بارا -ميثوكسي ميثامفيتامين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

بارا -ميثوكسي ميثامفيتامين ( PMMA )، المعروف أيضًا باسم 4-ميثوكسي- N- ميثيل أمفيتامين ( 4-MMA )، هو دواء سيروتونينيّ من عائلة الأمفيتامينات، ويرتبط ببارا -ميثوكسي أمفيتامين ( PMA). [ 1 ] [ 3 ] وهو نظير 4- ميثوكسي للميثامفيتامين. [ 1 ] [ 3 ]

لا يُعرف الكثير عن الخصائص الدوائية ، واستقلاب ، وسمية مادة PMMA؛ ونظرًا لتشابهها البنيوي مع PMA، المعروفة بسميتها لدى البشر، يُعتقد أن لها قدرة كبيرة على التسبب في آثار جانبية ضارة أو الوفاة في حالة الجرعة الزائدة . [ 4 ] في أوائل العقد الثاني من القرن الحادي والعشرين، رُبط عدد من الوفيات بين متعاطي عقار MDMA (الإكستاسي) بأقراص وكبسولات PMMA مغشوشة. [ 5 ]

يُعدّ PMMA عاملًا مُحرِّرًا للسيروتونين والنورأدرينالين (SNRA) [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] ، بالإضافة إلى كونه مُثبِّطًا قويًا لأكسيداز أحادي الأمين (MAOI) [ 10 ] . يتميز بانخفاض ميله لإحداث فرط حرارة شديد عند الجرعات المنخفضة مقارنةً بـ PMA [ 11 ] [ 12 ] ، ولكن عند الجرعات العالية، تصبح الآثار الجانبية وخطر الوفاة مماثلة لتلك الخاصة بـ PMA [ 13 ] .

وصف الكيميائي التجريبي الأمريكي ألكسندر شولجين تركيب وتأثيرات PMMA في كتابه PiHKAL ، حيث أشار إليه باسم "ميثيل-MA"، باعتباره الشكل N- ميثيلي من 4-MA (PMA). [ 1 ]

الاستخدام والآثار

بحسب ألكسندر شولجين في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها )، شملت آثار PMMA عند تناوله بجرعة 110  ملغ فموياً، من بين أمور أخرى، تسرع القلب ، والتثاؤب القهري ، والرأرأة . [ 1 ] وقيل إن له بعض الآثار الجانبية الجسدية لمادة MDMA المُحسِّنة للمشاعر ، لكن دون أي من آثارها المركزية . [ 1 ] ولم تُذكر أي آثار شبيهة بالمؤثرات العقلية . [ 1 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

يُعدّ PMMA عاملًا مُحرِّرًا للأمينات الأحادية (MRA). [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] وقد تمّ الإبلاغ عن قيم EC50 ( التركيز الفعال النصفي الأقصى) لهذا الدواء لتحفيز إطلاق الأمينات الأحادية في جسيمات المشابك العصبية في دماغ الفئران، وذلك بالنسبة للمتماثلات الضوئية الفردية لـ PMMA. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] في حالة ( S )-PMMA، كانت هذه القيم 41  نانومولار للسيروتونين ، و147  نانومولار للنورأدرينالين ، و1000  نانومولار للدوبامين ، بينما في حالة ( R )-PMMA، كانت هذه القيم 134  نانومولار للسيروتونين، وأكثر من 14000  نانومولار للنورأدرينالين، و1600  نانومولار للدوبامين. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] لذا، يبدو أن بولي ميثيل ميثاكريلات (PMMA ) عامل مُحرِّر للسيروتونين والنورأدرينالين (SNRA) مع تأثيرات ضعيفة على إطلاق الدوبامين. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] وقد وُجد أن هذا الدواء يُطلق السيروتونين بقوة ويُطلق الدوبامين بشكل ضعيف في دماغ القوارض الحية . [ 9 ]

إضافةً إلى نشاطه كمضاد للأكسدة، يُعدّ PMMA مثبطًا قويًا لأكسيداز أحادي الأمين A (MAO-A) . [ 10 ] وقد ذُكر أن تركيزه المثبط النصفي الأقصى (IC50) لتثبيط MAO-A يبلغ 1700 نانومتر . [ 10 ] وهذا أقل فعالية بعدة مرات من العوامل ذات الصلة ، بارا -ميثوكسي أمفيتامين (PMA) و4 -ميثيل ثيو أمفيتامين (4-MTA). [ 10 ] 

يُقال إنّ مادة PMMA تفتقر إلى الألفة لمستقبل السيروتونين 5 - HT2A . [ 6 ] في إحدى الدراسات، بلغت ألفة PMMA أكثر من 20,000 نانومتر لمستقبل  السيروتونين 5-HT1A ، و13,600  نانومتر لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ، وأكثر من 13,000 نانومتر لمستقبل  السيروتونين 5-HT2C . [ 14 ] من ناحية أخرى، تُظهر PMMA ألفة أعلى بكثير لمستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 (TAAR1) في الفئران والجرذان . [ 14 ]

في القوارض، يُحدث PMMA فرطًا في الحركة ، أو لا يُحدث تغييرات في النشاط الحركي ، أو يُسبب التخشب ، وله تأثيرات يُقال إنها تختلف عن تأثيرات المنشطات الشبيهة بالأمفيتامين . [ 3 ] [ 15 ] [ 6 ] وقد قيل إنه لا يمتلك خصائص شبيهة بالأمفيتامين في القوارض حتى عند الجرعات العالية. [ 3 ] [ 15 ] [ 6 ] وبالمثل، لم يحل PMMA محل DOM المهلوس . [ 15 ] من ناحية أخرى، وعلى عكس PMA، حل PMMA محل MDMA تمامًا في اختبارات التمييز الدوائي في القوارض، على الرغم من عدم امتلاكه تأثيرات نفسية شبيهة بـ MDMA في البشر. [ 3 ] [ 6 ] [ 1 ] على أي حال، يُقال إن PMMA يفتقر إلى الخصائص الشبيهة بالأمفيتامين أو المنشطات التي يمتلكها MDMA. [ 15 ] [ 6 ]

إطلاق أحادي الأمين من PMMA Tooltip بارا-ميثوكسي ميثامفيتامين والعوامل ذات الصلة ( EC 50 Tooltip نصف التركيز الفعال الأقصى ، نانومولار)
مُجَمَّع5-HT (تلميح) السيروتونينتلميح أداة NE: النورإبينفرينتلميح أداة الدوبامينمرجع
د -أمفيتامين698–17656.6–7.25.8–24.8[ 16 ] [ 17 ]
د -ميثامفيتامين736–129212.3–13.88.5–24.5[ 16 ] [ 18 ]
2-ميثوكسي أمفيتاميناختصار الثاني4731478[ 19 ]
3-ميثوكسي أمفيتاميناختصار الثاني58.0103[ 19 ]
بارا -ميثوكسي أمفيتامين (PMA)اختصار الثاني166867[ 19 ] [ 8 ]
تلميح PMMA بارا-ميثوكسي ميثامفيتاميناختصار الثانياختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني
  ( S )-PMMA411471000[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
  ( R )-PMMA134أكثر من 140001600[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
4-ميثيل أمفيتامين (4-MA)53.422.244.1[ 20 ] [ 21 ] [ 19 ]
4-ميثيل ميثامفيتامين (4-MMA)67.466.941.3[ 22 ] [ 23 ]
بارا -كلوروأمفيتامين (PCA)28.323.5–26.242.2–68.5[ 21 ] [ 19 ] [ 24 ] [ 25 ]
بارا -كلوروميثامفيتامين (PCMA)29.936.554.7[ 24 ] [ 25 ]
ميثيدرون (4-MeO-MC)120–195111506–881[ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]
ميفيدرون (4-MMC)118.3–12258–62.749.1–51[ 18 ] [ 17 ] [ 27 ] [ 29 ] [ 30 ]
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة إطلاق الدواء للناقل العصبي. أُجريت الاختبارات على جسيمات متشابكة من دماغ الفئران، وقد تختلف الفعالية لدى البشر . انظر أيضًا قسم "عوامل إطلاق أحادي الأمين" § "ملامح النشاط" للاطلاع على جدول أكبر يحتوي على المزيد من المركبات. المراجع: [ 31 ] [ 32 ]

كيمياء

توليف

تم وصف التركيب الكيميائي لـ PMMA . [ 1 ]

كشف

يمكن الكشف عن مادة PMMA باستخدام مجموعات اختبار الكواشف .

النظائر

تشمل نظائر PMMA، من بين أمور أخرى، بارا - ميثوكسي أمفيتامين ( PMA)، وبارا -ميثوكسي- N- إيثيل أمفيتامين (PMEA )، و4 -ميثيل ثيو- N- ميثيل أمفيتامين (4-MTMA) ، و4-ميثيل-N- ميثيل أمفيتامين (4-MMA؛ ميفيدرين )، وبارا -كلورو- N- ميثيل أمفيتامين (PCMA )، و4-فلورو- N- ميثيل أمفيتامين (4-FMA)، وميثوكسي فين أمين (2-ميثوكسي- N- ميثيل أمفيتامين؛ OMMA)، و3-ميثوكسي- N- ميثيل أمفيتامين (MMMA)، وميثيدرون (4-ميثوكسي ميثكاثينون؛ bk-PMMA). [ 1 ] [ 3 ]

تاريخ

تم وصف مادة PMMA لأول مرة في الأدبيات العلمية بحلول عام 1984 على الأقل. [ 33 ]

المجتمع والثقافة

الاستخدام الترفيهي

أقراص من مادة PMMA استعادتها إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية

وُجدت مادة PMMA في أقراص وكبسولات MDMA التي تُباع تحت مسمى "إكستاسي". ونُسبت عدة وفيات إلى أقراص تُباع على أنها إكستاسي تحتوي على مواد أخرى، مثل نظير PMMA البنيوي، وهو PMA. [ 34 ] [ 35 ] قد تحدث الوفاة عندما يعتقد متعاطي الإكستاسي أنه يتناول جرعات ترفيهية من MDMA، بينما هو في الواقع يتناول جرعة قاتلة من مادة أخرى ذات تأثيرات مشابهة. ويُعدّ PMA مصدر قلق خاص لأنه لا يُسبب فقط إطلاق السيروتونين، بل يعمل أيضًا كمثبط لأكسيداز أحادي الأمين (MAOI) ؛ وإذا استُخدم مع MDMA أو مادة أخرى مشابهة له، فقد يُؤدي ذلك إلى متلازمة السيروتونين . [ 36 ]

حالات الوفاة

في يناير/كانون الثاني 2011، أفادت هيئة الإذاعة النرويجية بأن النرويج شهدت 12 حالة وفاة مرتبطة بمادة بولي ميثيل ميثاكريلات (PMMA) خلال ستة أشهر. وفي مارس/آذار 2011، ذكرت وسائل الإعلام الهولندية وقوع أربع وفيات في مقاطعة ليمبورغ منذ نوفمبر/تشرين الثاني 2010. [ 37 ] وفي أبريل/نيسان 2011، أفادت وسائل الإعلام الأيسلندية بوفاة شابة يُحتمل أن تكون مرتبطة بمادة PMMA.

في عام 2011، تم تسجيل أربع وفيات في اسكتلندا نتيجة تناول أقراص الإكستاسي التي تحتوي أيضاً على مادة PMMA. [ 38 ]

في يناير 2012، نُسب عدد من الوفيات المرتبطة بتعاطي الإكستاسي في كندا خلال العام السابق إلى جرعات زائدة من مادة PMMA. في ذلك العام وحده، سُجلت حوالي 45 حالة تعرض، أسفرت عن 21 حالة وفاة. وتركزت الحالات بشكل أساسي في كالجاري وفانكوفر. [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ]

في سبتمبر/أيلول 2012، نُسبت وفاة رجلين في مقاطعة كورك ، أيرلندا ، إلى جرعات زائدة من مادة PMMA. [ 45 ] وفي الشهر نفسه، نُسبت وفاة رجل في كوينزلاند، أستراليا، إلى مادة PMMA. [ 46 ]

في يونيو 2013، وقعت حالة وفاة مرتبطة بمادة بولي ميثيل ميثاكريلات (PMMA) في مدينة سيرتوخنبوس الهولندية . [ 47 ] وبعد شهرين، في أغسطس 2013، وقعت حالة وفاة أخرى يُحتمل ارتباطها بمادة PMMA في بلدة سليدريخت المجاورة . [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]

في يناير 2015، توفي أربعة أشخاص في المملكة المتحدة، يُشتبه في تناولهم حبوب إكستاسي تحتوي على مادة PMMA. [ 51 ] وفي الشهر نفسه، توفي رجل آخر في السويد بسبب تناوله حبوب إكستاسي ممزوجة بمادة PMMA. [ 52 ]

في مايو 2015، توفيت شابة في دبلن ، أيرلندا، بعد تناولها ما يشتبه في أنه مادة PMMA. [ 53 ]

في أبريل 2016، توفي أربعة شبان أرجنتينيين وشبان أوروغواياني خلال حفل موسيقي ضخم يُدعى "تايم وورب" في بوينس آيرس، ونُقل خمسة آخرون إلى المستشفى. وُجدت مادة بولي ميثيل ميثاكريلات (PMMA) في جثثهم. [ 54 ]

المملكة المتحدة

يتم تصنيف مادة PMMA كدواء من الفئة أ ، الجدول 1، في المملكة المتحدة.

الولايات المتحدة

في 25 يونيو 2021، أصدرت إدارة مكافحة المخدرات (DEA) قاعدة نهائية لوضع مادة PMMA على الجدول الفيدرالي لقانون المواد الخاضعة للرقابة كمادة من الجدول الأول اعتبارًا من 26 يوليو 2021. [ 55 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 شولجين أ ، شولجين أ (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . 
  2. ^ أنفيسا (24 يوليو 2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (نُشرت في 25 يوليو 2023). مؤرشفة من الأصلي في 27 أغسطس 2023 . تم الاسترجاع في 27 أغسطس 2023 .
  3. 1 2 3 4 5 6 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي: دار ترانسفورم للنشر . ISBN  978-0-9630096-3-0تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 نوفمبر 2024 .
  4. ↑ بيكر ج، نايس ب، روهريش ج، زورنتلين س (مارس 2003). "تسمم مميت بالباراميثوكسي ميثامفيتامين". الطب الشرعي . 5. 5 (ملحق 1): ص 138-141. doi : 10.1016/s1344-6223(02)00096-2 . PMID 12935573 . 
  5. ↑ "خمس وفيات في مقاطعة كولومبيا البريطانية مرتبطة بمادة PMMA الكيميائية القاتلة" . صحيفة فانكوفر صن. 10 يناير 2012.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 غلينون، ر. أ. (أبريل 2017). "محاضرة فيليب س. بورتوغيز في الكيمياء الطبية لعام 2014: "فينيل ألكيل أمينوم" مع التركيز على بعض عقاقير الإدمان" . مجلة الكيمياء الطبية . 60 (7): 2605-2628 . doi : 10.1021/acs.jmedchem.7b00085 . PMC 5824997. PMID 28244748. الجدول 5. تأثير MDMA وMDA وPMMA كعوامل مُحرِّرة على ناقلات السيروتونين (SERT) والدوبامين (DAT) والنورإبينفرين (NET) 18، 59، 60 [...] أ. تم الحصول على البيانات ، على الرغم من اختلاف المنشورات، من نفس المختبر.  
  7. 1 2 3 4 5 6 7 غلينون، ر. أ.، ويونغ، ر. (5 أغسطس 2011). "التمييز بين الأدوية وآليات عملها". التمييز بين الأدوية . وايلي. ص 183-216 . doi : 10.1002/9781118023150.ch6 . ISBN  978-0-470-43352-2يُعدّ PMMA عاملًا مُحرِّرًا للسيروتونين (5-HT) . يُعتبر S(+)PMMA مُحرِّرًا قويًا للسيروتونين (5-HT) (EC50 = 41 نانومتر) والنورإبينفرين (NE) (EC50 = 147 نانومتر) مع فعالية مُنخفضة كمُحرِّر للدوبامين (DA) (EC50 = 1000 نانومتر)؛ أما المتصاوغ R(−) من PMMA فهو مُحرِّر للسيروتونين (5-HT) (EC50 = 134 نانومتر) مع فعالية مُنخفضة في إطلاق النورإبينفرين (NE) (EC50 = 1600 نانومتر) والدوبامين (DA) (EC50 > 14000 نانومتر) (بيانات غير منشورة لـ RB Rothman).
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 فيكاريا ر (2012). نحو فهم آلية عمل الكاثينونات المُساء استخدامها (رسالة ماجستير). جامعة فرجينيا كومنولث. doi : 10.25772/AR93-7024 – عبر رسائل وأطروحات جامعة فرجينيا كومنولث.
  9. 1 2 3 4 ماتسوموتو تي، ماينو واي، كاتو إتش، سيكو-ناكامورا واي، مونما-أوتاكي جيه، إيشيبا إيه، وآخرون . (أغسطس 2014). "تأثيرات الأمفيتامينات الحلقية المستبدلة على إطلاق السيروتونين والدوبامين في دماغ الفئران: دراسة مقارنة باستخدام التحليل المجهري الحيوي". مجلة علم الأدوية النفسية الأوروبية . 24 (8): 1362-1370 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2014.04.009 . PMID 24862256 .  
  10. 1 2 3 4 رييس-بارادا م، إيتورياغا-فاسكيز ب، كاسيلز ب ك (2019). " مشتقات الأمفيتامين كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين" . فرونت فارماكول . 10 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .  
  11. ↑ غلينون، ر. أ.، يونغ، ر.، دوكات، م.، تشينغ، ي. (1997). " التوصيف الأولي لـ PMMA كمحفز تمييزي". علم الأدوية، والكيمياء الحيوية، والسلوك . 57 ( 1-2 ): 151-158 . doi : 10.1016/S0091-3057(96)00306-1 . PMID 9164566. S2CID 28758326 .  
  12. ↑ رانجيسيتي جيه بي، بونداريف إم إل، تشانغ فونغ جيه، يونغ آر، غلينون آر إيه (2001). "تعميم محفز PMMA على المتصاوغات الضوئية لـ MBDB و3,4-DMA". علم الأدوية، والكيمياء الحيوية، والسلوك . 69 ( 1-2 ): 261-267 . doi : 10.1016/S0091-3057(01)00530-5 . PMID 11420094. S2CID 41953749 .  
  13. ↑ يوهانسن إس إس، هانسن إيه سي، مولر آي بي، لونديموس جيه بي، فرانزمان إم بي (2003). "ثلاث حالات وفاة نتيجة التسمم بمادة PMA وPMMA في الدنمارك" . مجلة علم السموم التحليلي . 27 (4): 253-256 . doi : 10.1093 / jat/27.4.253 . PMID 12820749. S2CID 42519181 .  
  14. 1 2 سيملر إل دي، ريكلي إيه، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2014). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين لسلسلة جديدة من الكاثينونات المصممة". علم الأدوية العصبية . 79 : 152-160 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2013.11.008 . PMID 24275046 . 
  15. 1 2 3 4 غلينون، ر. أ. (أكتوبر 1999). "مخدرات الأريل ألكيل أمين المُسيئة: نظرة عامة على دراسات التمييز الدوائي". علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك . 64 (2): 251-256 . doi : 10.1016/s0091-3057(99)00045-3 . PMID 10515299 . 
  16. 1 2 روثمان آر بي، باومان إم إتش، ديرش سي إم، روميرو دي في، رايس كيه سي، كارول إف آي، وآخرون (يناير 2001). "تُطلق منبهات الجهاز العصبي المركزي من نوع الأمفيتامين النورأدرينالين بقوة أكبر من إطلاقها للدوبامين والسيروتونين". سينابس . 39 (1): 32-41 . doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > 3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707 .  
  17. 1 2 باومان إم إتش، بارتيلا جيه إس، لينر كيه آر، ثورندايك إي بي، هوفمان إيه إف، هولي إم، وآخرون (2013). "تأثيرات قوية شبيهة بالكوكايين لمركب 3،4-ميثيلين ديوكسي بيروفاليرون (MDPV)، وهو مكون رئيسي في منتجات "أملاح الاستحمام" ذات التأثير النفسي" . علم الأدوية النفسية العصبية . 38 (4): 552-562 . doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453. PMID 23072836 .   
  18. 1 2 باومان إم إتش، أيستاس إم إيه، بارتيلا جيه إس، سينك جيه آر، شولجين إيه تي، دالي بي إف، وآخرون . (2012). "تُعدّ نظائر الميثكاثينون المصممة، الميفيدرون والميثيلون، ركائز لناقلات أحادي الأمين في أنسجة المخ" . علم الأدوية النفسية العصبية . 37 (5): 1192-1203 . doi : 10.1038/npp.2011.304 . PMC 3306880. PMID 22169943 .   
  19. 1 2 3 4 5 بلو، ب. (يوليو 2008). "عوامل إطلاق الدوبامين" (ملف PDF) . في: تروديل، م. ل.، وإيزنواسير، س. (محرران). ناقلات الدوبامين: الكيمياء، والبيولوجيا، وعلم الأدوية . هوبوكين [نيوجيرسي]: وايلي. الصفحات 305-320 . ISBN  978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .  
  20. ↑ وي إس، أندرسون كيه جي، باومان إم إتش، روثمان آر بي، بلو بي إي، وولفرتون دبليو إل (مايو 2005) . "العلاقة بين النشاط السيروتونيني والتأثيرات المعززة لسلسلة من نظائر الأمفيتامين". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 313 (2): 848-854 . doi : 10.1124/jpet.104.080101 . PMID 15677348. S2CID 12135483 .  
  21. 1 2 فورسيث، أ. ن. (22 مايو 2012). تخليق وتقييم بيولوجي لنظائر صلبة من الميثامفيتامين (أطروحة دكتوراه). جامعة نيو أورليانز . تم الاطلاع عليه في 4 نوفمبر 2024 – عبر ScholarWorks@UNO.
  22. ↑ سوليس إي، بارتيلا جيه إس، ساكلوث إف، روتشالا آي، شوينتيك كيه إل، دي فيليس إل جيه، وآخرون . (سبتمبر 2017). "تؤثر نظائر N-ألكيلية من 4-ميثيل أمفيتامين (4-MA) بشكل مختلف على ناقلات أحادي الأمين وقابلية الإدمان" . علم الأدوية النفسية العصبية . 42 (10): 1950-1961 . doi : 10.1038/npp.2017.98 . PMC 5561352. PMID 28530234 .   
  23. ↑ ساكلوث، ف. (11 ديسمبر 2015). الكاثينونات الاصطناعية ذات التأثير النفسي (أو "أملاح الاستحمام"): دراسة آليات عملها . أطروحات ورسائل دكتوراه. جامعة فرجينيا كومنولث. doi : 10.25772/AY8R-PW77 . تاريخ الاطلاع: 24 نوفمبر 2024 - عبر منصة VCU Scholars Compass.
  24. 1 2 فيتزجيرالد إل آر، غانون بي إم، والثر دي، لاندافازو إيه، هيرانيتا تي، بلو بي إي، وآخرون . (مارس 2024). " علاقات البنية والنشاط لتأثيرات المنشطات الحركية وتفاعلات ناقلات أحادي الأمين للأمفيتامينات والكاثينونات المستبدلة" . علم الأدوية العصبية . 245 109827. doi : 10.1016/j.neuropharm.2023.109827 . PMC 10842458. PMID 38154512 .   
  25. 1 2 نيكول ل (2022). علاقات التركيب والنشاط في الجسم الحي للأمفيتامينات المستبدلة والكاثينونات المستبدلة (أطروحة دكتوراه). جامعة أركنساس للعلوم الطبية. ProQuest 2711781450. تم الاسترجاع في 5 ديسمبر 2024. الشكل 2-6: الإطلاق: تأثيرات دواء الاختبار المحدد على إطلاق أحادي الأمين بواسطة ناقل الدوبامين (دوائر حمراء)، وناقل النورإبينفرين (مربعات زرقاء)، وناقل السيروتونين (مثلثات سوداء) في أنسجة دماغ الفئران. [...] تم تحديد قيم EC50 للدواء المشار إليه في اللوحة. [...] 
  26. ↑ باومان إم إتش، والترز إتش إم، نيلو إم، سيت إتش إتش (2018). "علم الأدوية العصبية للكاثينونات الاصطناعية" . كتيب علم الأدوية التجريبي. 252 : 113-142 . doi : 10.1007/164_2018_178 . ISBN 978-3-030-10560-0. PMC 7257813 . PMID 30406443 .  
  27. 1 2 بلو، بي. إي.، ديكر، إيه. إم.، لاندافازو، إيه.، نامجوشي، أو. إيه.، بارتيلا، جيه. إس.، باومان، إم. إتش.، وآخرون . (مارس 2019). "أنشطة إطلاق الدوبامين والسيروتونين والنورأدرينالين لسلسلة من نظائر الميثكاثينون في جسيمات المشابك العصبية في دماغ ذكور الجرذان" . علم الأدوية النفسية . 236 (3): 915-924 . doi : 10.1007/s00213-018-5063-9 . PMC 6475490. PMID 30341459 .   
  28. ↑ شلبي، أ. ر. (14 ديسمبر 2017). دراسات العلاقة بين التركيب والنشاط لمركب بوبروبيون ونظائره من ميثكاثينون المُستبدلة في الموضع 3 عند ناقلات أحادي الأمين . أطروحات ورسائل دكتوراه. جامعة فرجينيا كومنولث. doi : 10.25772/M4E1-3549 . تاريخ الاسترجاع: 24 نوفمبر 2024 - عبر منصة VCU Scholars Compass.
  29. 1 2 والثر د، شلبي أ.ر، باومان م.هـ، غلينون ر.أ (يناير 2019). "دراسات منهجية للعلاقة بين التركيب والنشاط على نظائر ميثكاثينون اصطناعية مختارة أحادية الاستبدال في المواضع 2 و3 و4 كعوامل مُحرِّرة لناقلات أحادي الأمين" . مجلة ACS Chem Neurosci . 10 (1): 740-745 . doi : 10.1021/acschemneuro.8b00524 . PMC 8269283. PMID 30354055 .  
  30. 1 2 بونانو جيه إس، بانكس إم إل، كولانوس آر، ساكلوث إف، بارنييه إم إل، غلينون آر إيه، وآخرون . (مايو 2015). "تحليل العلاقة الكمية بين التركيب والنشاط في علم الأدوية لنظائر الميثكاثينون المُستبدلة في الوضع بارا" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 172 (10): 2433-2444 . doi : 10.1111/bph.13030 . PMC 4409897. PMID 25438806 .   
  31. ↑ روثمان، آر. بي.، وباومان، إم. إتش. (أكتوبر 2003). "ناقلات أحادي الأمين والأدوية المنشطة نفسياً". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 479 ( 1-3 ): 23-40 . doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 . 
  32. ↑ روثمان، ر.ب.، وباومان، م.هـ. (2006). "الإمكانات العلاجية لركائز ناقلات أحادي الأمين" . المواضيع الحالية في الكيمياء الطبية . 6 (17): 1845-1859 . doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961 . 
  33. ↑ كلارك، سي (1 أكتوبر 1984). "تحديد ميثوكسي-ن-ميثيل أمفيتامين" . مجلة العلوم الجنائية . 29 (4): 1056-1071 . doi : 10.1520/JFS11772J . ISSN 0022-1198 . تاريخ الاسترجاع: 26 فبراير 2026 . 
  34. ↑ ريفستاد ، س. (نوفمبر 2003). "التسمم بالباراميثوكسي أمفيتامين (PMA)؛ مخدر ترفيهي ذو آثار مميتة" . مجلة Acta Anaesthesiologica Scandinavica . 47 (10): 1298-1299 . doi : 10.1046/j.1399-6576.2003.00245.x . PMID 14616331. S2CID 28006785 .  
  35. ↑ لامبرث، بي جي، دينغ، جي كي، نورمي، إل إيه (أبريل 2008). "التسمم المميت بباراميثوكسي أمفيتامين (PMA) في إقليم العاصمة الأسترالية". المجلة الطبية الأسترالية . 188 (7): 426. doi : 10.5694/j.1326-5377.2008.tb01695.x . PMID 18393753. S2CID 11987961 .  
  36. ↑ غرين، أ. ل.، والحايت، م. أ. (أبريل 1980). "بارا-ميثوكسي أمفيتامين، مثبط قوي وعكوس لأكسيداز أحادي الأمين من النوع أ في المختبر وفي الجسم الحي". مجلة الصيدلة وعلم الأدوية . 32 (4): 262-266 . doi : 10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x . PMID 6103055. S2CID 42213032 .  
  37. ↑ "وفيات بسبب مادة PMMA في هولندا" . nu.nl. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 يونيو 2011 .
  38. ↑ «تحذير بشأن حبوب الإكستاسي التي تزيد من خطر الجرعة الزائدة» . بي بي سي نيوز. 16 ديسمبر 2011. مؤرشف من الأصل في 25 أبريل 2012.
  39. ↑ «اكتشاف مادة كيميائية نادرة في حبوب الإكستاسي القاتلة» . صحيفة ذا بروفينس. ١٥ يناير ٢٠١٢. مؤرشف من الأصل في ١٧ يناير ٢٠١٢. تم الاطلاع عليه في ١٢ يناير ٢٠١٢ .
  40. ↑ "التحقيق في وفاة ناجمة عن جرعة زائدة" . نانتون نيوز. 24 يناير 2012.
  41. ↑ «مواد مصادرة تُرسل للفحص بعد الاشتباه في جرعة زائدة» . صحيفة كالجاري هيرالد . مؤرشف من الأصل بتاريخ 27 يناير 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 يناير 2012 .
  42. ↑ «قد يكون مصدر حبوب الإكستاسي الملوثة المرتبطة بخمس وفيات في كالجاري من مقاطعة كولومبيا البريطانية» صحيفة فانكوفر صن، ١٢ يناير ٢٠١٢. مؤرشف من الأصل في ٤ مارس ٢٠١٣. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١٢ يناير ٢٠١٢ .
  43. ↑ «السلطات تجدد التحذير بشأن المخدرات في الشوارع» . غرفة أخبار مدينة كالجاري. مؤرشف من الأصل في 15 يناير 2012. تم الاطلاع عليه في 11 يناير 2012 .
  44. ↑ "حالات جرعة زائدة من الإكستاسي الممزوج بالميثامفيتامين" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 12 يناير 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 يناير 2012 .
  45. ↑ «مخدر خطير مرتبط بوفيات كينسال» . صحيفة إيريش إندبندنت . ١٣ سبتمبر ٢٠١٢. مؤرشف من الأصل في ١٣ سبتمبر ٢٠١٢. تم الاطلاع عليه في ١٣ سبتمبر ٢٠١٢ .
  46. ↑ «شرطة كوينزلاند تحقق في ثلاث وفيات مرتبطة بجرعات زائدة من حبوب الإكستاسي المسمومة» . news.com.au. 9 سبتمبر 2012. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 سبتمبر 2012 .
  47. ↑ «دين بوش تصدر تحذيراً بشأن حبوب الإكستاسي الخطيرة» . nu.nl. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 يونيو 2013 .
  48. ^ "Tiener overleden aan drug" . مؤرشفة من الأصلي في 29 أغسطس 2013 . تم الاسترجاع 30 أغسطس 2013 .
  49. ↑ "نعومي (16): دود دور روز إكس تي سي-بيل" . 26 أغسطس 2013. مؤرشف من الأصل في 29 أغسطس 2013. تم الاسترجاع في 26 أغسطس 2013 .
  50. ^ "Waarschuwing: dodelijke 'XTC' في omloop" . مؤرشفة من الأصلي في 29 أغسطس 2013 . تم الاسترجاع 26 أغسطس 2013 .
  51. ↑ «توجيه تهمة لرجل بعد وفيات ناجمة عن تعاطي الإكستاسي» . بي بي سي نيوز . 15 مايو 2018. مؤرشف من الأصل في 13 مايو 2018.
  52. ↑ "تحذير من النشوة المحرمة" (باللغة السويدية). 2 يناير 2015. مؤرشف من الأصل في 5 يناير 2015. تم الاطلاع عليه في 4 يناير 2015 .
  53. ↑ «وفاة طالب من دبلن بعد تناوله أقراص PMMA في ملهى ليلي» . irishexaminer.com . ١٧ مايو ٢٠١٥. مؤرشف من الأصل في ١٨ مايو ٢٠١٥.
  54. ^ هيميتيان إي (17 أبريل 2016). "Conmoción por la muerte de cinco jóvenes en una fiesta Electronica" [ صدمة بسبب وفاة خمسة شبان في حفل إلكتروني ] . لا ناسيون (بالإسبانية). أرشفة من الأصلي في 19 أبريل 2016.
  55. ↑ "جداول المواد الخاضعة للرقابة: وضع بارا-ميثوكسي ميثامفيتامين (PMMA) في الجدول الأول" . federalregister.gov . 25 يونيو 2021.