الأسيتيلين

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 7 صور
الموسوعة الحرة

الأسيتيلين ( الاسم النظامي : الإيثاين ) مركب كيميائي صيغته C₂H₂ وبنيته HC≡CH . وهو هيدروكربون وأبسط الألكاينات . [ ٨ ] يُستخدم هذا الغاز عديم اللون على نطاق واسع كوقود ومادة بناء كيميائية. وهو غير مستقر في صورته النقية، ولذلك يُتعامل معه عادةً على شكل محلول. [ ٩ ] الأسيتيلين النقي عديم الرائحة، لكن الأنواع التجارية منه عادةً ما تكون ذات رائحة نفاذة بسبب الشوائب مثل ثنائي فينيل الكبريتيد والفوسفين . [ ٩ ] [ ١٠ ]

باعتباره ألكاينًا، فإن الأسيتيلين غير مشبع لأن ذرتي الكربون فيه مرتبطتان برابطة ثلاثية . تضع هذه الرابطة الثلاثية بين ذرات الكربون الذرات الأربع على خط مستقيم واحد، بزوايا رابطة CCH مقدارها 180 درجة. [ 11 ] ينتج عن الرابطة الثلاثية في الأسيتيلين محتوى طاقة عالٍ يُطلق عند احتراقه. [ 12 ]

اكتشاف

اكتُشف الأسيتيلين عام 1836 على يد إدموند ديفي ، الذي وصفه بأنه "كربيد جديد للهيدروجين". [ 13 ] [ 14 ] كان اكتشافه عرضيًا أثناء محاولته عزل فلز البوتاسيوم . بتسخين كربونات البوتاسيوم مع الكربون في درجات حرارة عالية جدًا، أنتج بقايا ما يُعرف الآن بكربيد البوتاسيوم (K₂C₂ ) ، الذي تفاعل مع الماء مُطلقًا الغاز الجديد. [ 12 ] أُعيد اكتشافه عام 1860 على يد الكيميائي الفرنسي مارسيلين بيرتيلو ، الذي صاغ اسم الأسيتيلين . [ 15 ] كانت الصيغة التجريبية التي وضعها بيرتيلو للأسيتيلين (C₄H₂ ) ، وكذلك الاسم البديل " رباعي كربيد الهيدروجين" (quadricarbure d'hydrogène ) ، غير صحيحة لأن العديد من الكيميائيين في ذلك الوقت استخدموا الكتلة الذرية الخاطئة للكربون (6 بدلًا من 12 ) . [ 16 ] تمكن بيرتيلو من تحضير هذا الغاز بتمرير أبخرة المركبات العضوية (الميثانول، الإيثانول، إلخ) عبر أنبوب ساخن جدًا وجمع الغازات الخارجة . كما وجد أن الأسيتيلين يتكون عن طريق إحداث شرارة كهربائية في خليط من غازي السيانوجين والهيدروجين . لاحقًا ، حصل بيرتيلو على الأسيتيلين مباشرةً بتمرير الهيدروجين بين قطبي قوس الكربون . [ 17 ] [ 18 ]

تحضير

الاحتراق الجزئي للهيدروكربونات

منذ الخمسينيات من القرن الماضي، تم تصنيع الأسيتيلين بشكل رئيسي عن طريق الاحتراق الجزئي للميثان في الولايات المتحدة، ومعظم دول الاتحاد الأوروبي، والعديد من البلدان الأخرى: [ 9 ] [ 19 ] [ 20 ]

3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5 H 2 O

هو منتج ثانوي يُستخلص من عملية إنتاج الإيثيلين عن طريق تكسير الهيدروكربونات . وقد تم إنتاج ما يقارب 400 ألف طن بهذه الطريقة في عام 1983. [ 9 ] يُعد وجوده في الإيثيلين غير مرغوب فيه عادةً نظرًا لطبيعته المتفجرة وقدرته على تسميم محفزات زيغلر-ناتا . ويتم هدرجته بشكل انتقائي إلى إيثيلين، عادةً باستخدام محفزات البلاديوم - الفضة . [ 21 ]

نزع الهيدروجين من الألكانات

يتم تكسير أثقل الألكانات الموجودة في البترول والغاز الطبيعي إلى جزيئات أخف يتم نزع الهيدروجين منها عند درجة حرارة عالية:

C₂H₆ → C₂H₂ + 2H₂​​​​​
2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2

يتم تنفيذ هذا التفاعل الأخير في عملية التحلل اللاهوائي للميثان بواسطة بلازما الميكروويف. [ 22 ]

طريقة الكيمياء الكربونية

أُنتجت أول عينة من الأسيتيلين على يد إدموند ديفي عام 1836، عن طريق التحلل المائي (التفكك باستخدام الماء) لكربيد البوتاسيوم. [ 23 ] وفي وقت لاحق، كانت أول طريقة صناعية للتخليق هي التحلل المائي لكربيد الكالسيوم : [ 12 ]

CaC₂ + 2 H₂O → Ca ( OH ) ₂ + C₂H₂

اكتشف فريدريك فولر هذا التفاعل عام 1862، [ 24 ] ولكن لم يتم التوصل إلى طريقة إنتاج تجارية مناسبة تسمح باستخدام الأسيتيلين على نطاق أوسع إلا عام 1892 على يد المخترع الكندي توماس ويلسون أثناء بحثه عن طريقة إنتاج تجارية مجدية للألمنيوم. [ 25 ]

وحتى أوائل القرن الحادي والعشرين، كانت الصين واليابان وأوروبا الشرقية تنتج الأسيتيلين بشكل أساسي بهذه الطريقة. [ 26 ]

انخفض استخدام هذه التقنية منذ ذلك الحين في جميع أنحاء العالم باستثناء الصين، التي تركز على الصناعات الكيميائية القائمة على الفحم، اعتبارًا من عام 2013. وفيما عدا ذلك، فقد حل النفط محل الفحم بشكل متزايد كمصدر رئيسي لخفض الكربون. [ 27 ]

يتطلب إنتاج كربيد الكالسيوم درجات حرارة عالية تصل إلى حوالي 2000  درجة مئوية، مما يستلزم استخدام فرن القوس الكهربائي . في الولايات المتحدة، كانت هذه العملية جزءًا مهمًا من ثورة الكيمياء التي حدثت في أواخر القرن التاسع عشر، والتي أتاحها مشروع الطاقة الكهرومائية الضخم في شلالات نياجرا . [ 28 ]

الترابط

أطوال الروابط والزوايا في الأسيتيلين

وفقًا لنظرية الرابطة التكافؤية ، في كل ذرة كربون، يتهجن المدار 2s مع أحد مدارات 2p، مُكَوِّنًا رابطة تكافؤية sp. أما مدارا 2p الآخران فيبقيان غير مهجنين. تتداخل نهايتا مداري sp المهجنين لتكوين رابطة تكافؤية σ قوية بين ذرتي الكربون، بينما ترتبط ذرات الهيدروجين بنهايتي المدارين الآخرين بروابط σ أيضًا. يشكل مدارا 2p غير المتغيرين زوجًا من روابط π الأضعف . [ 29 ]

بما أن الأسيتيلين جزيء متناظر خطي، فإنه يمتلك المجموعة النقطية D ∞h . [ 30 ]

الخصائص الفيزيائية

تغييرات الحالة

عند الضغط الجوي، لا يمكن للأسيتيلين أن يوجد في الحالة السائلة، وليس له نقطة انصهار. تتوافق النقطة الثلاثية على مخطط الأطوار مع نقطة الانصهار (-80.8  درجة مئوية) عند أدنى ضغط يمكن أن يوجد عنده الأسيتيلين السائل (1.27 ضغط جوي). عند درجات حرارة أقل من النقطة الثلاثية، يمكن للأسيتيلين الصلب أن يتحول مباشرة إلى بخار (غاز) عن طريق التسامي . تبلغ نقطة التسامي عند الضغط الجوي -84.0  درجة مئوية. [ 31 ]

آخر

عند درجة حرارة الغرفة والضغط الجوي، تبلغ ذوبانية الأسيتيلين في الأسيتون 27.9 غرامًا لكل كيلوغرام. أما عند استخدام نفس الكمية من ثنائي ميثيل فورماميد (DMF)، فتبلغ الذوبانية 51 غرامًا. وعند ضغط 20.26 بار، ترتفع الذوبانية إلى 689.0 غرامًا للأسيتون و628.0 غرامًا لثنائي ميثيل فورماميد. تُستخدم هذه المذيبات في أسطوانات الغاز المضغوط. [ 32 ]

التطبيقات

اللحام

يُستخدم ما يقارب 20% من غاز الأسيتيلين في صناعة الغازات الصناعية للحام وقطع المعادن باستخدام غاز الأوكسي أسيتيلين ، وذلك لارتفاع درجة حرارة اللهب. ينتج عن احتراق الأسيتيلين مع الأكسجين لهبٌ تزيد درجة حرارته عن 3600 كلفن (3330 درجة مئوية؛ 6020 درجة فهرنهايت) ، مُطلقًا طاقةً قدرها 11.8 كيلوجول /غرام. يُعدّ مزيج الأكسجين مع الأسيتيلين أسخن خليط غازي شائع الاحتراق. [ 33 ] ويُصنّف الأسيتيلين ثالث أسخن لهب كيميائي طبيعي بعد ثنائي سيانو أسيتيلين ( 5260 كلفن؛ 4990 درجة مئوية؛ 9010 درجة فهرنهايت) والسيانوجين (4798 كلفن؛ 4525 درجة مئوية ؛ 8177 درجة فهرنهايت) . كان لحام الأوكسي أسيتيلين عملية لحام شائعة في العقود الماضية، إلا أن تطور عمليات اللحام القائمة على القوس الكهربائي ومزاياها قد جعل لحام الأوكسي أسيتيلين شبه منقرض في العديد من التطبيقات. انخفض استخدام الأسيتيلين في اللحام بشكل ملحوظ. في المقابل، تتميز معدات لحام الأوكسي أسيتيلين بتعدد استخداماتها، ليس فقط لأن الشعلة تُفضل في بعض أنواع لحام الحديد أو الصلب (كما في بعض التطبيقات الفنية)، بل أيضاً لأنها تُسهّل عمليات اللحام بالنحاس، واللحام بالنحاس الأصفر، وتسخين المعادن (للتلدين أو التصليد، والثني أو التشكيل)، وفك الصواميل والمسامير المتآكلة، وغيرها من التطبيقات. لا يزال فنيو إصلاح الكابلات في شركة بيل كندا يستخدمون مجموعات الشعلة المحمولة التي تعمل بالأسيتيلين كأداة لحام لإحكام وصلات أكمام الرصاص في غرف التفتيش وفي بعض المواقع الهوائية. كما يُمكن استخدام لحام الأوكسي أسيتيلين في المناطق التي يصعب فيها الوصول إلى الكهرباء. ويُستخدم قطع الأوكسي أسيتيلين في العديد من ورش تصنيع المعادن. للاستخدام في اللحام والقطع، يجب التحكم في ضغوط التشغيل بواسطة منظم، لأنه عند تجاوز 15 رطل لكل بوصة مربعة (100 كيلو باسكال) ، إذا تعرض لموجة صدمية (ناتجة، على سبيل المثال، عن ارتداد اللهب )، يتحلل الأسيتيلين بشكل انفجاري إلى هيدروجين وكربون . [ 34 ]            

المواد الكيميائية

يُعد الأسيتيلين مفيدًا في العديد من العمليات، ولكن القليل منها يُجرى على نطاق تجاري. [ 35 ]

يُعدّ تفاعل الإيثينيل مع الفورمالديهايد أحد أهم التطبيقات الكيميائية . [ 9 ] يتفاعل الأسيتيلين مع الألدهيدات والكيتونات لتكوين كحولات ألفا-إيثينيل :

ينتج عن التفاعل مادة البوتينيديول ، مع كحول البروبارجيل كمنتج ثانوي. ويُستخدم أسيتيليد النحاس كعامل مساعد. [ 36 ] [ 37 ]

إضافةً إلى عملية الإيثينيل، يتفاعل الأسيتيلين مع أول أكسيد الكربون لإنتاج حمض الأكريليك أو إسترات الأكريليك. وتتطلب هذه العملية استخدام محفزات معدنية. وتُستخدم هذه المشتقات في صناعة منتجات مثل ألياف الأكريليك ، والزجاج ، والدهانات ، والراتنجات ، والبوليمرات . باستثناء الصين، انخفض استخدام الأسيتيلين كمادة خام كيميائية بنسبة 70% خلال الفترة من 1965 إلى 2007، وذلك لأسباب تتعلق بالتكلفة والبيئة. [ 38 ] أما في الصين، فيُعدّ الأسيتيلين مادةً أوليةً رئيسيةً لإنتاج كلوريد الفينيل . [ 35 ]

الاستخدامات التاريخية

قبل الاستخدام الواسع النطاق للمواد البتروكيميائية، كان الأسيتيلين المشتق من الفحم عنصرًا أساسيًا في العديد من المواد الكيميائية الصناعية. وبالتالي، يمكن ترطيب الأسيتيلين لإنتاج الأسيتالدهيد ، الذي يمكن بدوره أكسدته إلى حمض الأسيتيك. كما تم تسويق العمليات المؤدية إلى إنتاج الأكريلات. إلا أن معظم هذه العمليات أصبحت قديمة مع توفر الإيثيلين والبروبيلين المشتقين من البترول. [ 39 ]

تطبيقات متخصصة

"مصباح الكربيد"، الذي يحرق الأسيتيلين الناتج عن تحلل كربيد الكالسيوم .

في عام 1881، وصف الكيميائي الروسي ميخائيل كوتشيروف [ 40 ] عملية إضافة الماء إلى الأسيتيلين لإنتاج الأسيتالدهيد باستخدام محفزات مثل بروميد الزئبق (II) . قبل ظهور عملية واكر ، كان هذا التفاعل يُجرى على نطاق صناعي. [ 41 ]

ينتج عن بلمرة الأسيتيلين باستخدام محفزات زيغلر-ناتا أغشية من متعدد الأسيتيلين . يُعد متعدد الأسيتيلين، وهو سلسلة من مراكز CH ذات روابط أحادية وثنائية متناوبة، من أوائل أشباه الموصلات العضوية المكتشفة . وينتج عن تفاعله مع اليود مادة موصلة كهربائيًا بدرجة عالية. على الرغم من أن هذه المواد غير عملية، إلا أن هذه الاكتشافات أدت إلى تطوير أشباه الموصلات العضوية ، وهو ما تجلى في منح جائزة نوبل في الكيمياء عام 2000 لكل من آلان ج. هيغر ، وآلان ج. ماكديارميد ، وهيديكي شيراكاوا . [ 9 ]

في عشرينيات القرن العشرين، تم استخدام الأسيتيلين النقي تجريبياً كمخدر استنشاقي . [ 42 ]

يُستخدم الأسيتيلين أحيانًا في عملية الكربنة (أي التصليد) للفولاذ عندما يكون الجسم كبيرًا جدًا بحيث لا يتسع في الفرن. [ 43 ]

يُستخدم الأسيتيلين لتبخير الكربون في التأريخ بالكربون المشع . تُعالج المادة الكربونية في العينة الأثرية بمعدن الليثيوم في فرن بحثي صغير متخصص لتكوين كربيد الليثيوم (المعروف أيضًا باسم أسيتيليد الليثيوم). بعد ذلك، يمكن تفاعل الكربيد مع الماء، كالمعتاد، لتكوين غاز الأسيتيلين الذي يُغذى به مطياف الكتلة لقياس النسبة النظيرية للكربون-14 إلى الكربون-12. [ 44 ]

ينتج عن احتراق الأسيتيلين ضوء قوي ساطع، وقد ساهم انتشار مصابيح الكربيد في زيادة استخدام الأسيتيلين تجاريًا في أوائل القرن العشرين. وشملت التطبيقات الشائعة منارات السواحل ، [ 45 ] وأعمدة إنارة الشوارع ، [ 12 ] ومصابيح السيارات [ 46 ] ومصابيح المناجم الأمامية . [ 47 ] في معظم هذه التطبيقات، يُعد الاحتراق المباشر خطرًا للحريق ، ولذلك تم استبدال الأسيتيلين، أولًا بالإضاءة المتوهجة ، وبعد سنوات عديدة بمصابيح LED منخفضة الطاقة وعالية الإضاءة. ومع ذلك، لا تزال مصابيح الأسيتيلين محدودة الاستخدام في المناطق النائية أو التي يصعب الوصول إليها، وفي البلدان التي تعاني من ضعف أو عدم استقرار شبكة الكهرباء المركزية . [ 47 ]

ظاهرة طبيعية

إن غنى الرابطة الثلاثية C≡C بالطاقة، وذوبانية الأسيتيلين العالية نسبيًا في الماء، تجعله ركيزة مناسبة للبكتيريا، شريطة توفر مصدر كافٍ. [ 48 ] وقد تم تحديد عدد من البكتيريا التي تعيش على الأسيتيلين. ويحفز إنزيم هيدراتاز الأسيتيلين عملية إضافة الماء إلى الأسيتيلين لإنتاج الأسيتالدهيد . [ 49 ]

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO​​​​

الأسيتيلين مادة كيميائية شائعة نسبيًا في الكون، وغالبًا ما ترتبط بأغلفة الكواكب الغازية العملاقة . [ 50 ] ومن الاكتشافات المثيرة للاهتمام للأسيتيلين وجوده على إنسيلادوس ، أحد أقمار زحل . يُعتقد أن الأسيتيلين الطبيعي يتكون من التحلل التحفيزي للهيدروكربونات طويلة السلسلة عند درجات حرارة 1700 كلفن (1430 درجة مئوية؛ 2600 درجة فهرنهايت) وما فوق. ونظرًا لأن هذه الدرجات الحرارية غير محتملة على جرم سماوي صغير وبعيد كهذا، فإن هذا الاكتشاف قد يشير إلى وجود تفاعلات تحفيزية داخل هذا القمر، مما يجعله موقعًا واعدًا للبحث عن الكيمياء ما قبل الحيوية. [ 51 ] [ 52 ]   

ردود الفعل

تفاعلات الفينلة

في تفاعلات الفينلة ، تتحد مركبات H-X عبر الرابطة الثلاثية. تتحد الكحولات والفينولات مع الأسيتيلين لتكوين إيثرات الفينيل . وتتحد الثيولات لتكوين ثيوإيثرات الفينيل. وبالمثل، يُنتج فينيل بيروليدون وفينيل كاربازول صناعيًا عن طريق فينيلة 2-بيروليدون والكاربازول . [ 32 ] [ 9 ]

تُعدّ عملية إضافة الماء إلى الأسيتيلين تفاعل فينيل، لكنّ كحول الفينيل الناتج يتحوّل إلى أسيتالدهيد . ويُحفّز هذا التفاعل بواسطة أملاح الزئبق . كان هذا التفاعل في السابق التقنية السائدة لإنتاج الأسيتالدهيد، لكنّها استُبدلت بعملية واكر ، التي تُنتج الأسيتالدهيد عن طريق أكسدة الإيثيلين ، وهو مادة أولية أرخص. وينطبق وضع مماثل على تحويل الأسيتيلين إلى كلوريد الفينيل القيّم عن طريق الهيدروكلورة مقابل الأكسدة الكلورية للإيثيلين.

يُستخدم أسيتات الفينيل بدلاً من الأسيتيلين في بعض تفاعلات الفينلة، والتي تُوصف بدقة أكبر بأنها تفاعلات نقل الفينيل . [ 53 ] وقد استُخدمت إسترات أعلى من أسيتات الفينيل في تخليق فورمات الفينيل .

الكيمياء العضوية الفلزية

يشكل الأسيتيلين ومشتقاته (مثل 2-بيوتين، ثنائي فينيل أسيتيلين، إلخ) معقدات مع الفلزات الانتقالية . وتتشابه رابطة الأسيتيلين بالفلز إلى حد ما مع رابطة معقدات الإيثيلين. وتُعد هذه المعقدات وسائط في العديد من التفاعلات التحفيزية، مثل تفاعل التثليث للألكاين لتكوين البنزين، وتفاعل التترامير لتكوين سيكلوأوكتاتيتراين ، [ 9 ] وتفاعل الكربنة لتكوين الهيدروكينون : [ 54 ]

Fe(CO) ₅ + 4 C₂H₂ + 2 H₂O → 2 C₆H₄ ( OH ) ₂ + FeCO₃ في ظروف قاعدية ( 50–80  درجة مئوية ، 20–25  ضغط جوي ).

تُعدّ أسيتيليدات المعادن ، وهي مركبات ذات الصيغة L n M−C 2 R ، شائعة أيضاً. ويمكن تكوين أسيتيليد النحاس الأحادي وأسيتيليد الفضة بسهولة في المحاليل المائية نظراً لتوازن الذوبان المواتي . [ 55 ]

تفاعلات الحمض والقاعدة

يبلغ ثابت تأين الأسيتيلين 25. ويمكن نزع بروتون الأسيتيلين بواسطة قاعدة فائقة لتكوين أسيتيليد : [ 55 ]

HC≡CH + RM → RH + HC≡CM

تُعد الكواشف العضوية المعدنية المختلفة [ 56 ] وغير العضوية [ 57 ] فعالة.

مصنع الأسيتيلين الجديد التابع لشركة BASF ، والذي تم تشغيله في عام 2020

الهدرجة

يمكن هدرجة الأسيتيلين جزئياً إلى إيثيلين ، مما يوفر مادة خام لمجموعة متنوعة من بلاستيك البولي إيثيلين . وتضاف الهالوجينات إلى الرابطة الثلاثية.

السلامة والتعامل

الأسيتيلين ليس سامًا بشكل خاص، ولكن عند إنتاجه من كربيد الكالسيوم (CaC₂ ) ، قد يحتوي على شوائب سامة مثل آثار الفوسفين والأرسين ، مما يمنحه رائحة مميزة تشبه رائحة الثوم . وهو أيضًا شديد الاشتعال، كمعظم الهيدروكربونات الخفيفة، ولذلك يُستخدم في اللحام. تكمن خطورته الأكبر في عدم استقراره، خاصةً عند تعرضه للضغط: ففي ظروف معينة، يمكن أن يتفاعل الأسيتيلين في تفاعل إضافة طارد للحرارة لتكوين عدد من النواتج، عادةً البنزين و/أو فينيل أسيتيلين ، وربما بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين . على الرغم من أنه مستقر عند الضغوط ودرجات الحرارة العادية، إلا أنه قد ينفجر إذا تعرض لضغوط منخفضة تصل إلى 15 رطل لكل بوصة مربعة (psig). [ 12 ] لذلك ، فإن الحد الآمن للأسيتيلين هو 101 كيلو باسكال (kPa ) ، أو 15 رطل لكل بوصة مربعة (psig). [ 58 ] [ 59 ] بالإضافة إلى ذلك، إذا تم إشعال الأسيتيلين بحرارة شديدة أو موجة صدمية، فقد يتحلل بشكل انفجاري إذا تجاوز الضغط المطلق للغاز حوالي 200 كيلوباسكال (29 رطل لكل بوصة مربعة) . لذلك، يُزوَّد ويُخزَّن مذابًا في الأسيتون أو ثنائي ميثيل فورماميد (DMF)، [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] داخل أسطوانة غاز ذات حشوة مسامية ، مما يجعله آمنًا للنقل والاستخدام، مع مراعاة التعامل السليم. يجب استخدام أسطوانات الأسيتيلين في وضع رأسي لتجنب سحب الأسيتون أثناء الاستخدام. [ 62 ]   

يتم توفير معلومات حول التخزين الآمن للأسيتيلين في أسطوانات رأسية من قبل إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA)، [ 63 ] [ 64 ] جمعية الغاز المضغوط، [ 59 ] إدارة السلامة والصحة في المناجم بالولايات المتحدة (MSHA)، [ 65 ] EIGA، [ 62 ] ووكالات أخرى.

يحفز النحاس تحلل الأسيتيلين، ونتيجة لذلك لا ينبغي نقل الأسيتيلين في أنابيب نحاسية. [ 66 ]

يجب تخزين أسطوانات الأسيتيلين في منطقة معزولة عن المؤكسدات لتجنب تفاقم التفاعل في حالة نشوب حريق أو تسرب. [ 59 ] [ 64 ] يجب عدم تخزين أسطوانات الأسيتيلين في الأماكن المغلقة، أو المركبات المغلقة، أو المرائب، أو المباني، لتجنب التسرب غير المقصود الذي قد يؤدي إلى جو قابل للانفجار. [ 59 ] [ 64 ] في الولايات المتحدة، يشترط قانون الكهرباء الوطني (NEC) مراعاة المناطق الخطرة، بما في ذلك تلك التي قد يتسرب منها الأسيتيلين أثناء الحوادث أو التسريبات. [ 67 ] قد تشمل هذه الاعتبارات التصنيف الكهربائي واستخدام المكونات الكهربائية المدرجة في المجموعة (أ) في الولايات المتحدة. [ 67 ] تتوفر معلومات إضافية حول تحديد المناطق التي تتطلب عناية خاصة في معيار NFPA 497. [ 68 ] في أوروبا، يشترط معيار ATEX أيضًا مراعاة المناطق الخطرة التي قد تتسرب منها الغازات القابلة للاشتعال أثناء الحوادث أو التسريبات. [ 62 ]

مراجع

  1. ↑ فافر، هنري أ.؛ باول، وارن هـ. (2014). تسمية الكيمياء العضوية. توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . ص  375. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4يُحتفظ باسم الأسيتيلين للمركب HC≡CH. وهو الاسم المفضل لدى الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، ولكن لا يُسمح بأي نوع من الاستبدال؛ ومع ذلك، في التسمية العامة، يُسمح بالاستبدال، على سبيل المثال فلوروأسيتيلين [فلوروإيثاين (PIN)]، ولكن ليس بمجموعات الألكيل أو أي مجموعة أخرى تُطيل سلسلة الكربون، ولا بالمجموعات المميزة التي تُعبر عنها اللواحق .
  2. ↑ موس، جي بي (نسخة الويب). "P-14.3 المواضع" . تسمية الكيمياء العضوية. توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. لندن: جامعة كوين ماري. القسم P-14.3.4.2 (د) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 أغسطس 2024 . 
  3. ↑ الهيدروكربونات غير الحلقية. القاعدة أ-3. المركبات غير المشبعة والجذور أحادية التكافؤ. مؤرشفة في 10 أكتوبر 2000 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine) ، تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) للكيمياء العضوية
  4. ↑ سجل الأسيتيلين في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  5. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0008" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ↑ "الأسيتيلين - موسوعة الغازات لشركة إير ليكيد" . إير ليكيد . مؤرشف من الأصل في 4 مايو 2022. تم الاطلاع عليه في 27 سبتمبر 2018 .
  7. 1 2 3 ويليام م. هاينز؛ ديفيد ر. ليد؛ توماس ج. برونو (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء : كتاب مرجعي سريع للبيانات الكيميائية والفيزيائية (2016-2017، الطبعة 97). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. ISBN   978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942 . 
  8. ↑ آر إتش بيتروتشي؛ دبليو إس هاروود؛ إف جي هيرينغ (2002). الكيمياء العامة ( الطبعة الثامنة). برنتيس هول. ص 1072.  
  9. 1 2 3 4 5 6 7 8 بيتر باسلر؛ هيفنر، فيرنر. باكل، كلاوس؛ ميناس، هيلموت؛ ميسفينكل، أندرياس؛ فيرنيكي، هانز يورغن؛ إبيرسبيرج، غونتر؛ مولر، ريتشارد. باسلر، يورغن. بيرنجر، هارتموت. ماير، ديتر (2008). “كيمياء الأسيتيلين”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a01_097.pub3 . رقم ISBN 978-3527306732.
  10. ↑ جمعية الغازات المضغوطة (1995) بيانات السلامة للمواد - الأسيتيلين. مؤرشف في 11 يوليو 2012 على موقع Wayback Machine.
  11. ↑ ويتن كيه دبليو، جايلي كيه دي، وديفيس آر إي، الكيمياء العامة (الطبعة الرابعة، دار نشر ساوندرز كوليدج، 1992)، الصفحات 328-329، 1046. ISBN 0-03-072373-6.
  12. 1 2 3 4 5 مايرز، ريتشارد ل. (2007). أهم 100 مركب كيميائي: دليل مرجعي . ABC-CLIO. الصفحات 7-9 . ISBN  978-0-313-33758-1أُرشف من الأصل في 17 يونيو 2016. تم الاطلاع عليه في 21 نوفمبر 2015 .
  13. ↑ إدموند ديفي (أغسطس 1836) "ملاحظة عن ثنائي كربونات الهيدروجين الغازي الجديد" مؤرشف في 6 مايو 2016 في Wayback Machine ، تقرير الاجتماع السادس للجمعية البريطانية لتقدم العلوم ... ، 5 : 62-63.
  14. ↑ ميلر، إس. أ. (1965). الأسيتيلين: خصائصه، تصنيعه، واستخداماته . المجلد 1. دار النشر الأكاديمية. مؤرشف من الأصل في 15 أبريل 2021. تم الاطلاع عليه في 16 يوليو 2021 . 
  15. ^ Bertholet (1860) “ Note sur une nouvelle série de composésorganiques, le Quadricarbure d’hydrogène et ses dérivés ” أرشفة 13 يوليو 2015 في آلة Wayback. (ملاحظة حول سلسلة جديدة من المركبات العضوية، هيدريد رباعي الكربون ومشتقاته)، Comptes rendus ، سلسلة 3، 50 : 805-808.
  16. ↑ إيد، آرون ج. (1961). "مؤتمر كارلسروه: استعراضٌ مئوي" . مجلة التعليم الكيميائي . 38 (2): 83. Bibcode : 1961JChEd..38...83I . doi : 10.1021/ed038p83 . مؤرشف من الأصل في 30 ديسمبر 2021. تم الاسترجاع في 29 ديسمبر 2021. كان الوزن الذري 6 و12 مستخدمًا للكربون.
  17. ^ Berthelot (1862) “ Synthèse de l'acétylène par la combinaison directe du Carbone avec l'hydrogène “ أرشفة 14 أغسطس 2020 في آلة Wayback. (توليف الأسيتيلين عن طريق الجمع المباشر بين الكربون والهيدروجين)، Comptes rendus ، السلسلة 3، 54 : 640–644.
  18. ↑ الأسيتيلين مؤرشف في 28 يناير 2012 في آلة Wayback .
  19. ^ هابيل، فيل. ساكس، هانز (1954). “Herstellung von Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Kohlenwasserstoffen mit Sauerstoff (إنتاج الأسيتيلين عن طريق الاحتراق غير الكامل للهيدروكربونات مع الأكسجين)”. مهندس كيميائي تكنيك . 26 (5): 245-253 . دوى : 10.1002/cite.330260502 .
  20. ^ هابيل، فيل. بارثولوميا، إي. (1954). "Probleme großtechnischer Anlagen zur Erzeugung von Acetylen nach dem Sauerstoff-Verfahren (مشاكل المصانع واسعة النطاق لإنتاج الأسيتيلين بطريقة الأكسجين)". مهندس كيميائي تكنيك . 26 (5): 253-258 . دوى : 10.1002/cite.330260503 .
  21. ↑ الأسيتيلين: كيفية تصنيع المنتجات (مؤرشف في 20 يناير 2007 على موقع Wayback Machine)
  22. ↑ "كيف يعمل" . مواد التحويل . مؤرشف من الأصل في 18 يوليو 2023. تم الاسترجاع في 21 يوليو 2023 .
  23. ↑ مؤسسة سميثسونيان. "مصابيح الكربيد" . مؤسسة سميثسونيان .
  24. ^ Wohler (1862) “ Bildung des Acetylens durch Kohlenstoffcalcium “ أرشفة 12 مايو 2016 في آلة Wayback. (تكوين الأكتيلين بواسطة كربيد الكالسيوم)، Annalen der Chemie und Pharmacie ، 124 : 220.
  25. ↑ «معلم كيميائي تاريخي وطني - اكتشاف العمليات التجارية لإنتاج كربيد الكالسيوم والأسيتيلين - كتيب تذكاري» (ملف PDF) . الجمعية الكيميائية الأمريكية . مكتب الاتصالات التابع للجمعية الكيميائية الأمريكية. 1998. تاريخ الاطلاع: 10 أكتوبر 2024 .
  26. ↑ غانون، ريتشارد إي. (2000). "الأسيتيلين من الهيدروكربونات". موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية . doi : 10.1002/0471238961.0103052007011414.a01 . ISBN 9780471484943.
  27. ^ هولزريختر، كلاوس. نوت، ألفونس؛ ميرتشينك، بيرند؛ سالزينجر، جوزيف (2013). "كربيد الكالسيوم". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . الصفحات من 1 إلى 14. دوى : 10.1002/14356007.a04_533.pub2 . رقم ISBN  978-3-527-30673-2.
  28. ↑ فريمان، هوراس (1919). "صناعة السياناميد" . مجلة الأخبار الكيميائية ومجلة العلوم الفيزيائية . 117 : 232. مؤرشف من الأصل في 15 أبريل 2021. تم الاطلاع عليه في 23 ديسمبر 2013 .
  29. ↑ الكيمياء العضوية، الطبعة السابعة، بقلم ج. ماكموري، تومسون 2008
  30. ↑ هاوسكروفت، سي إي؛ شارب، إيه جي (2008). الكيمياء غير العضوية ( الطبعة الثالثة). برنتيس هول. الصفحات 94-95 . ISBN   978-0-13-175553-6.
  31. ↑ كتيب الكيمياء والفيزياء (الطبعة الـ 60، مطبعة CRC 1979-80)، ص. C-303 في جدول الثوابت الفيزيائية للمركبات العضوية (مدرجة باسم الإيثاين ).
  32. 1 2 هاريوس، ألبرشت لودفيج؛ باكس، ر. ايشلر، J.-O.؛ فيورهاك، ر. جاكيل، C .؛ ماهن، يو؛ بينكوس، ر. فوجيلسانج، ر. (2011). "2- بيروليدون". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a22_457.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  33. ↑ "الأسيتيلين" . المنتجات والإمدادات > غازات الوقود . ليندي. مؤرشف من الأصل في 12 يناير 2018. تم الاطلاع عليه في 30 نوفمبر 2013 .
  34. ↑ دليل لحام الأوكسي أسيتيلين من ESAB – خصائص الأسيتيلين مؤرشف في 10 مايو 2020 في Wayback Machine .
  35. 1 2 تروتوش، إيوان-تيودور؛ زيمرمان، توبياس؛ شوث، فردي (2014). "التفاعلات التحفيزية للأسيتيلين: إعادة النظر في مادة خام للصناعة الكيميائية" . مراجعات كيميائية . 114 (3): 1761-1782 . doi : 10.1021/cr400357r . PMID 24228942 . 
  36. ^ جرافجي، هاينز؛ كورنيج، فولفجانج؛ ويتز، هانز مارتن؛ ريس، وولفغانغ. ستيفان، جويدو؛ ديهل، هربرت. بوش، هورست؛ شنايدر، كورت. Kieczka، Heinz (15 يونيو 2000)، “Butanediols، Butenediol، and Butynediol” ، في Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، Weinheim، Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA، الصفحات من a04_455، doi : 10.1002/14356007.a04_455 ، ردمك  978-3-527-30673-2، S2CID 178601434 ، مؤرشف من الأصل في 19 مارس 2022 ، تم استرجاعه في 3 مارس 2022 
  37. ^ فالبي، يورغن. بهرمان، هيلموت؛ ليبس، وولفجانج؛ ماير، ديتر (15 يونيو 2000)، “الكحول، الأليفاتية” ، في Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، Weinheim، Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA، الصفحات من a01_279، doi : 10.1002/14356007.a01_279 ، ردمك  978-3-527-30673-2تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي في 9 مارس 2022 ، وتم استرجاعه في 3 مارس 2022.
  38. ^ تاكاشي أوهارا. تاكاهيسا ساتو؛ نوبورو شيميزو؛ غونتر بريشر؛ هيلموت شويند؛ أوتو ويبيرج؛ كلاوس مارتن؛ هيلموت جريم (2003). “حمض الأكريليك ومشتقاته”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص. 7. دوي : 10.1002/14356007.a01_161.pub2 . رقم ISBN  3527306730.
  39. ↑ شوبيرت، هارولد (2014). "إنتاج الأسيتيلين والمواد الكيميائية القائمة على الأسيتيلين من الفحم". مراجعات كيميائية . 114 (3): 1743-1760 . doi : 10.1021/cr400276u . PMID 24256089 . 
  40. ↑Kutscheroff, M. (1881). "Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14: 1540–1542. doi:10.1002/cber.188101401320. Archived from the original on 2 December 2020. Retrieved 9 September 2019.
  41. ↑Dmitry A. Ponomarev; Sergey M. Shevchenko (2007). "Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary"(PDF). J. Chem. Educ.84 (10): 1725. Bibcode:2007JChEd..84.1725P. doi:10.1021/ed084p1725. Archived(PDF) from the original on 11 June 2011. Retrieved 18 February 2009.
  42. ↑William Stanley Sykes (1930). "Acetylene in medicine". Encyclopaedia Britannica. Vol. 1 (14 ed.). p. 119.
  43. ↑"Acetylene". Products and Services. BOC. Archived from the original on 17 May 2006.
  44. ↑Geyh, Mebus (1990). "Radiocarbon dating problems using acetylene as counting gas". Radiocarbon. 32 (3): 321–324. doi:10.2458/azu_js_rc.32.1278. Archived from the original on 26 December 2013. Retrieved 26 December 2013.
  45. ↑"Lighthouse Lamps Through Time by Thomas Tag | US Lighthouse Society". uslhs.org. Archived from the original on 25 February 2017. Retrieved 24 February 2017.
  46. ↑Grainger, D., (2001). By cars' early light: A short history of the headlamp: 1900s lights bore port and starboard red and green lenses. National Post. [Toronto Edition] DT7.
  47. 12Thorpe, Dave (2005). Carbide Light: The Last Flame in American Mines. Bergamot Publishing. ISBN 978-0976090526.
  48. ↑ أكوب، دينيس (أغسطس 2018). "التغذية على الأسيتيلين: عملية أيض ميكروبية خفية ولكنها منتشرة؟" . مجلة FEMS لعلم الأحياء الدقيقة البيئية . 94 (8) fiy103. doi : 10.1093/femsec/fiy103 . PMC 7190893. PMID 29933435. تاريخ الاسترجاع: 28 يوليو 2022 .  
  49. ↑ تين برينك، فيليكس (2014). "الفصل 2. العيش على الأسيتيلين: مصدر طاقة بدائي". في بيتر إم إتش كرونيك ومارثا إي سوسا توريس (محرران). الكيمياء الحيوية للمركبات الغازية في البيئة المدفوعة بالمعادن . أيونات المعادن في علوم الحياة. المجلد 14. سبرينغر. الصفحات 15-35 . doi : 10.1007/978-94-017-9269-1_2 . ISBN   978-94-017-9268-4PMID 25416389​​ 
  50. ↑ «اكتشاف مواد أولية للبروتينات والحمض النووي في القرص النجمي» (بيان صحفي). مرصد دبليو إم كيك . 20 ديسمبر 2005. مؤرشف من الأصل في 23 فبراير 2007.
  51. ↑ إميلي لاكداوالا (17 مارس 2006). "LPSC: بعد ظهر الأربعاء: كاسيني في إنسيلادوس" . الجمعية الكوكبية . مؤرشف من الأصل في 20 فبراير 2012.
  52. ↑ جون سبنسر؛ ديفيد غرينسبون (25 يناير 2007). " علم الكواكب: داخل إنسيلادوس" . مجلة نيتشر . 445 (7126): 376-377 . Bibcode : 2007Natur.445..376S . doi : 10.1038/445376b . PMID 17251967. S2CID 4427890 .  
  53. ↑ مانشاند، بيرسي س. (2001). "أسيتات الفينيل". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . doi : 10.1002/047084289X.rv008 . ISBN 0471936235.
  54. ↑ ريبي، والتر؛ كوتيبوف، ن؛ ماجين، أ (1969). "تكوين الحلقات في المركبات الأسيتيلينية". Angewandte Chemie International Edition in English . 8 (10): 727–733 . doi : 10.1002/anie.196907271 .
  55. 1 2 فيهي، هاينز غونتر (1969). كيمياء الأسيتيلين (الطبعة الأولى ). نيويورك: مارسيل ديكر، المؤتمر الوطني العراقي. ص 170 – 179 و 225 – 241. رقم ISBN   978-0824716752.
  56. ↑ ميدلاند، إم إم؛ ماكلوغلين، جي آي؛ ويرلي، رالف تي. (الابن) (1990). "تحضير واستخدام أسيتيليد الليثيوم: 1-ميثيل-2-إيثينيل- إندو -3،3-ثنائي ميثيل-2-نوربورنانول". التخليق العضوي . 68 : 14. doi : 10.15227/orgsyn.068.0014 .
  57. ↑ كوفمان، دونالد د. (1940). "ثنائي ميثيل إيثينيل كاربينول". التخليق العضوي . 40 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.020.0040 .
  58. ↑ "مواصفات الأسيتيلين" . شركة CFC StarTec LLC. مؤرشف من الأصل في 11 مارس 2014. تم الاطلاع عليه في 2 مايو 2012 .
  59. 1 2 3 4 5 "law.resource.org CGA g-1 2009 (مُدمج بالإشارة)" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 10 أكتوبر 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 نوفمبر 2016 .
  60. ↑ داوني، ن. أ. (1997). الغازات الصناعية . لندن؛ نيويورك: بلاكي أكاديميك آند بروفيشنال. رقم ISBN 978-0-7514-0352-7.
  61. ^ كورزون، ميكوواج (1986). 1000 مادة بطيئة وخفيفة الوزن . وارسو: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej. رقم ISBN 83-11-07044-X. OCLC 69535236 . 
  62. 1 2 3 "مدونة قواعد الممارسة الخاصة بـ EIGA: الأسيتيلين" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 1 ديسمبر 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 نوفمبر 2016 .
  63. ↑ "OSHA 29 CFR 1910.102 الأسيتيلين" . مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2016. تم الاطلاع عليه في 30 نوفمبر 2016 .
  64. 1 2 3 "OSHA 29 CFR 1926.350 اللحام والقطع بالغاز" . مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2016. تم الاطلاع عليه في 30 نوفمبر 2016 .
  65. ↑ المخاطر الخاصة للأسيتيلين مؤرشفة في 24 مارس 2016 في Wayback Machine وزارة العمل الأمريكية إدارة السلامة والصحة في المناجم - MSHA.
  66. ↑ دانيال ساراتشيك (16 أكتوبر 2003). "تنبيه بشأن سلامة الأسيتيلين" (ملف PDF) . مكتب الصحة والسلامة البيئية. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 13 يوليو 2018. تم الاطلاع عليه في 27 سبتمبر 2018 .
  67. ١ ٢ "إمكانية الوصول المجاني إلى إصدار ٢٠١٧ من معيار NFPA 70 (NEC) من قِبل الرابطة الوطنية للحماية من الحرائق (NFPA)" . مؤرشف من الأصل في ١ ديسمبر ٢٠١٦. تم الاطلاع عليه في ٣٠ نوفمبر ٢٠١٦ .
  68. ↑ "إمكانية الوصول المجاني إلى معيار NFPA 497 - الممارسات الموصى بها لتصنيف السوائل والغازات والأبخرة القابلة للاشتعال، والمواقع الخطرة (المصنفة) للتركيبات الكهربائية في مناطق العمليات الكيميائية" . مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2016. تم الاطلاع عليه في 30 نوفمبر 2016 .