زانثين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الزانثين ( يُلفظ / ˈzænθiːn / أو / ˈzænθaɪn / ، من اليونانية القديمة ξανθός xanthós بمعنى " أصفر " نسبةً إلى لونه الأبيض المصفر ؛ ويُعرف قديمًا باسم حمض الزانثيك ؛ واسمه النظامي 3،7 -ثنائي هيدروبورين-2،6-ديون ) هو قاعدة بيورينية موجودة في معظم أنسجة وسوائل جسم الإنسان، وكذلك في كائنات حية أخرى. [ 2 ] تُشتق العديد من المنبهات من الزانثين ، بما في ذلك الكافيين والثيوفيلين والثيوبرومين . [ 3 ] [ 4 ]

الزانثين هو أحد نواتج مسار تحلل البيورين . [ 2 ]

يتحول الزانثين لاحقًا إلى حمض اليوريك بفعل إنزيم أوكسيداز الزانثين . [ 2 ]

الاستخدام والإنتاج

يُستخدم الزانثين كمادة أولية للأدوية البشرية والحيوانية، ويتم إنتاجه كمكون في المبيدات الحشرية . [ 2 ]

الأهمية السريرية

مشتقات الزانثين (المعروفة مجتمعةً باسم الزانثينات ) هي مجموعة من القلويدات شائعة الاستخدام لتأثيراتها كمنبهات خفيفة وموسعات للشعب الهوائية ، لا سيما في علاج أعراض الربو أو الإنفلونزا . [ 2 ] وعلى عكس المنبهات الأخرى الأقوى، مثل الأمينات المحاكية للودي ، تعمل الزانثينات بشكل أساسي على تثبيط عمل الأدينوزين ، وزيادة اليقظة في الجهاز العصبي المركزي . [ 2 ]

سمية

تؤثر الميثيل زانثينات ( الزانثينات الميثيلية )، والتي تشمل الكافيين ، والأمينوفيلين ، وIBMX ، والبارازانثين ، والبنتوكسيفيلين ، والثيوبرومين ، والثيوفيلين ، و7-ميثيل زانثين (هيتروزانثين)، وغيرها، على المسالك الهوائية، وتزيد من معدل ضربات القلب وقوة انقباضه، وقد تسبب، عند التركيزات العالية، اضطرابات في نظم القلب. [ 2 ] كما قد تؤدي الجرعات العالية منها إلى نوبات تشنجية مقاومة لمضادات الاختلاج. [ 2 ] وتحفز الميثيل زانثينات إفراز حمض المعدة والبيبسين في الجهاز الهضمي . [ 2 ] ويتم استقلاب الميثيل زانثينات بواسطة إنزيمات السيتوكروم P450 في الكبد. [ 2 ]

قد تكون الزانثينات ضارة إذا تم ابتلاعها أو استنشاقها أو تعرضها للعين بكميات كبيرة، وقد تسبب رد فعل تحسسي إذا تم وضعها موضعياً . [ 2 ]

علم الأدوية

الزانثين: R1 = R2 = R3 = H، الكافيين: R1 = R2 = R3 = CH3 ، الثيوبرومين : R1 = H، R2 = R3 = CH3 ، الثيوفيلين: R1 = R2 = CH3 ، R3 = H

في الدراسات الدوائية المخبرية ، تعمل الزانثينات كمثبطات تنافسية غير انتقائية لإنزيم فوسفودايستراز، وكمضادات غير انتقائية لمستقبلات الأدينوزين . ترفع مثبطات فوسفودايستراز مستوى cAMP داخل الخلايا ، وتنشط بروتين كيناز A (PKA) ، وتثبط تخليق عامل نخر الورم ألفا (TNF-α) ، [ 2 ] [ 5 ] [ 4 ] والليكوترين ، [ 6 ] وتقلل الالتهاب والمناعة الفطرية . [ 6 ] أما مضادات مستقبلات الأدينوزين، [ 7 ] فتثبط الأدينوزين المسبب للنعاس . [ 2 ]

مع ذلك، تُظهر نظائر مختلفة فعالية متفاوتة تجاه الأنواع الفرعية العديدة، وقد طُوِّرت مجموعة واسعة من الزانثينات الاصطناعية (بعضها غير مثيل) بحثًا عن مركبات ذات انتقائية أكبر لأنواع فرعية من إنزيم فوسفودايستراز أو مستقبلات الأدينوزين . [ 2 ] [ 8 ] [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

أمثلة على مشتقات الزانثين
اسمR 1R 2R 3R 8تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقيةتم العثور عليه في
زانثينحححح3,7-ثنائي هيدرو بيورين-2,6-ديونالنباتات والحيوانات
7-ميثيل زانثينححالفصل 3ح7-ميثيل-3 H- بيورين-2،6-ديونمستقلب الكافيين والثيوبرومين
الثيوبرومينحالفصل 3الفصل 3ح3,7-ثنائي هيدرو-3,7-ثنائي ميثيل-1 H- بيورين-2,6-ديونالكاكاو ( الشوكولاتة )، يربا ماتي ، كولا ، غوايوسا
الثيوفيلينالفصل 3الفصل 3حح1,3-ثنائي ميثيل-7 H- بيورين-2,6-ديونالشاي ، الكاكاو ( الشوكولاتة )، المتة ، الكولا
الباراكسانثينالفصل 3حالفصل 3ح1,7-ثنائي ميثيل-7 H- بيورين-2,6-ديونالحيوانات التي تناولت الكافيين
الكافيينالفصل 3الفصل 3الفصل 3ح1,3,7-ثلاثي ميثيل-1 H- بيورين-2,6(3 H ,7H ) -ديونالقهوة ، الغوارانا ، المتة ، الشاي ، الكولا ، الجوايوسا ، الكاكاو ( الشوكولاتة )
8-بروموكافينالفصل 3الفصل 3الفصل 3بر8-برومو-1،3،7-ثلاثي ميثيل بيورين-2،6-ديونمحسّس الإشعاع في العلاج الإشعاعي
8-كلوروثيوفيلينالفصل 3الفصل 3حCl8-كلورو-1،3-ثنائي ميثيل-7 H- بيورين-2،6-ديونمكون صيدلاني اصطناعي
8-بروموثيوفيلينالفصل 3الفصل 3حبر8-برومو-1،3-ثنائي ميثيل-7 H- بيورين-2،6-ديوندواء بامابروم المدر للبول
ديبروفلينالفصل 3الفصل 3C 3 H 7 O 2ح7-(2,3-ثنائي هيدروكسي بروبيل)-1,3-ثنائي ميثيل-3,7-ثنائي هيدرو-1 H- بيورين-2,6-ثنائي أونمكون صيدلاني اصطناعي
IBMXالفصل 3C 4 H 9حح1-ميثيل-3-(2-ميثيل بروبيل)-7 H- بيورين-2،6-ديون
حمض اليوريكحححيا7,9-ثنائي هيدرو-1 H- بورين-2,6,8(3 H )-تريونمنتج ثانوي لعملية استقلاب نيوكليوتيدات البيورين ومكون طبيعي للبول

علم الأمراض

يعاني الأشخاص المصابون باضطرابات وراثية نادرة ، وتحديداً داء زانثينوريا ومتلازمة ليش-نيهان ، من نقص في إنزيم زانثين أوكسيداز، وبالتالي لا يستطيعون تحويل الزانثين إلى حمض اليوريك . [ 2 ]

إمكانية التكوين في غياب الحياة

أشارت دراسات نُشرت عام 2008، استنادًا إلى نسب نظائر الكربون -12 / الكربون -13 في المركبات العضوية الموجودة في نيزك مورشيسون ، إلى أن الزانثين والمواد الكيميائية ذات الصلة، بما في ذلك اليوراسيل ، أحد مكونات الحمض النووي الريبي (RNA )، قد تشكلت خارج كوكب الأرض . [ 12 ] [ 13 ] وفي أغسطس 2011، نُشر تقرير، استنادًا إلى دراسات أجرتها وكالة ناسا على نيازك عُثر عليها على الأرض، يُشير إلى وجود الزانثين والجزيئات العضوية ذات الصلة، بما في ذلك الأدينين والجوانين ، وهما مكونان من الحمض النووي (DNA) والحمض النووي الريبي ( RNA ) ، في الفضاء الخارجي . [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 9968 .
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 "زانثين، CID 1188" . PubChem، المكتبة الوطنية للطب، المعاهد الوطنية للصحة بالولايات المتحدة. 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 سبتمبر 2019 .
  3. ^ سبيلر، جين أ. (1998). الكافيين . بوكا راتون: مطبعة CRC. رقم ISBN 0-8493-2647-8.
  4. 1 2 كاتزونغ، بيرترام ج. (1995). علم الأدوية الأساسي والسريري . إيست نورووك، كونيتيكت: دار باراماونت للنشر. الصفحات 310، 311. ISBN  0-8385-0619-4.
  5. ^ ماركيز إل جيه، تشنغ إل، بولاكيس إن، جوزمان جيه، كوستابيل يو (فبراير 1999). "البنتوكسيفيلين يمنع إنتاج TNF-alpha من البلاعم السنخية البشرية". أكون. جيه ريسبير. الحرجة. رعاية ميد . 159 (2): 508– 11. دوى : 10.1164/ajrccm.159.2.9804085 . بميد 9927365 . 
  6. 1 2 بيترز-غولدن م، كانيتي س، مانكوسو ب، كوفي م ج (2005). "اللوكوترايينات: وسائط غير مُقدَّرة حق قدرها في الاستجابات المناعية الفطرية" . مجلة علم المناعة . 174 (2): 589-94 . doi : 10.4049/jimmunol.174.2.589 . PMID 15634873 . 
  7. 1 2 دالي جيه دبليو، جاكوبسون كيه إيه، أوكينا دي (1987). "مستقبلات الأدينوزين: تطوير ناهضات ومضادات انتقائية". التقدم في البحوث السريرية والبيولوجية . 230 : 41-63 . PMID 3588607 . 
  8. ↑ دالي، جيه دبليو، بادجيت، دبليو إل، شاميم، إم تي (يوليو 1986). "نظائر الكافيين والثيوفيلين: تأثير التغيرات البنيوية على الألفة في مستقبلات الأدينوزين". مجلة الكيمياء الطبية . 29 (7): 1305-1308 . doi : 10.1021/jm00157a035 . PMID 3806581 . 
  9. ↑ دالي جيه دبليو، هايد آي، مولر سي إي، شاميم إم (1991). "نظائر الكافيين: علاقات التركيب والنشاط في مستقبلات الأدينوزين" . علم الأدوية . 42 (6): 309-21 . doi : 10.1159/000138813 . PMID 1658821 . 
  10. ↑ غونزاليس إم بي، تيران سي، تيجيرا إم (مايو 2008). "البحث عن روابط مضادة جديدة لمستقبلات الأدينوزين من منظور علاقة التركيب بالفعالية الكمية. ما مدى قربنا من تحقيق ذلك؟". مراجعات البحوث الطبية . 28 (3): 329-371 . doi : 10.1002/med.20108 . PMID 17668454. S2CID 23923058 .  
  11. ↑ بارالدي بي جي، تبريزي إم إيه، جيسي إس، بوريا بي إيه (يناير 2008). "مضادات مستقبلات الأدينوزين: ترجمة الكيمياء الطبية وعلم الأدوية إلى تطبيقات سريرية". مجلة Chemical Reviews . 108 (1): 238-263 . doi : 10.1021/cr0682195 . PMID 18181659 . 
  12. ↑ مارتينز، ز.؛ بوتا، أ.؛ فوغل، م. ل.؛ سيبتون، م. أ.؛ جلافين، د. ب.؛ واتسون، ج. س.؛ دوركين، ج. ب.؛ شوارتز، أ. و.؛ إهرنفرويند، ب. (2008). "القواعد النيتروجينية خارج الأرض في نيزك مورشيسون". رسائل علوم الأرض والكواكب . 270 ( 1-2 ): 130-136 . arXiv : 0806.2286 . Bibcode : 2008E & PSL.270..130M . doi : 10.1016/j.epsl.2008.03.026 . S2CID 14309508 . 
  13. ↑ فريق عمل وكالة فرانس برس (13 يونيو/حزيران 2008). "دراسة: قد نكون جميعًا كائنات فضائية" . وكالة فرانس برس . مؤرشف من الأصل في 17 يونيو/حزيران 2008. تاريخ الاطلاع: 14 أغسطس/آب 2011 .
  14. ↑ كالهان، إم بي؛ سميث، كي إي؛ كليفز، إتش جيه؛ روزيكا، جيه؛ ستيرن ، جيه سي؛ جلافين، دي بي؛ هاوس، سي إتش؛ دوركين، جيه بي (2011). "تحتوي النيازك الكربونية على نطاق واسع من القواعد النيتروجينية خارج الأرض" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 108 (34): 13995-13998 . Bibcode : 2011PNAS..10813995C . doi : 10.1073/pnas.1106493108 . PMC 3161613. PMID 21836052 .  
  15. ↑ ستايغروالد، جون (8 أغسطس 2011). "باحثو ناسا: يمكن تصنيع لبنات بناء الحمض النووي في الفضاء" . ناسا . مؤرشف من الأصل في 23 يونيو 2015. تم الاطلاع عليه في 10 أغسطس 2011 .
  16. ↑ فريق عمل ساينس ديلي (9 أغسطس 2011). "أدلة ناسا تشير إلى إمكانية تصنيع لبنات بناء الحمض النووي في الفضاء" . ساينس ديلي . تاريخ الاسترجاع: 9 أغسطس 2011 .