نتريت الأميل

نتريت الأميل مركب كيميائي صيغته الكيميائية C₅H₁₁NO₂ . توجد له عدة متصاوغات، لكنها جميعًا تتميز بوجود _مجموعة أميل مرتبطة بمجموعة النتريت الوظيفية. مجموعة الألكيل ₍ الأميل في هذه الحالة) غير نشطة كيميائيًا، وتُعزى الخصائص الكيميائية والبيولوجية بشكل أساسي إلى مجموعة النتريت. ومثل نتريتات الألكيل الأخرى _، يُعد نتريت الأميل نشطًا بيولوجيًا في الثدييات، فهو موسع للأوعية الدموية ، وهو أساس استخدامه كدواء بوصفة طبية. ^{[ 3 ]} كما أنه يُحدث تأثيرًا نفسيًا عند استنشاقه ، مما أدى إلى استخدامه لأغراض ترفيهية، حيث وُصفت رائحته بأنها تشبه رائحة الجوارب القديمة أو الأقدام المتسخة. ^{[ 4 ]} وقد وُثِّق استخدامه لأول مرة عام 1844، ودخل حيز الاستخدام الطبي عام 1867. ^{[ 5 ]}

• استُخدم نتريت الأميل تاريخياً في المجال الطبي لعلاج أمراض القلب وكذلك الذبحة الصدرية.
• استُخدم نتريت الأميل أحيانًا كترياق للتسمم بالسيانيد . ^{[ 6 ] [ 7 ]} كان يُعتقد أنه يعمل كمؤكسد ، مُحفزًا تكوين الميثيموغلوبين . بدوره، يستطيع الميثيموغلوبين عزل السيانيد على شكل سيانوميثيموغلوبين. ^{[ 8 ]} مع ذلك، استُبدل بهيدروكسوكوبالامين الذي أظهر فعالية أفضل، ^{[ 9 ]} ووُجد أن استخدام نتريت الأميل غير فعال وغير علمي. ^{[ 10 ]}
• يُستخدم نتريت الأميل أحيانًا كترياق لتسمم كبريتيد الهيدروجين ، ويُعطى مع نتريت الصوديوم . يرتبط النتريت بالهيموجلوبين مُكَوِّنًا سلفميثيموجلوبين ، الذي يرتبط بدوره بكبريتيد الهيدروجين، مانعًا إياه من الارتباط بالأنسجة، ولكنه يُسبب في الوقت نفسه ارتفاعًا في مستوى سلفهيموجلوبين الدم. يُعتبر استخدام نتريت الأميل لهذا الغرض غير مُثبت علميًا ؛ إذ تُشير مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها إلى أنه يجب ألا يُعيق توفير التهوية والأكسجة الكافيتين، ويجب إعطاؤه فورًا ليكون أكثر فعالية. ^{[ 11 ]}
• تُضاف كميات ضئيلة إلى بعض العطور . ^{[ 12 ]}
• يُستخدم أيضًا لأغراض ترفيهية كمخدر استنشاقي يُحدث حالة نشوة مؤقتة، وعند دمجه مع عقاقير منشطة أخرى مثل الكوكايين أو الإكستاسي ، تزداد حدة النشوة وتطول مدتها. بعد زوال مفعول بعض العقاقير المنشطة، يكون من الآثار الجانبية الشائعة فترة من الاكتئاب أو القلق ، تُعرف بالعامية بـ"انحسار مفعولها"؛ ويُستخدم نتريت الأميل أحيانًا للتخفيف من هذه الآثار السلبية. ^{[ 13 ]} وقد أدى هذا التأثير، بالإضافة إلى تأثيراته المُسببة للانفصال عن الواقع، إلى استخدامه كمخدر ترفيهي . ^{[ 6 ]}

يشمل مصطلح "نيتريت الأميل" العديد من المتصاوغات . في المراجع القديمة، كان الاسم الشائع غير المنهجي "أميل " يُستخدم غالبًا لمجموعة البنتيل ، حيث تكون مجموعة الأميل مجموعة ألكيل خطية أو عادية (n) ، ويكون لنيتريت الأميل الناتج الصيغة البنائية CH3 ₍ CH2 ₎ 3CH2ONO _، ويُشار إليه أيضًا باسم نيتريت الأميل العادي (n-أميل) _.

الشكل الشائع لنيتريت الأميل هو المتماثل ذو الصيغة (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ONO، والذي يمكن الإشارة إليه بشكل أكثر تحديدًا باسم نيتريت الأيزوأميل.

يتمتع نترات الأميل، الذي يحمل اسماً مشابهاً، بخصائص مختلفة تماماً. في الوقت نفسه، يمتلك نتريت الأيزوبروبيل بنية مماثلة واستخدامات مشابهة (يُطلق عليه أيضاً اسم "بوبرز")، لكن بآثار جانبية أسوأ. ^{[ 14 ]}

يُشار أحيانًا إلى نتريت الأميل بشكل عام باسم غاز البانابل . ^{[ 15 ]}

يتم تحضير نيتريتات الألكيل عن طريق تفاعل الكحولات مع حمض النيتروز : ^{[ 16 ]}

ROH + HONO → RONO + H ₂ O، حيث R = مجموعة الألكيل

يُسمى هذا التفاعل تفاعل الأسترة . يُعدّ تحضير نتريتات الألكيل، بشكل عام، بسيطًا ويمكن إجراؤه في المختبرات المنزلية. تتضمن إحدى الطرق الشائعة إضافة حمض الكبريتيك المركز قطرةً قطرةً إلى مزيج مُبرّد من محلول نتريت الصوديوم المائي والكحول. ثم يقوم المزيج المتكافئ المتكون وسيطيًا من ثاني أكسيد النيتروجين وأكسيد النيتريك بتحويل الكحول إلى نتريت الألكيل، الذي يُشكّل، نظرًا لكثافته المنخفضة، طبقةً علويةً يُمكن فصلها بسهولة عن مزيج التفاعل.

يتحلل نتريت الأيزوأميل في وجود قاعدة ليعطي أملاح النتريت وكحول الأيزوأميل :

C ₅ H ₁₁ ONO + NaOH → C ₅ H ₁₁ OH + NaNO ₂

يتفاعل نتريت الأميل، مثل نتريتات الألكيل الأخرى، مع الكربانيونات لإنتاج الأوكسيمات . ^{[ 17 ]}

تُستخدم نتريتات الأميل أيضًا ككواشف في تعديل لتفاعل ساندماير . ينتج عن تفاعل نتريت الألكيل مع أمين عطري في مذيب هالوجيني نوع عطري جذري ، والذي بدوره يحرر ذرة هالوجين من المذيب. يُستخدم ثنائي يوديد الميثان لتخليق يوديدات الأريل ، ^{[ 18 ] [ 19 ]} بينما يُعد البروموفورم المذيب المُفضل لتخليق بروميدات الأريل . ^{[ 20 ]}

يُعدّ نتريت الأميل، شأنه شأن نتريتات الألكيل الأخرى ، ^{[ 21 ]} موسعًا قويًا للأوعية الدموية ؛ إذ يُوسّع الأوعية الدموية ، مما يؤدي إلى انخفاض ضغط الدم . يُمكن استخدام نتريت الأميل أثناء اختبارات الجهد القلبي الوعائي لدى المرضى المشتبه بإصابتهم باعتلال عضلة القلب الضخامي، وذلك لإحداث توسع في الأوعية الدموية، وبالتالي تقليل المقاومة الوعائية الطرفية ، وتحفيز انسداد تدفق الدم من البطين إلى الشريان الأورطي عن طريق زيادة تدرج الضغط، مما يُسبب انسدادًا في مخرج البطين الأيسر. تُعدّ نتريتات الألكيل مصدرًا لأكسيد النيتريك ، الذي يُرسل إشارات لاسترخاء العضلات اللاإرادية . تشمل الآثار الجسدية انخفاض ضغط الدم، والصداع، واحمرار الوجه، وزيادة معدل ضربات القلب، والدوخة، واسترخاء العضلات اللاإرادية، وخاصة جدران الأوعية الدموية والعضلة العاصرة الشرجية الداخلية والخارجية . لا توجد أعراض انسحاب . تشمل أعراض الجرعة الزائدة الغثيان ، والقيء ، وانخفاض ضغط الدم ، ونقص التهوية ، وضيق التنفس ، والإغماء . تبدأ التأثيرات بسرعة كبيرة، عادةً في غضون ثوانٍ قليلة، وتختفي في غضون دقائق. قد يُفاقم نتريت الأميل أيضًا تجربة التداخل الحسي . ^{[ 22 ]} عند إعطائه كدواء لمرضى الذبحة الصدرية، يمكن أيضًا إعطاء نتريت الأميل على شكل أمبولة. توضع الأمبولة في ضمادة شاش، ثم يستنشقها المريض أثناء نوبة الذبحة الصدرية، وتُكرر العملية كل خمس عشرة دقيقة. مع ذلك، فإن تناول نتريت الأميل عن طريق الفم غير فعال بسبب ضعف امتصاصه واستقلابه الكبدي المكثف. وقد استُبدل نتريت الأميل على نطاق واسع بالنيتروجليسرين لعلاج الذبحة الصدرية الحادة.

توجد تقارير حالات عن تسمم مهدد للحياة ناتج عن جرعات كبيرة غير معتادة. ^{[ 23 ]} ومع ذلك، لا يوجد دليل يُذكر على أن الجرعات النموذجية المستنشقة من نتريت الأميل تُشكل خطرًا كبيرًا، إلا عند استخدامها مع أدوية لعلاج ضعف الانتصاب. ^{[ 24 ] [ 25 ]} وجدت إحدى الدراسات آثارًا سامة على الجهاز العصبي لدى الفئران المحقونة بنتريتات الألكيل، بما في ذلك ضعف الذاكرة والتعلم والتناسق الحركي، ويُفترض أن ذلك يعود إلى تأثيرات على مسار الغلوتامات في الحصين. ^{[ 26 ]} علاوة على ذلك، يُعد نتريت الأميل السائل شديد السمية عند تناوله بسبب تركيزه العالي الخطير في الدم. ^{[ 27 ]} وبغض النظر عن شكل أو طريقة الإعطاء، فإن السمية تنتج بشكل أساسي عندما يؤكسد النتريت نسبة كبيرة من الهيموغلوبين في الدم في غياب الأكسجين، مُكَوِّنًا الميثيموغلوبين، الذي لا يستطيع حمل الأكسجين. تتطور حالات التسمم الشديدة إلى حالة ميتهيموغلوبينية ، تتميز بتغير لون الجلد إلى الأزرق البني، وهو ما قد يُشتبه به خطأً على أنه زرقة. ^{[ 23 ] [ 27 ]} يُعيق العلاج بالأكسجين والميثيلين الأزرق الوريدي التشخيص البصري، لأن الميثيلين الأزرق نفسه، كما يوحي اسمه، صبغة زرقاء؛ ورغم تغير لون المريض إلى درجات مختلفة من الأزرق، إلا أنه يُعد ترياقًا فعالًا لأنه يحفز إنتاج الإنزيم المسؤول عن اختزال الميثيموغلوبين في الدم إلى هيموغلوبين.

يعني تغير اللون أن قياس تشبع الأكسجين النبضي التقليدي القائم على الأشعة تحت الحمراء القريبة يصبح غير مجدٍ. والأهم من ذلك، أن تحليل غازات الدم بشكل عام محدود الفعالية، إذ أن ارتفاع مستوى الميثيموغلوبين يزيد من قدرة الهيموغلوبين العادي على الارتباط بالأكسجين. ^{[ 23 ]} لذلك، يجب قياس النسب والمستويات الفعلية للميثيموغلوبين والهيموغلوبين مع أي عينة من غازات الدم لقياس الضغط الجزئي في هذه الحالات.

زعم إريك بوردون، المغني الرئيسي لفرقة ذا أنيمالز، أنه ألهم عبارة "أنا رجل البيض" في أغنية البيتلز " أنا الفظ " بعد أن أخبر جون لينون عن تجربة حسية مر بها مع صديقته تضمنت بيضة نيئة بينما كان بوردون تحت تأثير نترات الأميل. ^{[ 28 ]}

تتضمن حلقة كولومبو بعنوان " مياه مضطربة " (1974-1975) استنشاق الخصم هايدن دانزيغر - الذي يؤدي دوره روبرت فون - لمادة نيتريت الأميل لمساعدته على التظاهر بنوبة قلبية كذريعة. ومع ذلك، تشير الحلقة باستمرار إلى المادة بشكل خاطئ باسم نترات الأميل. ^{[ 29 ]}

فيلم ديريك جارمان " اليوبيل " الذي صدر عام 1978 يضم شخصية تحمل اسم "أميل نيتريت"، على الرغم من أن الشخصية في الفيلم نفسه هي "أميل نيتريت".

يُظهر فيلم " Up in Smoke " الذي صدر عام 1978 من بطولة تشيتش وتشونغ شخصية تُدعى جايد إيست - يؤدي دورها زين بوزبي - والتي، أثناء محاولتها مساعدة بيدرو على إيقاظ مان من الأريكة خلف الكواليس في مسرح روكسي، تقول: "لديّ بوبر. يمكننا إما، كما تعلم، الاحتفال لاحقًا أو محاولة إنعاش قلبه." ^{[ 30 ]}

عنوان أغنية " Animal Nitrate " التي أصدرتها فرقة Suede الإنجليزية عام 1993 هو تورية على كلمة "amyl nitrite"، في إشارة إلى استخدامها الترفيهي، على الرغم من أن المغني بريت أندرسون قال إن الأغنية لها علاقة أكبر بمخدرات أخرى مثل الإكستاسي والكوكايين. ^{[ 31 ]}

في فيلم Fight Club عام 1999 ، تذكر شخصية كلوي، وهي امرأة مصابة بمرض عضال، امتلاكها لمجموعة من نترات الأميل أثناء مناقشتها علنًا لرغباتها غير المحققة في مجموعة دعم لمرضى السرطان.

تشير فرقة البانك "أميل أند ذا سنيفرز" إلى الاستخدام الترفيهي لنتريت الأميل في اسمها. ^{[ 32 ]}

يرى كتاب هانتر إس. طومسون " الخوف والكراهية في لاس فيغاس" أن نترات الأميل هي واحدة من الأدوية العديدة التي يحملها راؤول ديوك في رحلته إلى لاس فيغاس ، حيث يأخذ معه حوالي عشرين أمبولة منها، وعادة ما يبرر استخدامها من قبله ومن قبل الدكتور غونزو للأشخاص الآخرين من حولهم بادعاء أنها لعلاج الذبحة الصدرية .

في الموسم الأول، الحلقة التاسعة من مسلسل Bob's Burgers ، بعنوان " Spaghetti Western and Meatballs "، يخمن جين أن الحرف A في برنامج ABS هو نترات الأميل قرب نهاية الحلقة.

في فيلم Diggstown، يتم تعاطي تشارلز ماكوم ديجز مادة نترات الأميل في مباراة ملاكمة.