ميثيل إيلسكالين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الميثاليل إسكالين ( MAL )، المعروف أيضاً باسم 4-ميثيل أليل أوكسي-3،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين ، هو دواء مهلوس ينتمي إلى عائلتي الفينيثيل أمين والسكالين ، وهو قريب من المسكالين . [ 1 ] [ 3 ] يُؤخذ عن طريق الفم . [ 1 ] [ 3 ]

يعمل هذا الدواء كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5 -HT2 ، بما في ذلك مستقبل السيروتونين 5-HT2A . [ 4 ] [ 5 ] وهو يرتبط بنيوياً ارتباطاً وثيقاً بالميسكالين وبأنواع أخرى من السكالين مثل الإسكالين والأليلسكالين . [ 5 ]

وُصِفَ مركب ميثيل إيلسكالين لأول مرة من قِبَل ألكسندر شولجين في كتابه "PiHKAL" ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1991. [ 3 ] [ 1 ] وبحلول عام 2013، تم التعرف عليه كمخدر مصمم جديد. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها )، يذكر ألكسندر شولجين أن نطاق جرعة ميثيل إيلسكالين يتراوح بين 40 و65  ملغ، وأن مدة تأثيره تتراوح بين 12 و16  ساعة. [ 1 ] [ 9 ] [ 10 ] وبذلك، يُعد نطاق جرعته ضيقًا نسبيًا. [ 1 ] [ 9 ] [ 10 ] علاوة على ذلك، فقد ذُكر أن لهذا الدواء منحنى استجابة للجرعة حادًا بشكل غير عادي ، بحيث يمكن أن تؤدي زيادة طفيفة في الجرعة إلى زيادة كبيرة غير متوقعة في التأثيرات. [ 11 ] [ 12 ] يتمتع ميثيل إيلسكالين بفعالية تفوق فعالية ميسكالين بستة  أضعاف تقريبًا ، والذي يتراوح نطاق جرعته المُدرجة بين 200 و400 ملغ. [ 9 ] [ 10 ] [ 1 ] يبدأ مفعوله في غضون ساعة واحدة، ويبلغ ذروته في غضون ساعتين. [ 1 ]   

وصف شولجين مادة ميثيل ليسكالين بأنها "مزيج متباين" من حيث تجارب المستخدمين . [ 1 ] تشمل آثارها المذكورة: هلوسات بصرية أو تخيلات ذهنية عند إغلاق العينين ، و"مسرحًا بصريًا"، وهلوسات بصرية عند فتح العينين ، وتشوهات بصرية ، وتأثيرات على عمق وحركة الرؤية، وألوان نيون متغيرة الألوان ، وألوان مائية ، وخيال ، ومشاعر عدم واقعية ، وسهولة استرجاع ذكريات الطفولة ، وشعور بالتواصل مع الذات، وإثارة جنسية ، وشعور مبدئي بعدم الراحة ، وإرهاق ذهني، وشعور بالإرهاق الشديد، ودرجات متفاوتة من فقدان الذاكرة المحتمل ، وفقدان التواصل، وقلق شديد ، وصعوبة في النوم ، وأحلام أكثر وضوحًا . [ 1 ] كما ورد أنها تُحدث آثارًا جسدية قوية ، وتأثيرات مدرة للبول ، وانخفاضًا طفيفًا في معدل ضربات القلب . [ 1 ] وجد البعض أنها غير سارة وقالوا إنهم لن يكرروا التجربة، بينما أعجب بها آخرون، ووجدوها ممتعة، ووصفوها بأنها "جميلة". [ 1 ] وأعرب كثيرون عن أن الجرعة التي جربوها كانت قوية جدًا بالنسبة لهم وأن جرعة أقل ستكون أفضل. [ 1 ] تم وصف ميثيل أليلسكالين بأنه يمتلك صورًا بصرية أكثر نسبيًا من أنواع السكالين الأخرى مثل سيكلوبروبيل ميسكالين وأليلسكالين . [ 1 ]

وقد لاحظ آخرون أن مادة ميثيل إسكالين لها تأثيرات بصرية قوية ، بالإضافة إلى غثيان وقيء وإرهاق بدني ملحوظ ، بما في ذلك الشعور بـ " فرط التحفيز " . [ 11 ] وكثيراً ما تتم مقارنة هذا الدواء بمادة الميسكالين . [ 11 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة ميثيل ليسكالين
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A5100–>10000 (K i ) 12–389 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 27–28% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 1B>10,000 (K i ) 96–209 ( EC 50 ) 68–87% ( E max )
5-HT 1D2754 (K i ) 724–1150 ( EC 50 ) 63–75% ( E max )
5-HT 1E>10,000 (K i ) 1,550–4,680 ( EC 50 ) 64–103% ( E max )
5-HT 1FND (K i ) 1,510–2,570 ( EC 50 ) 46–92% ( E max )
5-HT 2A72–955 (K i ) 8.5–891 ( EC 50 ) 19–110% ( E max )
5-HT 2B110 (K i ) 4.9–>10,000 ( EC 50 ) 32–103% ( E max )
5-HT 2C5.1–520 (K i ) 1.8–331 ( EC 50 ) 75–102% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5A>10,000 (K i ) 219 ( EC 50 ) 21% ( E max )
5-HT 6أكثر من 10000
5-HT 7أكثر من 10000
α 1A – α 1Dأكثر من 10000
α 2A550–1500
α 2B ، α 2Cأكثر من 10000
β 1 – β 3أكثر من 10000
D 1 ، D 2أكثر من 10000
د 3>10,000 (K i ) 2,450 ( EC 50 ) 86% ( E max )
D 4 ، D 5أكثر من 10000
H 1 – H 4أكثر من 10000
M 1 – M 5أكثر من 10000
TAAR 11000 (K i ) (جرذ) 3900 (K i ) (فأر) ( EC 50 ) (قوارض) >10000 ( EC 50 ) (إنسان)
أنا 1اختصار الثاني
σ 1أكثر من 10000
σ 25248
ناقل السيروتونين (SERT)>10,000 (K i ) ND ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>10,000 (K i ) ND ( IC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>10,000 (K i ) ND ( IC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 4 ] [ 5 ] [ 13 ] [ 14 ]

يعمل ميثيل أليلسكالين كمحفز قوي لمستقبلات السيروتونين 5 -HT2A و5- HT2B و5- HT2C ، بالإضافة إلى تأثيرات أخرى. [4] [5] [13] [14] في إحدى الدراسات ، كان غير فعال كمحفز لمستقبل السيروتونين 5 - HT2B، [ 5 ] بينما كان محفزًا قويًا في دراسة أخرى. [ 4 ] كما يُعد هذا الدواء محفزًا قويًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT1 ومستقبل السيروتونين 5 -HT5A ، بالإضافة إلى كونه محفزًا لمستقبل الدوبامين D3 . [ 4 ] وقد دُرست تفاعلات ميثيل أليلسكالين الشاملة مع المستقبلات . [ 4 ]

يُحدث هذا الدواء استجابة ارتعاش الرأس (HTR)، وهي مؤشر سلوكي لتأثيرات المواد المهلوسة ، لدى القوارض. [ 14 ] ومن المثير للدهشة أن استجابة ارتعاش الرأس الناتجة عن ميثيل أليلسكالين قد تم تثبيطها بواسطة مضاد مستقبلات السيروتونين 5-HT2C الانتقائي SB -242084 ، ولكن ليس بواسطة مضاد مستقبلات السيروتونين 5- HT2A كيتانسيرين . [ 14 ]

إضافة إلى تأثيراته الشبيهة بتأثيرات المواد المخدرة، ينتج عن مادة ميثيل أليسكالين فرط الحركة ( تأثير شبيه بالمنشطات )، وتفضيل المكان المشروط ( تأثير مكافئ )، وتعاطي ذاتي معتدل ( تأثير معزز ) لدى القوارض، من بين تأثيرات أخرى. [ 15 ]

أُفيد أن مادة ميثيل إيلسكالين، إلى جانب BOD و DOI ، تُسبب سمية عصبية سيروتونينية في القوارض عند تناول جرعات عالية منها بشكل متكرر. [ 14 ] كما وُجد أن مواد مخدرة أخرى تُسبب سمية عصبية في الأبحاث ما قبل السريرية . [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]

الحركية الدوائية

تمت دراسة عملية استقلاب ميثيل أليلسكالين. [ 19 ] [ 20 ]

كيمياء

ميثيل أليل سكالين، المعروف أيضاً باسم 4-ميثيل أليل أوكسي-3،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين، هو فينيل إيثيل أمين وسكالين مُستبدل . [ 1 ] [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ] وهو مشتق اصطناعي من ميسكالين ( 3،4،5-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين) مع مجموعة ميثيل أليل أوكسي بدلاً من مجموعة ميثوكسي في الموضع 4. [ 1 ] [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ]

توليف

تم وصف التخليق الكيميائي لميثيل أليلسكالين. [ 1 ]

النظائر

تشمل نظائر ميثيل أليلسكالين ، من بين أمور أخرى ، ميسكالين ، وإسكالين ، وأليلسكالين ، وبروبينيل ، وسيكلوبروبيل ميسكالين . [ 1 ] [ 3 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 21 ] وتشمل بعض النظائر الأخرى 3C-MAL ، و2C-T-3 ، و2C-O-3 ، و MMALM . [ 1 ] [ 3 ] [ 21 ]

تاريخ

وُصِفَ مركب ميثيل إيلسكالين لأول مرة في الأدبيات العلمية على يد ألكسندر شولجين في كتابه "PiHKAL" ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1991. [ 3 ] [ 1 ] [ 9 ] وقد جرّبه شولجين لأول مرة عام 1981، واكتشف تأثيراته المهلوسة عام 1982. [ 22 ] [ 10 ] يُذكر هذا المركب في كتاب "PiHKAL" ، ولكنه غير موجود في كتاب شولجين الصادر عام 2011 بعنوان "فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيثيلامينات مهلوسة ومركبات ذات صلة" . [ 3 ] تم اكتشافه كدواء مصمم جديد في أوروبا بحلول عام 2013. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] وصف ماتياس ليشتي ودانيال تراخسل وزملاؤهما الخصائص الدوائية لميثيل إسكالين في عام 2021. [ 5 ] بدأ النقاش حول ميثيل إسكالين على الإنترنت في الازدياد في أواخر عام 2023. [ 11 ]

المجتمع والثقافة

الأسماء

وصف ألكسندر شولجين اسم ميثيل أليل إسكالين ( MAL ) بأنه "غير سليم تمامًا". [ 1 ] ويعود ذلك إلى عدم وجود اتحاد بين مجموعة ميثيل أليل ومجموعة إسكالين . [ 1 ] بل إن ميثيل أليل إسكالين هو ميسكالين مرتبط بمجموعة 2- بروبين بمجموعة الميثيل في مجموعة الميثوكسي في الموضع 4. [ 1 ] ومع ذلك، أوضح شولجين أنه لا توجد طريقة لتسمية المركب بهذه الطريقة. [ 1 ] والاسم الصحيح الوحيد المقابل هو 4-ميثيل أليل ديسميثيل ميسكالين ( MAD ). [ 1 ] لكن شولجين وجد الاختصار MAD غير مقبول، وفضل في النهاية MAL . [ 1 ]

كندا

لا يعتبر ميثيل إيلسكالين مادة خاضعة للرقابة في كندا اعتبارًا من عام 2025. [ 23 ]

السويد

مادة ميثيل إيلسكالين غير قانونية في السويد اعتبارًا من 26 يناير 2016. [ 24 ]

الولايات المتحدة

لا يتم إدراج مادة ميثيل إيلسكالين صراحةً في قانون المواد الخاضعة للرقابة . [ 25 ] ومع ذلك، ونظرًا لتشابهها الهيكلي مع مادة ميسكالين ، فمن المحتمل أن تتم مقاضاتها بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي إذا تم بيعها للاستهلاك البشري.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 شولجين أ ، شولجين أ (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal099.shtml
  2. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب ف (2011). "#91. ميسكالين" . فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. الصفحات 212-225 (217). ISBN   978-0-9630096-3-0OCLC 709667010. [... ] المتجانسات والنظائر [...] الاسم: MAL. رقم CAS: [207740-41-8]. المرجع: (30، 31). [ ...] (30) التخليق (شولجين وشولجين، 1991). (31) فعال عن طريق الفم لدى البشر بجرعة 40-65 ملغ؛ مدة التأثير 12-16 ساعة (شولجين وشولجين، 1991). 
  4. 1 2 3 4 5 6 جاين إم كيه، غامبر آر إتش، سلوكوم إس تي، شميتز جي بي، مادسن جيه إس، تومينو تي إيه، وآخرون . (أكتوبر 2025). "التأثيرات الدوائية المتعددة للمؤثرات العقلية تكشف عن أهداف متعددة للعلاجات المحتملة". نيرون . 113 (19): 3129-3142.e9. doi : 10.1016/j.neuron.2025.06.012 . PMID 40683247 .  
  5. 1 2 3 4 5 6 كولاتشينسكا ك.إي، لويثي د، تراخسل د، هونر م.س، ليشتي م.إي (2021). "ملامح تفاعل المستقبلات لمركبات 4-ألكوكسي-3،5-ثنائي ميثوكسي-فينيثيلامين (مشتقات الميسكالين) والأمفيتامينات ذات الصلة" . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 12 794254. doi : 10.3389/fphar.2021.794254 . PMC 8865417. PMID 35222010 .  
  6. 1 2 كينغ، إل إيه (2014). "فينيثيلامينات جديدة في أوروبا". اختبار الأدوية وتحليلها . 6 ( 7-8 ): 808-818 . doi : 10.1002/dta.1570 . PMID 24574327 . 
  7. 1 2 "التقرير السنوي لعام 2013 الصادر عن المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان واليوروبول بشأن تنفيذ قرار المجلس 2005/387/JHA" . www.euda.europa.eu . 2 يوليو 2024. تاريخ الاطلاع: 9 أكتوبر 2025 .
  8. 1 2 كويلو نيتو ج (يوليو 2015). "الكشف السريع عن NBOME وغيرها من المواد النفسية الجديدة على أوراق الترشيح باستخدام مطيافية ATR-FTIR المباشرة". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 252 : 87-92 . doi : 10.1016/j.forsciint.2015.04.025 . PMID 25965305 . 
  9. 1 2 3 4 5 6 7 جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات التركيب والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" (ملف PDF) . دراسة بحثية من المعهد الوطني لتعاطي المخدرات . 146 : 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 أغسطس 2023. 
  10. 1 2 3 4 5 6 7 شولجين، أ. ت. (2003). "علم الأدوية الأساسي وتأثيراته" . في: لاينغ، ر. ر. (محرر). المهلوسات: دليل الطب الشرعي للأدوية . سلسلة أدلة الطب الشرعي للأدوية. إلسيفير ساينس. ص 67-137 . ISBN  978-0-12-433951-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 فبراير 2025 .
  11. 1 2 3 4 "النشرة الأسبوعية، العدد 181" . النظام الوطني للإنذار المبكر بالمخدرات (NDEWS) . 10 مايو 2024. تم الاطلاع عليه في 5 يناير 2026 .
  12. ↑ "نظام الإنذار المبكر للأمريكتين التابع لمنظمة ساتا" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 19 يونيو 2025. أصدر النظام الوطني الأمريكي للإنذار المبكر بالمخدرات (NDEWS) تنبيهًا بشأن مادة ميثيل أليسكالين، وهي نظير اصطناعي للمسكالين ومنبه لمستقبلات 5-HT. غالبًا ما تحذر النقاشات في المنتديات الإلكترونية من منحنى استجابة الجرعة الحاد لميثيل أليسكالين، حيث يمكن لتغييرات طفيفة في الجرعة أن تُغير التجربة بشكل كبير. من بين الآثار التي نوقشت الغثيان و"الإرهاق الجسدي". أولئك الذين يجربون تعاطي مواد متعددة، يجمعون ميثيل أليسكالين مع مواد أخرى، مثل إيتيزولام.
  13. 1 2 وانغ إس، تشو إيه، باوديل إس، جانغ سي جي، لي واي إس، كيم كيه إم (مارس 2023). "العلاقة بين التركيب والنشاط وتقييم مشتقات فينيل إيثيل أمين وتريبتامين من حيث الألفة تجاه مستقبل 5-هيدروكسي تريبتامين من النوع 2A" . الجزيئات الحيوية والعلاجات . 31 (2): 176-182 . doi : 10.4062/biomolther.2022.096 . PMC 9970836. PMID 36224112 .  
  14. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ كوستوديو آر جيه، أورتيز دي إم، لي إتش جيه، سايسون إل في، كيم إم، لي واي إس، وآخرون . (يوليو ٢٠٢٥). "مستقبلات السيروتونين ٢ سي مهمة أيضًا في استجابات ارتعاش الرأس لدى ذكور الفئران". علم الأدوية النفسية . ٢٤٢ (٧): ١٥٨٥-١٦٠٥ . doi : 10.1007/s00213-023-06482-9 . PMID 37882810 .  
  15. ↑ كوستوديو آر جيه، سايسون إل في، بوتاناس سي جيه، أبييرو إيه، كيم إم، لي إتش جيه، وآخرون . (سبتمبر 2020). "يُحدث نوعان جديدان من الفينيثيلامينات البديلة، وهما MAL وBOD، تأثيرات دوائية نفسية مختلفة في القوارض". مجلة علم الأدوية النفسية . 34 (9): 1056-1067 . doi : 10.1177/0269881120936458 . PMID 32648801 .  
  16. ↑ رودين د، ليشتي م.إ، لويثي د (سبتمبر 2021). "الجوانب الجزيئية والسريرية للسمية العصبية المحتملة الناجمة عن المنشطات النفسية الجديدة والمؤثرات العقلية". علم الأعصاب التجريبي . 343 113778. doi : 10.1016/j.expneurol.2021.113778 . PMID 34090893 . 
  17. ↑ كابيلا جيه بي، روشر كيه، لاوتنشلاغر إم، فراير دي، ديرناغل يو، غايو إيه آر، وآخرون (2006). "موت الخلايا الناجم عن الإكستاسي في مزارع الخلايا العصبية القشرية يعتمد على مستقبلات السيروتونين 2A ويزداد في ظل فرط الحرارة". علم الأعصاب . 139 (3): 1069-1081 . doi : 10.1016/j.neuroscience.2006.01.007 . PMID 16504407 .  
  18. ↑ كابيلا جيه بي، كارمو إتش، ريمياو إف، باستوس إم إل، ميسيل إيه، كارفاليو إف (يونيو 2009). "الآليات الجزيئية والخلوية للسمية العصبية الناجمة عن الإكستاسي: نظرة عامة". علم الأحياء العصبي الجزيئي . 39 (3): 210-271 . doi : 10.1007/s12035-009-8064-1 . PMID 19373443. ولتأكيد حقيقة أن خصائص MDMA المحفزة لمستقبل 5-HT2A قد تؤدي إلى موت الخلايا العصبية، أُضيف DOI، وهو ناهض نموذجي لهذا المستقبل، إلى الخلايا العصبية القشرية [289] . أدى استخدام DOI (بتركيز 10 إلى 100 ميكرومولار لمدة 24 أو 48 ساعة) إلى تحفيز موت الخلايا العصبية القشرية المبرمج، والذي يعتمد على الجرعة والوقت، وقد تم تثبيطه بواسطة الكيتانسيرين وR-96544 [289]. يُعد الكيتانسيرين وR-96544 مضادات تنافسية انتقائية لمستقبلات 5-HT2A، وقد خففا فقط من التنكس العصبي القشري الناجم عن MDMA. مع ذلك، فإن استخدام جسم مضاد مُوجه ضد مستقبل 5-HT2A، وهو مُثبط غير تنافسي "غير قابل للعكس" لمستقبل 5-HT2A، منع بشكل شبه كامل السمية العصبية القشرية الناجمة عن MDMA وDOI [289، 290]. يترافق موت الخلايا العصبية المبرمج الناتج عن MDMA مع تنشيط كاسبيز 3، والذي يمكن تثبيطه بواسطة الجسم المضاد المُوجه ضد مستقبل 5-HT2A [290]. لذلك، من المحتمل أن موت الخلايا العصبية الناجم عن DOI و MDMA ينشأ من التحفيز المباشر لمستقبل 5-HT2A [289، 290]. 
  19. ↑ تانغ ي، شو ل، غو ز، تشاو ج، شياو ي، شيانغ ب، وآخرون . (يونيو 2025). "دراسة استقلاب مادتين نفسيتين جديدتين مشتقتين من الفينيثيلامين باستخدام مناهج المحاكاة الحاسوبية، والتجارب على الكائنات الحية، والتجارب المختبرية". مجلة أرشيف علم السموم . 99 (6): 2367-2378 . doi : 10.1007/s00204-025-04010-6 . PMID 40064698 .  
  20. ↑ كيم إس، كيم جيه إتش، كيم دي كيه، لي جيه، إن إس، لي إتش إس (30 سبتمبر 2018). "استقلاب ميثيل إيلسكالين في خلايا الكبد البشرية باستخدام كروماتوغرافيا السائل - مطياف الكتلة عالي الدقة في المختبر". رسائل مطياف الكتلة . 9 (3): 86-90 . doi : 10.5478/MSL.2018.9.3.86 .
  21. 1 2 تراشسيل د، ليمان د، إنزينسبيرجر سي (2013). فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. رقم ISBN  978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . مؤرشف من الأصل في 21 أغسطس 2025. 
  22. ↑ ألكسندر شولجين (1981)، ملاحظات مختبر علم الأدوية رقم 4 (ملف PDF)
  23. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  24. ^ “31 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” (بالسويدية). Folkhälsomyndigheten. نوفمبر 2015.
  25. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026