بيروكسيدات عضوية

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 13 صور
الموسوعة الحرة
البنية العامة لبيروكسيد عضوي

في الكيمياء العضوية ، البيروكسيدات العضوية هي مركبات عضوية تحتوي على المجموعة الوظيفية للبيروكسيد ( R−O−O−R′ ). إذا كانت R′ هي الهيدروجين ، فإن المركبات تسمى هيدرو بيروكسيدات ، والتي تمت مناقشتها في تلك المقالة. تنكسر رابطة O−O للبيروكسيدات بسهولة، مما ينتج عنه جذور حرة من شكل RO • (تمثل النقطة إلكترونًا غير مقترن ). وبالتالي، فإن البيروكسيدات العضوية مفيدة كمبادرات لبعض أنواع البلمرة ، مثل راتنجات الأكريليك والبوليستر غير المشبع وإستر الفينيل المستخدمة في البلاستيك المقوى بالزجاج . يستخدم MEKP وبيروكسيد البنزويل بشكل شائع لهذا الغرض. ومع ذلك، فإن نفس الخاصية تعني أيضًا أن البيروكسيدات العضوية يمكن أن تشتعل بشكل متفجر. غالبًا ما تكون البيروكسيدات العضوية، مثل نظيراتها غير العضوية، عوامل تبييض قوية. [1]

أنواع البيروكسيدات العضوية

يتم تصنيف البيروكسيدات العضوية (أ) حسب وجود أو عدم وجود الطرف الهيدروكسيلي (-OH) و (ب) حسب وجود بدائل ألكيل مقابل بدائل أسيل. [2]

أحد الفجوات في فئات البيروكسيدات العضوية هو بيروكسيد ثنائي الفينيل. تتنبأ الحسابات الكيميائية الكمومية بأنه يخضع لتفاعل شبه خالٍ من الحواجز يشبه إعادة ترتيب البنزيدين . [3]

ملكيات

يبلغ طول الرابطة O−O في البيروكسيدات حوالي 1.45  Å ، وزوايا R−O−O (R = H, C) حوالي 110° (مثل الماء). وبشكل مميز، تكون زوايا C−O−O−R (R = H, C) ثنائية السطوح حوالي 120°. الرابطة O−O ضعيفة نسبيًا، مع طاقة تفكك الرابطة من 45 إلى 50  كيلو كالوري/مول (190 إلى 210  كيلو جول/مول )، أي أقل من نصف قوى روابط C−C وC−H وC−O. [4] [5]

علم الأحياء

بيروكسيد الأسكاريدول ، المشتق من التربينين .

تلعب البيروكسيدات أدوارًا مهمة في علم الأحياء. ومن المعروف وجود مئات من البيروكسيدات والهيدروبيروكسيدات، والتي يتم استخلاصها من الأحماض الدهنية والستيرويدات والتربينات. [6] يتم تصنيع البروستاجلاندينات حيويًا عن طريق التكوين الأولي لبيروكسيد ثنائي الحلقة ("إندوبيروكسيد") مشتق من حمض الأراكيدونيك . [7]

تُعزى العديد من جوانب التحلل البيولوجي أو الشيخوخة إلى تكوين وتحلل البيروكسيدات المتكونة من الأكسجين في الهواء. وللتغلب على هذه التأثيرات، تعمل مجموعة من مضادات الأكسدة البيولوجية والاصطناعية على تدمير البيروكسيدات.

في اليراعات ، يؤدي أكسدة اللوسيفيرين ، والتي تحفزها اللوسيفيرازات ، إلى إنتاج مركب بيروكسيد 1،2-ديوكسيتان . الديوكسيتان غير مستقر ويتحلل تلقائيًا إلى ثاني أكسيد الكربون والكيتونات المثارة ، والتي تطلق طاقة زائدة عن طريق إصدار الضوء ( التلألؤ الحيوي ). [8]

فقدان ثاني أكسيد الكربون من الديوكسيتان، مما يؤدي إلى ظهور الكيتون المثار، والذي يسترخي عن طريق إصدار الضوء.

الاستخدامات الصناعية

في كيمياء البوليمر

تُستخدم العديد من البيروكسيدات كمبادرات جذرية ، على سبيل المثال، لتمكين بلمرة الأكريلات. يتم إنتاج الراتنجات الصناعية القائمة على إسترات حمض الأكريليك و/أو الميثاكريليك دائمًا عن طريق البلمرة الجذرية باستخدام البيروكسيدات العضوية في درجات حرارة مرتفعة. [9] يتم تعديل معدل البلمرة عن طريق الاختيار المناسب لدرجة الحرارة ونوع البيروكسيد. [10]

يتم استخدام بيروكسيد الميثيل إيثيل كيتون ، وبنزويل بيروكسيد ، وبدرجة أقل بيروكسيد الأسيتون كمبادرين لبلمرة جذرية لبعض المواد الصلبة بالحرارة ، مثل البوليستر غير المشبع وراتنجات فينيل الإستر ، والتي غالبًا ما توجد عند صنع مركبات الألياف الزجاجية أو ألياف الكربون (CFRP)، مع أمثلة تشمل القوارب، ووحدات المركبات الترفيهية، وأحواض الاستحمام، والمسابح، والمعدات الرياضية، وشفرات توربينات الرياح، ومجموعة متنوعة من التطبيقات الصناعية.

يتم استخدام بيروكسيد البنزويل ، وبيروكسيد الإسترات/بيروكسيد الكيتال، وألكيل بيروكسيد أحادي الكربونات في إنتاج البوليسترين ، والبوليسترين الموسع ، والبوليسترين عالي التأثير ، كما يتم استخدام بيروكسيد البنزويل في العديد من تطبيقات المواد اللاصقة القائمة على الأكريلات.

تتضمن تقنيات إنتاج اللدائن الحرارية للعديد من تطبيقات البلمرة الصناعية عمليات يتم تنفيذها بكميات كبيرة أو في شكل محلول أو دفعات من نوع التعليق. تشمل البوليمرات ذات الصلة: كلوريد البولي فينيل (PVC)، والبولي إيثيلين منخفض الكثافة (LDPE)، والبولي إيثيلين عالي الكثافة (HDPE)، وميثاكريلات البولي ميثيل (PMMA)، والبوليسترين ، والبولي كربونات .

مواد التبييض والتطهير

يستخدم بيروكسيد البنزويل وبيروكسيد الهيدروجين كعوامل تبييض و"إنضاج" لمعالجة الدقيق لجعل حبيباته تفرز الجلوتين بسهولة أكبر؛ والبديل هو ترك الدقيق يتأكسد ببطء عن طريق الهواء، وهو أمر بطيء للغاية بالنسبة للعصر الصناعي. بيروكسيد البنزويل هو دواء موضعي فعال لعلاج معظم أشكال حب الشباب .

تحضير

من بيروكسيد الهيدروجين

يتم تصنيع بيروكسيدات ثنائي الألكلة، على سبيل المثال، بيروكسيد ثنائي الكوميل ، عن طريق إضافة بيروكسيد الهيدروجين إلى الألكينات أو عن طريق ألكلة الأكسجين للهيدروبيروكسيدات.

يتم تحضير بيروكسيدات ثنائي الأسيل عادة عن طريق معالجة بيروكسيد الهيدروجين مع كلوريدات حمضية أو أنهيدريدات حمضية في وجود قاعدة: [1]

H 2 O 2 + 2 RCOCl → (RCO 2 ) 2 + 2 HCl
H 2 O 2 + (RCO) 2 O → (RCO 2 ) 2 + H 2 O

يتنافس التفاعل مع تحلل العامل المؤسل، ولكن أنيون البيروكسيد الهيدروجيني هو نيوكليوفيل متفوق نسبيًا على الهيدروكسيد. يمكن إنتاج بيروكسيدات ثنائي الأسيل غير المتماثلة عن طريق معالجة كلوريدات الأسيل بحمض البيروكسيد.

يتم إنتاج البيريسترات ، ومن الأمثلة على ذلك بيروكسي بنزوات تيرت- بوتيل ، عن طريق معالجة أنهيدريدات الأحماض أو كلوريدات الأحماض مع بيروكسيدات الهيدروجين.

من ا2

يمكن الحصول على البيروكسيدات الحلقية بإضافة الأكسجين الأحادي ( المتولّد بواسطة الأشعة فوق البنفسجية) إلى الديينات. ومن الأمثلة المهمة على ذلك الروبيرين . تسمى البيروكسيدات الحلقية المكونة من ستة أعضاء بالبيروكسيدات الداخلية. [11] ويمكن الحصول على الديوكسيتانات المكونة من أربعة أعضاء بإضافة الأكسجين الحلقي 2+2 إلى الألكينات . [ 12 ] [13]

ترجع المخاطر المرتبطة بتخزين الإيثرات في الهواء إلى تكوين بيروكسيدات الهيدروجين من خلال التفاعل المباشر، وإن كان بطيئًا، للأكسجين الثلاثي مع روابط CH .

ردود الفعل

التحلل المتماثل

تُستخدم البيروكسيدات العضوية على نطاق واسع لبدء عملية بلمرة الأوليفينات ، على سبيل المثال تكوين البولي إيثيلين . والخطوة الرئيسية هي التحلل المتجانس :

ROOR ⇌ 2 RO .

يتم استغلال الميل إلى التحلل المتجانس أيضًا لتعديل البوليمرات عن طريق التطعيم أو كسر اللزوجة ، أو ربط البوليمرات بشكل متقاطع لإنشاء مادة صلبة بالحرارة . عند استخدامه لهذه الأغراض، يتم تخفيف البيروكسيد بدرجة كبيرة، وبالتالي يتم امتصاص الحرارة الناتجة عن التحلل الطارد للحرارة بأمان بواسطة الوسط المحيط (على سبيل المثال مركب البوليمر أو المستحلب ).

الأكسدة الذاتية

وخاصة عندما تكون في شكل مركّز، يمكن أن تتحلل البيروكسيدات العضوية عن طريق الأكسدة الذاتية، حيث تحتوي البيروكسيدات العضوية على مؤكسد (رابطة OO) ووقود (روابط CH وCC). يحدث "التحلل الذاتي التسارع" عندما يولد معدل تحلل البيروكسيد الحرارة بمعدل أسرع مما يمكن تبديده في البيئة. درجة الحرارة هي العامل الرئيسي في معدل التحلل. أدنى درجة حرارة يخضع عندها البيروكسيد العضوي المعبأ للتحلل الذاتي التسارع في غضون أسبوع تُعرَّف بأنها درجة حرارة التحلل الذاتي التسارع (SADT). نتج حريق كبير في مصنع أركيما ​​الكيميائي في كروسبي، تكساس (الولايات المتحدة الأمريكية) في عام 2017 عن تحلل أنواع مختلفة من البيروكسيدات العضوية بعد انقطاع التيار الكهربائي وفقدان أنظمة التبريد لاحقًا. [14] حدث هذا بسبب الفيضانات الشديدة الناجمة عن إعصار هارفي ، والتي دمرت مولدات الطاقة الرئيسية والاحتياطية في الموقع. [14]

عملية الكومين

تعد البيروكسيدات المائية وسيطة أو كواشف في العمليات التجارية الرئيسية. في عملية الكيومين ، يتم إنتاج الأسيتون والفينول عن طريق تحلل هيدرو بيروكسيد الكيومين (Me = ميثيل):

C 6 H 5 CMe 2 (O 2 H) → C 6 H 5 OH + O=CMe 2

عملية الأنثراكينون

يتفاعل الأنثراهيدروكوينون تلقائيًا مع الأكسجين لتكوين الأنثراهيدروكوينون وبيروكسيد الهيدروجين، ربما من خلال بعض وسيط البيروكسيد العضوي. بعد استخلاص بيروكسيد الهيدروجين، يتم اختزال الأنثراهيدروكوينون تحفيزيًا إلى الأنثراهيدروكوينون وإعادة استخدامه في العملية. هناك هيدروكينونات أخرى تتفاعل بطريقة مماثلة.

تخفيض

يمكن اختزال البيروكسيدات العضوية إلى كحولات باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم ، كما هو موضح في هذه المعادلة المثالية:

4 ROOH + LiAlH 4 → LiAlO 2 + 2 H 2 O + 4 ROH

كما تؤثر إسترات الفوسفيت والفوسفينات الثلاثية على الاختزال:

ROOH + PR 3 → P(OR) 3 + ROH

يحدث الانقسام إلى الكيتونات والكحوليات في إعادة ترتيب كورنبلوم-دي لامار المحفز بالقاعدة ، والذي يتضمن كسر الروابط داخل البيروكسيدات لتشكيل هذه المنتجات.

بعض البيروكسيدات هي أدوية ، يعتمد عملها على تكوين الجذور الحرة في المواقع المرغوبة في الكائن الحي. على سبيل المثال، تمتلك مادة الأرتيميسينين ومشتقاتها، مثل الأرتيسونات ، أسرع تأثير من بين جميع الأدوية الحالية ضد الملاريا المنجلية . [15] كما أن مادة الأرتيسونات فعالة في تقليل إنتاج البيض في عدوى البلهارسيا الدموية . [16]

التركيب العضوي

يستخدم هيدروبيروكسيد التيرت بوتيل في كواشف الإيبوكسي والهيدروكسيل بالاشتراك مع محفزات المعادن. [17]

تحليل البيروكسيدات

اختبار اليود والنشا . لاحظ اسوداد (يسار) النشا المصفر في البداية (يمين).

تُستخدم العديد من الطرق التحليلية للتحديد النوعي والكمي للبيروكسيدات. [18] يتم إجراء الكشف النوعي البسيط للبيروكسيدات باستخدام تفاعل اليود والنشا . [19] هنا تؤكسد البيروكسيدات أو الهيدروبيروكسيدات أو البيروكسيدات يوديد البوتاسيوم المضاف إلى اليود ، والذي يتفاعل مع النشا لإنتاج لون أزرق غامق. تتوفر مؤشرات ورقية تجارية تستخدم هذا التفاعل. هذه الطريقة مناسبة أيضًا للتقييم الكمي، لكنها لا تستطيع التمييز بين أنواع مختلفة من مركبات البيروكسيد. يتم استخدام تغير لون الأصباغ النيلية المختلفة في وجود البيروكسيدات بدلاً من ذلك لهذا الغرض. [20] على سبيل المثال، يكون فقدان اللون الأزرق في الأزرق الليوكوميثلين انتقائيًا لبيروكسيد الهيدروجين. [21]

يمكن إجراء التحليل الكمي لبيروكسيدات الهيدروجين باستخدام المعايرة الجهدية باستخدام هيدريد الليثيوم والألومنيوم . [22] طريقة أخرى لتقييم محتوى البيروكسيدات والبيروكسيدات هي المعايرة الحجمية باستخدام ألكوكسيدات مثل إيثوكسيد الصوديوم . [23]

الأكسجين النشط في البيروكسيدات

يُعتقد أن كل مجموعة بيروكسيد تحتوي على ذرة أكسجين نشطة واحدة. إن مفهوم محتوى الأكسجين النشط مفيد لمقارنة التركيز النسبي لمجموعات البيروكسيد في التركيبات، والذي يرتبط بمحتوى الطاقة. بشكل عام، يزداد محتوى الطاقة مع محتوى الأكسجين النشط، وبالتالي كلما زاد الوزن الجزيئي للمجموعات العضوية، انخفض محتوى الطاقة، وعادةً ما يكون الخطر أقل.

يُستخدم مصطلح الأكسجين النشط لتحديد كمية البيروكسيد الموجودة في أي تركيبة بيروكسيد عضوي. تُعتبر إحدى ذرات الأكسجين في كل مجموعة بيروكسيد "نشطة". يمكن وصف الكمية النظرية للأكسجين النشط بالمعادلة التالية: [24]

حيث p هو عدد مجموعات البيروكسيد في الجزيء، و m هي الكتلة الجزيئية للبيروكسيد النقي.

غالبًا ما تُباع البيروكسيدات العضوية في هيئة تركيبات تتضمن عاملًا واحدًا أو أكثر من عوامل البلغم . أي أنه من أجل السلامة أو فوائد الأداء، يتم تعديل خصائص تركيبة البيروكسيد العضوي عادةً باستخدام إضافات لبلغم (إزالة حساسية) البيروكسيد العضوي أو تثبيته أو تعزيزه بطريقة أخرى للاستخدام التجاري. تتكون التركيبات التجارية أحيانًا من مخاليط من البيروكسيدات العضوية، والتي قد تكون أو لا تكون عاملًا لبلغم.

أمان

رسم بياني لوسائل النقل وفقًا لنظام GHS للبيروكسيدات العضوية.

كما أن البيروكسيدات مؤكسدة قوية وتتفاعل بسهولة مع الجلد والقطن ولب الخشب. [25] ولأسباب تتعلق بالسلامة، يتم تخزين المركبات البيروكسيدية في حاوية باردة ومعتمة، حيث تعمل التسخين والإضاءة على تسريع تفاعلاتها الكيميائية . يتم تحييد كميات صغيرة من البيروكسيدات، التي تخرج من أوعية التخزين أو التفاعل باستخدام عوامل الاختزال مثل كبريتات الحديد الثنائي . تشمل تدابير السلامة في المنشآت الصناعية التي تنتج كميات كبيرة من البيروكسيدات ما يلي:

1) يتم وضع المعدات داخل هياكل خرسانية مسلحة ذات نوافذ من رقائق معدنية، مما يعمل على تخفيف الضغط وعدم التحطم في حالة الانفجار.

2) يتم تعبئة المنتجات في حاويات صغيرة ونقلها إلى مكان بارد على الفور بعد عملية التركيب.

3) الحاويات مصنوعة من مواد غير تفاعلية مثل الفولاذ المقاوم للصدأ، وبعض سبائك الألومنيوم أو الزجاج الداكن. [26]

للتعامل الآمن مع البيروكسيدات العضوية المركزة، هناك معلمة مهمة وهي درجة حرارة العينة، والتي يجب الحفاظ عليها أقل من درجة حرارة التحلل الذاتي المتسارع للمركب. [27]

إن شحن البيروكسيدات العضوية مقيد. تسرد وزارة النقل الأمريكية قيود شحن البيروكسيدات العضوية والمواد المحظورة في جدول المواد الخطرة 49 CFR 172.101 استنادًا إلى تركيز المادة وحالتها الفيزيائية:

الاسم الكيميائي رقم CAS المحظورات
بيروكسيد أسيتيل الأسيتون 37187-22-7 > 9% من كتلة الأكسجين النشط
أسيتيل بنزويل بيروكسيد 644-31-5 صلبة، أو > 40% في المحلول
اسكاريدول 512-85-6 (بيروكسيد عضوي)
بيروكسيد التيرت- بوتيل 75-91-2 > 90% في المحلول (المائي)
ثنائي-(1-نفثويل) بيروكسيد 29903-04-6
بيروكسيد ثنائي الأسيتيل 110-22-5 صلبة، أو > 25% في المحلول
هيدرو بيروكسيد الإيثيل 3031-74-1
بيروكسيد الميثيل إيثيل كيتون 1338-23-4 > 9% من كتلة الأكسجين النشط في المحلول
بيروكسيد ميثيل ايزوبوتيل كيتون 37206-20-5 > 9% من كتلة الأكسجين النشط في المحلول

انظر أيضا

  • قسم سلامة منتجي بيروكسيد العضوي
  • إجابات الصحة والسلامة المهنية – بيروكسيدات عضوية
  • "مخاطر البيروكسيدات". carolina.com . بيرلينجتون، كارولاينا الشمالية: شركة كارولينا للتوريدات البيولوجية. مؤرشف من الأصل في 18 ديسمبر 2007.
  • مجموعة سلامة بيروكسيد العضوية الأوروبية

مراجع

  1. ^ أب كلينك ، هربرت. جوتز، بيتر ه. سيجماير، راينر. ماير، ويلفريد. "مركبات البيروكسي العضوية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a19_199.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Saul Patai, ed. (1983). PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Peroxides . Wiley. ISBN 9780470771730.
  3. ^ "مدونة هنري رزيبا: لماذا لا يوجد بيروكسيد ثنائي الفينيل".
  4. ^ باخ، روبرت د.؛ أيالا، فيليب ي.؛ شليغل، إتش بي (1996). "إعادة تقييم طاقات تفكك الروابط للبيروكسيدات. دراسة أولية ". مجلة الكيمياء الأمريكية 118 (50): 12758– 12765. doi :10.1021/ja961838i.
  5. ^ أوتو إكسنر (1983). "الجوانب الكيميائية الفراغية والتكوينية للمركبات البيروكسي". في شاول باتاي (المحرر). كيمياء المجموعات الوظيفية لباتاي . وايلي. ص  85-96 . doi :10.1002/9780470771730.ch2. ISBN 9780470771730.
  6. ^ DA Casteel (1992). "منتجات بيروكسي الطبيعية". تقارير المنتجات الطبيعية . 9 (4): 289– 312. doi :10.1039/np9920900289. PMID  1522977.
  7. ^ Rouzer, Carol A.; Marnett, Lawrence J. (2003). "Mechanism of Free Radical Oxygenation of Polyunsaturated Fatty Acids by Cyclooxygenases". المراجعات الكيميائية . 103 (6): 2239– 2304. doi :10.1021/cr000068x. PMID  12797830.
  8. ^ ألدو رودا، الكيمياء الضوئية والبيولوجية الضوئية: الماضي والحاضر والمستقبل، ص 57، الجمعية الملكية للكيمياء، 2010، ISBN 1-84755-812-7 
  9. ^ توماس بروك، مايكل جروتيكلاس، بيتر ميشكي ليهربوش دير لاكتكنولوجي، Vincentz Network GmbH & Co KG، 2000، ISBN 3-87870-569-7 ص. 67 
  10. ^ Organische Peroxyde für die Polymerisation أرشفة 2016-06-29 في آلة Wayback .. pergan.com (باللغة الألمانية)
  11. ^ أوبري، جان ماري؛ بيرلوت، كريستيل؛ ريجودي، جان؛ شميدت، راينهارد (2003). "الارتباط العكسي للأكسجين بالمركبات العطرية". حسابات البحوث الكيميائية . 36 (9): 668– 675. doi :10.1021/ar010086g. PMID  12974650.
  12. ^ Heinz GO Becker Organikum ، Wiley-VCH، 2001، ISBN 3-527-29985-8 ، ص 323 
  13. ^ كريجي ، رودولف. مولر، جيرهارد (1956). "1.2-ديوكسان". كيميش بيريشت . 89 (2): 238. دوى :10.1002/cber.19560890209.
  14. ^ من موقع USCSB. "Caught in the Storm: Extreme Weather Hazards". موقع يوتيوب . USCSB . تم الاسترجاع في 29 يونيو 2023 .
  15. ^ White NJ (1997). "تقييم الخصائص الدوائية الديناميكية للأدوية المضادة للملاريا في الجسم الحي". Antimicrob. Agents Chemother . 41 (7): 1413– 22. doi :10.1128/AAC.41.7.1413. PMC 163932. PMID  9210658 . 
  16. ^ Boulangier D, Dieng Y, Cisse B, et al. (2007). "Antischistosomal effective of artesunate combination therapies addressed as curative treatments for malaria attack". Trans R Soc Trop Med Hyg . 101 (2): 113– 16. doi :10.1016/j.trstmh.2006.03.003. PMID  16765398. S2CID  1675813.
  17. ^ تشو، نينجبو؛ ياو، هويجي؛ تشانغ، شيو؛ باو، هونغلي (2024). "التفاعلات غير المتماثلة المحفزة بالمعادن والممكنة بواسطة البيروكسيدات العضوية". مراجعات الجمعية الكيميائية . 53 (5): 2326– 2349. doi :10.1039/D3CS00735A. PMID  38259195.
  18. ^ Légrádi, L.; Légrádi, J. (1970). "اكتشاف البيروكسيدات والبيروكسيدات المائية والبيروكسيدات الحمضية". Microchimica Acta . 58 : 119– 122. doi :10.1007/BF01218105. S2CID  101877371.
  19. ^ ليا، سي إتش (1931). "تأثير الضوء على أكسدة الدهون". وقائع الجمعية الملكية ب: العلوم البيولوجية . 108 (756): 175- 189. رمز المرجع : 1931RSPSB.108..175L. doi : 10.1098/rspb.1931.0030 .
  20. ^ Veibel، S. Analytikorganischer Verbindungen ، Akademie-Verlag، Berlin، 1960، p. 262
  21. ^ Eiss, MI; Giesecke, Paul (1959). "التحديد اللوني للبيروكسيدات العضوية". الكيمياء التحليلية . 31 (9): 1558. doi :10.1021/ac60153a038.
  22. ^ هيجوتشي، ت.؛ زوك، دونالد أنطون (1951). "سلوكيات العديد من المركبات كمؤشرات في معايرة هيدريد الليثيوم والألومنيوم للمجموعات الوظيفية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 73 (6): 2676. doi :10.1021/ja01150a073.
  23. ^ مارتن، أيه جيه (1957). "المعايرة الجهدية لبيروكسيد الهيدروجين وبيروكسيد البيروكسيد في إيثيلين ديامين اللامائي". الكيمياء التحليلية . 29 : 79– 81. doi :10.1021/ac60121a022.
  24. ^ "ASTM E298، طرق الاختبار القياسية لتحليل البيروكسيدات العضوية". ASTM. 2010.
  25. ^ Heinz GO Becker Organikum ، Wiley-VCH، 2001، ISBN 3-527-29985-8 ص 741-762 
  26. ^ توافق بيروكسيد الأوزون
  27. ^ "إدارة المنتجات". المجلس الكيميائي الأمريكي . 2021-01-17 . تم الاسترجاع في 2022-01-03 .
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=البيروكسيدات_العضوية&oldid=1226401700"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate