آلية E i

وُجد أن β-هيدروكسي فينيل سلفوكسيدات تخضع لإزالة حرارية من خلال حالة انتقالية حلقية خماسية الأعضاء، مما ينتج عنه β-كيتو إسترات وميثيل كيتونات بعد التماكب وحمض سلفينيك . ^{[ 10 ]}

يمكن تكوين الكحولات الأليلية من β-هيدروكسي فينيل سلفوكسيدات التي تحتوي على β'-هيدروجين من خلال آلية E _{i ، مما يؤدي إلى} عدم التشبع β،γ . ^{[ 11 ]}

وُجد أن مركبات 1,3-دايين تتشكل عند معالجة كحول أليلي بكبريتيد أريل في وجود ثلاثي إيثيل أمين . ^{[ 12 ]} في البداية، يتشكل إستر سلفينات، يليه إعادة ترتيب سيغماتروبي [2,3] لإنتاج سلفوكسيد أليلي يخضع لحذف حراري متزامن لإنتاج 1,3-دايين.

يُعدّ تفاعل تشوغاييف عملية تحلل حراري لإستر الزانثات ، ينتج عنها أوليفين . ^{[ 1 ] [ 13 ]} ولتكوين إستر الزانثات، يتفاعل الكحول مع ثاني كبريتيد الكربون بوجود قاعدة، مما ينتج عنه زانثات فلزية تُثبّت بواسطة عامل ألكلة (عادةً يوديد الميثيل ). يتكون الأوليفين من خلال الإزالة الحرارية المتزامنة لذرة الهيدروجين بيتا وإستر الزانثات. هذا التفاعل غير قابل للانعكاس لأن النواتج الثانوية الناتجة، وهي كبريتيد الكربونيل وميثانثيول ، مستقرة للغاية.

إن عملية إزالة تشوجاييف تشبه إلى حد كبير عملية التحلل الحراري للإستر، ولكنها تتطلب درجات حرارة أقل بكثير لتحقيق الإزالة، مما يجعلها ذات قيمة للركائز المعرضة لإعادة الترتيب .

يُطلق على عملية نزع الماء من الكحولات الثانوية والثالثية لإنتاج الأوليفينات عبر وسيط إستر السلفامات اسم تفاعل بورغيس لنزع الماء . ^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]} تتميز ظروف التفاعل المستخدمة عادةً بأنها معتدلة للغاية، مما يمنحها بعض المزايا مقارنةً بطرق نزع الماء الأخرى للمواد الحساسة. وقد استُخدم هذا التفاعل خلال أول عملية تخليق كلي للتاكسول لإضافة مجموعة إكسو-ميثيلين إلى الحلقة C. ^{[ 16 ]}

أولاً، يحل الكحول محل ثلاثي إيثيل أمين في كاشف بورغيس ، مكوناً وسيط إستر السلفامات. ويؤدي انتزاع ذرة هيدروجين بيتا وإزالة إستر السلفامات من خلال حالة انتقالية حلقية سداسية إلى تكوين الألكين.

يمكن أن تُزال الثيوسلفينات بطريقة مشابهة لإزالة السلفوكسيدات. ومن الأمثلة على ذلك تفتت الأليسين إلى ثيوأكرولين، الذي يتحول بدوره إلى فينيلديثيينات . تُعد هذه التفاعلات مهمة في كيمياء مضادات الأكسدة في الثوم ونباتات أخرى من جنس الثوم .

استُخدمت عملية إزالة السيلينوكسيد في تحويل الكيتونات والإسترات والألدهيدات إلى مشتقاتها غير المشبعة ألفا وبيتا. ^{[ 1 ] [ 17 ]}

آلية هذا التفاعل مشابهة لآلية حذف السلفوكسيد، وهي حذف حراري متزامن عبر حالة انتقالية حلقية خماسية الذرات. تُفضل السيلينوكسيدات على السلفوكسيدات في هذا النوع من التحول نظرًا لزيادة تفاعليتها تجاه حذف بيتا، مما يسمح في بعض الحالات بحدوث الحذف عند درجة حرارة الغرفة. ^{[ 2 ]}

يكون حمض الأرين سيلينيك الناتج بعد خطوة الحذف في حالة توازن مع ثنائي فينيل ثنائي السيلينيد ، الذي يمكن أن يتفاعل مع الأوليفينات لإنتاج سيلينيدات بيتا هيدروكسي في الظروف الحمضية أو المتعادلة. أما في الظروف القاعدية، فيتم تثبيط هذا التفاعل الجانبي. ^{[ 18 ]}

يُطلق على عملية نزع الماء من الكحول الأولي في وعاء واحد لإنتاج الألكين من خلال وسيط أورثو -نيتروفينيل سيلينوكسيد اسم حذف غريكو . ^{[ 19 ] [ 20 ]}

يبدأ التفاعل بتكوين ملح سيلينوفوسفونيوم يتفاعل مع الكحول لتكوين ملح أوكسافوسفونيوم. يحل أنيون أريل سيلينيوم محل أكسيد ثلاثي بوتيل فوسفين مكونًا مركب ألكيل أريل سيلينيد. ثم يُعالج السيلينيد بفائض من بيروكسيد الهيدروجين، مما يؤدي إلى تكوين السيلينوكسيد الذي يُزيل ذرة الهيدروجين بيتا عبر حالة انتقالية حلقية خماسية، مُنتجًا ألكينًا.

وقد تبين أن مجموعة النيترو الساحبة للإلكترونات تزيد من معدل الإزالة والناتج النهائي للأوليفين.

تُعرف عملية حذف كوب (تفاعل كوب) بأنها حذف أكسيد الأمين الثالثي لإنتاج ألكين وهيدروكسيل أمين عبر آلية E _{_i} . ^{[ 13 ] [ 21 ]} استُخدمت عملية حذف كوب في تخليق مُحاكي مانوبيرانوزيل أمين. ^{[ 22 ]} أُكسد الأمين الثالثي إلى أكسيد الأمين باستخدام حمض ميتا -كلوروبيروكسي بنزويك ( m- CPBA)، ثم عُرِّض لدرجات حرارة عالية لإجراء حذف حراري متزامن لذرة الهيدروجين بيتا وأكسيد الأمين عبر حالة انتقالية حلقية، مما ينتج عنه الألكين. تجدر الإشارة إلى أن ذرة الهيدروجين المشار إليها (باللون الأخضر) هي ذرة الهيدروجين الوحيدة المتاحة للحذف المتزامن .

يمكن لأكاسيد الأمينات الحلقية (حلقات تحتوي على النيتروجين مكونة من 5 أو 7 أو 10 ذرات) أن تخضع أيضًا لحذف داخلي متزامن لإنتاج هيدروكسيل أمينات غير حلقية تحتوي على ألكينات طرفية. ^{[ 13 ]}

آلية حذف هوفمان هي عمومًا E2 ، ولكنها قد تسلك مسار Ei _في ظروف معينة. بالنسبة لبعض الجزيئات ذات الإعاقة الفراغية، تقوم القاعدة بنزع بروتون من مجموعة ميثيل على الأمين بدلًا من ذرة الهيدروجين بيتا مباشرةً، مُكَوِّنةً وسيطًا من الإيليد يُزيل ثلاثي ميثيل أمين عبر حالة انتقالية خماسية الحلقات، مُكَوِّنًا الألكين. أكدت دراسات الوسم بالديوتيريوم هذه الآلية من خلال ملاحظة تكوّن ثلاثي ميثيل أمين مُدَوتَر (دون وجود ماء مُدَوتَر، والذي يتكوّن عادةً من آلية E2). ^{[ 23 ]}

تخضع عملية حذف هوفمان المعدلة بواسطة ويتيج لنفس آلية E _i ، ولكن بدلاً من استخدام أكسيد الفضة والماء كقاعدة، تستخدم عملية ويتيج المعدلة قواعد قوية مثل ألكيل الليثيوم أو KNH2/NH3 السائل. ^{[ 24 ] [ 25 ]}