ثنائي ميثيل الزئبق

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة
ثنائي ميثيل الزئبق
الصيغة الهيكلية لثنائي ميثيل الزئبق مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين
الصيغة الهيكلية لثنائي ميثيل الزئبق مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين
نموذج ملء الفراغ للثنائي ميثيل الزئبق
نموذج ملء الفراغ للثنائي ميثيل الزئبق
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ثنائي ميثيل الزئبق [1]
أسماء أخرى
ثنائي ميثانيد الزئبق
المعرفات
  • 593-74-8 ☒ن
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
3600205
تشيبي
  • تشيبي:30786 يفحصي
كيم سبايدر
  • 11155 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.008.916
رقم EC
  • 209-805-3
25889
شبكة ثنائي ميثيل + زئبق
معرف PubChem
  • 11645
رقم RTECS
  • او او 3010000
جامعة يوني
  • سي60TQU15XY يفحصي
رقم الأمم المتحدة 2929
  • رقم تعريف DTX5047742
  • إنشي = 1S/2CH3.Hg/h2*1H3؛ يفحصي
    المفتاح: ATZBPOVXVPIOMR-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • C[Hg]C
ملكيات
ج
2ح
6الزئبق
( CH3)
3)
2زئبق
الكتلة المولية 230.66 جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة حلو
كثافة 2.961 جرام/مل -1
نقطة الانصهار -43 درجة مئوية (-45 درجة فهرنهايت؛ 230 كلفن)
نقطة الغليان 93 إلى 94 درجة مئوية (199 إلى 201 درجة فهرنهايت؛ 366 إلى 367 كلفن)
معامل الانكسار ( nD )
 1.543
الكيمياء الحرارية
57.9–65.7 كيلوجول مول -1
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 مادة ملوثة للبيئة شديدة الاشتعال، شديدة السمية، ومستمرة
تصنيف GHS :
GHS06: سامةGHS08: خطر على الصحةGHS02: قابل للاشتعالGHS09: المخاطر البيئية
خطر
ح224 ، ح300+ح310+ح330 ، ح370 ، ح372 ، ح410
P260 ، P264 ، P273 ، P280 ، P284 ، P301+P310
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
4
4
3
نقطة الوميض 5 درجة مئوية (41 درجة فهرنهايت؛ 278 كلفن)
المركبات ذات الصلة
الأنيونات الأخرى
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

ثنائي ميثيل الزئبق هو مركب عضوي سام للغاية له الصيغة ( CH3 ) 2Hg . ثنائي ميثيل الزئبق هو سائل متطاير وقابل للاشتعال وكثيف وعديم اللون وهو أحد أقوى السموم العصبية المعروفة . أقل من 0.1 مل قادر على إحداث تسمم شديد بالزئبق يؤدي إلى الوفاة. [2]

التركيب والبنية والتفاعلات

كان المركب واحدًا من أقدم المركبات العضوية المعدنية التي تم الإبلاغ عنها، مما يعكس استقراره الكبير. تم تحضير المركب لأول مرة بواسطة جورج بوكتون في عام 1857 عن طريق تفاعل يوديد ميثيل الزئبق مع سيانيد البوتاسيوم : [3]

2 CH 3 HgI + 2 KCN → Hg(CH 3 ) 2 + 2 KI + (CN) 2 + Hg

وفي وقت لاحق، اكتشف إدوارد فرانكلاند أنه من الممكن تصنيعه عن طريق معالجة ملغم الصوديوم مع هاليدات الميثيل :

Hg + 2 Na + 2 CH 3 I → Hg(CH 3 ) 2 + 2 NaI

يمكن الحصول عليه أيضًا عن طريق ألكلة كلوريد الزئبق مع ميثيل الليثيوم :

HgCl 2 + 2 LiCH 3 → Hg(CH 3 ) 2 + 2 LiCl

يتبنى الجزيء بنية خطية بطول رابطة Hg–C يبلغ 2.083 Å. [4]

التفاعلية والخصائص الفيزيائية

ثنائي ميثيل الزئبق مستقر في الماء ويتفاعل مع الأحماض المعدنية بمعدل كبير فقط عند درجات حرارة مرتفعة، [5] [6] في حين أن مركبات الكادميوم العضوي والزنك العضوي المقابلة (ومعظم ألكيلات المعادن بشكل عام) تتحلل بسرعة. يعكس الفرق السالبية الكهربية العالية للزئبق (Pauling EN = 2.00) والألفة المنخفضة للزئبق (II) لربيطات الأكسجين. يخضع المركب لتفاعل إعادة التوزيع مع كلوريد الزئبق لإعطاء كلوريد ميثيل الزئبق:

(CH 3 ) 2 Hg + HgCl 2 → 2 CH 3 HgCl

في حين أن ثنائي ميثيل الزئبق عبارة عن سائل متطاير ، فإن كلوريد ميثيل الزئبق عبارة عن مادة صلبة بلورية . [7]

يستخدم

إن ثنائي ميثيل الزئبق له تطبيقات قليلة بسبب المخاطر التي ينطوي عليها. وقد تمت دراسته من أجل التفاعلات التي تنطوي على ربط كاتيونات ميثيل الزئبق بجزيئات مستهدفة، مما يشكل مبيدات بكتيرية قوية، ولكن التراكم البيولوجي لميثيل الزئبق والسمية النهائية له أدى إلى التخلي عنه إلى حد كبير لصالح مركبات إيثيل الزئبق وثنائي إيثيل الزئبق الأقل سمية ، والتي تؤدي وظيفة مماثلة دون خطر التراكم البيولوجي.

في علم السموم ، لا يزال استخدامه محدودًا باعتباره سمًا مرجعيًا. كما يُستخدم أيضًا لمعايرة أجهزة الرنين المغناطيسي النووي للكشف عن الزئبق (δ 0 جزء في المليون لـ 199 Hg NMR)، على الرغم من تفضيل ثنائي إيثيل الزئبق وأملاح الزئبق الأقل سمية الآن. [8] [9] [10]

حوالي عام 1960، اقترح فيل بوميرانتز، وهو رجل يعمل في مكتب الأسلحة البحرية ، استخدام ثنائي ميثيل الزئبق كمزيج وقود مع حمض النيتريك المدخن الأحمر . [11] لم يتم ذلك أبدًا على الرغم من أنه أدى إلى اختبار حمض النيتريك المدخن الأحمر - صاروخ ثنائي ميثيل هيدرازين غير متماثل مع الزئبق العنصري الذي يتم حقنه في غرفة الاحتراق في محطة اختبار الذخائر البحرية . [11]

أمان

ثنائي ميثيل الزئبق سام للغاية وخطير في التعامل معه. يمكن أن يؤدي امتصاص جرعات منخفضة تصل إلى 0.1 مل إلى التسمم الشديد بالزئبق. [2] تزداد المخاطر بسبب الضغط البخاري العالي للمركب . [2] نظرًا لأنه شديد المحبة للدهون، فإنه يمتص من خلال الجلد إلى دهون الجسم بسهولة شديدة ويمكن أن يخترق العديد من المواد، بما في ذلك العديد من المركبات البلاستيكية والمطاطية.

أظهرت اختبارات النفاذية أن العديد من أنواع القفازات التي تستخدم لمرة واحدة المصنوعة من اللاتكس أو كلوريد البولي فينيل (عادةً، يبلغ سمكها حوالي 0.1 مم)، والتي تُستخدم عادةً في معظم المختبرات والإعدادات السريرية، كان لديها معدلات عالية وقصوى من نفاذية ثنائي ميثيل الزئبق في غضون 15 ثانية. [12] تنصح إدارة السلامة والصحة المهنية الأمريكية بالتعامل مع ثنائي ميثيل الزئبق باستخدام قفازات مغلفة شديدة المقاومة مع زوج إضافي من القفازات المقاومة للتآكل تُرتدى فوق زوج الرقائق، كما توصي أيضًا باستخدام واقي للوجه والعمل في غطاء دخان . [2] [13]

يتم استقلاب ثنائي ميثيل الزئبق بعد عدة أيام إلى ميثيل الزئبق . [12] يعبر ميثيل الزئبق حاجز الدم في الدماغ بسهولة، ربما بسبب تكوين مركب مع السيستين . [ 13] يمتص بسهولة في الجسم، ويميل إلى التراكم البيولوجي . قد تتأخر أعراض التسمم لعدة أشهر، مما يؤدي إلى حالات يتم فيها اكتشاف التشخيص في النهاية، ولكن فقط في مرحلة يكون فيها الأوان قد فات أو فات تقريبًا لنجاح نظام علاج فعال. [13] يُعرف التسمم بميثيل الزئبق أيضًا بمرض ميناماتا .

الحوادث

  • في وقت مبكر من عام 1865، توفي عاملان في مختبر إدوارد فرانكلاند بعد ظهور أعراض عصبية متقدمة عليهما في أعقاب التعرض العرضي للمركب. [3]
  • توفيت كارين ويتيرهان ، أستاذة الكيمياء في كلية دارتموث ، في عام 1997، بعد عشرة أشهر من سكب بضع قطرات فقط من ثنائي ميثيل الزئبق على قفازات اللاتكس الخاصة بها. [2] [14] أدى هذا الحادث إلى تحسين الوعي بالسمية الشديدة للمادة وقدرتها على اختراق اللاتكس بسهولة، مقارنة بالمواد الأقل مسامية مثل النتريل . تم نشر إرشادات جديدة لإدارة السلامة والصحة المهنية بشأن التعامل مع المواد، وتخلصت العديد من المؤسسات من إمداداتها من المركب، وأصبح من المستحيل تقريبًا شراؤه. [15]
  • كريستوف بولوين ، مسؤول قاعدة بيانات ألماني يبلغ من العمر 40 عامًا لشركة IG Bergbau، Chemie، Energie ، ادعى أنه تعرض لهجوم بمظلة ذات رأس محقنة في 15 يوليو 2011 في هانوفر بألمانيا. قال بولوين، الذي توفي بعد عام من التسمم بالزئبق ، إنه صادر المحقنة، التي تبين لاحقًا أنها تحتوي على ثنائي ميثيل الزئبق. [16] [17] [18] وفقًا لمقال نُشر عام 2020 في مجلة Forensic Science، Medicine and Pathology، كشفت تحقيقات الشرطة عن وجود حقنة تحتوي على مركب نموذجي من الزئبق والثاليوم في سيارة بولوين، والزئبق والثاليوم في موازين الحرارة في مكان عمله. أثار تحليل الدم والبول والأنسجة غير الحاسم قبل الوفاة وبعدها شكوكًا حول رواية الاعتداء. أدى غياب المعتدي أو الدافع المحدد، فضلاً عن وجود مركبات زئبق مختلفة في سيارة بولوين، إلى استنتاج الشرطة أن التسمم كان من المحتمل أن يكون ذاتيًا، وبالتالي إنهاء التحقيق الأولي. [19] تتناقض رواية الطب الشرعي والطب وعلم الأمراض مع تقارير أخرى، بما في ذلك حلقة عام 2022 من البرنامج التلفزيوني الألماني Aktenzeichen XY .. ungelöst التي شاركت في تحريرها شرطة هانوفر الجنائية. [20]

مراجع

  1. ^ "dimethylmercury – Compound Summary". PubChem Compound . الولايات المتحدة: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. 16 سبتمبر 2004. التعريف والسجلات ذات الصلة . تم الاسترجاع في 29 يناير 2021 .
  2. ^ abcde "نشرات معلومات المخاطر التابعة لإدارة السلامة والصحة المهنية – ثنائي ميثيل الزئبق". OSHA.gov . تم الاسترجاع في 29 يناير 2021 .
  3. ^ ab كيمياء الزئبق. سي إيه ماكوليف. لندن: ماكميلان. 1977. ISBN 978-1-349-02489-6. OCLC  1057702183.{{cite book}}:CS1 maint: آخرون ( الرابط )
  4. ^ هولمان، إيه إف؛ ويبرج، إيجون؛ ويبرج، نيلز (2001). الكيمياء غير العضوية . سان دييغو: أكاديميك بريس. رقم ISBN 0-12-352651-5.
  5. ^ كرابتري، روبرت هـ. (2005). الكيمياء العضوية المعدنية للمعادن الانتقالية (الطبعة الرابعة). هوبوكين، نيوجيرسي: جون وايلي. ص. 424. ISBN 0471662569. OCLC  61520528.
  6. ^ بوغمان، جورج إل.؛ جوردون، جون أ.؛ وولف، ن. لي؛ زيب، ريتشارد ج. (سبتمبر 1973). كيمياء المركبات العضوية الزئبقية في الأنظمة المائية. سلسلة البحوث البيئية لوكالة حماية البيئة الأمريكية . الطبعة الرسمية للحكومة الأمريكية. الصفحات  34-40 . تم الاسترجاع في 29 يناير 2021 .
  7. ^ "كلوريد ميثيل الزئبق". PubChem . المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية ، المعاهد الوطنية للصحة بالولايات المتحدة . تم الاسترجاع في 29 يناير 2021 .
  8. ^ O'Halloran, TV; Singer, CP (10 March 1998). "199Hg Standards". Northwestern University. مؤرشف من الأصل في 14 مايو 2005. تم الاسترجاع في 20 يناير 2021 .
  9. ^ هوفمان، ر. (1 أغسطس 2011). "(Hg) Mercury NMR". القدس: الجامعة العبرية . تم الاسترجاع في 29 يناير 2021 .
  10. ^ "متلازمات السموم المتأخرة" (PDF) . الإرهاب بالخوف وعدم اليقين . ORAU . مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 أبريل 2012 . تم الاسترجاع 29 يناير 2021 .
  11. ^ ab Clark, John Drury (23 May 2018). Ignition! . نيو برونزويك: مطبعة جامعة روتجرز الكلاسيكية. ص  177- 179. ISBN 978-0-8135-9583-2.
  12. ^ ab Nierenberg, David W.; Nordgren, Richard E.; Chang, Morris B.; Siegler, Richard W.; Blayney, Michael B.; Hochberg, Fred; Toribara, Taft Y.; Cernichiari, Elsa; Clarkson, Thomas (1998). "Delayed Cerebellar Disease and Death after Accidental Exposure to Dimethylmercury". مجلة نيو إنجلاند الطبية . 338 (23): 1672– 1676. doi : 10.1056/NEJM199806043382305 . PMID  9614258.
  13. ^ abc Cotton, Simon (أكتوبر 2003). "ثنائي ميثيل الزئبق والتسمم بالزئبق: قصة كارين ويتيرهان". جزيء الشهر . كلية الكيمياء بجامعة بريستول . doi :10.6084/m9.figshare.5245807 . تم الاسترجاع في 29 يناير 2021 .
  14. ^ "ثنائي ميثيل الزئبق والتسمم بالزئبق". جزيء الشهر www.chm.bris.ac.uk . أكتوبر 2003 . تم الاسترجاع في 25 أغسطس 2022 .
  15. ^ كافاناغ، راي (19 فبراير 2019). "مخاطر ثنائي ميثيل الزئبق". عالم الكيمياء . الجمعية الملكية للكيمياء . تم الاسترجاع في 29 يناير 2021 .
  16. ^ ألبرز، آن؛ جيس، أورسولا؛ راتشين، هانز-يورجن؛ كلينتشار، مايكل (1 سبتمبر 2020). "جريمة قتل أخرى تحت مظلة؟ - حالة نادرة من مرض ميناماتا". العلوم الجنائية والطب وعلم الأمراض . 16 (3): 504-509 . doi :10.1007/s12024-020-00247-y. ISSN  1556-2891. PMC 7449996. PMID 32323188  . 
  17. ^ "وفاة ضحية طعنة مظلة بسبب التسمم بالزئبق". www.thelocal.de . 11 مايو 2012 . تم الاسترجاع في 13 يونيو 2022 .
  18. ^ "Quecksilbervergiftung" [التسمم بالزئبق]. دير شبيجل (في المانيا). 11 مايو 2012 . تم الاسترجاع في 3 سبتمبر 2020 .
  19. ^ ألبرز، آن؛ جيس، أورسولا؛ راتشين، هانز-يورجن؛ كلينتشار، مايكل (1 سبتمبر 2020). "جريمة قتل أخرى تحت مظلة؟ - حالة نادرة من مرض ميناماتا". العلوم الجنائية والطب وعلم الأمراض . 16 (3): 504-509 . doi :10.1007/s12024-020-00247-y. ISSN  1556-2891. PMC 7449996. PMID 32323188  . 
  20. ^ “Heimtückischer Mord – Familienvater stripbt nach Spritzenattacke – ZDFmediathek”. 30 أغسطس 2022. مؤرشفة من الأصلي في 30 أغسطس 2022 . تم الاسترجاع 27 أكتوبر 2024 .
  • ATSDR – ToxFAQs: الزئبق
  • ATSDR – بيان الصحة العامة: الزئبق
  • ATSDR – MMG: الزئبق
  • ATSDR – الملف السام: الزئبق
  • جرد الملوثات الوطنية – ورقة حقائق عن الزئبق ومركباته

تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ثنائي ميثيل الزئبق&oldid=1262984584"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate