الإيثيلين

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة

الإيثيلين ( الاسم النظامي : إيثين ) هو هيدروكربون صيغته الكيميائية C₂H₄ أو H₂C =CH₂ . وهو غاز عديم اللون، قابل للاشتعال ، وله رائحة خفيفة "حلوة ومسكية " عندما يكون نقيًا. [ 7 ] وهو أبسط الألكينات (هيدروكربون يحتوي على روابط ثنائية بين ذرات الكربون ).

يُستخدم الإيثيلين على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية، ويتجاوز إنتاجه العالمي (أكثر من 225 مليون طن في عام 2022) [ 8 ] إنتاج أي مركب عضوي آخر . [ 9 ] [ 10 ] ويُستخدم جزء كبير من هذا الإنتاج في صناعة البولي إيثيلين ، وهو نوع من البلاستيك واسع الانتشار يحتوي على سلاسل بوليمرية من وحدات الإيثيلين بأطوال مختلفة. وتُعد هذه العملية أيضًا مصدرًا رئيسيًا لانبعاثات غازات الاحتباس الحراري .

الإيثيلين هو أيضاً هرمون نباتي طبيعي مهم ويستخدم في الزراعة لتحفيز نضج الثمار . [ 11 ] هيدرات الإيثيلين هي الإيثانول .

البنية والخصائص

وصف مداري للترابط بين الإيثيلين ومعدن انتقالي

يحتوي هذا الهيدروكربون على أربع ذرات هيدروجين مرتبطة بذرتي كربون برابطة ثنائية . تقع جميع الذرات الست المكونة للإيثيلين في مستوى واحد . تبلغ زاوية HCH 117.4 درجة، وهي قريبة من 120 درجة للكربون المهجن sp² المثالي . كما أن الجزيء ضعيف نسبيًا: فالدوران حول الرابطة CC عملية منخفضة الطاقة للغاية تتطلب كسر الرابطة π بتسخينه عند 50 درجة مئوية. 

تُعزى فعالية الإيثيلين إلى الرابطة π في جزيء الإيثيلين. وتُعدّ هذه الرابطة منطقة ذات كثافة إلكترونية عالية ، مما يجعلها عرضةً لهجوم الكواشف الإلكتروفيلية . وتُحفّز العديد من تفاعلات الإيثيلين بواسطة الفلزات الانتقالية، التي ترتبط مؤقتًا بالإيثيلين باستخدام مدارات π و π*.

نظراً لبساطة جزيء الإيثيلين، فإنه يتميز ببساطته الطيفية. ولا يزال طيف الأشعة فوق البنفسجية والمرئية الخاص به يُستخدم لاختبار الطرق النظرية. [ 12 ]

إنتاج

بلغ الإنتاج العالمي للإيثيلين 107 ملايين طن في عام 2005، [ 9 ] و109 ملايين طن في عام 2006، [ 13 ] و138 مليون طن في عام 2010، و141 مليون طن في عام 2011. [ 14 ] وبحلول عام 2013، كان الإيثيلين يُنتج من قبل 117 شركة على الأقل في 32 دولة. ولتلبية الطلب المتزايد باستمرار على الإيثيلين، تُضاف زيادات كبيرة في مرافق الإنتاج على مستوى العالم، وخاصة في الشرق الأوسط والصين . [ 15 ] وينتج عن عملية الإنتاج انبعاثات غازات دفيئة ، وتحديداً كميات كبيرة من ثاني أكسيد الكربون. [ 16 ]

العملية الصناعية

يُنتج الإيثيلين بعدة طرق في صناعة البتروكيماويات . إحدى الطرق الرئيسية هي التكسير بالبخار ، حيث تُسخّن الهيدروكربونات والبخار إلى درجة حرارة تتراوح بين 750 و950  درجة مئوية. تُحوّل هذه العملية الهيدروكربونات الكبيرة إلى هيدروكربونات أصغر وتُدخل روابط غير مشبعة. عندما يكون الإيثان هو المادة الأولية، يكون الإيثيلين هو الناتج. يُفصل الإيثيلين عن الخليط الناتج عن طريق الضغط والتقطير المتكررين . [ 17 ] في أوروبا وآسيا، يُستخلص الإيثيلين بشكل رئيسي من تكسير النفتا والديزل والمكثفات مع الإنتاج المشترك للبروبيلين وأوليفينات C4 والمركبات العطرية (بنزين التحلل الحراري). [ 18 ] تشمل الإجراءات الأخرى المستخدمة لإنتاج الإيثيلين عملية فيشر-تروبش وتحويل الميثانول إلى أوليفينات . [ 19 ]

التخليق المختبري

على الرغم من قيمته الصناعية الكبيرة، نادراً ما يُصنّع الإيثيلين في المختبر، وعادةً ما يُشترى. [ 20 ] ويمكن إنتاجه عن طريق تجفيف الإيثانول بحمض الكبريتيك أو في الحالة الغازية باستخدام أكسيد الألومنيوم أو الألومينا المنشطة . [ 21 ]

التخليق الحيوي

يُنتج الإيثيلين من الميثيونين في الطبيعة. والسلائف المباشرة له هي حمض 1-أمينوسيكلوبروبان-1-كربوكسيليك . [ 22 ]

الاستخدامات

رسم تخطيطي لاستخدامات الإيثين

تشمل التفاعلات الصناعية الرئيسية للإيثيلين، مرتبةً حسب الحجم، ما يلي: 1) البلمرة، 2) الأكسدة، 3) الهلجنة والهيدروهالوجنة ، 4) الألكلة، 5) الإماهة، 6) تكوين القليل، و7) الهيدروفورميليشن. في الولايات المتحدة وأوروبا ، يُستخدم ما يقارب 90 % من الإيثيلين لإنتاج أكسيد الإيثيلين ، وثنائي كلوريد الإيثيلين ، والإيثيل بنزين ، والبولي إيثيلين . [ 23 ] معظم التفاعلات مع الإيثيلين هي تفاعلات إضافة إلكتروفيلية . كما يُستخدم أيضًا في إنتاج غاز الخردل (ثنائي (2-كلوروإيثيل) كبريتيد) عن طريق إضافة ثنائي كلوريد الكبريت (SCl2) إلى الإيثيلين.

الاستخدامات الصناعية الرئيسية للإيثيلين. باتجاه عقارب الساعة من أعلى اليمين: تحويلاته إلى أكسيد الإيثيلين ، وهو مادة أولية للإيثيلين جليكول ؛ إلى إيثيل بنزين ، وهو مادة أولية للستايرين ؛ إلى أنواع مختلفة من البولي إيثيلين ؛ إلى ثنائي كلوريد الإيثيلين ، وهو مادة أولية لكلوريد الفينيل .

البلمرة

يستهلك إنتاج البولي إيثيلين أكثر من نصف إمدادات الإيثيلين العالمية. يُعد البولي إيثيلين، المعروف أيضًا باسم البولي إيثيلين والبولي إيثين ، أكثر أنواع البلاستيك استخدامًا في العالم. ويُستخدم بشكل أساسي في صناعة الأغشية المستخدمة في التغليف ، وأكياس التسوق ، وبطانات صناديق القمامة . تُستخدم الأوليفينات الخطية ألفا ، المُنتجة عن طريق البلمرة (تكوين جزيئات قصيرة السلسلة) ، كمواد أولية ، ومنظفات ، وملدنات ، ومواد تشحيم اصطناعية ، ومضافات، وأيضًا كمونومرات مشتركة في إنتاج البولي إيثيلين. [ 23 ]

أكسدة

يتأكسد الإيثيلين لإنتاج أكسيد الإيثيلين ، وهو مادة خام أساسية في إنتاج المواد الخافضة للتوتر السطحي والمنظفات عن طريق الإيثوكسيل . كما يتحلل أكسيد الإيثيلين مائيًا لإنتاج جليكول الإيثيلين ، الذي يُستخدم على نطاق واسع كمضاد للتجمد في السيارات، بالإضافة إلى جليكولات ذات وزن جزيئي أعلى، وإيثرات الجليكول ، وبولي إيثيلين تيريفثالات . [ 24 ]

يمكن لأكسدة الإيثيلين بوجود عامل حفاز من البلاديوم أن تُنتج الأسيتالدهيد . ولا يزال هذا التحويل عملية صناعية رئيسية (10 ملايين كيلوغرام/سنة). [ 25 ] وتتم العملية عبر تكوين معقد أولي للإيثيلين مع مركز البلاديوم الثنائي. [ 26 ]

الهلجنة والهدرجة الهالوجينية

تشمل المركبات الوسيطة الرئيسية الناتجة عن الهلجنة والهيدروهالوجنة للإيثيلين ثنائي كلوريد الإيثيلين ، وكلوريد الإيثيل ، وثنائي بروميد الإيثيلين . وتؤدي إضافة الكلور إلى " الأكسدة الكلورية "، أي لا يُستخدم الكلور نفسه. ومن بين المنتجات المشتقة من هذه المجموعة: كلوريد البولي فينيل ، وثلاثي كلورو الإيثيلين ، ورباعي كلورو الإيثيلين ، وميثيل كلوروفورم ، وكلوريد البولي فينيليدين، وبوليمراته المشتركة ، وبروميد الإيثيل . [ 17 ]

الألكلة

يُعدّ الإيثيل بنزين أحد أهمّ المركبات الكيميائية الوسيطة الناتجة عن عملية الألكلة بالإيثيلين ، وهو طليعة الستايرين . يُستخدم الستايرين بشكل أساسي في البوليسترين المستخدم في التغليف والعزل، وكذلك في مطاط الستايرين-بوتادين المستخدم في صناعة الإطارات والأحذية. وعلى نطاق أضيق، يُستخدم الإيثيل تولوين ، والإيثيل أنيلين، و1،4-هكسادين، وألكيلات الألومنيوم . تشمل منتجات هذه المركبات الوسيطة البوليسترين ، والبوليسترات غير المشبعة ، وبوليمرات الإيثيلين-بروبيلين الثلاثية . [ 17 ]

تفاعل الأكسو

ينتج عن تفاعل الهيدروفورميليشن (تفاعل الأكسو) للإيثيلين البروبيونالدهيد ، وهو مادة أولية لحمض البروبيونيك وكحول ن-بروبيل . [ 17 ]

الترطيب

لطالما مثّل الإيثيلين المادة الأولية الرئيسية غير التخمرية للإيثانول . تضمنت الطريقة الأصلية تحويله إلى كبريتات ثنائي الإيثيل ، متبوعًا بالتحلل المائي. أما الطريقة الرئيسية المتبعة منذ منتصف التسعينيات فهي الإماهة المباشرة للإيثيلين المحفزة بواسطة محفزات حمضية صلبة : [ 27 ]

C₂H₄ + H₂O → CH₃CH₂OH​​​​​​

عملية التضاعف إلى البوتينات

يُحوّل الإيثيلين إلى ثنائي جزيئي عبر عملية الهيدروفينيل لإنتاج البيوتين العادي باستخدام عمليات مرخصة من قبل لوموس أو معهد البترول الفرنسي (IFP ). تُنتج عملية لوموس بيوتينات عادية مختلطة ( بشكل أساسي بيوتين-2 )، بينما تُنتج عملية معهد البترول الفرنسي بيوتين-1 . يُستخدم البيوتين-1 كمونومر مشترك في إنتاج أنواع معينة من البولي إيثيلين . [ 28 ]

الثمار والأزهار

الإيثيلين هرمون يؤثر على نضج وإزهار العديد من النباتات. ويُستخدم على نطاق واسع للتحكم في نضارة الثمار في البستنة والفواكه . [ 29 ] ويؤدي تثبيط الإيثيلين الموجود طبيعياً إلى تأخير النضج. [ 30 ]

استخدامات متخصصة

من الأمثلة على الاستخدامات المتخصصة للإيثيلين استخدامه كعامل تخدير (بنسبة 85% إيثيلين/15% أكسجين). [ 31 ] كما يُستخدم كغاز تبريد للتطبيقات التي تتطلب درجات حرارة منخفضة تحت اسم R-1150. [ 32 ] وقد استُخدم الإيثيلين في إنتاج العديد من المستحضرات الصيدلانية، ومن أبرزها: EXP-561 ، ومابروتيلين ، وأوكسابروتيلين ، وبنزوكتامين ، وترازيتيلين ، وحتى في تصنيع الأليفيدرين .

الليجاند

يُعد ثنائي كلوروبيس(إيثيلين)روديوم مركبًا مدروسًا جيدًا من الإيثيلين. [ 33 ]

يُعد الإيثيلين ربيطة أساسية في معقدات الألكينات مع الفلزات الانتقالية . ومن أوائل المركبات العضوية الفلزية، ملح زايس، وهو معقد للإيثيلين. ومن الكواشف المفيدة التي تحتوي على الإيثيلين: Pt(PPh₃ ) ₂ ( C₂H₄ ) و Rh₂Cl₂ ( C₂H₄ ) ₄ . تُجرى عملية الهدرجة الفورمية للإيثيلين المحفزة بالروديوم على نطاق صناعي لإنتاج البروبيونالدهيد . [ 34 ]

تاريخ

يعتقد بعض الجيولوجيين والباحثين أن كاهنة دلفي اليونانية الشهيرة ( بيثيا ) دخلت في حالة تشبه الغيبوبة نتيجة لارتفاع الإيثيلين من الصدوع الأرضية. [ 35 ]

يبدو أن الإيثيلين قد اكتُشف على يد يوهان يواكيم بيشر ، الذي حصل عليه بتسخين الإيثانول مع حمض الكبريتيك؛ [ 36 ] وقد ذكر الغاز في كتابه "فيزياء باطن الأرض " (1669). [ 37 ] كما ذكر جوزيف بريستلي الغاز في كتابه " تجارب وملاحظات تتعلق بفروع الفلسفة الطبيعية المختلفة: مع استكمال للملاحظات على الهواء " (1779)، حيث أفاد بأن يان إنجنهاوس شاهد السيد إيني يُصنّع الإيثيلين بنفس الطريقة في أمستردام عام 1777، وأن إنجنهاوس أنتج الغاز بنفسه لاحقًا. [ 38 ] دُرست خصائص الإيثيلين عام 1795 على يد أربعة كيميائيين هولنديين ، هم يوهان رودولف ديمان، وأدريان بايتس فان تروستويك، وأنتوني لاورنبورغ، ونيكولاس بوندت، الذين وجدوا أنه يختلف عن غاز الهيدروجين وأنه يحتوي على كل من الكربون والهيدروجين. [ 39 ] اكتشفت هذه المجموعة أيضًا أنه يمكن دمج الإيثيلين مع الكلور لإنتاج الزيت الهولندي ، 1،2-ثنائي كلورو الإيثان ؛ وقد أعطى هذا الاكتشاف الإيثيلين الاسم المستخدم له في ذلك الوقت، وهو غاز الأوليفين (غاز صناعة النفط). [ 40 ] مصطلح غاز الأوليفين هو بدوره الأصل الاشتقاقي للكلمة الحديثة "أوليفين"، وهي فئة الهيدروكربونات التي يعد الإيثيلين أول عضو فيها.

في منتصف القرن التاسع عشر، شاع استخدام اللاحقة -ene (وهي جذر يوناني قديم يُضاف إلى نهاية أسماء الإناث ويعني "ابنة") للإشارة إلى جزيء أو جزء منه يحتوي على ذرة هيدروجين أقل بواحدة من الجزيء المُعدَّل. وهكذا، الإيثيلين ( C2 ساعة4 ) كانت "ابنةالإيثيل" (ج2 ساعة5 ).. تم استخدام اسم الإيثيلين بهذا المعنى في وقت مبكر من عام 1852. [ 41 ]

في عام 1866، اقترح الكيميائي الألماني أوغست فيلهلم فون هوفمان نظامًا لتسمية الهيدروكربونات، حيث استُخدمت اللواحق -ان، -ين، -ين، -ون، و-يون للدلالة على الهيدروكربونات التي تحتوي على 0، 2، 4، 6، و8 ذرات هيدروجين أقل من الألكان الأصلي على التوالي . [ 42 ] في هذا النظام، أصبح الإيثيلين يُعرف باسم الإيثين . أصبح نظام هوفمان فيما بعد أساسًا لتسمية جنيف التي اعتمدها المؤتمر الدولي للكيميائيين عام 1892، والتي لا تزال تُشكّل جوهر تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC ). مع ذلك، بحلول ذلك الوقت، كان اسم الإيثيلين قد ترسّخ بقوة، ولا يزال شائع الاستخدام حتى اليوم، لا سيما في الصناعة الكيميائية.

بعد تجارب أجراها لوكهارت وكروكر وكارتر في جامعة شيكاغو، [ 43 ] استُخدم الإيثيلين كمخدر. [ 44 ] [ 7 ] وظلّ استخدامه مستمرًا حتى أربعينيات القرن العشرين، في حين كان الكلوروفورم يُستغنى عنه تدريجيًا. إلا أن رائحته النفاذة وطبيعته القابلة للاشتعال تحدّ من استخدامه اليوم. [ 45 ]

التسمية

استثنت قواعد تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) لعام 1979 اسم الإيثيلين غير النظامي ؛ [ 46 ] إلا أن هذا القرار عُكس في قواعد عام 1993، [ 47 ] وبقي دون تغيير في أحدث توصيات عام 2013، [ 48 ] لذا أصبح اسم الإيثيلين في نظام IUPAC هو الإيثين . في نظام IUPAC، يُخصص اسم الإيثيلين للمجموعة ثنائية التكافؤ -CH₂CH₂- . وبالتالي ، يُسمح بأسماء مثل أكسيد الإيثيلين وثنائي بروميد الإيثيلين ، ولكن لا يُسمح باستخدام اسم الإيثيلين للألكين ثنائي الكربون. مع ذلك، لا يزال استخدام اسم الإيثيلين لـ H₂C = CH₂ ( والبروبيلين لـ H₂C = CHCH₃ ) شائعًا بين الكيميائيين في أمريكا الشمالية. [ 49 ]

أمان

كغيره من الهيدروكربونات، يُعد الإيثيلين مادة خانقة قابلة للاشتعال . وهو مُدرج ضمن المجموعة الثالثة من عوامل الوكالة الدولية لأبحاث السرطان ، لعدم وجود أدلة حالية على أنه يُسبب السرطان لدى البشر. [ 50 ]

انظر أيضاً

  • RediRipe ، جهاز كشف الإيثيلين للفاكهة.

مراجع

  1. ↑ "الإيثيلين" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-10-08 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2021-05-27 .
  2. ↑ سجل الإيثيلين في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 25 أكتوبر 2007 .
  3. ↑ ماكوليف، سي. (1966). "ذوبانية البارافين، والبارافين الحلقي، والأوليفين، والأسيتيلين، والأوليفين الحلقي، والهيدروكربونات العطرية في الماء". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 70 (4): 1267-1275 . Bibcode : 1966JPhCh..70.1267M . doi : 10.1021/j100876a049 .
  4. 1 2 3 نيلاند، أو.يا. (1990) الكيمياء العضوية: مدرس لهم. سرعة. صوت . موسكو. فيشايا شكولا. ص. 128.
  5. ↑ كيستين ج، خليفة هـ. إي، ويكهام و. أ (1977). "لزوجة خمسة هيدروكربونات غازية". مجلة الفيزياء الكيميائية . 66 (3): 1132-1134 . Bibcode : 1977JChPh..66.1132K . doi : 10.1063/1.434048 .
  6. الإيثيلين | شركة كاميو للمواد الكيميائية | الإدارة الوطنية للمحيطات والغلاف الجوي (NOAA) - مؤرشف بتاريخ 2 أبريل 2015 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine ). Cameochemicals.noaa.gov. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 أبريل 2016.
  7. 1 2 زيمرمان إتش، والز آر (2008). "الإيثيلين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a10_045.pub3 . رقم ISBN 978-3527306732.
  8. ↑ "مناهج إزالة الكربون من إنتاج الإيثيلين: تحليل مقارن للجوانب التقنية والاقتصادية ودورة الحياة" . الجمعية الملكية للكيمياء . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 نوفمبر 2025 .
  9. 1 2 "الإنتاج: النمو هو القاعدة". أخبار الهندسة الكيميائية . 84 (28): 59-236 . 10 يوليو 2006. doi : 10.1021/cen-v084n034.p059 .
  10. ↑ إنتاج البروبيلين من الميثانول . إنتراتك. 31-05-2012. ISBN 978-0-615-64811-8أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 سبتمبر 2012 .
  11. ↑ وانغ كيه إل، لي إتش، إيكر جيه آر (2002). " تخليق الإيثيلين وشبكات الإشارات" . خلية النبات . 14 (ملحق): S131-151. Bibcode : 2002PlanC..14S.131W . doi : 10.1105/tpc.001768 . PMC 151252. PMID 12045274 .  
  12. ↑ "الإيثيلين: طيف الأشعة فوق البنفسجية/المرئية" . كتاب NIST الإلكتروني . مؤرشف من الأصل بتاريخ 19 يناير 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 سبتمبر 2006 .
  13. ↑ ناتراس، ل. وهيغسون، أ. (22 يوليو 2010) صحيفة حقائق المواد الكيميائية المتجددة التابعة للمركز الوطني للمحاصيل غير الغذائية : الإيثانول. رابط قديم مؤرشف بتاريخ 5 سبتمبر 2012 على archive.today .
  14. ↑ ترو دبليو آر (2012). "الطاقة الإنتاجية العالمية للإيثيلين مهيأة لتوسع كبير" . مجلة النفط والغاز . 110 (7): 90-95 . مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 يونيو 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 مايو 2016 .
  15. ↑ "دراسة سوقية: الإيثيلين (الطبعة الثانية)، سيريسانا، نوفمبر 2014" . ceresana.com. مؤرشف من الأصل بتاريخ 7 مارس 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 فبراير 2015 .
  16. ↑ مينكو، أوليكسي؛ أمغيزار، إسماعيل؛ براون، ديفيد جيه؛ تشين، لين؛ مارين، غاي بي؛ دي ألفارينغا، رودريغو فريتاس؛ أوسلو، ديدم سيفانسيك؛ ديولف، جو؛ فان جيم، كيفن إم. (2022-08-15). "خفض انبعاثات ثاني أكسيد الكربون من مصانع الإيثيلين القائمة: تقييم استراتيجيات التحديث المختلفة لخفض انبعاثات ثاني أكسيد الكربون العالمية بمقدار 100 مليون طن" . مجلة الإنتاج الأنظف . 362 132127. Bibcode : 2022JCPro.36232127M . doi : 10.1016/j.jclepro.2022.132127 . hdl : 1854/LU-8760240 . ISSN 0959-6526 . S2CID 248838079 .  
  17. 1 2 3 4 كنيل إل، وينتر أو، ستورك ك (1980). الإيثيلين، حجر الزاوية في صناعة البتروكيماويات . نيويورك: إم. ديكر. ISBN 978-0-8247-6914-7.
  18. ↑ "إنتاج الإيثيلين وعملية تصنيعه" . Icis . مؤرشف من الأصل بتاريخ 29-07-2019 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-07-2019 .
  19. ^ أمغيزار الأول، فانديوال لوس أنجلوس، فان جيم كيه إم، مارين جي بي (2017). "الاتجاهات الجديدة في إنتاج الأوليفين" . هندسة . 3 (2): 171– 178. بيب كود : 2017إنجين...3..171 A . دوى : 10.1016/J.ENG.2017.02.006 .
  20. ↑ كريمينز إم تي، كيم-ميد إيه إس (2001). "الإيثيلين". في باكيت، إل. (محرر). موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . نيويورك: وايلي. doi : 10.1002/047084289X.re066 . ISBN 0471936235.
  21. ↑ كوهين جيه بي (1930). الكيمياء العضوية العملية (التحضير 4) . ماكميلان.
  22. ↑ يانغ إس إف، هوفمان إن إي (1984). "تخليق الإيثيلين وتنظيمه في النباتات العليا". المراجعة السنوية لفسيولوجيا النبات 35 : 155-189 . doi : 10.1146 /annurev.pp.35.060184.001103 .
  23. 1 2 "ملف التقييم الأولي لمنظمة التعاون الاقتصادي والتنمية بشأن متلازمة موت الرضع المفاجئ - الإيثيلين" (ملف PDF) . inchem.org. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 24-09-2015 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-05-2008 .
  24. ↑ "إيثيلين جليكول: عامل جهازي" . مركز مكافحة الأمراض والوقاية منها . 20 أكتوبر 2021. مؤرشف من الأصل في 26 ديسمبر 2017. تم الاطلاع عليه في 20 فبراير 2022 .
  25. ^ الشنبرويش سي، سالزر أ (2006). المعادن العضوية: مقدمة موجزة ( الطبعة الثانية). فاينهايم: وايلي-VCH. رقم ISBN  978-3-527-28165-7.
  26. ↑ "التنشيط الإلكتروفيلي للألكينات بواسطة البلاتين (II): أكثر بكثير من مجرد نسخة بطيئة من البلاديوم (II)" (ملف PDF) . Wiley-VCH / Angewandte Chemie . تاريخ الاسترجاع: 18 يونيو 2026 .
  27. ↑ كوساريتش ن، دوفنياك ز، فاركاس أ، سهم هـ، برينغر-ماير س، غوبل أ، ماير د (2011). "الإيثانول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. ص 1-72 . doi : 10.1002/14356007.a09_587.pub2 . ISBN  9783527306732.
  28. ↑ "1-بيوتين - الاستخدامات الرئيسية" . WISER . مؤرشف من الأصل في 16 نوفمبر 2021. تم الاسترجاع في 16 نوفمبر 2021 .
  29. ↑ أرشد، محمد؛ فرانكينبرجر، وليام (2002). الإيثيلين . بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر. ص. 289. ردمك  978-0-306-46666-3.
  30. ↑ ميلتون، لورانس؛ شهيدي، فريدون؛ فاريليس، بيتر (2019). موسوعة كيمياء الأغذية . هولندا: إلسيفير. ص 114. ISBN  978-0-12-814045-1.
  31. ↑ تراوت ، هـ. هـ. (أغسطس 1927). "تغيرات الدم تحت التخدير بالإيثيلين" . حوليات الجراحة . 86 (2): 260-267 . doi : 10.1097/00000658-192708000-00013 . PMC 1399426. PMID 17865725 .  
  32. ↑ "صحيفة بيانات السلامة الخاصة بالإيثيلين R-1150" (ملف PDF) . الجمعية الأسترالية لفنيي التبريد . أبريل 2015. مؤرشفة (ملف PDF) من الأصل في 1 يوليو 2023. تم الاطلاع عليها في 1 يوليو 2023 .
  33. ↑ نيلي، جيمي م. (2014). "ثنائي كلوروبيس(إيثيلين)روديوم(I)". موسوعة إي-إيروس للكواشف المستخدمة في التخليق العضوي . الصفحات 1-6 . doi : 10.1002/047084289X.rn01715 . ISBN  9780470842898.
  34. ↑ وايلي-في سي إتش، محرر. (11-03-2003). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ( الطبعة الأولى). وايلي. doi : 10.1002/14356007.a22_157.pub3 . ISBN  978-3-527-30385-4أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 2018-03-05 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2023-10-17 .
  35. ↑ روتش ج (14 أغسطس 2001). "ربما تكون أبخرة الغاز قد خففت من حدة شفاه معبد دلفي" . ناشيونال جيوغرافيك . مؤرشف من الأصل في 24 سبتمبر 2001. تم الاطلاع عليه في 8 مارس 2007 .
  36. ↑ روسكو، هـ. إي.، وشورليمير، سي. (1878). رسالة في الكيمياء . المجلد 1. دي. أبليتون. ص 611.  
  37. ↑ براون، ج. س. (يوليو 2006). تاريخ الكيمياء: من أقدم العصور حتى يومنا هذا . كيسينجر. ص 225. ISBN  978-1-4286-3831-0.
  38. ↑ الملحق، §VIII، ص 474 وما بعدها، تجارب وملاحظات تتعلق بالفروع المختلفة للفلسفة الطبيعية: مع استمرار للملاحظات حول الهواء ، جوزيف بريستلي، لندن: مطبوع لصالح ج. جونسون، 1779، المجلد 1.
  39. ↑ روسكو وشورليمير 1878 ، ص 612 
  40. ↑ روسكو وشورليمر 1878 ، ص 613. غريغوري دبليو (1857). دليل الكيمياء العضوية ( الطبعة الأمريكية الرابعة). إيه إس بارنز وشركاه، ص 157 .   
  41. ↑ "الإيثيلين | أصل كلمة الإيثيلين ومعناها" . موقع etymonline . مؤرشف من الأصل بتاريخ 19 يوليو 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يوليو 2022 .
  42. ↑ هوفمان، أ. و. "مقترح هوفمان للتسمية المنهجية للهيدروكربونات" . www.chem.yale.edu. مؤرشف من الأصل بتاريخ 3 سبتمبر 2006. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 يناير 2007 .
  43. ↑ لوكهارت أ، كارتر جيه بي (1 ديسمبر 1923). "الإيثيلين كمخدر غازي". البحوث الحالية في التخدير والتسكين . 2 (6): 221-229 . doi : 10.1213/00000539-192312000-00004 . S2CID 71058633 . 
  44. ↑ جونستون، جي إيه (أغسطس 1927). "مزايا الإيثيلين والأكسجين كمخدر عام" . مجلة كاليفورنيا والطب الغربي . 27 (2): 216-218 . PMC 1655579. PMID 18740435 .  
  45. ↑ Whalen FX, Bacon DR, Smith HM (سبتمبر 2005). "المخدرات المستنشقة: نظرة تاريخية عامة". أفضل الممارسات والبحوث. التخدير السريري . 19 (3): 323-330 . doi : 10.1016/j.bpa.2005.02.001 . PMID 16013684 . 
  46. ↑ قاعدة تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية A-3.1 (1979). مؤرشفة بتاريخ 10 أكتوبر 2000 في أرشيف الإنترنت . Acdlabs.com. تم الاطلاع عليها بتاريخ 24 أبريل 2016.
  47. ↑ حاشية لقاعدة تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية R-9.1، الجدول 19(ب). مؤرشفة بتاريخ 19-12-2007 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine ). Acdlabs.com. تم الاطلاع عليها بتاريخ 24-04-2016.
  48. ↑ فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ.، محرران. (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN 9781849733069. OCLC 865143943 . 
  49. ↑ فولاردت، ك. بيتر سي.؛ شور، نيل إريك (2018). الكيمياء العضوية : التركيب والوظيفة ( الطبعة الثامنة). نيويورك: ماكميلان ليرنينج. ص 470. ISBN    978-1-319-07945-1. OCLC 1007924903 . 
  50. ↑ "الإيثيلين (ملخص وتقييم الوكالة الدولية لأبحاث السرطان، المجلد 60، 1994)" . www.inchem.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 13 يناير 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 يناير 2019 .