2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين

الموسوعة الحرة

2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين (DOI) هو عقار مهلوس ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين والأمفيتامين وDOx . [ 4 ] [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] يُستخدم بشكل محدود لأغراض الترفيه ، ولكنه يُستخدم على نطاق واسع في البحوث العلمية لدراسة المؤثرات العقلية ومستقبلات السيروتونين . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] يُؤخذ هذا العقار عن طريق الفم . [ 1 ]

يعمل هذا المركب كمحفز قوي لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2C . [ 5 ] [ 6 ] تشمل نظائر DOI ، من بين نظائر أخرى ، 2C-I و DOB و DOC و DOM و 25I-NBOMe . [ 1 ]

وُصِفَ مركب DOI لأول مرة في الأدبيات العلمية على يد رونالد كوتس وجيري ماليكي عام 1973. [ 5 ] [ 8 ] ثم وُصِفَ بتفصيل أكبر لاحقًا على يد ألكسندر شولجين في كتابه PiHKAL ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1991. [ 1 ] وقد عُرِضَ مركب DOI كعقار مصمم حديثًا . [ 4 ] [ 7 ] [ 9 ] إلا أنه نظرًا لطول مدة تأثيره وآثاره الجانبية غير المرغوب فيها ، فإن مركب DOI وغيره من عقاقير DOx لم يشهد سوى القليل من التوافر والاستخدام الترفيهي. [ 4 ] [ 7 ] [ 5 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] وعلى عكس العديد من العقاقير المهلوسة الأخرى، فإن مركب DOI ليس من المواد الخاضعة للرقابة الصريحة في الولايات المتحدة . [ 14 ] مع ذلك، في عام 2023، بدأت إدارة مكافحة المخدرات (DEA) باتخاذ خطوات لجعل مادة DOI مادة خاضعة للرقابة. [ 15 ] [ 16 ] [ 7 ] وبحلول أواخر عام 2025، من المتوقع أن تصبح مادة DOI مادة خاضعة للرقابة من الجدول الأول في الولايات المتحدة. [ 4 ] [ 7 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها )، يذكر ألكسندر شولجين أن جرعة DOI تتراوح بين 1.5 و3  ملغ فموياً ، وأن مدة تأثيره تتراوح بين 16 و30  ساعة. [ 1 ] وقد أُبلغ عن أن تأثيرات DOI تشمل الشعور بعدم الواقعية ، والغرابة، وتخيلات العين المغلقة ، وتمدد الزمن ، وانعدام بريق LSD ، والاكتئاب والحزن ، وزيادة الإثارة الجنسية ، والدوار ، والشرود الذهني، وغيرها. [ 1 ] وقيل إنه لا يُسبب أي آثار جانبية تُذكر على الجسم . [ 1 ] وكان المتصاوغ المرآتي ( R ) ، وهو ( R )-DOI، فعالاً بجرعات تتراوح بين 1.0 و2.3 ملغ فموياً، بينما كان المتصاوغ المرآتي ( S )، وهو ( S )-DOI، فعالاً بجرعة 6.3 ملغ فموياً. [ 1 ]  

التفاعلات

من غير الواضح ما إذا كان DOI قد يتفاعل مع مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOIs). [ 17 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

الإجراءات

أنشطة وزارة الداخلية
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A2219–4177
5-HT 1Bأكثر من 10000
5-HT 1D458
5-HT 1E1013–2970
5-HT 1F1739–2511
5-HT 2A0.46–165 (K i ) 0.42–57 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 46–111% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2B1.4–336 (K i ) 1.4–39 ( EC 50 ) 71–103% ( E max )
5-HT 2C1.8–48 (K i ) 0.14–178 ( EC 50 ) 90–114% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aأكثر من 10000
5-HT 5B1000 (فأر)
5-HT 62113
5-HT 75769
α 1Aأكثر من 10000
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2A74
α 2B340
α 2C601
β 1591
β 2139
د 19688
D 2 – D 5أكثر من 10000
H 11757
H 2 – H 4أكثر من 10000
م 12720
م 21989
م 31428
م 4578
م 52208
TAAR 1أكثر من 1000
أنا 1أكثر من 10000
σ 18565
σ 29172
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين685 (K i )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>10,000 (K i )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>10,000 (K i )
MAO-A Toolptip Monoamine oxidase A37000 ( IC 50 )
MAO-B (تلميح أداة) أوكسيداز أحادي الأمين ب>200,000 ( IC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 6 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]

يُعدّ DOI مُحفزًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B و5- HT2C . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 6 ] ويُقال إنه يتمتع بانتقائية تتراوح بين 5 إلى 12 ضعفًا لمستقبل السيروتونين 5-HT2A مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5-HT2C . [ 28 ] ويُظهر الدواء تأثيرًا تحفيزيًا مُتحيزًا على مستقبل السيروتونين 5- HT2C . [ 29 ]

هذا الدواء ليس عاملًا لإطلاق أحادي الأمين من السيروتونين أو الدوبامين . [ 23 ]

يُعدّ DOI منبهًا لمستقبل الأمينات النزرة المرتبط بالفئران 1 (TAAR1). [ 30 ]

يحتوي المركب على مركز فراغي ، و R -(−)-DOI هو المتصاوغ الفراغي الأكثر نشاطًا . [ 1 ] [ 5 ] يُستخدم [ 125I ] -R -(−)-DOI كربيطة مشعة ومؤشر على وجود مستقبلات السيروتونين 5-HT2A في الدراسات . [ 5 ]

الآثار

أظهرت الدراسات أن ( R )-DOI والعديد من المؤثرات العقلية السيروتونينية الأخرى ، بما في ذلك TCB-2 و LSD و LA-SS-Az ، تُثبط بقوة الالتهاب الناجم عن عامل نخر الورم ألفا (TNFα) . [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] وكان ( R )-DOI الأكثر فعالية بين الأدوية التي تم تقييمها، حيث أظهر فعالية عالية للغاية في نطاق البيكومولار ، وكانت أقوى بعشرة أضعاف من تأثيره كمهلوس . قد يلعب TNFα دورًا وسيطًا في الفيزيولوجيا المرضية لحالات الالتهاب التنكسية مثل التهاب المفاصل الروماتويدي ومرض الزهايمر . كما وُجد أن ( R )-DOI يمنع التهاب الرئة، وفرط إنتاج المخاط، وفرط استجابة المسالك الهوائية، ويُعطل جينات رئيسية في الاستجابة المناعية الرئوية، وهي تأثيرات تمنع تطور الربو التحسسي في النماذج الحيوانية . [ 34 ] قد تجعل هذه النتائج من DOI ومحفزات مستقبلات السيروتونين 5- HT2A الأخرى علاجات جديدة للحالات الالتهابية. [ 35 ]

لقد ثبت أن DOI يحفز النمو السريع وإعادة تنظيم الأشواك التغصنية والوصلات المشبكية مع الخلايا العصبية الأخرى ، وهي عمليات معروفة بأنها أساس اللدونة العصبية ، وبالتالي فهو عامل محفز لللدونة النفسية . [ 36 ]

أُفيد أن مادة DOI، إلى جانب مواد أخرى مُهلوسة، تُسبب سمية عصبية سيروتونينية في المختبر وفي القوارض الحية عند تناول جرعات عالية بشكل متكرر. [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] وقد يُساهم تثبيط أو تعطيل مستقبلات السيروتونين 5-HT2A جزئيًا ، ولكن بشكل كبير، في منع هذه السمية العصبية في المختبر . [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 41 ]

كيمياء

يُعرف مركب DOI أيضًا باسم 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين أو 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو-ألفا-ميثيل فينيل إيثيل أمين، وهو مشتق من فينيل إيثيل أمين وأمفيتامين ، وينتمي إلى عائلة DOx من الأدوية. [ 1 ] وهو يرتبط بنيويًا بالمسكالين، وهو فينيل إيثيل أمين طبيعي ذو تأثير نفسي (3,4,5-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين). [ 1 ]

توليف

تم وصف التركيب الكيميائي لـ DOI . [ 1 ]

النظائر

تشمل نظائر DOI، من بين العديد من المركبات الأخرى، 2C-I و 4C-I و DOB و DOC و DOF و DOM . [ 1 ] وتشمل نظائر أخرى N- ميثيل-DOI و IDNNA ( N , N- ثنائي ميثيل-DOI) و DOI-NBOMe و 25I-NBOMe . [ 1 ]

تاريخ

وُصِفَ مركب DOI لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبَل رونالد كوتس وجيري ماليكي عام 1973. [ 5 ] [ 8 ] ثم وُصِفَ بتفصيل أكبر من قِبَل ألكسندر شولجين في كتابه PiHKAL ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1991. [ 1 ] وقد طُوِّرَ الشكل المشعّ من DOI، وهو اليود -125، للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني (PET) لأول مرة في مختبر ديفيد إي. نيكولز .

في يناير/كانون الثاني 2007، أفادت الشرطة البريطانية بإصابة ثلاثة شبان بوعكة صحية، يُزعم أنها ناجمة عن تعاطيهم مادة DOI في حفل موسيقي صاخب في بيغلسويد ، بالقرب من ميلتون كينز ، وحذرت آخرين ممن تعاطوها بضرورة طلب الرعاية الطبية. [ 42 ] ويبدو أن هذه هي أول إشارة إلى انتشار استخدام مادة DOI كمخدر ترفيهي في المملكة المتحدة . [ 42 ]

أقرّ كودي إدواردز، وهو رجل من جنوب أستراليا، والذي ارتكب جريمة قتل سينامين بيل بوحشية، بالذنب في قضية مثيرة للجدل، وحُكم عليه بالقتل غير العمد بعد أن شهد بأن عقار DOI قد تسبب له في حالة من جنون الارتياب ، وأنه تصرف لاحقاً " دفاعاً عن النفس " عندما ضرب الأم لثلاثة أطفال حتى الموت بدمبل، مما أسفر عن أكثر من خمسين جرحاً. [ 43 ]

من المتوقع أن يصبح DOI مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في الولايات المتحدة بحلول أواخر عام 2025. [ 4 ] [ 7 ]

المجتمع والثقافة

البحث العلمي

يُستخدم مركب DOI على نطاق واسع في البحوث العلمية لدراسة المؤثرات العقلية السيروتونينية ومستقبلات السيروتونين 5-HT2 . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] ويعود ذلك جزئيًا إلى أنه ليس مادة خاضعة للرقابة في الولايات المتحدة . [ 4 ] [ 5 ] [ 7 ] ومع ذلك، من المتوقع أن يُدرج DOI ضمن الجدول الأول للمواد الخاضعة للرقابة في الولايات المتحدة قريبًا، مما سيُقيّد الوصول إليه بشكل كبير. [ 4 ] [ 7 ] وقد اقتُرح عدد من البدائل لمركب DOI لاستخدامها في البحوث، بما في ذلك مُحفّز مستقبلات السيروتونين 5-HT2A غير الانتقائي TCB-2 ، ومُحفّزا مستقبلات السيروتونين 5-HT2A الانتقائيان 25CN -NBOH و LPH-5 . [ 4 ] مركب آخر جدير بالذكر ولكنه أحدث بكثير هو TGF-8027 ، وهو ناهض انتقائي للغاية لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، ويُعد من بين أكثر الأدوية انتقائية من هذا النوع المعروفة حاليًا. [ 44 ]

أستراليا

لا يدرج معيار الجدولة الموحدة للأدوية والسموم (SUSMP) في أستراليا مادة DOI كمادة محظورة. [ 45 ]

كندا

أُدرجت ضمن الجدول 1 [ 46 ] لكونها نظيراً للأمفيتامين. [ 47 ] تم تحديث قانون المواد المخدرة والعقاقير نتيجة لقانون الشوارع والمجتمعات الآمنة ، حيث تم تغيير تصنيف الأمفيتامينات من الجدول 3 إلى الجدول 1. [ 48 ]

الدنمارك

غير قانوني منذ 8 أبريل 2007. [ 49 ]

فنلندا

يُصنف مركب DOI كمادة مؤثرة عقلياً محظورة من السوق الاستهلاكية في فنلندا. [ 50 ]

السويد

أضاف البرلمان السويدي مادة DOI إلى الجدول الأول ( "المواد والمواد النباتية والفطريات التي لا تستخدم عادةً لأغراض طبية" ) كمخدرات في السويد اعتبارًا من 30 أغسطس 2007، ونشرتها وكالة المنتجات الطبية في لائحتها LVFS 2007:10، حيث تم إدراجها تحت اسم DOI، 4-jod-2,5-dimetoxi-amfetamin. [ 51 ]

الولايات المتحدة

اعتبارًا من عام 2023، لم يُدرج عقار DOI ضمن قائمة المواد الخاضعة للرقابة في الولايات المتحدة . [ 14 ] ومع ذلك، قد يُعتبر DOI نظيرًا لعقارات DOx الخاضعة للرقابة الأخرى مثل DOB ، وفي هذه الحالة، يُمكن مقاضاة من يبيعه أو يحوزه بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي . وقد سهّل عدم خضوع هذا العقار للرقابة استخدامه في البحوث العلمية، مما ساهم في شيوعه لهذه الاستخدامات. [ 5 ]

في ديسمبر/كانون الأول 2023، أصدرت إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية (DEA) إشعارًا باقتراح قواعد جديدة لتصنيف كل من DOI و DOC ضمن الجدول الأول للمواد الخاضعة للرقابة. [ 15 ] ومع ذلك، في مايو/أيار 2024، أفيد بتأجيل جلسة استماع إدارة مكافحة المخدرات المقررة في 10 يونيو/حزيران 2024 بشأن إدراج DOI وDOC ضمن الجدول الأول. [ 16 ] [ 52 ] وجاء هذا التأجيل عقب معارضة الباحثين في مجال المؤثرات العقلية لهذا الاقتراح. [ 16 ] يُستخدم DOI بكثرة في البحوث العلمية، ويعود ذلك جزئيًا إلى عدم إدراجه ضمن الجدول الأول للمواد الخاضعة للرقابة، [ 5 ] [ 6 ] وسيؤدي إدراجه ضمن الجدول الأول إلى مشاكل للعلماء. [ 15 ] [ 16 ] على أي حال، أوصى قاضٍ إداري بإدراج DOI ضمن الجدول الأول في يونيو/حزيران 2025، ومن المرجح أن يتم إدراجه بالفعل. [ 4 ] [ 7 ]

يُعدّ DOI مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في ولاية فلوريدا. [ 53 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 شولجين أ، شولجين أ (1990). "#67 DOI" . بيهكال: قصة حب كيميائية . دار ترانسفورم للنشر. مؤرشف من الأصل بتاريخ 27-10-2014 . تم الاسترجاع بتاريخ 17-12-2014 .
  2. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  3. ↑ "هيدروكلوريد D101 DOI ≥98% (HPLC)، مادة صلبة" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 أبريل 2008 .
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 كاميرون إل بي، جاستر إيه إم، راموس آر، أولمان إي زد (2025). "جدوى استخدام DOI لدراسة مستقبلات السيروتونين 2A و2C". علم الأدوية الجزيئية 100093. doi : 10.1016/j.molpha.2025.100093 .
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 غلينون، ر. أ.، ودوكات، م. (يونيو 2024). "1-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودوفينيل)-2-أمينوبروبان (DOI): من عضو غامض إلى عضو محوري في عائلة دوكسوروبيسين من العوامل المخدرة السيروتونينية - مراجعة" . مجلة ACS لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 7 (6): 1722-1745 . doi : 10.1021/acsptsci.4c00157 . PMC 11184610. PMID 38898956 .  
  6. 1 2 3 4 5 6 7 كانال سي إي، مورغان دي (2012). "استجابة ارتعاش الرأس في القوارض المُستحثة بواسطة المُهلوس 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين: تاريخ شامل، وإعادة تقييم للآليات، وفائدتها كنموذج" . اختبار الأدوية وتحليلها . 4 ( 7-8 ): 556-576 . doi : 10.1002/dta.1333 . PMC 3722587. PMID 22517680 .  
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 بالامار جيه جيه، فيتزجيرالد إن دي (أكتوبر 2025). "وبائيات الاستخدام الترفيهي وتوافر المخدرات المؤثرة على العقل والمخدرات المؤثرة على الدماغ في الولايات المتحدة" . مجلة العقاقير المؤثرة على العقل : 1-10 . doi : 10.1080/02791072.2025.2570937 . PMC 12645445. PMID 41065346 .  
  8. 1 2 كوتس آر تي، ماليكي جيه إل (1 مايو 1973). "تخليق بعض نظائر المهلوس 1-(2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل فينيل)-2-أمينوبروبان (DOM)" . المجلة الكندية للكيمياء . 51 (9): 1402-1409 . doi : 10.1139/v73-210 . ISSN 0008-4042 . تاريخ الاسترجاع: 27 نوفمبر 2025 . 
  9. ↑ "مواد تحاكي حمض LSD (تحتوي فعليًا على 4-يودو-2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين (DOI) و4-كلورو-2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين (DOC)) في لانتانا، فلوريدا" . نشرة إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية (DEA) للميكروغرامات . واشنطن العاصمة: مكتب العلوم الجنائية، إدارة مكافحة المخدرات. يونيو 2008. مؤرشف من الأصل في 4 فبراير 2009. تم الاطلاع عليه في 12 فبراير 2009 .
  10. ↑ نيكولز ، دي إي (أبريل 2016). "المؤثرات العقلية" . مراجعات دوائية . 68 (2): 264-355 . doi : 10.1124/pr.115.011478 . PMC 4813425. PMID 26841800. على الرغم من ظهور دراسات استخدمت السيلوسيبين أو LSD أو عدد قليل من العوامل الأخرى، فمن المرجح أن غالبية التجارب على الحيوانات استخدمت ناهض مستقبلات 5-HT2A "المؤثر عقليًا" DOI. هذه نتيجة مؤسفة أخرى لقوانين المخدرات الحالية. لم يحظَ DOI بشعبية كمخدر ترفيهي، ولم تُجرَ أي دراسة سريرية لمقارنة تأثيراته مع الأدوية الكلاسيكية مثل LSD أو الميسكالين أو السيلوسيبين، ولا توجد سوى تقارير متفرقة عن تأثيره الدوائي النفسي على البشر (على سبيل المثال، شولجين وشولجين، 1991). على الرغم من فعالية عقار DOI العالية، إلا أنه لم ينتشر على الأرجح كمخدر غير مشروع بسبب مدة تأثيره الطويلة جدًا، ولذلك لم يُدرج قط في الجدول الأول من قانون المواد الخاضعة للرقابة (مع أن هناك تحركات جارية في الكونغرس لتغيير ذلك اعتبارًا من نوفمبر 2015). وبالتالي، كان عقار DOI متاحًا تجاريًا للمحققين المؤهلين، ولم يكن يتطلب ترخيصًا من إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية لاستخدامه.  
  11. ↑ اليوم (21 يناير 2025). "هل تُخرب إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية أبحاث المؤثرات العقلية؟ نظرة على المساعي لجدولة DOI وDOC" . موقع Psychedelics Today . تاريخ الاسترجاع: 6 يونيو 2025 .
  12. ↑ باجوت، إم جيه (1 أكتوبر 2023). "التعرف على إس تي بي: مادة مخدرة منسية من صيف الحب" (ملف PDF) . تاريخ الصيدلة والمستحضرات الصيدلانية . 65 (1): 93-116 . doi : 10.3368/hopp.65.1.93 . ISSN 2694-3034 . تاريخ الاسترجاع: 27 يناير 2025 . 
  13. ↑ تروت ك، دالي ب ف (ديسمبر 2024). "أصل 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (DOM، STP)". اختبار المخدرات وتحليلها . 16 (12): 1496-1508 . doi : 10.1002/dta.3667 . PMID 38419183 . 
  14. ١ ٢ "الجزء ١٣٠٨ - القسم ١٣٠٨.١١ الجدول الأول" . www.deadiversion.usdoj.gov . مؤرشف من الأصل بتاريخ ٢٧ أغسطس ٢٠٠٩. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١٧ ديسمبر ٢٠١٤ .
  15. 1 2 3 "جداول المواد الخاضعة للرقابة: وضع 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين (DOI) و2,5-ثنائي ميثوكسي-4-كلورو أمفيتامين (DOC) في الجدول الأول" . www.regulations.gov .
  16. 1 2 3 4 هو جيه سي (17 مايو 2024)، "تعديلات على تقرير ينتقد بحث ليكوس حول العلاج بمساعدة MDMA؛ دعوى قضائية تؤجل جلسة استماع بشأن اقتراح مثير للجدل من إدارة مكافحة المخدرات؛ وموظفون سابقون في MAPS يدلون بادعاءات مقلقة" ، ذا مايكرو دوز ، مركز علوم المؤثرات العقلية بجامعة كاليفورنيا في بيركلي ، تم الاطلاع عليه في 6 فبراير 2025
  17. ↑ راشد ج، كامبانا أ، فياني د، نغوين س، فان دين إيندي ف، جيلمان ب ك، وآخرون . (يناير 2026). "سلامة وفعالية مثبطات أكسيداز أحادي الأمين لدى المرضى الذين يتعاطون المواد المؤثرة على العقل: التفاعلات الدوائية المحتملة وبيانات علاج اضطراب تعاطي المواد". أدوية الجهاز العصبي المركزي . doi : 10.1007/s40263-025-01256-7 . PMID 41546846 .  
  18. 1 2 "قاعدة بيانات PDSP" . جامعة نورث كارولينا (باللغة الزولوية) . تم الاطلاع عليها في 4 فبراير 2025 .
  19. 1 2 ليو ت. "BindingDB BDBM28582 1-(4-يودو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل) بروبان-2-أمين::CHEMBL6616::DOI::DOI,(+)::DOI,(-)::US20240166618، المركب DOI:: [ 125I ] 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين:: [ 125I ] 4-يودو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين:: [ 125I ] DOI" . BindingDB . تم الاسترجاع في 4 فبراير 2025 .
  20. 1 2 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  21. ^ فان فيجنجاردن الأول، سودين دبليو (1997). "روابط مستقبلات 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C". مكتبة الكيمياء الصيدلية . المجلد. 27. إلسفير. الصفحات من 161 إلى 197. دوى : 10.1016/s0165-7208(97)80013-x . رقم ISBN   978-0-444-82041-9.
  22. ↑ رييس-بارادا م، إيتورياغا-فاسكيز ب، كاسيلز ب ك (2019). " مشتقات الأمفيتامين كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين" . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 10 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .  
  23. 1 2 ماتسوموتو تي، ماينو واي، كاتو إتش، سيكو-ناكامورا واي، مونما-أوتاكي جيه، إيشيبا إيه، وآخرون . (أغسطس 2014). "تأثيرات الأمفيتامينات الحلقية المستبدلة على إطلاق السيروتونين والدوبامين في دماغ الفئران: دراسة مقارنة باستخدام التحليل المجهري الحيوي". علم الأدوية النفسية العصبية الأوروبي . 24 (8): 1362-1370 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2014.04.009 . PMID 24862256 .  
  24. ↑ رودين د، لويثي د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (2022). "العلاقة بين التركيب والنشاط لمركبات 2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين المهلجنة مقارنةً بنظائرها من نوع ألفا-ديسميثيل (2C)" . مجلة FASEB . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2121. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2121 . ISSN 0892-6638 . 
  25. ↑ أكوينا-كاستيلو سي، فيلالوبوس سي، مويا بي آر، سايز بي، كاسيلز بي كي، هيدوبرو-تورو جيه بي (يونيو 2002). "الاختلافات في الفعالية والتأثير لسلسلة من أزواج فينيل إيزوبروبيل أمين/فينيل إيثيل أمين على مستقبلات 5-HT(2A) و5-HT(2C)" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 136 (4): 510-519 . doi : 10.1038/sj.bjp.0704747 . PMC 1573376. PMID 12055129 .  
  26. ↑ هيمانث ب، نيستالا ب، نغوين ف ت، إلتيت ج م، غلينون ر أ، دوكات م (2023). " أوجه التشابه في الارتباط والبنية الوظيفية لنظائر 2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين المستبدلة في الموضع 4 عند مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B " . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 14 1101290. doi : 10.3389/fphar.2023.1101290 . PMC 9902381. PMID 36762110 .  
  27. ↑ والاش جيه، كاو إيه بي، كالكنز إم إم، هايم إيه جيه، لانهام جيه كيه، بونيويل إي إم، وآخرون . (ديسمبر 2023). " تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بإمكانية التأثير النفسي" . نيتشر كوميونيكيشنز . 14 (1) 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  28. ↑ بولي سي بي، جنسن إيه إيه ، هالبرشتات إيه إل، كريستنسن جيه إل (ديسمبر 2020). "كلاسيكيات داكنة في علم الأعصاب الكيميائي: NBOMes" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 11 (23): 3860-3869 . doi : 10.1021/acschemneuro.9b00528 . PMC 9191638. PMID 31657895 . تُظهر الفينيثيلامينات المهلوسة عادةً انتقائية أقل من 5-10 أضعاف لمستقبلات 5-HT2A مقارنةً بمستقبلات 5-HT2C.<sup>53،54</sup> [...] تختلف الانتقائية المُبلغ عنها لمركب 25CN-NBOH لمستقبلات 5-HT2A مقارنةً بمستقبلات 5-HT2C تبعًا للظروف التجريبية،<sup>49،59،60</sup> ولكن من الواضح أن 25CN-NBOH أكثر انتقائية من DOI، الذي تبلغ انتقائيته حوالي 5 أضعاف و12 ضعفًا فقط لمستقبلات 5-HT2A مقارنةً بمستقبلات 5-HT2C في الإنسان والفأر على التوالي.<sup>93-95</sup> [...]  
  29. ↑ بونيويل إي إم، العبدلي ر، هينيسي جيه جيه، ماكي جيه إل، كافالكو إن جي، لامرز جيه سي، وآخرون . (أكتوبر 2025). " تحليل إشارات مستقبلات السيروتونين 5-HT2C يكشف عن تأثير منحاز للمواد المخدرة" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 16 (19): 3899-3914 . doi : 10.1021/acschemneuro.5c00647 . PMC 12629614. PMID 40944639 .   
  30. ↑ بنزو جيه آر، سوندرز إم إس، أرتامانغكول إس، هاريسون إل إم، تشانغ جي، كويغلي دي آي، وآخرون . (ديسمبر 2001). "الأمفيتامين، و3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين، وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك، ومستقلبات الناقلات العصبية الكاتيكولامينية هي منبهات لمستقبلات الأمينات النزرة في الفئران". علم الأدوية الجزيئي . 60 (6): 1181-1188 . doi : 10.1124/mol.60.6.1181 . PMID 11723224 .  
  31. ↑ ميلر كيه جيه، غونزاليس إتش إيه (ديسمبر 1998). "تنشيط مستقبل السيروتونين 5-HT2A يثبط إنزيم أكسيد النيتريك القابل للتحفيز بواسطة السيتوكينات في خلايا ورم الدبقي C6". حوليات أكاديمية نيويورك للعلوم . 861 (1): 169-173 . Bibcode : 1998NYASA.861..169M . doi : 10.1111/j.1749-6632.1998.tb10188.x . PMID 9928254. S2CID 23264746 .  
  32. ↑ يو ب، بيكنيل ج، زرفاوي م، روهاتجي ر، بولاريس أه، نيكولز س د (نوفمبر 2008). "تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-هيدروكسي تريبتامين (2A) يثبط الالتهاب الناجم عن عامل نخر الورم ألفا بفعالية استثنائية". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 327 (2): 316-323 . doi : 10.1124/jpet.108.143461 . PMID 18708586. S2CID 25374241 .  
  33. ↑ بيليتييه إم، سيجل آر إم (ديسمبر 2009). "هل يمكن التخلص من الالتهاب بالتمني؟ روابط جديدة بين السيروتونين وإشارات عامل نخر الورم" . التدخلات الجزيئية . 9 (6): 299-301 . doi : 10.1124/mi.9.6.5 . PMC 2861806. PMID 20048135 .  
  34. ↑ «أظهرت دراسة أجرتها جامعة ولاية لويزيانا للصحة في نيو أورليانز أن عقارًا مهلوسًا يمنع تطور الربو لدى الفئران» . يوريك أليرت!
  35. ↑ يو ب، بيكنيل ج، زرفاوي م، روهاتجي ر، بولاريس أه، نيكولز س د (نوفمبر 2008). "تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-هيدروكسي تريبتامين (2A) يثبط الالتهاب الناجم عن عامل نخر الورم ألفا بفعالية استثنائية". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 327 (2): 316-323 . doi : 10.1124/jpet.108.143461 . PMID 18708586. S2CID 25374241 .  
  36. ↑ جونز، ك. أ.، سريفاستافا، د. ب.، ألين، ج. أ.، ستراشان، ر. ت.، روث، ب. ل.، بينزيس، ب. (نوفمبر 2009). " التعديل السريع لشكل العمود الفقري بواسطة مستقبل السيروتونين 5-HT2A من خلال إشارات كاليرين-7" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 106 (46): 19575-19580 . Bibcode : 2009PNAS..10619575J . doi : 10.1073/pnas.0905884106 . PMC 2780750. PMID 19889983 .  
  37. 1 2 رودين د، ليشتي إم إي، لويثي د (سبتمبر 2021). "الجوانب الجزيئية والسريرية للسمية العصبية المحتملة الناجمة عن المنشطات النفسية الجديدة والمؤثرات العقلية" . علم الأعصاب التجريبي . 343 113778. doi : 10.1016/j.expneurol.2021.113778 . PMID 34090893 . 
  38. 1 2 كابيلا جيه بي، كارمو إتش، ريمياو إف، باستوس إم إل، ميسيل إيه، كارفاليو إف (يونيو 2009). "الآليات الجزيئية والخلوية للسمية العصبية الناجمة عن الإكستاسي: نظرة عامة". علم الأحياء العصبي الجزيئي . 39 (3): 210-271 . doi : 10.1007/s12035-009-8064-1 . PMID 19373443. ولتأكيد حقيقة أن خصائص MDMA المحفزة لمستقبل 5-HT2A قد تؤدي إلى موت الخلايا العصبية، أُضيف DOI، وهو ناهض نموذجي لهذا المستقبل، إلى الخلايا العصبية القشرية [289] . أدى استخدام DOI (بتركيز 10 إلى 100 ميكرومولار لمدة 24 أو 48 ساعة) إلى تحفيز موت الخلايا العصبية القشرية المبرمج، والذي يعتمد على الجرعة والوقت، وقد تم تثبيطه بواسطة الكيتانسيرين وR-96544 [289]. يُعد الكيتانسيرين وR-96544 مضادات تنافسية انتقائية لمستقبلات 5-HT2A، وقد خففا فقط من التنكس العصبي القشري الناجم عن MDMA. مع ذلك، فإن استخدام جسم مضاد مُوجه ضد مستقبل 5-HT2A، وهو مُثبط غير تنافسي "غير قابل للعكس" لمستقبل 5-HT2A، منع بشكل شبه كامل السمية العصبية القشرية الناجمة عن MDMA وDOI [289، 290]. يترافق موت الخلايا العصبية المبرمج الناتج عن MDMA مع تنشيط كاسبيز 3، والذي يمكن تثبيطه بواسطة الجسم المضاد المُوجه ضد مستقبل 5-HT2A [290]. لذلك، من المحتمل أن موت الخلايا العصبية الناجم عن DOI و MDMA ينشأ من التحفيز المباشر لمستقبل 5-HT2A [289، 290]. 
  39. 1 2 كابيلا جيه بي، روشر كيه، لاوتنشلاغر إم، فراير دي، ديرناغل يو، غايو إيه آر، وآخرون (2006). "موت الخلايا الناجم عن الإكستاسي في مزارع الخلايا العصبية القشرية يعتمد على مستقبلات السيروتونين 2A ويزداد في ظل فرط الحرارة". علم الأعصاب . 139 (3): 1069-1081 . doi : 10.1016/j.neuroscience.2006.01.007 . PMID 16504407 .  
  40. ↑ كوستوديو آر جيه، أورتيز دي إم، لي إتش جيه، سايسون إل في، كيم إم، لي واي إس، وآخرون . (يوليو 2025). "مستقبلات السيروتونين 2C مهمة أيضًا في استجابات ارتعاش الرأس لدى ذكور الفئران". علم الأدوية النفسية (برلين) . 242 (7): 1585-1605 . doi : 10.1007/s00213-023-06482-9 . PMID 37882810 .  
  41. 1 2 كابيلا جي بي، دا كوستا أراوجو إس، كوستا في إم، روشر ك، فرنانديز إي، باستوس مدي إل، وآخرون . (يناير 2013). “السمية العصبية للأمفيتامينات المهلوسة في الثقافات الأولية للخلايا العصبية الحصين”. علم السموم العصبية . 34 : 254-263 . دوى : 10.1016/j.neuro.2012.09.005 . بميد 22983118 .  
  42. 1 2 "تحذير جديد بشأن دواء بعد إصابة ثلاثة أشخاص بالمرض" . بي بي سي نيوز . 29 يناير 2007.
  43. ↑ «حُكم على رجل بالسجن بتهمة القتل غير العمد لشريكته، في ظل تحرك الحكومة لسد ثغرة قانونية في قانون الدفاع - أخبار ABC» . amp.abc.net.au. 6 سبتمبر 2024. تاريخ الاطلاع: 6 سبتمبر 2024 .
  44. ↑ فينسكي تي جي، ماكي جيه إل، كافالكو إن جي، شالك إس إس، بونيويل إي إم، لامرز جيه سي، وآخرون . (سبتمبر 2025). "اكتشاف ناهضات 5-HT2A عالية الانتقائية باستخدام التصميم الموجه بالبنية". مجلة الكيمياء الطبية acs.jmedchem.5c01855. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5c01855 . PMID 40997862 .  
  45. ↑ جيل أ (22 يوليو 2013). "معيار السموم 2013" (ملف PDF) . إدارة السلع العلاجية. وزارة الصحة وشؤون المسنين التابعة للحكومة الأسترالية . تم الاطلاع عليه في 4 مارس 2014 .
  46. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة: التاريخ التشريعي · الجدول الأول · القسم 19: ترامادول [ مقترح ] ؛ الأمفيتامينات" . isomerdesign.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-11-2012 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  47. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة: التعريفات والتفسيرات" . isomerdesign.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 10 نوفمبر 2013. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 نوفمبر 2012 .
  48. ↑ "معلومات أساسية: قانون الشوارع والمجتمعات الآمنة: دخول أربعة مكونات حيز التنفيذ" . وزارة العدل . حكومة كندا. مؤرشف من الأصل بتاريخ 18 أكتوبر 2012.
  49. ^ "FINLEX ® - Ajantasainen lainsäädäntö: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 1130/2014" .
  50. ^ “Läkemedelsverkets föreskrifter – LVFS och HSLF-FS | Läkemedelsverket” (PDF) .
  51. ↑ «قاضٍ يوقف جلسة استماع إدارة مكافحة المخدرات بشأن الحظر المقترح على المواد المخدرة» . Law360 . 9 مايو 2024. تم الاطلاع عليه في 6 فبراير 2025 .
  52. ↑ "القوانين والدستور: عرض القوانين: الشفافية عبر الإنترنت" . leg.state.fl.us .