25CN-NBOH

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

25CN-NBOH ، المعروف أيضاً باسم NBOH-2C-CN أو N- (2-هيدروكسي بنزيل)-4-سيانو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين ، هو دواء مهلوس ينتمي إلى عائلات فينيل إيثيل أمين ، و2C ، و25-NB (NBOH). [ 1 ] [ 2 ] تم تطويره ووصفه في عام 2011 في جامعة كوبنهاغن . [ 3 ] [ 4 ]

يُعد هذا الدواء من أكثر ناهضات مستقبلات السيروتونين 5-HT2A انتقائيةً . [ 5 ] [ 6 ] [ 3 ] [ 7 ] [ 2 ] ومع ذلك، تباينت نتائج الدراسات حول انتقائيته، إذ وجدت بعض الدراسات انتقائيةً لا تتجاوز عشرة أضعاف لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A مقارنةً بمستقبلات السيروتونين 5 -HT2C . [ 8 ] [ 2 ] [ 7 ] وقد وُصف لاحقًا مشتقٌّ أكثر انتقائيةً من 25CN-NBOH، وهو TGF-8027 . [ 8 ]

تم تطوير نسخة مشعة من 25CN-NBOH واستُخدمت لإجراء دراسات أكثر تفصيلًا حول ارتباطها بمستقبلات السيروتونين 5 -HT2 والتصوير الإشعاعي الذاتي . [ 9 ] في عام 2025، اقتُرح استخدام 25CN-NBOH كبديل محتمل لـ DOI في البحث العلمي . [ 10 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

الإجراءات

أنشطة 25CN-NBOH
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1Aأكثر من 10000
5-HT 1Bأكثر من 10000
5-HT 1Dأكثر من 10000
5-HT 1Eأكثر من 10000
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A0.81–27 (K i ) 0.38–8.59 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 66–150% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2B30–75 (K i ) 59–145 ( EC 50 ) 57–60% ( E max )
5-HT 2C42–132 (K i ) 4.79–350 ( EC 50 ) 78–114% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5A6,591–>10,000
5-HT 6310–573
5-HT 75256–>10000
α 1Aأكثر من 10000
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dأكثر من 10000
α 2A803–>10,000
α 2B1226–>10000
α 2C543–2900
β 1أكثر من 10000
β 21609
β 3أكثر من 10000
D 1 – D 3أكثر من 10000
د 42900–>10000
د 5أكثر من 10000
H 12100–>10000
H 21505
H 3أكثر من 10000 (خنزير غينيا)
H 4أكثر من 10000
M 1 – M 5أكثر من 10000
أنا 1اختصار الثاني
σ 1 (فأر)280–284
σ 2 (فأر)120–575
مورأكثر من 10000
دائرة الإيراداتأكثر من 10000
كوريا4200–>10000
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 1اختصار الثاني
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين>10,000 (K i )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>10,000 (K i )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>10,000 (K i )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 2 ] [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] [ 7 ] [ 6 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

يُعدّ 25CN-NBOH أحد أكثر ناهضات مستقبل السيروتونين 5-HT 2A انتقائيةً حتى الآن، إذ تبلغ ألفته ( Ki ) 1.32 نانومتر لمستقبل السيروتونين 5-HT 2A البشري، ويُظهر انتقائيةً تفوق 100 ضعف لمستقبل السيروتونين 5-HT 2A مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5-HT 2C ، وانتقائيةً تفوق 46 ضعفًا لمستقبل السيروتونين 5-HT 2A مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5-HT 2B . [ 5 ] [ 6 ] [ 3 ] [ 7 ] مع ذلك، وجدت دراسة أخرى أن 25CN-NBOH يتمتع بانتقائية تبلغ حوالي 25 ضعفًا فقط لمستقبل السيروتونين 5-HT 2A مقارنةً بمستقبلي السيروتونين 5-HT 2B و5-HT 2C . [ 2 ] [ 7 ] على أي حال، في عام 2020، وُصِفَ المركب 25CN-NBOH والدواء ذي الصلة ( S , S )-DMBMPP بأنهما أكثر ناهضات مستقبلات السيروتونين 5-HT2A انتقائيةً التي تم اكتشافها حتى الآن. [ 2 ] لاحقًا ، في عام 2025، أُفيد بأن المركب 25CN-NBOH يتمتع بانتقائية تبلغ 10 أضعاف فقط لمستقبل السيروتونين 5-HT2A مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5-HT2C في اختبار تفكك Gq ، بينما أظهر مشتقّه الأحدث TGF-8027 انتقائية تبلغ 49 ضعفًا في الاختبار نفسه. [ 8 ] 

الآثار

وُجد أن مركب 25CN-NBOH يحل جزئيًا محل DOI في اختبارات التمييز الدوائي ، ولكنه كان أضعف بكثير في تحفيز استجابة ارتعاش الرأس (HTR) لدى الفئران. [ 15 ] [ 16 ] وكما هو الحال مع DOI، أظهر 25CN-NBOH منحنى استجابة للجرعة ثنائي الطور أو على شكل حرف U مقلوب من حيث تحفيز استجابة ارتعاش الرأس. [ 15 ] [ 17 ] بالإضافة إلى ذلك، وكما هو الحال مع العديد من المؤثرات العقلية الأخرى، تتطور حالة من التحمل والاستجابة السريعة لاستجابة ارتعاش الرأس التي يحفزها 25CN-NBOH. [ 17 ] وخلصت دراسة أجريت على 25CN-NBOH إلى أنه "بالنظر إلى انتقائيته المتميزة في المختبر لمستقبلات 5-HT2A على مستقبلات أخرى غير 5-HT2 ، وديناميكياته السلوكية، يبدو أن 25CN-NBOH أداة فعالة لتحليل ديناميكيات الدوائر القشرية الخاصة بالمستقبلات، بما في ذلك النشاط النفسي المرتبط بمستقبلات 5-HT2A . " [ 17 ]

يحفز مركب 25CN-NBOH ردود الفعل الحسية المعروفة أيضاً باسم "هزات الكلب المبلل" (WDS) في القوارض، وقد تم دراسة البصمة القشرية لسلوك الهز الناتج عن مستقبلات السيروتونين-2A بالتفصيل. [ 18 ]

تظهر حاليًا دراسات إضافية تُجرى على الكائنات الحية باستخدام هذا الرابط. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]

أمثلة مختارة:

يؤدي تناوله المزمن في الفئران إلى إزالة حساسية مستقبل السيروتونين 5-HT2A ( المقاسة عبر HTR) وزيادة سعة ردة الفعل المفاجئة [ 30 ] ، بينما لا يؤثر على تعلم الانعكاس في الفئران. [ 31 ] وقد تبين أن 25CN-NBOH يزيد من إنتاج CTGF في الخلايا الغضروفية . [ 32 ] وفي الجرذان، يحفز 25CN-NBOH انخفاضًا في الخوف المشروط، والذي تم مواجهته بالمعالجة المسبقة بمضاد مستقبل السيروتونين 5-HT2A العكسي MDL100907. [ 33 ]

ومن الجدير بالذكر أن جرعة واحدة من 25CN-NBOH تعزز المرونة المعرفية والتعلم العكسي لدى الفئران بعد أسابيع من تناولها [ 34 ] ، بالإضافة إلى اللدونة الوظيفية والتأثيرات الشبيهة بمضادات الاكتئاب لدى الجرذان من خلال آليات مستقلة عن اللدونة الهيكلية. [ 35 ]

كيمياء

بناء

نمط ارتباط 25CN-NBOH في مستقبل السيروتونين 5-HT 2A .

تم تحديد بنية 25CN-NBOH في مركب مع Gα q غير متجانس ثلاثي مهندس لمستقبل السيروتونين 5-HT 2A بواسطة المجهر الإلكتروني فائق البرودة (cryo-EM)، مما أظهر نمط ارتباط مميز عند مقارنته بـ LSD. [ 11 ]

توليف

يتوفر المركب 25CN-NBOH بسهولة من المركب 2C-H بنسبة 57% على مدى 4  خطوات. [ 36 ]

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

يترسب ملح هيدروكلوريد 25CN-NBOH على شكل متعدد الأشكال مستقر. تبلغ ذوبانية هذا الملح في الماء 8.5 ملغم/مل، مما ينتج عنه محلول ذو درجة حموضة 6.24. لا يُظهر محلول 25CN-NBOH في الماء أو محلول منظم (درجة حموضة 7.24) أي علامات تحلل بعد شهر واحد عند درجة حرارة 25 درجة مئوية. قد يُفسر وجود رابطة هيدروجينية داخلية نفاذية الغشاء العالية. [ 37 ]

كشف

تم تطوير طريقة تحليلية حيوية للكشف عن 25CN-NBOH. [ 38 ]

النظائر

لوحظ سابقًا ميل استبدال مجموعة السيانو في الموضع 4 إلى منح انتقائية عالية لمستقبل السيروتونين 5-HT2A مع مركب DOCN ، [ 39 ] إلا أن هذا الدواء لم يكن فعالًا بما يكفي لاعتماده على نطاق واسع كربيطة بحثية. لا يزال مركب 25CN-NBOH أقل انتقائيةً لمستقبل 5-HT2A من مشتق 2S ,6S - DMBMPP الحلقي الأكثر تعقيدًا (( 2S , 6S )-2-( 2,5- ثنائي ميثوكسي-4-بروموبنزيل)-6-(2-ميثوكسي فينيل)بيبيريدين)، [ 40 ] في اختبارات الارتباط، ومع ذلك، فهو أيضًا أقل تعقيدًا في التصنيع ويتمتع بفعالية وانتقائية أعلى في الاختبارات الوظيفية كمحفز جزئي لمستقبل السيروتونين 5-HT2A . تشمل نظائر أخرى لمركب 25CN-NBOH مركبي 2C-CN و TGF-8027 .

تاريخ

وُصِفَ مركب 25CN-NBOH لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبَل مارتن هانسن في جامعة كوبنهاغن عام 2011. [ 3 ] ثم وُصِفَ بشكلٍ أكثر تفصيلًا، مع تسليط الضوء على انتقائيته في الارتباط بمستقبل السيروتونين 5-HT2A ، من قِبَل هانسن وزملاؤه في عامي 2014 و2015. [ 5 ] [ 15 ] ونُشِرَت مراجعة شاملة للأدبيات المتعلقة بمركب 25CN-NBOH حتى عام 2020 في عام 2021. [ 1 ] واقتُرِحَ مركب 25CN-NBOH كبديل محتمل لمركب DOI في البحث العلمي عام 2025. [ 10 ]

المجتمع والثقافة

كندا

يُعدّ 25CN-NBOH مادة خاضعة للرقابة في كندا بموجب قانون الحظر الشامل للفينيثيلامين. [ 41 ]

هنغاريا

مادة 25CN-NBOH غير قانونية في المجر . [ 42 ]

المملكة المتحدة

تُصنف هذه المادة ضمن فئة المخدرات (أ) في المملكة المتحدة نتيجة لبند N -benzylphenethylamine الشامل في قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971. [ 43 ]

الولايات المتحدة

لا يُعتبر 25CN-NBOH مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح في الولايات المتحدة . [ 44 ] ومع ذلك، يمكن اعتباره مادة خاضعة للرقابة بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي إذا كان مخصصًا للاستهلاك البشري.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 مارشر رورستيد إي، جنسن إيه إيه، كريستنسن جيه إل (نوفمبر 2021). "25CN-NBOH: ناهض انتقائي لدراسات مستقبل السيروتونين 2A في المختبر وفي الجسم الحي" . ChemMedChem . 16 ( 21): 3263-3270 . doi : 10.1002/cmdc.202100395 . PMID 34288515. S2CID 236157499 .  
  2. 1 2 3 4 5 6 بولي سي بي، جنسن إيه إيه، هالبرشتات إيه إل، كريستنسن جيه إل (ديسمبر 2020). " كلاسيكيات الظلام في علم الأعصاب الكيميائي: NBOMes" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 11 (23): 3860-3869 . doi : 10.1021/acschemneuro.9b00528 . PMC 9191638. PMID 31657895 .  
  3. 1 2 3 4 5 هانسن م (2011). تصميم وتخليق ناهضات مستقبلات السيروتونين الانتقائية للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني للدماغ (أطروحة دكتوراه). جامعة كوبنهاغن.
  4. ↑ "الكيمياء الطبية للجهاز العصبي المركزي في مجموعة كريستنسن" . قسم تصميم الأدوية وعلم الأدوية . جامعة كوبنهاغن. 25 مارس 2019.
  5. 1 2 3 4 هانسن م، فونيكيو ك، باين جيه إس، ليث-بيترسن إس، بيغتروب م، براونر-أوزبورن هـ، وآخرون . (مارس 2014). "تخليق وعلاقات البنية والنشاط لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين كمحفزات لمستقبلات 5-HT2A/2C" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 5 (3): 243-249 . doi : 10.1021/cn400216u . PMC 3963123. PMID 24397362 .   
  6. ١ ٢ ٣ جينسن إيه إيه، ماكورفي جيه دي، ليث-بيترسن إس، بوندغارد سي، ليبشر جي، كيناكين تي بي، وآخرون . (يونيو ٢٠١٧). "الوصف التفصيلي للخصائص الدوائية والحركية الدوائية في المختبر لـ N-(2-هيدروكسي بنزيل)-2،5-ثنائي ميثوكسي-4-سيانوفينيل إيثيل أمين (25CN-NBOH)، وهو ناهض انتقائي للغاية وقادر على اختراق الدماغ لمستقبلات 5-HT2A". مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . ٣٦١ (٣): ٤٤١-٤٥٣ . doi : 10.1124/jpet.117.239905 . PMID 28360333 .  
  7. 1 2 3 4 5 هالبرشتات إيه إل، سيندهوناتا آي إس، شيفرز كيه، فلين إيه دي، شارب آر إف، غيير إم إيه، وآخرون . (أغسطس 2016). "تأثير مستقبلات 5-HT2A و5-HT2C على التمييز الزمني لدى الفئران" . علم الأدوية العصبية . 107 : 364-375 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2016.03.038 . PMC 5403251. PMID 27020041 .   
  8. 1 2 3 فينسكي تي جي، ماكي جيه إل، كافالكو إن جي، شالك إس إس، بونيويل إي إم، لامرز جيه سي، وآخرون . (سبتمبر 2025). " اكتشاف ناهضات 5-HT2A عالية الانتقائية باستخدام التصميم الموجه بالبنية" . مجلة الكيمياء الطبية . 68 (19) acs.jmedchem.5c01855. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5c01855 . PMC 12713736. PMID 40997862 .   
  9. ↑ جينسن إيه إيه، هالبرشتات إيه إل، مارشر-رورستيد إي، أودلاند إيه يو، تشاثا إم، سبيث إن، وآخرون . (يوليو 2020). "المحفز الانتقائي لمستقبل 5-HT2A ، 25CN-NBOH: العلاقة بين التركيب والنشاط، وعلم الأدوية في الجسم الحي، وخصائص الارتباط في المختبر وخارج الجسم الحي لـ [ 3H ]25CN-NBOH". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 177 113979. doi : 10.1016/j.bcp.2020.113979 . PMID 32298690. S2CID 215802376 .   
  10. 1 2 كاميرون إل بي، جاستر إيه إم، راموس آر، أولمان إي زد (2025). "جدوى استخدام DOI لدراسة مستقبلات السيروتونين 2A و2C". علم الأدوية الجزيئية . 108 (1) 100093. doi : 10.1016/j.molpha.2025.100093 . PMID 41447818 . 
  11. 1 2 كيم ك، تشي ت، بانوفا أ، ديبرتو جيه إف، ليو جيه، كروم بي إي، وآخرون . (سبتمبر 2020). "بنية مستقبل السيروتونين 5- HT2A المقترن ببروتين Gq والمنشط بواسطة الهلوسينوجين " . مجلة Cell . 182 (6): 1574–1588.e19. doi : 10.1016/j.cell.2020.08.024 . PMC 7593816. PMID 32946782 .   
  12. ↑ Poulie CB، Pottie E، Simon IA، Harpsøe K، D'Andrea L، Komarov IV، et al. (سبتمبر 2022). "اكتشاف منبهات مستقبلات β-Arrestin-Biased 25CN-NBOH المشتقة من 5-HT2A" . جي ميد كيم . 65 (18): 12031–12043 . دوى : 10.1021/acs.jmedchem.2c00702 . بمك 9511481 . بميد 36099411 .   
  13. ^ مارشيه رورستيد إي، نيكوديموفا جيه، هاربسوي كيه، جنسن إيه إيه، كريستنسن جيه إل (مارس 2023). "إدخال القيود المطابقة على 25CN-NBOH: ناهض مستقبلات 5-HT2A الانتقائي" . ACS ميد كيم ليت . 14 (3): 319-325 . دوى : 10.1021/acsmedchemlett.3c00014 . بمك 10009789 . بميد 36923922 .  
  14. ↑ والاش جيه، كاو إيه بي، كالكنز إم إم، هايم إيه جيه، لانهام جيه كيه، بونيويل إي إم، وآخرون . (ديسمبر 2023). "تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بإمكانية التأثير النفسي" . نات كوميون . 14 (1) 8221. doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  15. 1 2 3 فانتيغروسي، دبليو إي، غراي، بي دبليو، بيلي، جيه إم، سميث، دي إيه، هانسن، إم، كريستنسن، جيه إل (مارس 2015). "تأثيرات شبيهة بالمهلوسات لمركب 2-( [ 2-(4-سيانو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل) إيثيل أمينو ] ميثيل) فينول (25CN-NBOH)، وهو N-بنزيل فينيل إيثيل أمين جديد يتميز بانتقائية 100 ضعف لمستقبلات 5-HT2A، في الفئران" . علم الأدوية النفسية . 232 (6): 1039-1047 . doi : 10.1007/s00213-014-3739-3 . PMC 4339409. PMID 25224567 .  
  16. ↑ هالبرشتات إيه إل، فان دير زي جيه في، تشاثا إم، غيير إم إيه، باول إس بي (فبراير 2019). " العلاج المزمن بمحفز مستقبلات mGlu2/3 الأيضية يقلل الاستجابة السلوكية لمهلوس فينيل إيثيل أمين" . علم الأدوية النفسية . 236 (2): 821-830 . doi : 10.1007/s00213-018-5118-y . PMC 6778591. PMID 30448990 .  
  17. 1 2 3 بوخبورن تي، ليونز تي، كنوبفيل تي (2018). "التسامح والاستجابة السريعة لحركات الرأس الناتجة عن ناهض مستقبلات 5-HT2A، 25CN-NBOH، في الفئران" . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 9 17. doi : 10.3389/fphar.2018.00017 . PMC 5808243. PMID 29467649 .  
  18. ↑ بوخبورن تي، ليونز تي، سونغ سي، فيلدينغ إيه، كنوبفيل تي (مايو 2023). "الارتباطات القشرية لسلوك الارتعاش الناجم عن المؤثرات العقلية كما كشف عنها التصوير بالجهد الكهربائي" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 24 (11): 9463. doi : 10.3390/ijms24119463 . ISSN 1422-0067 . PMC 10253917. PMID 37298417 .   
  19. ↑ هارمون جيه إل، ويلز إل بي، ماكوميش سي إي، ديميريفا إي واي، جينجريتش جيه إيه، بيسون سي سي، وآخرون . (أبريل 2016). "تنظيم مستقبلات 5-HT2 لجينات الميتوكوندريا: تأثيرات دوائية غير متوقعة للمنشطات والمثبطات" . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 357 (1): 1-9 . doi : 10.1124 / jpet.115.228395 . PMC 4809314. PMID 26787771 .   
  20. ↑ أودلاند إيه يو، جيسن إل، كريستنسن جيه إل، فيتزباتريك سي إم، أندرياسن جيه تي (فبراير 2021). "يُقلل مُحفزا مستقبلات السيروتونين 2A، DOI و25CN-NBOH، من دفن الكرات الزجاجية ويعكسان العجز الناجم عن 8-OH-DPAT في التناوب التلقائي" . علم الأدوية العصبية . 183 107838. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107838 . PMID 31693871. S2CID 207831116 .  
  21. ↑ يانغ جي إي، تاي إتش جيه، لي تي كيه، بارك واي إي، تشو جيه إتش، كيم دي دبليو، وآخرون . (سبتمبر 2019). "يُحفز علاج الريسبيريدون بعد نقص التروية العابر انخفاض حرارة الجسم ويوفر حماية عصبية في قرن آمون لدى الجربوع عن طريق تقليل الإجهاد التأكسدي" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 20 (18): 4621. doi : 10.3390/ijms20184621 . PMC 6770640. PMID 31540405 .   
  22. ↑ أموديو، د. أ.، حسن، أ.، كلاين، ل.، هالبرشتات، أ. ل.، باول، س. ب. (أكتوبر 2020). "تنشيط مستقبلات السيروتونين 2A الحاد يُضعف المرونة السلوكية لدى الفئران" . أبحاث الدماغ السلوكية . 395 112861. doi : 10.1016/j.bbr.2020.112861 . PMID 32814148 . 
  23. ↑ شينغ إل، كاليبك إن، نامبا تي، فايد إس، ويمبرغر بي، هوتنر دبليو بي (ديسمبر 2020). "تنشيط مستقبل السيروتونين 2A يعزز تكاثر الخلايا السلفية القاعدية ذات الأهمية التطورية في القشرة المخية الحديثة النامية" . نيرون . 108 (6): 1113-1129.e6. doi : 10.1016/j.neuron.2020.09.034 . PMID 33080227. S2CID 224775595 .  
  24. ↑ إلسيلا إل في، كورهونين إن، هييتيا بي، كوربي إي آر (2020). "لا يؤثر ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك الحاد على اتخاذ القرارات المدفوعة بالمكافأة لدى فئران C57BL/6 في مهمة المقامرة في أيوا" . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 11 602770. doi : 10.3389/fphar.2020.602770 . PMC 7745734. PMID 33343373 .  
  25. ↑ ليو إكس، تشو إتش، غاو إتش، تيان إكس، تان بي، سو آر (أبريل 2022). "مسار إشارات G يميز استجابة ارتعاش الرأس الناتجة عن ناهضات مستقبلات 5- HT2A المهلوسة وغير المهلوسة في الفئران". مجلة الاتصالات البحثية البيوكيميائية والبيوفيزيائية . 598 : 20-25 . doi : 10.1016/j.bbrc.2022.01.113 . PMID 35149433. S2CID 246548173 .  
  26. ↑ إيلتشيباييفا تي، تسيبكو أ، زويغ أ، مولر إف إي، غوسيفا د، بيشوف إس، وآخرون . (أغسطس 2022). "مستقبل السيروتونين 5-HT2A ينظم وظيفة مستقبل TrkB في معقدات المستقبلات غير المتجانسة" . الخلايا . 11 (15): 2384. doi : 10.3390/cells11152384 . PMC 9368268. PMID 35954229 .   
  27. ↑ تشين ي، ليو ج، ياو ي، يان ه، سو ر (16 فبراير 2023). "سلوك التكاثر في جهاز مراقبة أنماط سلوك الفئران يميز تأثيرات المؤثرات العقلية عن تأثيرات الليسوريد وTBG" . مجلة فرونتيرز إن فارماكولوجي . 14 1021729. doi : 10.3389/fphar.2023.1021729 . PMC 9978355. PMID 36874002 .  
  28. ↑ شميتز جي بي، تشيو واي تي، فوغلسونغ إم إل، ماغي إس إن، ماكينون إم، كونيغ جي إم، وآخرون (2025). "المركبات المخدرة تحفز مباشرة خلايا 5-HT2A في الطبقة الخامسة من القشرة الجبهية الإنسية عبر تنشيط 5-HT2A Gq" . الطب النفسي الانتقالي . 15 (1) 381. doi : 10.1038/s41398-025-03611-0 . PMC 12501219. PMID 41052972 .   
  29. ↑ إيكينز تي جي، دينغ تي، أحمد أو جي (أبريل 2026). "جرعة واحدة من عقار مُهلوس تُصلح وظائف المشابك العصبية في قشرة الفص الجبهي في نموذج فأر مُعرَّض للكحول قبل الولادة" . الدماغ والسلوك . 16 (4) e71406. doi : 10.1002/brb3.71406 . PMC 13093898. PMID 42007539 .  
  30. ↑ تسيبكو أ.س، إيلتشيبايفا ت.ف، فيليمونوفا إ.أ، إريمين د.ف، بوبوفا ن.ك، ناومينكو ف.س (ديسمبر 2020). "العلاج المزمن بمحفزات مستقبلات 5-HT2A يؤثر على سلوك ونظام BDNF في الفئران". أبحاث الكيمياء العصبية . 45 (12): 3059-3075 . doi : 10.1007/s11064-020-03153-5 . PMID 33095437. S2CID 225052555 .  
  31. ↑ أودلاند، أ. يو.، كريستنسن، ج. ل.، أندرياسن، ج. ت. (أغسطس 2021) . "لا يؤثر ناهض مستقبلات 5-HT2A الانتقائي 25CN-NBOH على تعلم الانعكاس لدى الفئران". علم الأدوية السلوكي . 32 (5): 448-452 . doi : 10.1097/FBP.0000000000000626 . PMID 33595957. S2CID 231953516 .  
  32. ↑ هوري أ، نيشيدا ت، تاكاشيبا س، كوبوتا س، تاكيغاوا م (16 نوفمبر 2017). "آلية تنظيم إنتاج CCN2 بواسطة السيروتونين (5-HT) عبر مستقبلات 5-HT2A و5-HT2B في الخلايا الغضروفية" . PLOS ONE . 12 (11) e0188014. Bibcode : 2017PLoSO..1288014H . doi : 10.1371/ journal.pone.0188014 . PMC 5690650. PMID 29145495 .  
  33. ↑ هاغساتر إس إم، بيترسون آر، بيترسون سي، أتاناسوفسكي دي، ناسلوند جيه، إريكسون إي (سبتمبر 2021). "تأثير معقد لروابط مستقبلات 5-HT2A المُعطاة جهازيًا على الخوف المشروط" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 24 (9): 749-757 . doi : 10.1093/ijnp/pyab040 . PMC 8453278. PMID 34228806 .  
  34. ↑ براونز إي جيه، إيكينز تي جي، أحمد أو جيه (22 أبريل 2025). "جرعة واحدة من المواد المخدرة تعزز المرونة المعرفية والتعلم العكسي لدى الفئران بعد أسابيع من تناولها" . المواد المخدرة . 1 (3): 29-35 . doi : 10.61373/pp025r.0002 . ISSN 2997-268X . PMC 12341394. PMID 40809535 .   
  35. ↑ كريمر إتش إم، هيبك إم، ميدلتون جيه، جاستر إيه إم، كريستنسن جيه إل، نيكولز سي دي (نوفمبر 2025). "تُحدث المواد المهلوسة تأثيرات سلوكية مستدامة ومرونة وظيفية من خلال آليات مستقلة عن المرونة البنيوية". علم الأدوية النفسية العصبية . 51 (3): 641-649 . doi : 10.1038/s41386-025-02272-3 . PMC 12824308. PMID 41224969 .  
  36. ↑ مارشر-رورستيد إي، نيكوديموفا جيه، كريستنسن جيه إل (2021-06-08). "تخليق مُحسَّن وقابل للتطوير لمُحفِّز مستقبلات السيروتونين 2A الانتقائي 25CN-NBOH" . SynOpen . 05 (2): a–1524–4439. doi : 10.1055/a-1524-4439 . ISSN 2509-9396 . 
  37. ↑ روسيبو إيه جي، كولبيرغ إتش جي، توندر إيه إي، كيرولف إل، هانسن بي إي، فرايدنسفانج كيه، وآخرون . (22 يناير 2026). " تحسين تركيب وتوصيف الخصائص الفيزيائية والكيميائية لمُحفِّز مستقبلات السيروتونين 2A الانتقائي 25CN-NBOH" . مجلة بيلشتاين للكيمياء العضوية . 22 (1): 175-184 . doi : 10.3762/bjoc.22.11 . ISSN 1860-5397 . PMC 12834051. PMID 41602740 .    
  38. ↑ بريوسوفا ك، إرنستسن ك ج، بالنر م، لينيت ك، كريستنسن ج ل، كريتشمان أ س (مايو 2021). "طريقة كمية لمادة 25CN-NBOH، وهي ناهض انتقائي لمستقبلات 5-HT2A، في بلازما ودماغ الفئران". مجلة التحليل الصيدلاني والحيوي . 199 114016. doi : 10.1016/j.jpba.2021.114016 . PMID 33784574. S2CID 232431316 .  
  39. ↑ نيلسون دي إل، لوكايتس في إل، واينسكوت دي بي، غلينون آر إيه (يناير 1999). "مقارنات بين تقارب ارتباط فينيل إيزوبروبيل أمين المهلوس بمستقبلات 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C البشرية المستنسخة". أرشيف ناونين-شميديبيرغ لعلم الأدوية . 359 (1): 1-6 . doi : 10.1007/PL00005315 . PMID 9933142. S2CID 20150858 .  
  40. ↑ جونكوسا جي آي، هانسن إم، بونر إل إيه، كويفا جيه بي، ماغلاثلين آر، ماكورفي جيه دي، وآخرون (يناير 2013). "تصميم تناظري صلب واسع النطاق يرسم خريطة لتكوين ارتباط روابط ناهضات مستقبلات السيروتونين 5-HT2A القوية من نوع N-بنزيل فينيل إيثيل أمين" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 4 (1): 96-109 . doi : 10.1021/cn3000668 . PMC 3547484. PMID 23336049 .   
  41. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  42. ↑ "A Magyarországon megjelent, a Kábítószer és Kábítószer-függőség Europai Megfigyelő Központjának Korai Jelzőrendszerébe (EMCDDA EWS) 2005 óta bejelentett ellenőrzött Anyagok büntetőjogi vonatkozású besorolása" [ التصنيف المتعلق بالقانون الجنائي للمواد الخاضعة للرقابة الذي تم الإعلان عنه في عام 2005 في نظام الإنذار المبكر التابع لمركز الرصد الأوروبي للمخدرات وإدمان المخدرات (EMCDDA EWS) في هنغاريا ] (PDF) (باللغة الهنغارية). سبتمبر 2015.
  43. ↑ "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (الكيتامين وغيره) لعام 2014" . الصكوك القانونية البريطانية لعام 2014 رقم 1106. www.legislation.gov.uk.
  44. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026