حمض الدوكوساهيكسانويك

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض الدوكوساهيكسانويك ( DHA ) هو حمض دهني من نوع أوميغا-3 ، يُعدّ مكونًا أساسيًا للدماغ البشري ، والقشرة المخية ، والجلد ، وشبكية العين . ويُرمز له بالرمز 22:6 ( n -3) . [ 1 ] يمكن تصنيعه من حمض ألفا-لينولينيك أو الحصول عليه مباشرةً من حليب الأم (حليب الثدي)، أو الأسماك الدهنية، أو زيت السمك ، أو زيت الطحالب . [ 1 ] [ 2 ] يُساهم استهلاك DHA (مثلًا من الأسماك الدهنية كالسلمون، والرنجة، والماكريل، والسردين) في العديد من الفوائد الفسيولوجية، بما في ذلك الوظائف الإدراكية. [ 3 ] [ 4 ] وباعتباره مكونًا من مكونات أغشية الخلايا العصبية ، فإن وظيفة DHA هي دعم التوصيل العصبي والسماح بالأداء الأمثل لبروتينات غشاء الخلية العصبية (مثل المستقبلات والإنزيمات). [ 5 ]

من الناحية التركيبية، يُعدّ حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA ) حمضًا كربوكسيليًا ( حمض -ويك ) ذو سلسلة كربونية مكونة من 22 ذرة كربون ( كلمة "دوكوسا " مشتقة من الكلمة اليونانية القديمة التي تعني 22) وست روابط مزدوجة من نوع "سيس" ( هيكسا- ) ( -ين- )؛ [ 6 ] حيث تقع أول رابطة مزدوجة عند ذرة الكربون الثالثة من الطرف أوميغا. [ 7 ] يُعرف باسم حمض السيرفونيك (من الكلمة اللاتينية " سيريبروم " التي تعني "دماغ")، واسمه النظامي هو حمض "سيس-دوكوسا-4،7،10،13،16،19-هيكسا-إينويك" .

في الكائنات الحية التي لا تتغذى على الطحالب الغنية بحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) أو المنتجات الحيوانية الغنية به، يُنتَج DHA داخليًا من حمض ألفا لينولينيك ، وهو حمض دهني أوميغا-3 أقصر، تُنتجه النباتات (ويوجد أيضًا في المنتجات الحيوانية المُستخلصة من النباتات). [ 8 ] وتُعدّ كميات محدودة من حمضي إيكوسابنتاينويك ودوكوسابنتاينويك من نواتج استقلاب حمض ألفا لينولينيك لدى الشابات [ 9 ] والرجال. [ 8 ] ويُعدّ DHA الموجود في حليب الأم مهمًا لنمو الرضيع. [ 10 ] وتزيد معدلات إنتاج DHA لدى النساء بنسبة 15% مقارنةً بالرجال. [ 11 ]

يُعدّ حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) حمضًا دهنيًا رئيسيًا في فوسفوليبيدات الدماغ وشبكية العين . وقد بحثت دراسات أولية فوائده المحتملة في مرض الزهايمر ، [ 1 ] [ 12 ] وأمراض القلب والأوعية الدموية ، [ 13 ] واضطرابات أخرى. [ 1 ]

مكون من مكونات الجهاز العصبي المركزي

يُعدّ حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) أكثر أحماض أوميغا-3 الدهنية وفرةً في الدماغ والشبكية. [ 14 ] يشكّل DHA نسبة 40% من الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة (PUFAs) في الدماغ، و60% منها في الشبكية. كما يتكوّن 50% من غشاء البلازما العصبي من DHA. [ 15 ] يُنظّم DHA النقلَ بواسطة النواقل للكولين والجليسين والتورين، ووظيفة قنوات البوتاسيوم ذات التقويم المتأخر ، واستجابة الرودوبسين الموجود في الحويصلات المشبكية . [ 16 ] [ 17 ]

يلعب الفوسفاتيديل سيرين (PS) ، الذي يحتوي على نسبة عالية من حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA )، أدوارًا في الإشارات العصبية وتخليق النواقل العصبية ، [ 14 ] ويرتبط نقص حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) بالتدهور المعرفي. [ 14 ] [ 18 ] كما تنخفض مستويات حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) في أنسجة دماغ الأشخاص المصابين بالاكتئاب الحاد. [ 19 ] [ 20 ]

التخليق الحيوي

مسار حقيقيات النوى الهوائية

تقوم حقيقيات النوى الهوائية، وتحديداً الطحالب الدقيقة، والحزازيات ، والفطريات ، وبعض الحيوانات، بتخليق حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) عبر سلسلة من تفاعلات إزالة التشبع والاستطالة، التي تحفزها إنزيمات إزالة التشبع والاستطالة بشكل متسلسل . ينطبق هذا المسار، الذي تم تحديده في الأصل في جنس ثراوستوشيتريوم ، على هذه المجموعات: [ 21 ]

  1. إزالة التشبع عند ذرة الكربون السادسة لحمض ألفا لينولينيك بواسطة إنزيم دلتا 6 ديسايتوريز لإنتاج حمض ستيريدونيك (SDA، 18:4 ω-3).
  2. استطالة حمض الستيريدونيك بواسطة إنزيم دلتا 6 إيلونغاز لإنتاج حمض الإيكوساتيتراينويك (ETA، 20:4 ω-3)،
  3. إزالة التشبع عند ذرة الكربون الخامسة من حمض الإيكوساتيتراينويك بواسطة إنزيم دلتا 5 ديسايتوريز لإنتاج حمض الإيكوسابنتاينويك (EPA، 20:5 ω-3).
  4. استطالة حمض الإيكوسابنتاينويك بواسطة إنزيم دلتا 5 إيلونغاز لإنتاج حمض الدوكوسابنتاينويك (DPA، 22:5 ω-3)، و
  5. إزالة التشبع عند ذرة الكربون الرابعة من حمض الدوكوسابنتاينويك بواسطة إنزيم دلتا 4 ديسايتوريز لإنتاج DHA.

الثدييات

في البشر، يُستمد حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) إما من النظام الغذائي أو قد يتحول بكميات ضئيلة من حمض الإيكوسابنتاينويك (EPA، 20:5، ω-3). مع تحديد FADS2 كإنزيم Δ4-ديساتوراز بشري في عام 2015، أصبح من المعروف الآن أن البشر يتبعون نفس مسار التخليق الذي تتبعه حقيقيات النوى الهوائية، والذي يتضمن استطالة Δ5 إلى حمض الدوكوسابنتاينويك (DPA) وإزالة التشبع Δ4 إلى حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA). [ 22 ] لا يُعد حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) حمضًا دهنيًا أساسيًا لأنه يمكن استقلابه إلى حد ما من سلفه الغذائي الأساسي، حمض ألفا-لينولينيك . [ 23 ] المسار من حمض ألفا-لينولينيك غير فعال، حيث يحول حوالي 0.05% فقط من حمض ألفا-لينولينيك (ALA) إلى حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA). [ 24 ] [ 25 ]

تفترض فرضية "تحويلة سبريتشر"، التي طُرحت عام 1991، أن حمض الإيكوسابنتاينويك (EPA) يُطال مرتين إلى 24:5 ω-3، ثم يُزال منه التشبع إلى 24:6 ω-3 (عن طريق إنزيم دلتا 6 ديسايتوريز ) في الميتوكوندريا، ثم يُختصر إلى حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) (22:6 ω-3) عبر أكسدة بيتا في البيروكسيسوم . وقد قُبلت هذه الفرضية في غياب إنزيم دلتا 4 ديسايتوريز المُحدد في الثدييات قبل عام 2015. [ 26 ] [ 27 ] إلا أن نموذج التحويلة لا يتوافق مع البيانات السريرية، وتحديدًا أن المرضى الذين يعانون من عيوب في أكسدة بيتا لا يُظهرون مشاكل في تخليق حمض الدوكوساهيكسانويك. ومع تحديد إنزيم دلتا 4 ديسايتوريز، تُعتبر هذه الفرضية قديمة. [ 22 ]

المسار اللاهوائي

تستخدم البكتيريا البحرية والطحالب الدقيقة Schizochytrium مسارًا لتخليق بولي كيتيد سينثاز اللاهوائي لتخليق DHA. [ 21 ]

الاسْتِقْلاب

يمكن استقلاب حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) إلى وسائط متخصصة مشتقة من حمض الدوكوساهيكسانويك (SPMs)، وإيبوكسيدات حمض الدوكوساهيكسانويك، ومشتقات الأكسو المحبة للإلكترونات (EFOX) لحمض الدوكوساهيكسانويك، والنيوروبروستينات، والإيثانولامينات، والأسيل جليسرول، وأميدات الدوكوساهيكسانويل للأحماض الأمينية أو النواقل العصبية، وإسترات حمض الدوكوساهيكسانويك المتفرعة للأحماض الدهنية الهيدروكسيلية، من بين أمور أخرى. [ 28 ]

يقوم إنزيم CYP2C9 باستقلاب حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) إلى أحماض إيبوكسيدوكوسابنتاينويك (EDPs؛ بشكل أساسي متصاوغات حمض 19،20-إيبوكسي-إيكوسابنتاينويك [أي 10،11-EDPs]). [ 29 ]

الآثار الصحية المحتملة

القلب والأوعية الدموية

على الرغم من تباين النتائج ووجود تناقضات منهجية، إلا أن هناك الآن أدلة مقنعة من الدراسات البيئية، والتجارب المعشاة ذات الشواهد، والتحليلات التلوية، والتجارب على الحيوانات، تُظهر فائدة تناول أحماض أوميغا-3 الدهنية لصحة القلب والأوعية الدموية. [ 1 ] [ 13 ] ومن بين أحماض أوميغا -3 الدهنية، يُعتبر حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) الأكثر فائدة نظرًا لامتصاصه المُفضّل في عضلة القلب، ونشاطه القوي المضاد للالتهابات، واستقلابه إلى نيوروبورتكتينات وريزولفينات، والتي تُساهم الأخيرة منها بشكل مباشر في وظائف القلب. [ 30 ]

يرتبط حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) بدوره في حماية القلب والأوعية الدموية وخفض خطر الإصابة بأمراض الشريان التاجي. وقد ثبت أن تناول مكملات DHA يحسن مستوى البروتين الدهني عالي الكثافة (الكوليسترول الجيد)، ويخفض مستوى الكوليسترول الكلي وضغط الدم. [ 31 ]

الحمل والرضاعة

قد يُنصح بتناول الأطعمة الغنية بأحماض أوميغا-3 الدهنية للنساء الراغبات في الحمل أو المرضعات. [ 32 ] وقد أوصى فريق عمل من الجمعية الدولية لدراسة الأحماض الدهنية والدهون بتناول 300  ملغ/يوم من حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) للنساء الحوامل والمرضعات، بينما تراوح متوسط ​​الاستهلاك بين 45  و115  ملغ يوميًا لدى النساء المشاركات في الدراسة، وهو ما يتوافق مع دراسة كندية. [ 33 ]

وظائف الدماغ والبصر

يُعدّ حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) مكونًا هيكليًا رئيسيًا للجهاز العصبي المركزي لدى الثدييات، وهو أكثر أحماض أوميغا-3 الدهنية وفرةً في الدماغ والشبكية. [ 34 ] وتعتمد وظائف الدماغ والشبكية على تناول DHA من النظام الغذائي لدعم نطاق واسع من خصائص أغشية الخلايا وإشاراتها ، لا سيما في المادة الرمادية والقطاعات الخارجية لخلايا مستقبلات الضوء في الشبكية، الغنية بالأغشية. [ 35 ] [ 36 ]

أظهرت مراجعة منهجية أن حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) لم يُظهر فوائد تُذكر في تحسين المجال البصري لدى الأفراد المصابين بالتهاب الشبكية الصباغي . [ 37 ] وتشير الأبحاث على الحيوانات إلى تأثير تناول حمض الدوكوساهيكسانويك المُدعّم بالديوتيريوم (D-DHA) عن طريق الفم في الوقاية من التنكس البقعي . [ 38 ]

الربو

قد تكون الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة من نوع أوميغا-3، مثل حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) وحمض الإيكوسابنتاينويك (EPA)، فعالة في الوقاية من الربو والأمراض التحسسية وعلاجها، [ 39 ] على الرغم من أن التجارب العشوائية المضبوطة لم تجد أي تأثير. [ 40 ]

تَغذِيَة

مكملات DHA المستخلصة من الطحالب

تحتوي أنواع سمك السلمون المطبوخ العادية على 500-1500  ملغ من حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) و300-1000  ملغ من حمض الإيكوسابنتاينويك (EPA) لكل 100  غرام. [ 41 ] تشمل المصادر البحرية الغنية الأخرى بحمض الدوكوساهيكسانويك الكافيار (3400  ملغ لكل 100 غرام)، والأنشوجة (1292  ملغ لكل 100 غرام)، والماكريل (1195 ملغ لكل 100 غرام)، والرنجة  المطبوخة (1105 ملغ لكل 100 غرام). [ 41 ] 

تُعدّ أدمغة الثدييات التي تُؤكل مصدراً مباشراً جيداً لحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA). فعلى سبيل المثال، يحتوي دماغ البقر على ما يقارب 855  ملغ من DHA لكل 100 غرام في الحصة الواحدة. [ 42 ] ورغم أن DHA قد يكون الحمض الدهني الأساسي الموجود في بعض الأنسجة المتخصصة، إلا أن هذه الأنسجة، باستثناء الدماغ، عادةً ما تكون صغيرة الحجم، مثل الأنابيب المنوية وشبكية العين. ونتيجةً لذلك، فإن الأطعمة الحيوانية، باستثناء الدماغ، تُقدّم عموماً كميات ضئيلة من DHA الجاهز. [ 43 ]

اكتشاف حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) المستخلص من الطحالب

في أوائل ثمانينيات القرن العشرين، رعت وكالة ناسا بحثًا علميًا حول مصدر غذائي نباتي يمكنه توليد الأكسجين والمغذيات في رحلات الفضاء طويلة الأمد. أنتجت أنواع معينة من الطحالب البحرية مغذيات غنية، مما أدى إلى تطوير زيت نباتي مستخلص من الطحالب يحتوي على حمضين دهنيين غير مشبعين، هما حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) وحمض الأراكيدونيك . [ 44 ]

يُستخدم كمادة مضافة للأغذية

يُستخدم حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) على نطاق واسع كمكمل غذائي . وقد استُخدم في البداية بشكل أساسي في حليب الأطفال. [ 45 ] وفي عام 2019، نشرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية ادعاءات صحية مؤهلة بشأن حمض الدوكوساهيكسانويك. [ 46 ]

يُعدّ بعض أنواع DHA المُصنّع منتجًا نباتيًا مُستخلصًا من الطحالب، ويُنافس في السوق زيت السمك الذي يحتوي على DHA وأحماض أوميغا-3 الأخرى مثل EPA . ويكون كل من زيت السمك وDHA عديم الرائحة والطعم بعد معالجتهما كمضافات غذائية. [ 47 ]

دراسات عن النباتيين والنباتيين الصرف

تحتوي الأنظمة الغذائية النباتية عادةً على كميات محدودة من حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA)، بينما لا تحتوي الأنظمة الغذائية النباتية الصرفة عادةً على أي حمض دوكوساهيكسانويك. [ 48 ] في دراسة أولية، أظهرت المكملات الغذائية المصنوعة من الطحالب زيادة في مستويات حمض الدوكوساهيكسانويك. [ 49 ] على الرغم من قلة الأدلة على وجود آثار صحية أو معرفية سلبية نتيجة نقص حمض الدوكوساهيكسانويك لدى البالغين النباتيين أو النباتيين الصرفين، إلا أن مستوياته في حليب الأم لا تزال تشكل مصدر قلق فيما يتعلق بتوفير كمية كافية منه للرضيع. [ 48 ]

DHA و EPA في زيوت السمك

يُباع زيت السمك على نطاق واسع في كبسولات تحتوي على مزيج من أحماض أوميغا-3 الدهنية، بما في ذلك حمض الإيكوسابنتاينويك (EPA) وحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA). قد يحتوي زيت السمك المؤكسد في كبسولات المكملات الغذائية على مستويات أقل من حمض الإيكوسابنتاينويك وحمض الدوكوساهيكسانويك. [ 50 ] [ 51 ] يُمكن أن يُساهم كل من الضوء والتعرض للأكسجين والحرارة في أكسدة مكملات زيت السمك. [ 50 ] [ 51 ] يُمكن أن يُساعد شراء منتج عالي الجودة يُحفظ باردًا في المخزن ثم حفظه في الثلاجة على تقليل الأكسدة. [ 52 ]

نظراً لأهمية المستوى الأمثل من حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) لنمو الدماغ ونضجه، توجد توصيات يومية معتمدة لتناول حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) لدى الأطفال. [ 1 ]

يوضح الجدول أدناه الكمية اليومية الموصى بها من DHA / DHA + EPA للأطفال من مختلف الأعمار:

الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعةالعمر (بالسنوات)الكمية اليومية الموصى بها
هيئة الصحة بدبي1-210 – 12  ملغ/يوم
DHA + EPA2-4100 – 150  ملغ/يوم
4-6150 – 200  ملغ/يوم
6-10200 – 250  ملغ/يوم

يوصي الخبراء بتناول 10-12 ملغ/يوم من حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) للأطفال من عمر 12-24 شهرًا، و100-150 ملغ/يوم من حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) وحمض الإيكوسابنتاينويك (EPA) للأطفال من عمر 2-4 سنوات، و150-200 ملغ/يوم من حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) وحمض الإيكوسابنتاينويك (EPA) للأطفال من عمر 4-6 سنوات. [ 1 ]   

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 "أحماض أوميغا 3 الدهنية" . مكتب المكملات الغذائية، المعاهد الوطنية للصحة في الولايات المتحدة. 15 فبراير 2023. تم الاطلاع عليه في 6 مارس 2024 .
  2. ↑ غيسنيت، ب.، وأليساندري، ج.م. (2011). "حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) والجهاز العصبي المركزي النامي - الآثار المترتبة على التوصيات الغذائية". بيوشيمي . 93 (1): 7-12 . doi : 10.1016/j.biochi.2010.05.005 . PMID 20478353 . 
  3. ↑ كالدير، بي سي (2016). "حمض الدوكوساهيكسانويك (مراجعة)". حوليات التغذية والأيض . 69 ملحق 1: 7-21 . doi : 10.1159/000448262 . PMID 27842299 . 
  4. ↑ هوروكس، إل إيه؛ يو، واي كيه (1999). "الفوائد الصحية لحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA)". البحوث الدوائية . 40 (3): 211-225 . doi : 10.1006/phrs.1999.0495 . PMID 10479465 . 
  5. ↑ سينكلير، أندرو جيمس (2019). "حمض الدوكوساهيكسانويك والدماغ - ما هو دوره؟". مجلة آسيا والمحيط الهادئ للتغذية السريرية . 28 (4): 675-688 . doi : 10.6133/apjcn.201912_28(4).0002 . PMID 31826363 . 
  6. ↑ "قاموس - تعريف أحماض الدوكوساهيكسانويك" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2013-07-07 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2012-04-21 .
  7. ↑ الطرف أوميغا هو الأبعد عن مجموعة الكربوكسيل .
  8. 1 2 Burdge, GC; Jones, AE; Wootton, SA (2002). "حمض الإيكوسابنتاينويك وحمض الدوكوسابنتاينويك هما المنتجان الرئيسيان لعملية استقلاب حمض ألفا-لينولينيك لدى الشباب" . المجلة البريطانية للتغذية . 88 (4): 355-363 . doi : 10.1079/BJN2002662 . PMID 12323085 . 
  9. ↑ بيردج، جي سي؛ ووتون، إس إيه (2002). "تحويل حمض ألفا لينولينيك إلى أحماض إيكوسابنتاينويك، ودوكوسابنتاينويك، ودوكوساهيكساينويك لدى الشابات" . المجلة البريطانية للتغذية . 88 (4): 411-420 . doi : 10.1079/BJN2002689 . PMID 12323090 . 
  10. ↑ مالون، ج. باتريك (2012). "نظرية النظم في التكوين الذاتي: تجميع الأجزاء معًا" . SAGE Open . 2 (2): 215824401244428. doi : 10.1177/2158244012444281 .
  11. ↑ جيلتاي إي جيه، جورين إل جيه، توريانز إيه دبليو، كاتان إم بي، زوك بي إل (2004). "تركيزات حمض الدوكوساهيكسانويك أعلى لدى النساء منها لدى الرجال بسبب التأثيرات الإستروجينية" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 80 (5): 1167-1174 . doi : 10.1093/ajcn/80.5.1167 . PMID 15531662 . 
  12. ↑ كانهادا إس، كاسترو ك، بيري آي إس، لوف في سي (أكتوبر 2018). "مكملات أحماض أوميغا-3 الدهنية في مرض الزهايمر: مراجعة منهجية". علم الأعصاب الغذائي . 21 (8): 529-538 . doi : 10.1080/1028415X.2017.1321813 . PMID 28466678 . 
  13. إينيس ، جاكلين؛ كالدير، فيليب (2020). "الأحماض الدهنية أوميغا-3 (N-3) البحرية لصحة القلب والأوعية الدموية: تحديث لعام 2020" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . المجلد (21): 1362. doi : 10.3390/ijms21041362 . PMC 7072971. PMID 32085487 .  
  14. كيم ، هي-يونغ؛ هوانغ ، بيل إكس؛ سبيكتور، آرثر أ. (2014). "الفوسفاتيديل سيرين في الدماغ: الأيض والوظيفة" . التقدم في أبحاث الدهون . 56 : 1-18 . doi : 10.1016/j.plipres.2014.06.002 . PMC 4258547. PMID 24992464 .  
  15. ↑ سينغ، ميهربان (مارس 2005). "الأحماض الدهنية الأساسية، وDHA، ودماغ الإنسان". المجلة الهندية لطب الأطفال . 72 (3): 239-242 . doi : 10.1007/BF02859265 . PMID 15812120 . 
  16. ↑ سبيكتور، آرثر أ.؛ كيم، هي-يونغ (2015). "اكتشاف الأحماض الدهنية الأساسية" . مجلة أبحاث الدهون . 56 (1): 11-21 . doi : 10.1194/jlr.r055095 . PMC 4274059. PMID 25339684 .  
  17. ↑ سبيكتور، آرثر أ. (1999). "أهمية الأحماض الدهنية". الدهون . 34 : S1– S3. doi : 10.1007/BF02562220 . PMID 10419080 . 
  18. ↑ لوكيو دبليو جيه، كوي جي جي، مارشيسيلي في إل، بودكر إم، بوتكير إيه، غوتلينغر كيه، سرحان سي إن، بازان إن جي (أكتوبر 2005). "دور نيوروبورتكتين D1 المشتق من حمض الدوكوساهيكسانويك في بقاء الخلايا العصبية ومرض الزهايمر" . مجلة التحقيقات السريرية . 115 (10): 2774-2783 . doi : 10.1172/JCI25420 . PMC 1199531. PMID 16151530 .  
  19. ↑ ماكنمارا آر كيه، هان سي جي، جانداسيك آر، وآخرون (2007). "نقص انتقائي في حمض الدوكوساهيكسانويك، وهو حمض دهني من نوع أوميغا-3، في قشرة الفص الجبهي الحجاجي بعد الوفاة لدى مرضى اضطراب الاكتئاب الشديد". الطب النفسي البيولوجي . 62 (1): 17-24 . doi : 10.1016/j.biopsych.2006.08.026 . PMID 17188654 .  
  20. ↑ ماكنمارا، آر كيه؛ جانداسيك، آر؛ تسو، بي؛ دويفيدي، واي؛ رين، إكس؛ باندي، جي إن (2013). "انخفاض تركيزات حمض الدوكوساهيكسانويك في قشرة الفص الجبهي بعد الوفاة لدى ضحايا الانتحار البالغين المصابين بالاكتئاب مقارنةً بمجموعات الضبط غير المصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية" . مجلة البحوث النفسية . 47 (9): 1187-1191 . doi : 10.1016/j.jpsychires.2013.05.007 . PMC 3710518. PMID 23759469 .  
  21. 1 2 تشيو، شياو (2003-02-01). "التخليق الحيوي لحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA، 22:6-4، 7،10،13،16،19): مساران متميزان". البروستاجلاندينات، الليكوترينات والأحماض الدهنية الأساسية . 68 (2): 181-186 . doi : 10.1016/S0952-3278(02)00268-5 . PMID 12538082 . 
  22. 1 2 بارك، إتش جي؛ بارك، دبليو جيه؛ كوثابالي، كيه إس؛ برينا، جيه تي (سبتمبر 2015). "يحفز ناتج جين نازعة تشبع الأحماض الدهنية 2 (FADS2) عملية إزالة التشبع Δ4 لإنتاج حمض الدوكوساهيكسانويك n-3 وحمض الدوكوسابنتاينويك n-6 في الخلايا البشرية" . مجلة FASEB . 29 (9): 3911-9 . doi : 10.1096/fj.15-271783 . PMC 4550368. PMID 26065859 .  
  23. ↑ ريتشارد، كارولين؛ مونك، جينيفر م. (2024). "حمض الدوكوساهيكسانويك" . التقدم في التغذية . 15 (1) 100161. doi : 10.1016/j.advnut.2023.100161 . PMID 38048908 . 
  24. ↑ باولوسكي، روبرت ج.؛ هيبيلن، جوزيف ر.؛ نوفوتني، جانيت أ.؛ سالم، نورمان (أغسطس 2001). "تحليل فسيولوجي لتجزئة استقلاب حمض ألفا لينولينيك لدى البالغين". مجلة أبحاث الدهون . 42 (8): 1257-1265 . doi : 10.1016/S0022-2275(20)31576-5 . PMID 11483627 . 
  25. ↑ وانغ، تشينشن؛ هاريس، ويليام إس؛ تشونغ، مي؛ ليختنشتاين، أليس إتش؛ بالك، إيثان إم؛ كوبيلنيك، بروس؛ جوردان، هارمون إس؛ لاو، جوزيف (يوليو 2006). "أحماض أوميغا-3 الدهنية من الأسماك أو مكملات زيت السمك، وليس حمض ألفا-لينولينيك، تُفيد في تحسين نتائج أمراض القلب والأوعية الدموية في دراسات الوقاية الأولية والثانوية: مراجعة منهجية". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 84 (1): 5-17 . doi : 10.1093/ajcn/84.1.5 . PMID 16825676 . 
  26. ↑ دي كاترينا، ر؛ باسطة، ج (يونيو 2001). "الأحماض الدهنية أوميغا-3 والاستجابة الالتهابية - الخلفية البيولوجية" . ملحق المجلة الأوروبية لأمراض القلب . 3 (الملحق د): د42- د49. doi : 10.1016/S1520-765X(01)90118-X .
  27. ↑ فوس، أ.؛ راينهارت، م.؛ سانكارابا، س.؛ سبريتشر، هـ. (أكتوبر 1991). "استقلاب حمض 7،10،13،16،19-دوكوسابنتاينويك إلى حمض 4،7،10،13،16،19-دوكوساهيكسانويك في كبد الفئران مستقل عن إنزيم 4-ديساتوراز" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 266 (30): 19995-20000 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)54882-1 . PMID 1834642 . 
  28. ↑ كودا، أوندري (2017). "المستقلبات النشطة بيولوجيًا لحمض الدوكوساهيكسانويك". بيوشيمي . 136 : 12-20 . doi : 10.1016/j.biochi.2017.01.002 . PMID 28087294 . 
  29. ↑ ويستفال سي، كونكل أ، شونك دبليو إتش (نوفمبر 2011). "إيكوزانويدات CYP - رابط جديد بين أحماض أوميغا 3 الدهنية وأمراض القلب؟" . البروستاجلاندينات ووسائط الدهون الأخرى . 96 ( 1-4 ): 99-108 . doi : 10.1016/j.prostaglandins.2011.09.001 . PMID 21945326 . 
  30. ↑ ماكلينان، بيتر (2014). "توضيح وظائف القلب والفعالية السريرية لزيت السمك الغذائي من خلال الآليات الخلوية للأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة أوميغا-3". المجلة الأوروبية لعلم وظائف الأعضاء التطبيقي . 114 (7): 1333-1356 . doi : 10.1007/s00421-014-2876-z . PMID 24699892 . 
  31. ↑ هوروكس، إل إيه؛ يو، واي كيه (1999). "الفوائد الصحية لحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA)". البحوث الدوائية . 40 (3): 211-225 . doi : 10.1006/phrs.1999.0495 . PMID 10479465 . 
  32. ↑ كلية هارفارد للصحة العامة (18 سبتمبر 2012). "أحماض أوميغا 3 الدهنية: مساهمة أساسية" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 يونيو 2015 .
  33. ↑ دينوم جيه، ستارك كيه دي، هولوب بي جيه (2005). "مدخول الأحماض الدهنية (أوميغا-3) الغذائية المُقاسة مباشرةً لدى النساء الكنديات الحوامل أقل من التوصيات الغذائية الحالية" . مجلة التغذية . 135 (2): 206-211 . doi : 10.1093/jn/135.2.206 . PMID 15671214 . 
  34. ↑ هوبي، ب. س. (مارس 2008). "تغذية الدماغ: تعليق على مقال إسحاق وآخرون في الصفحة 308" . مجلة أبحاث طب الأطفال . 63 (3): 229-231 . doi : 10.1203/pdr.0b013e318168c6d1 . PMID 18287959 . 
  35. ↑ هاريس، دبليو إس، وباك، إم إل (يناير 2015). "ما وراء بناء أدمغة أفضل: سد فجوة حمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) لدى الخدج" . مجلة طب الفترة المحيطة بالولادة . 35 (1): 1-7 . doi : 10.1038/jp.2014.195 . PMC 4281288. PMID 25357095 .  
  36. ↑ سان جيوفاني جيه بي، تشيو إي واي (يناير 2005). "دور الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة طويلة السلسلة من نوع أوميغا-3 في صحة وأمراض الشبكية". التقدم في أبحاث الشبكية والعين . 24 (1): 87-138 . doi : 10.1016/j.preteyeres.2004.06.002 . PMID 15555528 . 
  37. ↑ شوارتز، ستيفن ج.؛ وانغ، شو؛ تشافيس، باميلا؛ كوريان، أجاي إي.؛ أباريكا، صموئيل أ. (18 يونيو 2020). " فيتامين أ وزيوت السمك للوقاية من تطور التهاب الشبكية الصباغي" . قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية . 2020 (6) CD008428. doi : 10.1002/14651858.CD008428.pub3 . PMC 7388842. PMID 32573764 .  
  38. ↑ دونايف، جوشوا ل . (2022). "الدهون الثقيلة تحمي من المعادن الثقيلة" . الشيخوخة . 14 (12): 4933-4934 . doi : 10.18632/aging.204143 . PMC 9271310. PMID 35748784 .  
  39. ↑ ميياتا، جون؛ أريتا، ماكوتو (2015). "دور أحماض أوميغا-3 الدهنية ومستقلباتها في الربو والأمراض التحسسية" . مجلة الحساسية الدولية . 64 (1): 27-34 . doi : 10.1016/j.alit.2014.08.003 . PMID 25572556 . 
  40. ↑ أناندان، سي.؛ نورماتوف، يو.؛ شيخ، أ. (2009). "زيوت أوميغا 3 و6 للوقاية الأولية من الأمراض التحسسية: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي". قاعدة بيانات ملخصات مراجعات التأثيرات (DARE): مراجعات مُقَيَّمة الجودة [ إنترنت ] . المجلد 64. مركز المراجعات والنشر (المملكة المتحدة). الصفحات 840-848 . doi : 10.1111/j.1398-9995.2009.02042.x . PMID 19392990 .   {{cite book}}تم |journal=تجاهله ( مساعدة )
  41. 1 2 "محتوى حمض الإيكوسابنتاينويك (EPA) وحمض الدوكوساهيكسانويك (DHA) في أنواع الأسماك. الملحق G2" . وزارة الزراعة الأمريكية. 2005. مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2013. تم الاطلاع عليه في 15 سبتمبر 2013 .
  42. ↑ "لحم البقر، وأنواع اللحوم المختلفة والمنتجات الثانوية، والمخ، مطبوخ، مطهو على نار هادئة" . تم الاسترجاع في 27-10-2011 .
  43. ↑ برينا، ج. توماس؛ كارلسون، سوزان إي. (ديسمبر 2014). "حمض الدوكوساهيكسانويك ونمو دماغ الإنسان: دليل على أن الإمداد الغذائي ضروري للنمو الأمثل". مجلة التطور البشري . 77 : 99-106 . Bibcode : 2014JHumE..77...99B . doi : 10.1016/j.jhevol.2014.02.017 . PMID 24780861 . 
  44. ↑ جونز، جون. "المنتجات الغذائية من أبحاث الفضاء" . 1 مايو 2001. ناسا. مؤرشف من الأصل في 18 يونيو 1997.
  45. ↑ «إدارة الغذاء والدواء الأمريكية: لماذا يوجد اهتمام بإضافة DHA وARA إلى حليب الأطفال؟» . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 8 يوليو 2009. تم الاطلاع عليه في 1 يوليو 2002 .
  46. ↑ «إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تعلن عن ادعاءات صحية جديدة مؤهلة لاستهلاك أحماض أوميغا-3 الدهنية EPA وDHA وعلاقتها بخطر ارتفاع ضغط الدم وأمراض القلب التاجية» . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 19 يونيو 2019. مؤرشف من الأصل في 10 سبتمبر 2019. تم الاطلاع عليه في 30 أغسطس 2019 .
  47. ↑ ريفلين، غاري (14 يناير 2007). "سحري أم مبالغ فيه؟ مادة مضافة غذائية في دوامة" . صحيفة نيويورك تايمز . بروكويست 848054523. تاريخ الاسترجاع: 15 يناير 2007 . 
  48. 1 2 ساندرز، تي. أ. (2009). "حالة حمض الدوكوساهيكسانويك لدى النباتيين". البروستاجلاندينات، الليكوترينات والأحماض الدهنية الأساسية . 81 ( 2-3 ): 137-141 . doi : 10.1016/j.plefa.2009.05.013 . PMID 19500961 . 
  49. ↑ لين، كاتي؛ ديربيشاير، إيما؛ لي، ويلي؛ برينان، تشارلز (يناير 2014). "التوافر الحيوي والاستخدامات المحتملة للمصادر النباتية لأحماض أوميغا-3 الدهنية: مراجعة للأدبيات". مراجعات نقدية في علوم وتغذية الأغذية . 54 (5): 572-579 . doi : 10.1080/10408398.2011.596292 . PMID 24261532 . 
  50. 1 2 ألبرت، بنيامين ب (21 يناير 2015). "مكملات زيت السمك في نيوزيلندا مؤكسدة بدرجة عالية ولا تفي بمحتوى الملصق من إطلاق الأحماض الدهنية المتعددة غير المشبعة من نوع أوميغا-3" . التقارير العلمية . 5 : 7928. doi : 10.1038/srep07928 . PMC 4300506. PMID 25604397 .  
  51. 1 2 ألبرت، بنيامين ب؛ كاميرون-سميث، ديفيد؛ هوفمان، بول ل؛ ​​كاتفيلد، واين س. (2013). "أكسدة مكملات أوميغا-3 البحرية وصحة الإنسان" . مجلة البحوث الطبية الحيوية الدولية . 2013 464921. doi : 10.1155/2013/464921 . PMC 3657456. PMID 23738326 .  
  52. ↑ زارغار، أتاناز؛ إيتو، ماثيو ك. (1 أغسطس 2011). "المكملات الغذائية طويلة السلسلة من أوميغا-3: مراجعة لقاعدة بيانات المكملات العشبية في المكتبة الوطنية للطب". متلازمة التمثيل الغذائي والاضطرابات ذات الصلة . 9 (4): 255-271 . doi : 10.1089/met.2011.0004 . PMID 21787228 .