أكريلونيتريل

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الأكريلونيتريل مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₂CHCN وبنيته H₂C =CH − C≡N . وهو سائل عديم اللون ومتطاير، ذو رائحة نفاذة تشبه رائحة الثوم أو البصل. [ 4 ] تتكون بنيته الجزيئية من مجموعة فينيل ( −CH =CH₂ ) مرتبطة بمجموعة نيتريل ( −C≡N ). يُعدّ الأكريلونيتريل مونومرًا مهمًا في صناعة أنواع البلاستيك المفيدة ، مثل بولي أكريلونيتريل . وهو سام حتى بجرعات منخفضة. [ 5 ]

الأكريلونيتريل هو أحد مكونات بلاستيك ABS ( أكريلونيتريل بوتادين ستايرين ). [ 6 ]

إنتاج

تمّ تصنيع الأكريلونيتريل لأول مرة على يد الكيميائي الفرنسي شارل مورو عام 1893. [ 7 ] يُنتج الأكريلونيتريل عن طريق الأكسدة الأمينية التحفيزية للبروبيلين ، والمعروفة أيضًا بعملية SOHIO . في عام 2002، قُدّرت الطاقة الإنتاجية العالمية بخمسة ملايين طن سنويًا، [ 5 ] [ 8 ] وارتفعت إلى حوالي ستة ملايين طن بحلول عام 2017. [ 9 ] يُعدّ كلٌّ من الأسيتونيتريل وسيانيد الهيدروجين من المنتجات الثانوية الهامة التي يتم استخلاصها وبيعها. [ 5 ] في الواقع، كان نقص الأسيتونيتريل في الفترة 2008-2009 ناتجًا عن انخفاض الطلب على الأكريلونيتريل. [ 10 ]  

2 CH 3 −CH=CH 2 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 =CH−C≡N + 6 H 2 O

في عملية SOHIO، يُمرر البروبيلين والأمونيا والهواء (المؤكسد) عبر مفاعل ذي طبقة مميعة يحتوي على المحفز عند درجة حرارة تتراوح بين 400 و510  درجة مئوية وضغط يتراوح بين 50 و200  كيلو باسكال /غرام . تمر المواد المتفاعلة عبر المفاعل مرة واحدة فقط، قبل تبريدها في حمض الكبريتيك المائي. يُصرّف فائض البروبيلين وأول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون والنيتروجين غير الذائب مباشرةً إلى الغلاف الجوي، أو يُحرق. يتكون المحلول المائي من الأكريلونيتريل والأسيتونيتريل وحمض الهيدروسيانيك وكبريتات الأمونيوم (من فائض الأمونيا). يُزيل عمود استخلاص الماء بكميات كبيرة ، ويُفصل الأكريلونيتريل والأسيتونيتريل بالتقطير. كان فوسفوموليبدات البزموت ( Bi₉PMo₁₂O₅₂ ) المدعوم على السيليكا من أوائل المحفزات المفيدة . [ 11 ] وقد أُجريت تحسينات إضافية منذ ذلك الحين. [ 5 ]

طرق بديلة

يجري استكشاف مسارات كيميائية خضراء متنوعة لإنتاج الأكريلونيتريل من مواد أولية متجددة، مثل الكتلة الحيوية الليغنوسليلوزية ، والجلسرين (من إنتاج الديزل الحيوي )، أو حمض الجلوتاميك (الذي يمكن إنتاجه بدوره من مواد أولية متجددة). يتضمن المسار الليغنوسليلوزي تخمير الكتلة الحيوية لإنتاج حمض البروبيونيك وحمض 3-هيدروكسي بروبيونيك ، واللذان يُحوّلان بعد ذلك إلى أكريلونيتريل عن طريق نزع الماء والأكسدة الأمينية . [ 12 ] [ 9 ] يبدأ مسار الجلسرين بنزع الماء منه لإنتاج الأكرولين ، الذي يخضع للأكسدة الأمينية لإنتاج الأكريلونيتريل. [ 13 ] يستخدم مسار حمض الجلوتاميك نزع الكربوكسيل التأكسدي لإنتاج حمض 3-سيانوبروبانويك، يليه نزع الكربونيل ثم الإزالة لإنتاج الأكريلونيتريل. [ 14 ] من بين هذه الطرق، يُعتبر مسار الجلسرين الأكثر جدوى بشكل عام، على الرغم من أن أياً من هذه الطرق الصديقة للبيئة لا تتمتع بقدرة تنافسية تجارية. [ 12 ] [ 13 ]

الاستخدامات

يُستخدم الأكريلونيتريل بشكل أساسي كمونومر لتحضير بولي أكريلونيتريل ، وهو بوليمر متجانس ، أو العديد من البوليمرات المشتركة المهمة ، مثل ستايرين-أكريلونيتريل (SAN)، وأكريلونيتريل بوتادين ستايرين ستايرين (ABS)، وأكريلونيتريل ستايرين أكريلات (ASA)، وأنواع أخرى من المطاط الصناعي مثل أكريلونيتريل بوتادين (NBR). يؤدي تفاعل الهدرجة الثنائية للأكريلونيتريل [ 15 ] [ 16 ] إلى إنتاج أديبونيتريل ، الذي يُستخدم في تصنيع بعض أنواع النايلون .

2 CH 2 = CH CN + 2 e − + 2 H + → NCCH 2 −CH 2 −CH 2 −CH 2 CN

يؤدي التحلل المائي باستخدام حمض الكبريتيك إلى إنتاج كبريتات الأكريلاميد، CH=CHC(O)NH₂ · H₂SO₄ . يمكن تحويل هذا الملح إلى أكريلاميد وإلى أكريلات الميثيل . [ 5 ] يُعدّ هدرجة الأكريلونيتريل إحدى طرق إنتاج البروبيونيتريل . يُطلق على تفاعل الأكريلونيتريل مع النيوكليوفيلات البروتونية اسم السيانوإيثيلية .

YH + H 2 C=CHCN → Y−CH 2 −CH 2 CN

من النيوكليوفيلات البروتونية النموذجية الكحولات والثيولات ، وخاصة الأمينات . [ 17 ] عند استخدام سيانيد الهيدروجين، يكون الناتج سكسينونيتريل . [ 18 ]

الأكريلونيتريل ومشتقاته، مثل 2-كلورو أكريلونيتريل، هي ديينوفيلات في تفاعلات ديلز-ألدر .

الآثار الصحية

مادة الأكريلونيتريل سامة ، حيث تبلغ جرعتها المميتة الوسطية 81  ملغم/كغم (في الجرذان). وهي قابلة للتفاعل المتفجر. وينتج عن احتراقها أبخرة من سيانيد الهيدروجين وأكاسيد النيتروجين . وقد صنفتها الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) ضمن المجموعة الأولى من المواد المسرطنة [ 19 ] ، كما أن العمال المعرضين لمستويات عالية من الأكريلونيتريل المحمول جواً يُشخَّصون بسرطان الرئة بمعدل أعلى من عامة السكان [ 20 ] .

يبدو أن الأكريلونيتريل يسبب الإجهاد التأكسدي وتلف الحمض النووي التأكسدي . [ 21 ] يزيد الأكريلونيتريل من خطر الإصابة بالسرطان في اختبارات الجرعات العالية على ذكور وإناث الفئران والجرذان [ 22 ] ويحفز موت الخلايا المبرمج في الخلايا الجذعية الوسيطة للحبل السري البشري . [ 23 ]

يتبخر هذا المركب بسرعة في درجة حرارة الغرفة (20  درجة مئوية) ليصل إلى تراكيز خطيرة؛ ومن الآثار المباشرة لهذا التعرض تهيج الجلد ، وتهيج الجهاز التنفسي، وتهيج العين. [ 24 ] تشمل طرق تعرض الإنسان له الانبعاثات ، وعوادم السيارات ، ودخان السجائر ، والتي قد تعرضه مباشرةً في حال استنشاقه أو تدخينه. وتشمل طرق التعرض الاستنشاق، والابتلاع، وإلى حد ما الامتصاص الجلدي (تم اختباره على متطوعين بشريين وفي دراسات على الفئران). [ 25 ] يؤدي التعرض المتكرر إلى تحسس الجلد، وقد يسبب تلفًا في الجهاز العصبي المركزي والكبد . [ 24 ]

يُفرز الأكريلونيتريل في البول على شكل مركب مع الجلوتاثيون . ويتحول جزء منه إنزيميًا إلى أكسيد 2-سيانوإيثيلين، الذي ينتج السيانيد والثيوسيانات ، واللذان يُفرزان أيضًا في البول. [ 25 ] وبالتالي ، يمكن الكشف عن التعرض له عن طريق سحب عينات الدم والبول. [ 19 ]

في يوليو 2024، رفعت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان تصنيف مادة الأكريلونيتريل من "محتمل التسبب بالسرطان" إلى " مسببة للسرطان " لدى البشر. وقد وجدت الوكالة أدلة كافية تربطها بسرطان الرئة . [ 26 ] [ 27 ]

يُستخدم في الزجاجات البلاستيكية

في يونيو 1974، طرحت شركة كوكاكولا زجاجة "إيزي جوير" البلاستيكية سعة 32 أونصة، المصنوعة من مزيج الأكريلونيتريل والستايرين، والتي توفر الطاقة أثناء التصنيع، وتزيد من متانتها، وتخفف وزنها مقارنةً بالزجاج. [ 28 ] في مارس 1977، وبعد دعوى قضائية رفعها مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية، ألغت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) الموافقة على زجاجات الأكريلونيتريل، مشيرةً إلى آثارها الضارة على حيوانات التجارب. [ 29 ] رفضت شركة مونسانتو ، الشركة المصنعة لزجاجات كوكاكولا، القرار، مصرحةً بأن "الاختبارات المتكررة أثبتت عدم وجود أي تسرب ملحوظ للأكريلونيتريل إلى محتوى الزجاجة". بعد عدة استئنافات أمام المحكمة، أصدرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية قرار الحظر النهائي في سبتمبر 1977. [ 30 ] [ 31 ]

الحوادث

تسربت كمية كبيرة من مادة الأكريلونيتريل (حوالي 6500 طن) من مصنع بوليمرات صناعية تابع لشركة أكسا أكريليك عقب الزلزال العنيف الذي ضرب تركيا في 17 أغسطس/آب 1999. تضرر أكثر من 5000 شخص، ونفقت الحيوانات التي تعرضت للمادة. [ 32 ] لم تكتشف الشركة التسرب إلا بعد ثماني ساعات من وقوع الحادث. لم يكن العاملون في مجال الرعاية الصحية على دراية بالآثار الصحية للأكريلونيتريل، وحاولوا علاج الضحايا بالمسكنات والمحاليل الوريدية. [ 33 ] رفعت المحامية عائشة أكديمير دعوى قضائية ضد الشركة، وشاركت فيها 44 عائلة. [ 33 ] كما رفع 200 من السكان المتضررين من الأكريلونيتريل دعوى قضائية ضد شركة أكسا أكريليك. [ 34 ] أكدت الجمعية الطبية التركية ازدياد حالات الإصابة بالسرطان في المنطقة ، [ 34 ] حيث ارتفع معدل الإصابة بالسرطان في المنطقة المتضررة بنسبة 80%، من عام 1999 إلى أبريل 2002. [ 33 ] وفي عام 2003، توفي مالك شركة أكسا أكريليك بسبب سرطان الرئة الناتج عن التعرض لمادة الأكريلونيتريل. [ 33 ]

حدوث

تقوم الكائنات الحية الدقيقة التي تحتوي على إنزيمات هيدراتاز النتريل (NHase) بتحليل الأكريلونيتريل الضار. [ 35 ]

تم رصد مادة الأكريلونيتريل بتركيزات منخفضة للغاية ( أقل من جزء في المليون) في المواقع الصناعية. وتبقى هذه المادة في الهواء لمدة تصل إلى أسبوع. تتحلل الأكريلونيتريل بتفاعلها مع الأكسجين وجذر الهيدروكسيل لتكوين سيانيد الفورميل والفورمالديهايد . [ 36 ] تُعد الأكريلونيتريل ضارة بالحياة المائية . [ 24 ] كما تم رصدها في الغلاف الجوي لتيتان ، أحد أقمار زحل . [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] وتشير المحاكاة الحاسوبية إلى وجود ظروف على تيتان تسمح لهذه المادة بتكوين تراكيب مشابهة لأغشية الخلايا والحويصلات الموجودة على الأرض، والتي تُسمى الأزوتوسومات . [ 37 ] [ 38 ]

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0014" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ "Acrylonitrile_msds" .
  3. 1 2 "أكريلونيتريل" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  4. ↑ "إرشادات الإدارة الطبية للأكريلونيتريل" . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض. مؤرشف من الأصل بتاريخ 21-06-2020 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 10-06-2020 .
  5. 1 2 3 4 5 برازديل، جيمس ف. "أكريلونيتريل". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a01_177.pub3 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ^ Campo، E. Alfredo (2008-01-01)، “1 – المواد والخصائص البوليمرية” ، in Campo، E. Alfredo (ed.)، اختيار المواد البوليمرية ، مكتبة تصميم البلاستيك، نورويتش، نيويورك: William Andrew Publishing، الصفحات من 1 إلى 39، دوى : 10.1016/b978-081551551-7.50003-6 ، ISBN  978-0-8155-1551-7تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 نوفمبر 2023
  7. ↑
    • مورو، سي. (1893). "مساهمة في دراسة حمض الأكريليك ومشتقاته" [ مساهمة في دراسة حمض الأكريليك ومشتقاته ] . حوليات الكيمياء والفيزياء . السابع. 2 : 145 - 212.انظر بشكل خاص الصفحات 187-189 ("النيتريل أكريليك أو سيانور دي فينيل (البروبين نتريل)").
    • مورو، سي. (1893). "نيتريل أكريليك، سيانور الفينيل (البروبين نتريل)" [ نتريل أكريليك، سيانيد الفينيل (بروبينيتريل) ] . نشرة شركة Chimique de France . الثالث. 9 : 424 – 427.
  8. ↑ "عملية سوهيو لإنتاج الأكريلونيتريل" . المعالم الكيميائية التاريخية الوطنية التابعة للجمعية الكيميائية الأمريكية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 مايو 2013 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  9. 1 2 ديفي، ستيفن ج. (يناير 2018). "الاستدامة: طريق جديد واعد لإنتاج الأكريلونيتريل" . مجلة نيتشر ريفيوز كيمستري . 2 (1): 0110. doi : 10.1038/s41570-017-0110 .
  10. ↑ تولو، أ. (2008). "جفاف المذيب". أخبار الكيمياء والهندسة . 86 (47): 27. doi : 10.1021/cen-v086n047.p027 .
  11. ↑ غراسيللي، روبرت ك. (2014). "عزل الموقع والتعاون الطوري: مفهومان مهمان في التحفيز التأكسدي الانتقائي: نظرة استرجاعية". التحفيز اليوم . 238 : 10-27 . doi : 10.1016/j.cattod.2014.05.036 .
  12. 1 2 غراسيللي، روبرت ك.؛ تريفيرو، فيروتشيو (2016). "أكريلونيتريل من الكتلة الحيوية: لا يزال بعيدًا عن أن يكون عملية مستدامة". مواضيع في التحفيز . 59 ( 17-18 ): 1651-1658 . doi : 10.1007/s11244-016-0679-7 . ISSN 1022-5528 . S2CID 99550463 .  
  13. 1 2 غيريرو-بيريز، م. أولغا؛ باناريس، ميغيل أ. (2015). "مقاييس الأكريلونيتريل: من الكتلة الحيوية مقابل المسار البتروكيميائي". التحفيز اليوم . 239 : 25-30 . doi : 10.1016/j.cattod.2013.12.046 . ISSN 0920-5861 . 
  14. ↑ لو نوتر، جيروم؛ سكوت، إلينور ل.؛ فرانسين، موريس سي آر؛ ساندرز، يوهان بي إم (2011). "التخليق الحيوي للأكريلونيتريل من حمض الجلوتاميك". الكيمياء الخضراء . 13 (4): 807. doi : 10.1039/c0gc00805b . ISSN 1463-9262 . 
  15. ↑ إليس، بول ج (1972). دراسة إشعاعية كيميائية لعملية التحلل المائي لثنائي أكريلونيتريل . المملكة المتحدة: جامعة ليدز، أطروحة دكتوراه.
  16. ↑ بوكستون، جورج ف.؛ إليس، بول ج.؛ ماكيلوب، توماس ف. و. (1979). "دراسة التحليل الإشعاعي النبضي للأكريلونيتريل في محلول مائي". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات فاراداي 1. 75 : 1050. doi : 10.1039/f19797501050 .
  17. ^ إلير، كارستن. هينكس، إيرهارد. روسباخر، رولاند؛ هوك، هارتموت (2000). "الأمينات، الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a02_001 . رقم ISBN 3527306730.
  18. ↑ "النتريلات" . موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ( الطبعة السابعة). مؤرشف من الأصل بتاريخ 10 أبريل 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 سبتمبر 2007 . 
  19. 1 2 ستنر، ال تي؛ كاريون فالنسيا، تي؛ ديمرز، بنسلفانيا؛ فريتز، JM. سيم، السيد. ستيوارت، ف. تسودا، ح؛ كارديناس، أ؛ كونسوني، د؛ ديفيز، إل؛ دي ماتيس، س. فيلي بوسكو، إي؛ غيو، AJ. جوين ، تي ؛ جروس ، واي. جوالتيري، بالعربية؛ جوزيفي، PD؛ كوتروس، س؛ لينهارت، أنا؛ لورو، ح؛ أوبراين، كم. بانزاتشي، س؛ بينيا ، إل. روسنر ، ف. شيلدكراوت، JM؛ ستيفانياك، AB. وينتزينسن، ن؛ البرية، ف. شو، واي؛ دي كونتي، أ؛ فاشين، سي؛ ويديكيند، آر؛ الأحمدي، ع؛ بلانكو، ج؛ تشيتيبوينا، س؛ كولاسينغام ، إس . ماكليهوز، آر؛ موتلهال، م؛ شاه، س؛ سونيو ، إي. ماتوك، ح؛ كونزمان، أ؛ ماديا، ف؛ باسكوال، إي؛ بنبراهيم طلعة، إل؛ شوباوير بيريجان، عضو الكنيست (2024). “السرطنة من التلك والأكريلونيتريل”. لانسيت أونكول . 25 : 962–963 . دوى : 10.1016/s1470-2045(24)00384-x . اتش دي ال : 11380/1365728 . بميد 38976996 . 
  20. ↑ صحيفة حقائق الأكريلونيتريل (رقم CAS 107-13-1) [ تمت إزالة الرابط ] . epa.gov
  21. ↑ بو، إكس؛ كاميندوليس، إل إم؛ كلاونيغ، جيه إي (2009). "الإجهاد التأكسدي الناجم عن الأكريلونيتريل وتلف الحمض النووي التأكسدي في ذكور فئران سبريج-داولي". علم السموم . 111 (1): 64-71 . doi : 10.1093/toxsci/kfp133 .
  22. ↑ "أكريلونيتريل: قاعدة بيانات القدرة المسرطنة" .
  23. ↑ صن، إكس. (يناير 2014). "التأثيرات السامة للأكريلونيتريل على الخلايا الجذعية الوسيطة للحبل السري البشري في المختبر" . تقارير الطب الجزيئي . 9 (1): 97-102 . doi : 10.3892/mmr.2013.1802 . PMID 24248151 . 
  24. 1 2 3 "مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - أكريلونيتريل - بطاقات السلامة الكيميائية الدولية" . www.cdc.gov . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 31 يوليو 2015 .
  25. 1 2 صحيفة حقائق الأكريلونيتريل: وثيقة داعمة (رقم CAS 107-13-1) . epa.gov
  26. ↑ «وكالة تابعة لمنظمة الصحة العالمية تقول إن بودرة التلك «ربما» تسبب السرطان» . صحيفة فلبينية يومية . 6 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه في 7 يوليو 2024 .
  27. ^ ستنر، ليزلي تي؛ كاريون فالنسيا، تانيا؛ ديمرز ، بول أ. فريتز ، جايسون م. سيم ، مالكولم ر. ستيوارت، باتريشيا؛ تسودا، هيرويوكي؛ كارديناس، أندريس؛ كونسوني، داريو؛ ديفيز، لوري. دي ماتيس، سارة؛ فيلي بوسكو، إيمانويلا؛ جيو ، أندرو ج. جوين، توماس. جروس ، يان (5 يوليو 2024). “السرطنة من التلك والأكريلونيتريل”. لانسيت للأورام . 25 (8): 962–963 . دوى : 10.1016/s1470-2045(24)00384-x . اتش دي ال : 11380/1365728 . ISSN 1470-2045 . PMID 38976996 .  
  28. ↑ "البوليستر يتفوق على الأكريلونيتريل في حرب زجاجات المشروبات الغازية" . صحيفة نيويورك تايمز . 1 مارس 1977. تاريخ الاطلاع: 26 نوفمبر 2024 .
  29. ↑ «خبراء السرطان يحذرون من مخاطر بعض المواد الكيميائية في أغلفة البلاستيك» . صحيفة نيويورك تايمز . 23 فبراير 1977. تاريخ الاطلاع: 26 نوفمبر 2024 .
  30. ↑ «حظر إدارة الغذاء والدواء الأمريكية زجاجات المشروبات البلاستيكية المصنوعة من مادة الأكريلونيتريل» صحيفة نيويورك تايمز . 8 مارس 1977. تاريخ الاطلاع: 26 نوفمبر 2024 .
  31. ↑ "مونسانتو تخسر معركة الزجاجات البلاستيكية" . أخبار الكيمياء والهندسة . 55 (39): 6. 26-09-1977. doi : 10.1021/cen-v055n039.p006 .
  32. ^ نادي باكيرجي (2001). "ENDÜSTRIIYEL BIR EVRE FELAKETI: AKRILONITRIL" [ كارثة بيئية صناعية: أكريلونيتريل ] . الجمعية الطبية التركية .
  33. 1 2 3 4 فاطمة دلوكاي (30 نوفمبر 2020). "17 أغسطس 1999 Depremi: Akrilonitril Zehirlenmesi" [ زلزال 17 أغسطس 1999: التسمم بالأكريلونيتريل ] . تابيلا .
  34. 1 2 "ISO'nun şaşırtan çevre ödülü Aksa'nın" . حريت . 26 يونيو 2005.
  35. ↑ سوبريثا ك، راو إس إن، سريفيديا د، أنيل إتش إس، كيران إس (أغسطس 2019). "تطورات في استنساخ وبنية ومعالجة الهيدراتازات النتريلية". تقارير البيولوجيا الجزيئية . 46 (4): 4661-4673 . doi : 10.1007/s11033-019-04811-w . PMID 31201677. S2CID 189819253 .  
  36. ↑ غروسجان، دانيال (ديسمبر 1990). "الكيمياء الجوية للملوثات السامة. 3. المركبات الأليفاتية غير المشبعة: الأكرولين، والأكريلونيتريل، وأنهيدريد الماليك". مجلة جمعية إدارة الهواء والنفايات . 40 (12): 1664-1669 . Bibcode : 1990JAWMA..40.1664G . doi : 10.1080/10473289.1990.10466814 .
  37. 1 2 وول، مايك (28 يوليو 2017). "يحتوي قمر تيتان التابع لكوكب زحل على جزيئات قد تساعد في تكوين أغشية الخلايا" . Space.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 يوليو 2017 .
  38. ١ ٢ بالمر، مورين ي.؛ وآخرون . (٢٨ يوليو ٢٠١٧). "كشف مرصد ألما وإمكاناته في علم الأحياء الفلكي لسيانيد الفينيل على تيتان" . مجلة ساينس أدفانسز . ٣ (٧) e١٧٠٠٠٢٢. رمز Bibcode : ٢٠١٧SciA....٣E٠٠٢٢P . doi : ١٠.١١٢٦/sciadv.١٧٠٠٠٢٢ . PMC ٥٥٣٣٥٣٥. PMID ٢٨٧٨٢٠١٩ .   
  39. ↑ كابلان، سارة (8 أغسطس 2017). "هذا القمر الغريب لكوكب زحل يحمل بعض المكونات الأساسية للحياة" . صحيفة واشنطن بوست . تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 أغسطس 2017 .