إلياس جيمس كوري

إلياس جيمس كوري (مواليد 12 يوليو 1928) هو كيميائي عضوي أمريكي . في عام 1990، فاز بجائزة نوبل في الكيمياء "لإسهاماته في تطوير نظرية ومنهجية التخليق العضوي[ 3 ] وتحديداً التحليل التخليقي العكسي . [ 4 ] [ 5 ]

سيرة

وُلد إي جيه كوري (وهو لقب مُحوَّر من كلمة "خوري" العربية الشامية ، والتي تعني كاهن ) لأبوين لبنانيين مسيحيين أرثوذكسيين، فاطمة (اسمها قبل الزواج هاشم) وإلياس كوري، في ميثوين، ماساتشوستس ، على بُعد 50 كيلومترًا (31 ميلًا) شمال بوسطن. [ 6 ] غيّرت والدته اسمه من ويليام إلى إلياس تكريمًا لوالده الذي توفي بعد ثمانية عشر شهرًا من ولادته. عاشت والدته الأرملة، وشقيقه، وشقيقتاه، وعمته، وعمه معًا في منزل واسع، يُكافحون خلال فترة الكساد الكبير . كان كوري، منذ صغره، مُستقلًا ويستمتع بالرياضات مثل البيسبول وكرة القدم والمشي لمسافات طويلة. التحق بمدرسة ابتدائية كاثوليكية، ثم بمدرسة لورانس الثانوية في لورانس، ماساتشوستس .  

في سن السادسة عشرة، التحق كوري بمعهد ماساتشوستس للتكنولوجيا (MIT )، حيث حصل على درجة البكالوريوس عام ١٩٤٨، ثم على درجة الدكتوراه تحت إشراف البروفيسور جون سي. شيهان عام ١٩٥١. عند التحاقه بالمعهد، كانت خبرة كوري في العلوم مقتصرة على الرياضيات، فبدأ مسيرته الجامعية بدراسة الهندسة. بعد أول محاضرة له في الكيمياء في سنته الثانية، بدأ يُعيد النظر في خططه المهنية طويلة الأمد، وتخرج بدرجة البكالوريوس في الكيمياء. بعد ذلك مباشرة، وبدعوة من البروفيسور جون سي. شيهان، بقي كوري في معهد ماساتشوستس للتكنولوجيا لإكمال دراسته للدكتوراه. بعد تخرجه، عُرض عليه منصب في جامعة إلينوي في أوربانا-شامبين ، حيث أصبح أستاذاً متفرغاً للكيمياء عام 1956 عن عمر يناهز 27 عاماً. انضم إلى فرع زيتا من جمعية ألفا كاي سيجما في جامعة إلينوي عام 1952. [ 7 ] في عام 1959، انتقل إلى جامعة هارفارد ، وفي عام 1967 عُيّن أستاذاً لكرسي شيلدون إيموري، وحصل على زمالة غوغنهايم (1968-1969). خلال فترة عمله في هارفارد، قام كوري بتخليق حوالي 100 جزيء، لم تكن معروفة سابقاً إلا في الطبيعة. [ 8 ] في هارفارد، يشغل كوري حالياً منصب أستاذ فخري للكيمياء العضوية؛ ويُدير فريقه برنامجاً بحثياً نشطاً. اختار العمل في الكيمياء العضوية لما لها من "جمال جوهري وأهمية بالغة لصحة الإنسان". [ 9 ] كما عمل مستشاراً لشركة فايزر لأكثر من 50 عاماً. [ 10 ]

من بين العديد من التكريمات، حصل كوري على الميدالية الوطنية للعلوم في عام 1988، [ 11 ] وجائزة نوبل في الكيمياء في عام 1990، [ 5 ] وأعظم تكريم من الجمعية الكيميائية الأمريكية ، ميدالية بريستلي ، في عام 2004. [ 12 ]

مساهمات رئيسية

الكواشف

قام كوري بتطوير العديد من الكواشف التركيبية الجديدة:

في هذا التفاعل، يقوم الكحول بإزاحة الكلور من فلز الكروم (VI) الموجب كهربائياً بواسطة النيوكليوفيل. ثم يعمل أيون الكلوريد كقاعدة لإنتاج الألدهيد والكروم (IV).

إن الطبيعة الحمضية الطفيفة لمركب PCC تجعله مفيدًا في تفاعلات التكوير الحلقي مع الكحولات والألكينات (المخطط 2). [ 14 ]

تفاعل مركب PCC في الظروف الحمضية
تفاعل مركب PCC في الظروف الحمضية

تُنتج الأكسدة الأولية الألدهيد المقابل، والذي يمكن أن يخضع لتفاعل برينز مع الألكين المجاور . بعد الحذف والمزيد من الأكسدة، يكون الناتج كيتونًا حلقيًا . في المقابل، يُثبط كاشف أسيتات الصوديوم المسحوق التفاعل بعد تكوّن الألدهيد.

وقد جعلت مقاومة PCC للأكسدة منه أداةً مفيدةً في مجال التخليق الكلي (المخطط 3). يوضح هذا المثال تفاعل أكسدة بابلر ، حيث تخضع الكحولات الأليلية الثالثية لإعادة ترتيب سيغماتروبي [3,3] . [ 15 ]

[3,3] إعادة ترتيب مع PCC
[3,3] إعادة ترتيب مع PCC

منذ عام 1972، أصبحت مجموعة TBS أكثر مجموعات حماية السيليكون شيوعًا (المخطط 4). [ 17 ] [ 18 ] تتميز TBS بثباتها في عملية الفصل الكروماتوغرافي ، وقابليتها للانفصال في الظروف القاعدية والحمضية. والأهم من ذلك، أن إيثرات TBS مستقرة تجاه النيوكليوفيلات الكربونية مثل كواشف غرينيارد والإينولات. [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]

يزيل حمض الكافور سلفونيك (CSA) بشكل انتقائي مجموعة إيثر TBS الأولية في وجود TIPS وإيثرات TBS الثلاثية. تشمل طرق إزالة حماية TBS الأخرى الأحماض (بما في ذلك أحماض لويس) والفلوريدات .

توفر مجموعات الحماية TIPS انتقائيةً أعلى لحماية الكحولات الأولية مقارنةً بالكحولات الثانوية والثالثية. وتتميز إيثراتها بثباتها العالي في الظروف الحمضية والقاعدية مقارنةً بإيثرات TBS، ولكنها أقل عرضةً لإزالة الحماية. [ 22 ] وتستخدم أكثر كواشف التحلل شيوعًا نفس ظروف تفاعل إيثر TBS، ولكن لفترات أطول.

عادةً ما يقوم TBAF بفصل إيثرات TBS، لكن إيثر TBS المعاق أعلاه يبقى بعد إزالة TIPS الأولية (المخطط 5). [ 23 ]

وُصفت مجموعة الحماية MEM لأول مرة من قِبل كوري عام 1976. [ 24 ] تتشابه هذه المجموعة الواقية في تفاعليتها وثباتها مع إيثرات الألكوكسي ميثيل الأخرى في الظروف الحمضية. عادةً ما تُؤدي الظروف الحمضية إلى إزالة مجموعات الحماية MEM، ولكن التنسيق مع هاليدات المعادن يُعزز بشكل كبير من عدم استقرارها (المخطط 6). [ 25 ]

  • تُعدّ مركبات 1,3- ديثيان تعديلاً مؤقتاً لمجموعة الكربونيل ، حيث تعكس تفاعليتها في تفاعلات الإحلال والإضافة. وقد أدخلت عملية الديثيان مفهوم كيمياء عكس القطبية ، وهو مفهوم أساسي في التخليق العضوي. [ 26 ]

يمكن تكوين ثنائي الثيان باستخدام حمض لويس (المخطط 7) أو مباشرة من مركبات الكربونيل. [ 27 ]

تبلغ قيمة pKa للديثيانات حوالي 30، مما يسمح بإزالة البروتون باستخدام كاشف ألكيل الليثيوم، وعادة ما يكون ن-بيوتيل الليثيوم .

يُعرف التفاعل بين ثنائي الثيان والألدهيدات الآن باسم تفاعل كوري-سيباخ . يعمل ثنائي الثيان، بعد نزع البروتون منه، كأنيون أسيل، مهاجمًا الكواشف الإلكتروفيلية الداخلة . يؤدي نزع مجموعة الحماية من ثنائي الثيان، عادةً باستخدام أكسيد الزئبق، إلى تكوين منتج كيتوني. [ 26 ]

  • بدأ كوري أيضًا دراسات تفصيلية حول تفاعلات التدوير الحلقي للبولي أوليفينات الكاتيونية المستخدمة في الإنتاج الأنزيمي للكوليسترول من التربينات النباتية الأبسط. [ 28 ] وقد وضع كوري تفاصيل عملية التدوير الحلقي المذهلة من خلال دراسة التخليق الحيوي للستيرولات من السكوالين أولًا.

المنهجية

أصبحت العديد من التفاعلات التي طُوّرت في مختبر كوري شائعة في الكيمياء العضوية التركيبية الحديثة. وقد طُوّرت 302 طريقة على الأقل في مجموعة كوري منذ عام 1950. [ 29 ] سُمّيت عدة تفاعلات باسمه: اختزال كوري-إيتسونو ، المعروف أيضًا باسم اختزال كوري-باكشي-شيباتا، هو اختزال انتقائي فراغي للكيتونات إلى كحولات باستخدام محفز أوكسازابوروليدين ، مع استخدام أنواع مختلفة من البوران كعامل اختزال متكافئ. [ 30 ]

أثبتت مجموعة كوري لأول مرة تخليق المحفز باستخدام البوران وحمض البرولين الأميني الكيرالي (المخطط 9). [ 31 ] [ 32 ]

وفي وقت لاحق، أثبت كوري أن البوران المستبدل كان أسهل في التحضير وأكثر استقرارًا بكثير.

تبدأ آلية الاختزال بجزيء الأوكسازابوروليدين، ذي القاعدة الضعيفة عند ذرة النيتروجين ، والذي يرتبط بمختزل البوران (المخطط 10). [ 32 ] يؤدي ضعف انتقال الإلكترونات من النيتروجين إلى البورون إلى الحفاظ على حموضة لويس في الغالب، مما يسمح بالارتباط بركيزة الكيتون. يحدث تكوين المعقد مع الركيزة من خلال الزوج الإلكتروني الحر الأكثر سهولة على ذرة الأكسجين ، مما يحد من الدوران حول رابطة BO بسبب وجود مجموعة الفينيل المجاورة فراغيًا. [ 33 ]

تحدث هجرة الهيدريد من البوران إلى مركز الكيتون المحب للإلكترونات عبر حالة انتقالية حلقية سداسية، مما يؤدي إلى وسيط حلقي رباعي، وفي النهاية يوفر المنتج الكيرالي وتجديد المحفز. [ 34 ]

وقد كان لهذا التفاعل فائدة كبيرة لكيميائيي المنتجات الطبيعية (المخطط 11). [ 34 ] [ 35 ] وقد تم تحقيق تخليق ثنائي سيديوليد بواسطة كوري وزملاؤه من خلال اختزال انتقائي فراغي لـ CBS باستخدام معقد بوران ثنائي ميثيل كبريتيد.

تُعرف عملية كوري-فوكس لتخليق الألكاينات بأنها تخليق الألكاينات الطرفية من خلال إضافة ذرة كربون واحدة إلى الألدهيدات باستخدام ثلاثي فينيل فوسفين ورباعي بروميد الكربون. [ 31 ] [ 36 ] تشبه آلية هذه العملية آلية تفاعل ويتيج وتفاعل أبيل مجتمعين . ينتج عن تفاعل إيليد الفوسفور المتكون في الموقع مع ركيزة الألدهيد ثنائي برومو أوليفين. [ 37 ]

عند معالجة المركب بمكافئين من ن -بيوتيل الليثيوم، ينتج عن تبادل الهالوجين الليثيومي وإزالة البروتون نوع من أسيتيليد الليثيوم الذي يخضع للتحلل المائي لإنتاج منتج الألكاين الطرفي (المخطط 12). [ 31 ]

وتشمل التطورات الحديثة إجراءً معدلاً للتخليق في وعاء واحد. [ 38 ]

وقد أثبت هذا التحول التركيبي نجاحه في التخليق الكلي لمركب (+)-تايلوريون بواسطة دبليو جيه كير وزملاؤه (المخطط 13). [ 39 ]

كانت أكسدة كوري -كيم طريقة جديدة لتحويل الكحولات إلى الألدهيدات والكيتونات المقابلة. [ 31 ] [ 40 ] [ 41 ] يوفر هذا المزيج من كلوريد N- كلوروسكسينيميدوسلفونيوم (NCS) وثنائي ميثيل سلفيد (DMS) وثلاثي إيثيل أمين (TEA) بديلاً أقل سمية من عمليات الأكسدة القائمة على الكروم.

يتشكل كاشف كوري-كيم في الموقع عندما يتفاعل السكسينيميد والكبريتيد لتكوين نوع من كلوريد ثنائي ميثيل سكسينيميدوسلفونيوم (المخطط 14). [ 31 ]

يقوم ثلاثي إيثيل أمين بنزع بروتون ملح الألكوكسي سلفونيوم عند الموضع ألفا لإنتاج الناتج المؤكسد. يستوعب التفاعل مجموعة واسعة من المجموعات الوظيفية، ولكن عادةً ما تتحول كحولات الأليل والبنزيل إلى كلوريدات بدلاً من ذلك. [ 40 ]

يعتمد تطبيقه في التخليق على ظروف البروتوكول المعتدلة وتوافقه مع المجموعات الوظيفية ومجموعات الحماية. في التخليق الكلي للإنجنول، استغل كواجما وزملاؤه أكسدة كوري-كيم عن طريق الأكسدة الانتقائية للكحول الثانوي الأقل إعاقة فراغية (المخطط 15). [ 42 ]

يُعد تفاعل كوري-وينتر لتكوين الأوليفينات تحويلاً انتقائياً فراغياً للديولات 1،2 إلى ألكينات، ويشمل ركيزة الديول، وثيوكربونيل ثنائي إيميدازول، وفائض من ثلاثي ألكيل فوسفيت. [ 31 ] [ 43 ]

الآلية الدقيقة غير معروفة، ولكن تم حصرها في مسارين محتملين. [ 44 ] يشكل الثيونوكربونات وثلاثي ألكيل فوسفيت إما وسيطًا من إيليد الفوسفور أو الكاربينويد.

يكون التفاعل انتقائيًا فراغيًا لمعظم المواد المتفاعلة ما لم يؤدِ المنتج إلى بنية متوترة للغاية، كما اكتشف عندما حاول كوري وآخرون تكوين الألكينات العابرة المعاقة فراغيًا في حلقات معينة مكونة من 7 أعضاء.

توجد الألكينات المتجانسة فراغياً في العديد من المنتجات الطبيعية، حيث لا تزال هذه الطريقة تُستخدم لإنتاج سلسلة من الركائز المعقدة. استخدم البروفيسور تي كي إم شينغ وزملاؤه تفاعل كوري-وينتر لتكوين (+)-بوسينوكسيد (المخطط 16). [ 45 ]

مثال على التخليق الكلي لعملية تكوين الأوليفينات في فصل الشتاء.
مثال على التخليق الكلي لعملية تكوين الأوليفينات في فصل الشتاء.

تم تطوير تفاعل ديلز-ألدر الانتقائي للإنانتوميرات من نوع CBS باستخدام بنية مشابهة لاختزال CBS الانتقائي للإنانتوميرات. [ 32 ] بعد تطوير هذا التفاعل، أثبت كاشف CBS أنه كاشف متعدد الاستخدامات للغاية لسلسلة من التحولات التركيبية الفعالة. يشمل استخدام حمض لويس كيرالي مثل محفز CBS نطاقًا واسعًا من ركائز الإينونات غير المشبعة .

من المرجح أن التفاعل يسير عبر حالة انتقالية مسبقة ذات حلقة سداسية عالية التنظيم لإنتاج منتجات غنية بالمتصاوغات الضوئية (المخطط 17). [ 46 ]

حالة انتقالية انتقائية للضد الضوئي من نوع ديلز-ألدر
حالة انتقالية انتقائية للضد الضوئي من نوع ديلز-ألدر

من المرجح أن تحدث حالة الانتقال هذه بسبب التراص باي المفضل مع بديل الفينيل. [ 32 ] [ 47 ] يتم تسهيل الانتقائية الفراغية للعملية من خلال اقتراب الدايين من الدايينوفيل من الوجه المقابل لبديل الفينيل.

يُعد تفاعل ديلز-ألدر أحد أقوى التحولات في الكيمياء التركيبية. وقد طُبِّقَ تخليق المنتجات الطبيعية باستخدام تفاعل ديلز-ألدر كطريقة تحويل، وخاصةً لتكوين الحلقات السداسية (المخطط 18). [ 48 ]

تفاعل ديلز-ألدر الانتقائي للضدّين في التخليق الكلي
تفاعل ديلز-ألدر الانتقائي للضدّين في التخليق الكلي

تُعدّ عملية تكوين اللاكتونات الكبيرة بتقنية كوري-نيكولاو أول طريقة لتحضير اللاكتونات متوسطة إلى كبيرة الحجم . [ 31 ] [ 49 ] سابقًا، كانت عملية تكوين اللاكتونات بين الجزيئات تتفوق على عملية تكوين اللاكتونات داخل الجزيء حتى عند التركيزات المنخفضة. ومن أهم مزايا هذا التفاعل أنه يُجرى في ظروف متعادلة، مما يسمح بوجود مجموعات وظيفية حساسة للأحماض والقواعد. وحتى عام 2016، تم بنجاح تخليق حلقات تتكون من 7 إلى 44 ذرة باستخدام هذه الطريقة. [ 50 ] [ 51 ]

آلية تكوين اللاكتونات الكبيرة وفقًا لآلية كوري-نيكولاو
آلية تكوين اللاكتونات الكبيرة وفقًا لآلية كوري-نيكولاو

يحدث التفاعل بوجود ثنائي كبريتيد 2،2'-ثنائي البيريديل وثلاثي فينيل فوسفين مع التسخين الارتجاعي لمذيب غير قطبي مثل البنزين . تبدأ الآلية بتكوين إستر 2-بيريدينثيول (المخطط 19). يوفر انتقال البروتون وسيطًا ثنائي القطب حيث يهاجم النيوكليوفيل الألكوكسيدي مركز الكربونيل المحب للإلكترونات، مما ينتج عنه وسيط رباعي الأوجه ينتج عنه منتج الماكرولاكتون. [ 52 ]

تم تطبيق أحد الأمثلة الأولى لهذا البروتوكول على التخليق الكلي للزيرالينون (المخطط 20). [ 52 ]

مثال على التخليق الكلي لتكوين اللاكتونات الكبيرة
مثال على التخليق الكلي لتكوين اللاكتونات الكبيرة

يُنتج تفاعل جونسون -كوري-تشايكوفسكي الإيبوكسيدات والسيكلوبروبانات . [ 31 ] يُشكّل التفاعل إيليد كبريتي في الموقع، يتفاعل مع الإينونات والكيتونات والألدهيدات والإيمينات لتكوين الإيبوكسيدات والسيكلوبروبانات والأزيريدينات المقابلة . [ 53 ] استُخدم نوعان من إيليد الكبريت يُعطيان نواتج كيميائية انتقائية مختلفة (المخطط 21). يُنتج ثنائي ميثيل سلفوكسونيوم ميثيليد الإيبوكسيدات من الكيتونات، ولكنه يُنتج السيكلوبروبانات عند استخدام الإينونات. يُحوّل ثنائي ميثيل سلفونيوم ميثيليد الكيتونات والإينونات إلى الإيبوكسيدات المقابلة. يُعد ثنائي ميثيل سلفونيوم ميثيليد أكثر تفاعلية وأقل استقرارًا من ثنائي ميثيل سلفوكسونيوم ميثيليد، لذا يُنتج عند درجات حرارة منخفضة. [ 54 ]

انتقائية كوري-تشايكوفسكي
انتقائية كوري-تشايكوفسكي

استنادًا إلى تفاعليتهما، تتمثل إحدى المزايا البارزة لهذين المتغيرين في اختلافهما الحركي في الانتقائية الفراغية. هذا التفاعل راسخٌ تمامًا، وقد تم أيضًا تحقيق متغيرات انتقائية فراغية (حفزية وقياسية). من منظور التحليل التخليقي العكسي، يُوفر هذا التفاعل بديلًا معقولًا لتفاعلات الإيبوكسدة التقليدية مع الألكينات (المخطط 22). استخدم دانيشيفسكي هذه المنهجية لتخليق تاكسول. يتم تحديد الانتقائية الفراغية من خلال تفاعلات 1،3 في الحالة الانتقالية اللازمة لإغلاق الإيبوكسيد. [ 55 ]

مثال على التركيب الكلي لكوري-تشايكوفسكي
مثال على التركيب الكلي لكوري-تشايكوفسكي

التخليق الكلي

أنجز إي جيه كوري وفريقه البحثي العديد من عمليات التخليق الكلي . وقد تم تخليق ما لا يقل عن 265 مركباً طبيعياً في مجموعة كوري منذ عام 1950. [ 56 ]

تُعتبر عمليات التخليق الكلي التي أجراها عام 1969 لعدد من البروستاجلاندينات من الأعمال الكلاسيكية. [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] وعلى وجه الخصوص، يُمثل تخليق البروستاجلاندين F2α تحديات عديدة. فوجود كل من الأوليفينات من نوعي cis و trans ، بالإضافة إلى خمس ذرات كربون غير متناظرة، يجعل الجزيء تحديًا مرغوبًا فيه للكيميائيين العضويين. ويُبين تحليل كوري التخليقي العكسي بعض نقاط الفصل الرئيسية التي تُؤدي إلى سلائف مُبسطة (المخطط 23).

بدأ التبسيط الجزيئي أولاً بفصل سلسلتي الكربون باستخدام تفاعل ويتيج وتعديل هورنر-وادزورث-إيمونز. ينتج عن تفاعل ويتيج الناتج من نوع سيس ، بينما ينتج عن تعديل هورنر-وادزورث-إيمونز الأوليفين من نوع ترانس . يكشف التخليق المنشور عن خليط من المتصاوغات الفراغية بنسبة 1:1 لاختزال الكربونيل باستخدام بوروهيدريد الزنك. مع ذلك، بعد سنوات، طور كوري وزملاؤه اختزال CBS. أحد الأمثلة التي توضح هذا البروتوكول كان وسيطًا في تخليق البروستاجلاندين، حيث كشف عن خليط بنسبة 9:1 من المتصاوغ الفراغي المطلوب (المخطط 24). [ 34 ]

يُنتج تحويل اليودولاكتون كحولًا أليليًا يؤدي إلى وسيط باير-فيليجر رئيسي. تُدخل هذه الأكسدة، بشكل انتقائي، ذرة أكسجين بين الكيتون والموقع الأكثر غنىً بالإلكترونات. يؤدي هذا الوسيط المحوري إلى تحويل مباشر إلى الهدف البنيوي لتفاعل ديلز-ألدر، الذي يوفر الهيكل الكربوني لحلقة السيكلوبنتان الوظيفية. لاحقًا، طوّر كوري تفاعل ديلز-ألدر غير متماثل باستخدام أوكسازوبوروليدين كيرالي، مما بسّط بشكل كبير المسار التركيبي للبروستاجلاندينات.

تركيبات أخرى جديرة بالذكر:

برامج الحاسوب

ابتكر كوري وفريقه البحثي برنامج LHASA ، وهو برنامج يستخدم الذكاء الاصطناعي لاكتشاف تسلسلات التفاعلات التي قد تؤدي إلى التخليق الكلي. [ 70 ] وكان البرنامج من أوائل البرامج التي استخدمت واجهة رسومية لإدخال وعرض التراكيب الكيميائية. [ 71 ]

المنشورات

يملك إي جيه كوري أكثر من 1100 منشور. [ 72 ] في عام 2002، كرّمته الجمعية الكيميائية الأمريكية (ACS) بوصفه "المؤلف الأكثر استشهادًا به في الكيمياء". وفي عام 2007، حصل على جائزة "دورة التميز" من قسم منشورات الجمعية الكيميائية الأمريكية، وهي أول جائزة تُمنح للمساهمين ذوي التأثير الكبير. [ 73 ] وصُنِّف في المرتبة الأولى بين الكيميائيين من حيث تأثير أبحاثهم وفقًا لمؤشر هيرش ( h-index ). [ 74 ] ومن مؤلفاته:

  • كوري، إي جيه (2010). التخليق الكيميائي الانتقائي للإنانتيومرات  : الأساليب والمنطق والتطبيق . دالاس، تكساس: دار النشر المباشر للكتب. ISBN 978-0-615-39515-9. OCLC 868975499 . 
  • كوري، إي جيه (1995). منطق التخليق الكيميائي . نيويورك: جون وايلي. ISBN 0-471-11594-0. OCLC 45734016 . 
  • كوري، إي جيه (2007). الجزيئات والطب . هوبوكين، نيوجيرسي: جون وايلي وأولاده. رقم ISBN 978-0-470-26096-8. OCLC 156819246 . 
  • لي، جي (2011). تفاعلات التسمية في الكيمياء الحلقية غير المتجانسة II . هوبوكين، نيوجيرسي: وايلي. ISBN 978-0-470-08508-0. OCLC 761319808 . 
  • لي، جي (2007). تسمية تفاعلات تحولات المجموعات الوظيفية . هوبوكين، نيوجيرسي: وايلي-إنترساينس. ISBN 978-0-471-74868-7. OCLC 85851580 . 

انتحار الذرة

انتحر جيسون ألتوم ، أحد طلاب كوري، عام ١٩٩٨. [ ٧٥ ] اشتهر انتحار ألتوم بسبب رسائله الأخيرة، التي دعا فيها إلى حماية الطلاب من "المشرفين البحثيين المسيئين"، والذين ذكر أنهم كانوا أحد أسباب إقدامه على الانتحار. وُجّهت إحدى الرسائل إلى كوري. كما تضمنت رسالة ألتوم الأخيرة تعليمات صريحة حول كيفية إصلاح العلاقة بين الطلاب ومشرفيهم. [ ٧٦ ]

أُفيد بأن كوري شعر بصدمة وذهول شديدين لوفاة طالبه. [ 77 ] قال كوري: "هذه الرسالة غير منطقية. في النهاية، لا بد أن جايسون كان يعاني من أوهام أو تصرفات غير عقلانية للغاية". كما ادعى كوري أنه لم يشكك قط في إسهامات ألتوم الفكرية. "لقد بذلت قصارى جهدي لتوجيه جايسون كما يرشد مرشد الجبال متسلقًا جبلًا. بذلت قصارى جهدي في كل خطوة على الطريق"، كما صرّح كوري. "ضميري مرتاح. كل ما فعله جايسون كان نتاجًا لشراكتنا. لم نختلف أبدًا على الإطلاق". [ 75 ] قال الطلاب والأساتذة إن ألتوم احتفظ بدعم كوري حتى عندما كان يكافح من أجل تحقيق التقدم. [ 77 ]

أعضاء مجموعة كوري

حتى عام 2010، بلغ عدد أعضاء مجموعة كوري حوالي 700 شخص، من بينهم طلاب بارزون مثل إريك بلوك ، وديل إل. بوغر ، وويستون تي. بوردن ، وديفيد إي. كين ، وريك إل. دانهايزر ، وويليام إل. يورغنسن ، وجون كاتزينيلينبوغن ، وآلان بي. كوزيكوفسكي ، وبروس إتش. ليبشوتز، وديفيد آر. ليو ، وألبرت مايرز ، وكي سي نيكولاو ، وريوجي نويوري ، وغاري إتش . بوسنر ، وبنغت آي. سامويلسون ، وديتر سيباخ ، ومارتن إف . سيميلهاك ، وفينود كيه. سينغ ، وبرايان ستولتز ، وأليس تينغ ، وهيساشي ياماموتو ، وفيل باران ، وجين -كوان يو . وقد تم إنشاء قاعدة بيانات تضم 580 عضوًا سابقًا وانتماءاتهم الحالية بمناسبة عيد ميلاد كوري الثمانين في يوليو 2008. [ 78 ]

قواعد وودوارد-هوفمان

عندما مُنح إي جيه كوري ميدالية بريستلي عام 2004، أثار جدلاً بادعائه أنه ألهم روبرت بيرنز وودوارد قبل وضع قواعد وودوارد-هوفمان . كتب كوري:

"في 4 مايو 1964، اقترحت على زميلي آر بي وودوارد تفسيراً بسيطاً يتضمن تناظر المدارات الجزيئية المضطربة (HOMO) للتحولات الانتقائية الفراغية من سيكلوبوتين → 1،3-بوتادين و1،3،5-هيكساتريين → سيكلوهيكسادين، والتي وفرت الأساس لمزيد من تطوير هذه الأفكار إلى ما أصبح يُعرف باسم قواعد وودوارد-هوفمان." [ 79 ]

كان هذا أول تصريح علني لكوري بشأن ادعائه بأن وودوارد، ابتداءً من 5 مايو 1964، طرح تفسير كوري على أنه رأيه الخاص دون أي إشارة إلى كوري أو محادثة 4 مايو. وكان كوري قد ناقش ادعاءه بشكل خاص مع هوفمان وزملائه المقربين منذ عام 1964. ويذكر كوري أنه أدلى بتصريح بريستلي "حتى يكون السجل التاريخي صحيحًا" . [ 80 ]

ردّ روالد هوفمان علنًا على ادعاء كوري ومساهمته في مجلة Angewandte Chemie . وذكر هوفمان في رده أنه سأل كوري، خلال نقاشهما المطوّل حول الموضوع، عن سبب عدم إعلانه الأمر للعلن. فأجاب كوري بأنه يعتقد أن مثل هذا الخلاف العلني سيضر بجامعة هارفارد، وأنه لن "يفكر في فعل أي شيء ضد هارفارد، التي كنت وما زلت مخلصًا لها". كما أعرب كوري عن أمله في أن يقوم وودوارد نفسه بتصحيح السجل التاريخي "مع تقدمه في السن، وازدياد وعيه، وحساسيته لضميره". [ 81 ] توفي وودوارد فجأة بنوبة قلبية أثناء نومه عام 1979.

الجوائز والتكريمات

حصل إي جيه كوري على أكثر من 40 جائزة مرموقة، من بينها جائزة لينوس باولينغ (1973)، وميدالية فرانكلين (1978)، وجائزة تيتراهيدرون (1983)، وجائزة وولف في الكيمياء (1986)، والميدالية الوطنية للعلوم (1988)، وجائزة اليابان (1989)، وجائزة نوبل في الكيمياء (1990)، وجائزة اللوحة الذهبية من الأكاديمية الأمريكية للإنجاز (1991)، [ 82 ] وجائزة روجر آدامز (1993)، وميدالية بريستلي (2004). [ 12 ] وقد أُدرج اسمه في قاعة مشاهير ألفا تشي سيغما عام 1998. [ 7 ] وحتى عام 2008، مُنح 19 درجة دكتوراه فخرية من جامعات حول العالم، من بينها جامعة أكسفورد (المملكة المتحدة)، وجامعة كامبريدج (المملكة المتحدة)، وجامعة تشونغ تشنغ الوطنية . [ 83 ] في عام 2013، تم افتتاح معهد إي جيه كوري للأبحاث الطبية الحيوية (CIBR) في جيانغين، مقاطعة جيانغسو، الصين. [ 84 ]

تم انتخاب كوري كعضو أجنبي في الجمعية الملكية (ForMemRS) في عام 1998. [ 2 ]

مراجع

  1. الفائزون بجائزة اليابان (مؤرشفة في 7 أبريل 2016، على موقع Wayback Machine . japanprize.jp)
  2. 1 2 "البروفيسور إلياس كوري، عضو أجنبي في الجمعية الملكية" . لندن: الجمعية الملكية . مؤرشف من الأصل في 18 أكتوبر 2015.
  3. "جائزة نوبل في الكيمياء 1990" . Nobelprize.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 يوليو 2015 .
  4. إي جيه كوري، إكس إم تشينغ، منطق التخليق الكيميائي ، وايلي، نيويورك، 1995، رقم ISBN 0-471-11594-0.
  5. 1 2 كوري، إي جيه (1991). "منطق التخليق الكيميائي: التخليق متعدد الخطوات للجزيئات الكربونية المعقدة (محاضرة نوبل)". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30 (5): 455– 465. doi : 10.1002/anie.199104553 .
  6. إلياس جيمس كوري - سيرة ذاتية ، مؤرشفة في 6 يوليو 2008، على موقع Wayback Machine . nobelprize.org
  7. 1 2 الأخوية – الجوائز – قاعة المشاهير – ألفا تشي سيجما. مؤرشف في 26 يناير 2016، على موقع Wayback Machine.
  8. شامبو، مارك أ.؛ كايل، روبرت أ.؛ ستينسما، ديفيد ب. (2013-01-01). "إلياس جيمس كوري - جائزة نوبل للتحليل التركيبي العكسي" . وقائع مايو كلينك . 88 (1): e7. doi : 10.1016/j.mayocp.2012.01.024 . ISSN 0025-6196 . 
  9. كوري، إي جيه (1990). "سيرة ذاتية لجائزة نوبل" . Nobelprize.org: الموقع الرسمي لجائزة نوبل . تم الاطلاع عليه في 9 سبتمبر 2010 .
  10. "مجموعة أعمال إلياس ج. كوري، ملاحظات، فايزر، احتفالاً بعيد ميلادك الثمانين" . 27 يونيو 2008. تم الاطلاع عليه في 15 نوفمبر 2013 .
  11. مؤسسة العلوم الوطنية – الميدالية الوطنية للعلوم للرئيس (مؤرشفة في 15 أكتوبر 2012، على موقع Wayback Machine)
  12. ١ ٢ انظر إلى قسم "إي جيه كوري"، "نبذة عن إي جيه كوري"، "الجوائز الكبرى "، "مجموعة أعمال إلياس جيه كوري" . ١٢ يوليو ٢٠٠٨. تم الاطلاع عليه في ١٥ نوفمبر ٢٠١٣ .
  13. كوري، إي جيه؛ سوجز، دبليو. (1975). "كلوروكرومات البيريدينيوم. كاشف فعال لأكسدة الكحولات الأولية والثانوية إلى مركبات الكربونيل". رسائل رباعي السطوح 16 (31): 2647-2650 . doi : 10.1016/s0040-4039(00)75204-x .
  14. كوري، إي جيه؛ بوغر، د. (1978). "تفاعلات التدوير الكاتيوني التأكسدي التي يُحدثها كلوروكرومات البيريدينيوم". رسائل رباعي السطوح . 19 (28): 2461-2464 . doi : 10.1016/s0040-4039(01)94800-2 .
  15. يانغ وآخرون (2010). "التخليق الكلي غير المتماثل لكاريبينول أ". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 132 (39): 13608-13609 . Bibcode : 2010JAChS.13213608L . doi : 10.1021/ja106585n . PMID 20831198 .  
  16. كوري، إي جيه؛ فينكاتيسوارلو، أ. (1972). "حماية مجموعات الهيدروكسيل كمشتقات ثالثي بوتيل ثنائي ميثيل سيليل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 94 (17): 6190-6191 . Bibcode : 1972JAChS..94.6190C . doi : 10.1021/ja00772a043 .
  17. موري وآخرون (1998). "التخليق الكلي الرسمي للهيميبريفيتوكسين ب باستخدام استراتيجية أنيون أوكسيرانيل". مجلة الكيمياء العضوية 63 (18): 6200-6209 . doi : 10.1021/jo980320p . PMID 11672250 .  
  18. فورستنر وآخرون (2001). "تفاعل تبادل الألكاين: تطوير نظام محفز جديد قائم على الموليبدينوم وتطبيقه في التخليق الكلي للإيبوثيلون A وC". مجلة الكيمياء الأوروبية 7 ( 24): 5299-5317 . doi : 10.1002/1521-3765(20011217)7:24 < 5299::aid-chem5299 > 3.0.co ; 2-x . PMID 11822430 .  
  19. كوتشينسكي، بي جيه. حماية الجماعات ؛ دار نشر جورج ثيمي: ألمانيا، 2000
  20. ^ فريسين، آر دبليو؛ وآخرون . (1991). "تحويل انتقائي للغاية للكحولات الألينية ألفا إلى مشتقات الكحول الأميني 1،2-سين عبر اليودوكارباميشن". رباعي الاسطح ليت . 31 (30): 4249-4252 . دوى : 10.1016/S0040-4039(00)97592-0 . 
  21. إيمانيه وآخرون (1992). "توليد سهل لأنيونات الكربون ألفا-سيليل". رسائل رباعي السطوح . 33 (4): 543-546 . doi : 10.1016/s0040-4039(00)93991-1 . 
  22. أوجيلفي وآخرون (1974). "الحماية الانتقائية لمجموعات الهيدروكسيل في ديوكسي نيوكليوزيدات باستخدام كواشف ألكيل سيليل". رسائل رباعي السطوح . 116 (33): 2865-2868 . doi : 10.1016/s0040-4039(01)91764-2 . 
  23. ^ كادوتا. وآخرون . (1998). “التوليف الكلي المجسم لـ Hemibrevetoxin B”. J. أورغ. الكيمياء . 63 (19): 6597-6606 . دوى : 10.1021/jo9807619 . 
  24. كوري وآخرون (1976). "طريقة عامة جديدة لحماية وظيفة الهيدروكسيل". رسائل رباعي السطوح . 17 (11): 809-812 . doi : 10.1016/s0040-4039(00)92890-9 . 
  25. شيانغ وآخرون (1989). "التخليق الكلي لـ L-659,699، وهو مثبط جديد لتخليق الكوليسترول". مجلة الكيمياء العضوية 54 (24): 5708-5712 . doi : 10.1021/jo00285a017 . 
  26. 1 2 كوري وآخرون (1982). "التخليق الكلي للأبلازموميسين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 104 (24): 6818-6820 . Bibcode : 1982JAChS.104.6818C . doi : 10.1021/ja00388a074 . 
  27. كوري، إي جيه؛ سيباخ، دي. (1965). "تخليق مشتقات 1،ن-ثنائي الكربونيل باستخدام الكربانيونات من 1،3-ديثيان". Angew. Chem. Int. Ed . 4 (12): 1077– 1078. doi : 10.1002/anie.196510771 .
  28. ويندت، ك. يو؛ شولز، ج. إي؛ ليو، د. ر؛ كوري، إي. ج (2000). "آليات الإنزيمات لتكوين التريتربين متعدد الحلقات". Angewandte Chemie International Edition in English . 39 (16): 2812–2833 . doi : 10.1002/1521-3773(20000818)39:16 < 2812::aid-anie2812 > 3.3.co ; 2-r . PMID 11027983 . 
  29. انظر علامة التبويب "الأساليب" "الأعمال المجمعة لإلياس ج. كوري" . 12 يوليو 2008. تم الاطلاع عليه في 15 نوفمبر 2013 .
  30. كوري، إي جيه؛ وآخرون (1998). "اختزال مركبات الكربونيل باستخدام محفزات أوكسازابوروليدين الكيرالية: نموذج جديد للتحفيز الانتقائي للإنانتوميرات وطريقة تركيبية جديدة فعالة". Angew. Chem. Int. Ed . 37 (15): 1986–2012 . doi : 10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15 < 1986::aid-anie1986 > 3.0.co ; 2-z . PMID 29711061 .  
  31. 12345678Kürti, L.; Czakó, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier: Burlington, 2005.
  32. 1234Corey, E.J.; Kürti, L. Enantioselective Chemical Synthesis; Direct Book Publishing: Dallas, 2010
  33. Corey, E.J.; Bakshi, R.K.; Shibata, S. (1987). "Highly enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by chiral oxazaborolidines. Mechanism and synthetic implications". Journal of the American Chemical Society. 109 (18): 5551–5553. Bibcode:1987JAChS.109.5551C. doi:10.1021/ja00252a056.
  34. 123Corey; et al. (1987). "A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses". Journal of the American Chemical Society. 109 (25): 7925–7926. Bibcode:1987JAChS.109.7925C. doi:10.1021/ja00259a075.
  35. Corey, E. J.; Roberts, B. E. (1997). "Total Synthesis of Dysidiolide". Journal of the American Chemical Society. 119 (51): 12425–12431. Bibcode:1997JAChS.11912425C. doi:10.1021/ja973023v.
  36. Corey, E.J.; Fuch, P.L. Tetrahedron Lett.1972, 3769
  37. Eymery et alSynthesis2000, 185
  38. Michel; et al. (1999). "A one-pot procedure for the synthesis of alkynes and bromoalkynes from aldehydes". Tetrahedron Lett. 40 (49): 8575–8578. doi:10.1016/s0040-4039(99)01830-4.
  39. Donkervoot; et al. (1996). "Development of modified Pauson-Khand reactions with ethylene and utilisation in the total synthesis of (+)-taylorione". Tetrahedron. 52 (21): 7391–7420. doi:10.1016/0040-4020(96)00259-1.
  40. 1 2 كوري، إي جيه؛ كيم، سي يو (1972). "طريقة جديدة وفعالة للغاية لأكسدة الكحولات الأولية والثانوية إلى مركبات الكربونيل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 94 (21): 7586-7587 . Bibcode : 1972JAChS..94.7586C . doi : 10.1021/ja00776a056 .
  41. إي جيه كوري؛ سي يو كيم (1974). "طريقة لأكسدة ثنائيولات sec,tert-1,2 إلى كيتونات ألفا هيدروكسي دون انشطار الرابطة الكربونية". رسائل رباعي السطوح . 15 (3): 287-290 . doi : 10.1016/S0040-4039(01)82195-X .
  42. كواجما وآخرون (2003). "التخليق الكلي للإنجنول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 125 (6): 1498-1500 . Bibcode : 2003JAChS.125.1498T . doi : 10.1021/ja029226n . PMID 12568608 .  
  43. كوري، إي جيه؛ وينتر، إيه إي (1963). "تخليق جديد للأوليفينات من ثنائيولات 1،2، مع تحديد التكوين الفراغي". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 85 (17): 2677-2678 . Bibcode : 1963JAChS..85.2677C . doi : 10.1021/ja00900a043 .
  44. بلوك (1984). "تخليق الأوليفينات عن طريق إزالة الأكسجين من ثنائيات الهيدروكسيل المتجاورة". التفاعلات العضوية . المجلد 30. ص 457. doi : 10.1002/0471264180.or030.02 . ISBN   978-0-471-26418-7.
  45. شينغ وآخرون (1998). "تخليق انتقائي للضد الضوئي لـ (+)-كروتيبوكسيد، و(+)-بوسينوكسيد، و(+)-β-سينيبوكسيد، و(+)-أسيتات البيبوكسيد، و(−)-أيزو-كروتيبوكسيد، و(−)-سينيبوكسيد، و(−)-تينتانوكسيد من (−)-حمض الكينيك 1". مجلة الكيمياء العضوية 63 (5): 1547-1554 . doi : 10.1021/jo970907o . 
  46. ناير وآخرون (2007). "تفاعلات الإضافة الحلقية ثنائية القطب 1،3 داخل الجزيء في التخليق الموجه". Tetrahedron . 63 (50): 12247–12275 . doi : 10.1016/j.tet.2007.09.065 . 
  47. كوري، إي جيه؛ وآخرون (2004). "تفاعلات ديلز-ألدر الانتقائية للإنانتيومرات والبنية للكينونات غير المتماثلة المحفزة بواسطة كاتيون أوكسازابوروليدينيوم كيرالي. قواعد اختيار تنبؤية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 126 (15): 4800-4802 . Bibcode : 2004JAChS.126.4800R . doi : 10.1021/ja049323b . PMID 15080683 .  
  48. كوري وآخرون (1994). "إثبات القدرة التركيبية لتفاعلات ديلز-ألدر الانتقائية الفراغية المحفزة بالأوكسازابوروليدين عبر مسارات فعالة للغاية لإنتاج الكاسول وحمض الجبريليك". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 116 (8): 3611-3612 . Bibcode : 1994JAChS.116.3611C . doi : 10.1021/ja00087a062 . 
  49. كوري وآخرون (1975). "تخليق لاكتونات حلقية كبيرة جديدة في سلسلة مضادات البروستاجلاندين والبولي إيثر". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 97 (3): 653-654 . Bibcode : 1975JAChS..97..653C . doi : 10.1021/ja00836a036 . PMID 1133366 .  
  50. نيكولاو، ك.س. (1977). "تخليق الماكروليدات". تيتراهيدرون . 33 (7): 683-710 . doi : 10.1016/0040-4020(77)80180-4 .
  51. شين، إنجي؛ هونغ، سوك تشانغ؛ كريش، مايكل جيه. (2016-11-02). "التخليق الكلي لسوينهوليد أ: شرح لتكوين الرابطة الكربونية بوساطة الهيدروجين" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 138 (43): 14246-14249 . Bibcode : 2016JAChS.13814246S . doi : 10.1021/jacs.6b10645 . ISSN 0002-7863 . PMC 5096380. PMID 27779393 .   
  52. 1 2 كوري، إي جيه؛ نيكولاو، كيه سي (1974). "طريقة فعالة ومعتدلة لتكوين اللاكتون لتخليق الماكروليدات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 96 (17): 5614-5616 . Bibcode : 1974JAChS..96.5614C . doi : 10.1021/ja00824a073 .
  53. كوري، إي جيه؛ تشايكوفسكي (1962). "ميثيليد ثنائي ميثيل سلفوكسونيوم". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 84 (5): 867-868 . Bibcode : 1962JAChS..84..867C . doi : 10.1021/ja00864a040 .
  54. كوري، إي جيه؛ تشايكوفسكي (1965). "ميثيليد ثنائي ميثيل أوكسوسلفونيوم ((CH3 ) 2SOCH2 ) وميثيليد ثنائي ميثيل سلفونيوم ((CH3 ) 2SCH2 ) . التكوين والتطبيق في التخليق العضوي". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 87 (6 ) : 1353-1364 . Bibcode : 1965JAChS..87.1353C . doi : 10.1021 / ja01084a034 .
  55. دانيشيفسكي وآخرون (1996). "التخليق الكلي لباكاتين III وتاكسول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 118 (12): 2843-2859 . Bibcode : 1996JAChS.118.2843D . doi : 10.1021/ja952692a . 
  56. انظر إلى تبويب "المؤلفات المركبة" في قسم "المؤلفات المركبة لإلياس ج. كوري" . ejcorey.org. ١٢ يوليو ٢٠٠٨. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١٥ نوفمبر ٢٠١٣ .
  57. كوري، إي جيه؛ وينشنكر، إن إم؛ شاف، تي كيه؛ هوبر، دبليو. (1969). "تخليق مُتحكم فيه فراغيًا لـ dl-بروستاجلاندينات F2، ألفا، وE2". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 91 (20): 5675-5677 . Bibcode : 1969JAChS..91.5675C . doi : 10.1021/ja01048a062 . PMID 5808505 . 
  58. كيه سي نيكولاو ، إي جيه سورنسن، كلاسيكيات في التركيب الكلي ، في سي إتش، نيويورك، 1996، رقم ISBN 3-527-29231-4.
  59. كوري، إي جيه؛ شاف، تي كيه؛ هوبر، دبليو؛ كويلكر، في؛ وينشنكر، إن إم (1970). "التخليق الكلي للبروستاجلاندين F2α و E2 كأشكال طبيعية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 92 (2): 397-398 . doi : 10.1021/ja00705a609 . PMID 5411057 . 
  60. للاطلاع على مراجعة، انظر Axen, U.; Pike, JE; and Schneider, WP (1973) ص. 81 في The Total Synthesis of Natural Products ، المجلد 1، ApSimon, JW (ed.) Wiley، نيويورك.
  61. كوري، إي جيه؛ أونو، إم؛ فاتاكينشيري، بي إيه؛ ميترا، آر بي (1961). "التخليق الكلي لـ د،ل-لونجيفولين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 83 (5): 1251-1253 . رمز Bibcode : 1961JAChS..83.1251C . doi : 10.1021/ja01466a056 .
  62. كوري، إي جيه؛ أونو، إم؛ ميترا، آر بي؛ فاتاكينشيري، بي إيه (1964). "التخليق الكلي للونجيفولين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 86 (3): 478-485 . Bibcode : 1964JAChS..86..478C . doi : 10.1021/ja01057a039 .
  63. كوري، إي جيه؛ غوش، إيه كيه (1988). " التخليق الكلي للجنكوليد أ" . رسائل رباعي السطوح 29 (26): 3205-3206 . doi : 10.1016/0040-4039(88)85122-0 . PMC 6781876. PMID 31595095 .  
  64. كوري، إي جيه؛ كانغ، إم؛ ديساي، إم سي؛ غوش، إيه كيه؛ هوبيس، آي إن (1988). "التخليق الكلي لـ (.+-.)-جينكوليد ب" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 110 (2): 649-651 . Bibcode : 1988JAChS.110..649C . doi : 10.1021/ja00210a083 . PMC 6746322. PMID 31527923 .  
  65. كوري، إي جيه (1988). "محاضرة روبرت روبنسون. التفكير التركيبي العكسي؟ الأساسيات والأمثلة". مجلة الجمعية الكيميائية 17 : 111-133 . doi : 10.1039/cs9881700111 .
  66. كوري، إي جيه؛ رايشارد، جي إيه (1992). "التخليق الكلي للاكتاسيستين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 114 (26): 10677-10678 . رمز Bibcode : 1992JAChS.11410677C . doi : 10.1021/ja00052a096 .
  67. كوري، إي جيه؛ وو، إل آي (1993). "التخليق الكلي الانتقائي للإنانتيومرات لميرويسترول". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 115 (20): 9327-9328 . Bibcode : 1993JAChS.115.9327C . doi : 10.1021/ja00073a074 .
  68. Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. (1996). "Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743". J. Am. Chem. Soc.118 (38): 9202–9203. Bibcode:1996JAChS.118.9202C. doi:10.1021/ja962480t.
  69. Reddy Leleti, Rajender; Corey, E. J. (2004). "A Simple Stereocontrolled Synthesis of Salinosporamide A". J. Am. Chem. Soc.126 (20): 6230–6232. Bibcode:2004JAChS.126.6230R. CiteSeerX 10.1.1.472.2554. doi:10.1021/ja048613p. PMID 15149210.
  70. Corey, E. J.; Wipke, W. Todd; Cramer, Richard D.; Howe, W. Jeffrey (1972-01-01). "Computer-assisted synthetic analysis. Facile man-machine communication of chemical structure by interactive computer graphics". Journal of the American Chemical Society. 94 (2): 421–430. Bibcode:1972JAChS..94..421C. doi:10.1021/ja00757a020. ISSN 0002-7863.
  71. Wang, Zhuang; Zhang, Wenhan; Liu, Bo (2021-06-26). "Computational Analysis of Synthetic Planning: Past and Future". Chinese Journal of Chemistry. 39 (11): 3127–3143. doi:10.1002/cjoc.202100273. ISSN 1001-604X.
  72. See Publications in "Compiled Works of Elias J. Corey". ejcorey.org. November 15, 2013. Retrieved November 15, 2013.
  73. Baum, Rudy (August 21, 2007). "E.J. Corey: Chemist Extraordinaire". C&EN Meeting Weblog, 234th ACS National Meeting &Exposition, August 19–23, 2007, Boston, Massachusetts. Retrieved September 8, 2010.
  74. Van Noorden, Richard (April 23, 2007). "Hirsch index ranks top chemists". RSC: Advancing the Chemical Sciences, Chemistry World. Retrieved September 9, 2010.
  75. 12Schneider, Alison (1998). "Harvard Faces the Aftermath of a Graduate Student's Suicide". The Chronicle of Higher Education. Retrieved August 21, 2010.
  76. هول، ستيفن س. (29 نوفمبر 1998). "الكيمياء القاتلة في جامعة هارفارد" . صحيفة نيويورك تايمز .
  77. 1 2 إنجلش، بيلا. "انتحار طلاب الدراسات العليا يُحفز تغييرات كبيرة في مختبرات الكيمياء بجامعة هارفارد" . مؤرشف من الأصل في 24 يناير 2001. تم الاطلاع عليه في 24 نوفمبر 2010 .{{cite web}}: CS1 maint: bot: original URL status unknown ( link ) , The Boston Globe via Archive.org (Janual 2 2001).
  78. "أعضاء المجموعة: إلياس جيمس كوري" . ejcorey.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 يوليو 2021 .
  79. انظر إلى علامة التبويب "أحلام مستحيلة" لـ إي جيه كوري. كوري ، إي جيه (30 أبريل 2004). "أحلام مستحيلة" . المجلد 69، العدد 9. منظور مجلة علم النفس السريري. الصفحات 2917-2919 . تم الاطلاع عليه في 10 سبتمبر 2010 .   
  80. جونسون، كارولين ي. (1 مارس 2005). "من صاحب الفكرة؟" . بوسطن غلوب . مؤرشف من الأصل في 11 يناير 2012. تم الاطلاع عليه في 10 سبتمبر 2010 .
  81. هوفمان، روالد (10 ديسمبر 2004). "ادعاء حول تطوير تفسير المدارات الحدية للتفاعلات الكهروستاتيكية" . Angewandte Chemie International Edition . 43 (48): 6586–6590 . Bibcode : 2004ACIE...43.6586H . doi : 10.1002/anie.200461440 . PMID 15558636 . 
  82. «الحائزون على جائزة اللوحة الذهبية من الأكاديمية الأمريكية للإنجاز» . www.achievement.org . الأكاديمية الأمريكية للإنجاز .
  83. انظر إلى قسم "إي جيه كوري، حول إي جيه كوري، الشهادات الفخرية " ضمن "مجموعة أعمال إلياس جيه كوري" . ١٢ يوليو ٢٠٠٨. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١٥ نوفمبر ٢٠١٣ .
  84. «حفل الافتتاح الكبير لمعهد إي جيه كوري للأبحاث الطبية الحيوية (CIBR)» . معهد إي جيه كوري للأبحاث الطبية الحيوية. 29 يونيو 2013. مؤرشف من الأصل في 20 يونيو 2015. تم الاطلاع عليه في 26 أغسطس 2013 .