق مكملات الثيانين بادعاءات متنوعة تفيد بأنها تُحسّن الأداء الإدراكي، وتُقلل التوتر، وتُحسّن جودة النوم، وتُخفف آلام الدورة الشهرية . وفي تقييم لهذه الادعاءات عام 2011، خلصت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية إلى أنها غير مدعومة بأدلة من الدراسات التي قُدّمت آنذاك. ^{[ 8 ]}

أشارت مراجعة للدراسات أجريت عام 2020 إلى أن تناول مكملات الثيانين بجرعة 200-400 ملليغرام يوميًا قد يقلل من التوتر والقلق لدى الأشخاص الذين يعانون من التوتر الحاد، ولكن لم تكن هناك أدلة كافية لاستخدام الثيانين كدواء لعلاج التوتر والقلق. ^{[ 30 ]} وأشارت مراجعة أخرى أجريت عام 2024 إلى أن تناول مكملات الثيانين قد يكون أكثر فعالية من العلاج الوهمي في تخفيف الأعراض النفسية المرضية المرتبطة باضطرابات القلق ، واضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط ، والفصام . ^{[ 31 ]}

أفاد تقرير مراجعة صدر عام 2025 أن أبحاث الثيانين افتقرت إلى الدقة، واعتمدت بشكل أساسي على الحكايات ، وكانت آلياتها غير محددة بشكل جيد، وأظهرت تجارب سريرية غير موثوقة. ^{[ 9 ]}

• الكافيين
• غاما-غلوتاميل ميثيل أميد
• الشاي الأخضر