التربينويد

التربينويدات ، والمعروفة أيضًا باسم الإيزوبرينويدات ، هي فئة من المركبات العضوية الطبيعية المشتقة من مركب الإيزوبرين خماسي الكربون ومشتقاته التي تُسمى التربينات ، والديتربينات ، وما إلى ذلك. وعلى الرغم من استخدام مصطلح "التربينات" أحيانًا بشكل متبادل، إلا أن التربينويدات تحتوي على مجموعات وظيفية إضافية ، عادةً ما تحتوي على الأكسجين. [ 1 ] وعند دمجها مع التربينات الهيدروكربونية، تُشكل التربينويدات حوالي 80,000 مركب. [ 2 ] وهي أكبر فئة من المستقلبات الثانوية النباتية ، إذ تُمثل حوالي 60% من المنتجات الطبيعية المعروفة . [ 3 ] تتمتع العديد من التربينويدات بنشاط دوائي حيوي كبير ، ولذلك فهي ذات أهمية للكيميائيين الطبيين. [ 4 ]

تُستخدم التربينويدات النباتية لخصائصها العطرية، وتلعب دورًا في العلاجات العشبية التقليدية. تُساهم التربينويدات في رائحة الكافور، ونكهات القرفة والقرنفل والزنجبيل ، واللون الأصفر في عباد الشمس ، واللون الأحمر في الطماطم . [ 5 ] تشمل التربينويدات المعروفة السترال ، والمنثول ، والكافور ، والسالفينورين أ في نبات سالفيا ديفينوروم ، والجنكوليد، والبيلوباليد الموجودين في الجنكة بيلوبا، والفيتوكانابينويدات الموجودة في نباتات مثل القنب. يُعدّ بيتا كاروتين (البروفيتامين) مشتقًا من التربينات يُسمى الكاروتينويد .

تُنتَج الستيرويدات والستيرولات في الحيوانات بيولوجيًا من سلائف التربينويد. تُضاف التربينويدات أحيانًا إلى البروتينات ، على سبيل المثال، لتعزيز ارتباطها بالغشاء الخلوي ؛ وتُعرف هذه العملية باسم الأيزوبرينلة . تلعب التربينويدات دورًا في دفاع النبات كوقاية ضد مسببات الأمراض وجاذبة للحيوانات المفترسة للنباتات العاشبة. [ 6 ]

الهيكل والتصنيف

التربينويدات هي تربينات معدلة ، [ 7 ] حيث تم نقل أو إزالة مجموعات الميثيل ، أو إضافة ذرات أكسجين . يستخدم بعض المؤلفين مصطلح "تربين" بشكل أوسع ليشمل التربينويدات. ومثل التربينات، يمكن تصنيف التربينويدات وفقًا لعدد وحدات الأيزوبرين التي يتكون منها التربين الأصلي.

التربينويداتالتربينات التناظريةعدد وحدات الأيزوبرينعدد ذرات الكربونالصيغة العامةأمثلة [ 8 ]
الهيميتيربينويداتإيزوبرين15C 5 H 8DMAPP ، إيزوبنتينيل بيروفوسفات ، إيزوبرينول ، إيزوفاليراميد ، حمض إيزوفاليريك ، HMBPP ، برينول
أحاديات التربينأحاديات التربين210C 10 H 16أسيتات البورنيل ، الكافور ، الكارفون ، السترال ، السترونيلال ، السترونيلول ، الجيرانيول ، الأوكاليبتول ، الهينوكيتيول ، الإيريدويدات ، اللينالول ، المنثول ، الثيمول
سيسكويتربينويداتسيسكويتربينات315C 15 H 24فارنيسول ، جيوسمين ، هومولون
ثنائي التربينويداتثنائي التربين420C 20 H 32حمض الأبييتيك ، جينكوليدات ، باكليتاكسيل ، ريتينول ، سالفينورين أ ، سكلاريول ، ستيفيول
سيستيرتربينويداتسيستيرتربينات525C 25 H 40أندراستين أ ، مانواليد
التريتربينويداتالتريتربينات630C 30 H 48أميرين ، حمض البيتيولينيك ، ليمونويدات ، حمض الأوليانوليك ، ستيرولات ، سكوالين ، حمض الأورسوليك
التتراتربينويداتالتتراتربينات840C 40 H 64الكاروتينات
بوليتربينويدالبوليتربينات>8أكثر من 40(C 5 H 8 ) nغوتا بيرشا ، مطاط طبيعي

يمكن تصنيف التربينويدات أيضًا وفقًا لنوع وعدد البنى الحلقية التي تحتويها: خطية، لا حلقية، أحادية الحلقة، ثنائية الحلقة، ثلاثية الحلقة، رباعية الحلقة، خماسية الحلقة، أو حلقية كبيرة. [ 8 ] ويمكن استخدام اختبار سالكوفسكي لتحديد وجود التربينويدات. [ 9 ]

التخليق الحيوي

تنشأ التربينويدات، على الأقل تلك التي تحتوي على مجموعة وظيفية كحولية، غالبًا عن طريق التحلل المائي للمركبات الكربوكاتيونية الوسيطة الناتجة عن جيرانيل بيروفوسفات . وبالمثل، ينتج عن التحلل المائي للمركبات الوسيطة من فارنيسيل بيروفوسفات مركبات سيسكويتربينويد ، وينتج عن التحلل المائي للمركبات الوسيطة من جيرانيل جيرانيل بيروفوسفات مركبات دايتربينويد ، وهكذا. [ 10 ]

التأثير على الهباء الجوي

في الهواء، تتحول التربينويدات إلى أنواع مختلفة، مثل الألدهيدات ، والهيدروبروكسيدات ، والنترات العضوية، والإيبوكسيدات [ 11 ] ، بواسطة الجذور الحرة قصيرة العمر (مثل جذر الهيدروكسيل ) ، وبدرجة أقل بواسطة الأوزون . [ 12 ] يمكن لهذه الأنواع الجديدة أن تذوب في قطرات الماء وتساهم في تكوين الهباء الجوي والضباب . [ 13 ] قد يكون للهباء الجوي العضوي الثانوي المتكون من هذه العملية تأثيرات جوية. [ 14 ]

على سبيل المثال، تشتهر جبال بلو ريدج في الولايات المتحدة وجبال بلو ماونتينز في نيو ساوث ويلز بأستراليا بلونها الأزرق عند رؤيتها من بعيد. وتُعزى هذه الصبغة الزرقاء إلى الأشجار، وذلك بفضل مركبات التربينويد التي تُطلقها في الغلاف الجوي. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. الكيمياء، الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. موسوعة المصطلحات الكيميائية الصادرة عن الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. doi : 10.1351/goldbook.T06279 .
  2. كريستيانسن، ديفيد و . (2017). "البيولوجيا التركيبية والكيميائية لإنزيمات تيربينويد سيكلاز" . مراجعات كيميائية . 117 (17): 11570-11648 . doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00287 . PMC 5599884. PMID 28841019 .  
  3. فيرن ر (2010). المواد الكيميائية في الطبيعة . أكسفورد: علم الأحياء.{{cite book}}: CS1 maint: publisher location ( link )
  4. عاشور، محمد؛ وينك، مايكل؛ غيرشنزون، جوناثان (2010). "الكيمياء الحيوية للتربينويدات: أحاديات التربين، وثلاثيات التربين، وثنائيات التربين". الكيمياء الحيوية للأيض الثانوي للنبات . ص 258-303 . doi : 10.1002/9781444320503.ch5 . ISBN  9781444320503.
  5. سبيكتر إم (28 سبتمبر 2009). "حياة خاصة بها" . مجلة نيويوركر .
  6. سينغ، بهارات؛ شارما، رام أ. (أبريل 2015). "تربينات النبات: الاستجابات الدفاعية، والتحليل التطوري، والتنظيم، والتطبيقات السريرية" . 3 Biotech . 5 (2): 129-151 . doi : 10.1007/s13205-014-0220-2 . ISSN 2190-572X . PMC 4362742. PMID 28324581 .   
  7. هوتون، إسحاق. "فسيولوجيا التربينات والتربينويدات في القنب - نظرة عامة موجزة" . إليوت باركر . تم الاطلاع عليه في 3 مايو 2016 .
  8. 1 2 لودفيكزوك، أ؛ سكاليكا-فونياك، ك.؛ جورجييف، ميتشيجان (2017). "تيربينويدات". العقاقير : 233-266 . دوى : 10.1016 / B978-0-12-802104-0.00011-1 . رقم ISBN 9780128021040.
  9. أيولا، ج. أ. (2008). "الفحص الكيميائي النباتي والأنشطة المضادة للأكسدة لبعض النباتات الطبية المختارة المستخدمة في علاج الملاريا في جنوب غرب نيجيريا" . المجلة الاستوائية للبحوث الصيدلانية . 7 (3): 1019-1024 . doi : 10.4314/tjpr.v7i3.14686 . hdl : 1807/60332 .
  10. ديفيس، إدوارد م.؛ كروتو، رودني (2000). "إنزيمات التدوير في التخليق الحيوي للمونوتيربينات، والسيسكويتربينات، والديتربينات". مواضيع في الكيمياء الحالية . 209 : 53-95 . doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.
  11. مركبات الكربون العضوية المنبعثة من الأشجار تؤثر على جودة الهواء ، ساينس ديلي، 7 أغسطس 2009
  12. اللجنة الفرعية التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والمعنية بتقييم بيانات حركية الغازات – ورقة بيانات Ox_VOC7 ، 2007
  13. مصدر للضباب ، ساينس نيوز، 6 أغسطس 2009
  14. دامبرو، إيما ل.؛ شوبسبرغر، سيغفريد؛ غاستون، كاساندرا ج.؛ لوبيز-هيلفيكر، فيليبي د.؛ لي، بن هـ.؛ ليو، جيومينغ؛ زيلينيوك، آلا؛ بيل، ديفيد؛ كابا، كريستوفر د.؛ هيلغستاد، تايلور؛ لي، زيوي (2019-09-05). "رؤى قائمة على الحجرة حول العوامل المتحكمة في إنتاجية وتكوين وتقلب الهباء الجوي العضوي الثانوي (SOA) من الإيبوكسيديول (IEPOX)" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 19 (17): 11253-11265 . Bibcode : 2019ACP....1911253D . doi : 10.5194/acp-19-11253-2019 . hdl : 10138/305801 . ISSN 1680-7316 . 
  15. جونسون ، أ. و. (1998). مدخل إلى الكيمياء العضوية . جونز وبارتليت للتعليم. ص 261. ISBN  978-0-7637-0432-2تربين كيميائي من الجبال الزرقاء .
  16. "طريق بلو ريدج باركواي، الأسئلة الشائعة" . خدمة المتنزهات الوطنية. 2007. مؤرشف من الأصل في 28 ديسمبر 2007. تم الاطلاع عليه في 29 ديسمبر 2007 .
  17. منظمة الكومنولث للبحوث العلمية والصناعية (CSIRO). "التغلب على كآبة أشجار الكينا - طرق جديدة لنمذجة جودة الهواء" . www.csiro.au . ​​تاريخ الاسترجاع: 10 ديسمبر 2023 .