بيروكسيد البنزويل

📅 آخر تحديث: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٢ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة

بيروكسيد البنزويل مركب كيميائي (وتحديدًا بيروكسيد عضوي ) صيغته البنائية ( C₆H₅ − C (=O)O−) ₂ ، ويُختصر غالبًا إلى (BzO) ₂ . يمكن وصف الجزيء بنيويًا بأنه مجموعتان من البنزويل ( C₆H₅ − C (=O)− ، Bz) متصلتان برابطة بيروكسيد ( −O−O− ). وهو مادة صلبة حبيبية بيضاء ذات رائحة خفيفة تشبه رائحة البنزالدهيد ، قليلة الذوبان في الماء ولكنها تذوب في الأسيتون والإيثانول والعديد من المذيبات العضوية الأخرى. يُستخدم بيروكسيد البنزويل كمؤكسد ، ويُستخدم بشكل أساسي في إنتاج البوليمرات . [ 5 ]

يُستخدم بيروكسيد البنزويل بشكل رئيسي في إنتاج البلاستيك [ 5 ] [ 6 ] ولتبييض الدقيق والشعر والبلاستيك والمنسوجات . [ 7 ] [ 8 ]

كمادة مبيضة ، فقد استُخدمت كدواء ومطهر للمياه . [ 6 ] [ 8 ]

يُستخدم بيروكسيد البنزويل كدواء في الغالب لعلاج حب الشباب ، إما بمفرده أو مع علاجات أخرى. [ 9 ] تُباع بعض أنواعه ممزوجة بمضادات حيوية مثل الكليندامايسين . [ 10 ] [ 11 ] وهو مُدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية . [ 12 ] وهو متوفر كدواء يُصرف بدون وصفة طبية وكدواء جنيس . [ 13 ] [ 10 ] كما يُستخدم في طب الأسنان لتبييض الأسنان . في عام 2021، كان الدواء رقم 284 من حيث شيوع وصفه في الولايات المتحدة، بأكثر من 700,000 وصفة طبية. [ 14 ] [ 15 ]

تاريخ

تم تحضير بيروكسيد البنزويل ووصفه لأول مرة من قبل جوستوس فون ليبيغ عام 1858. [ 16 ] دونالد هولرويد هاي، زميل الجمعية الملكية [ 17 ] (12 سبتمبر 1904 - 21 يناير 1987)، كان كيميائيًا عضويًا ويلزيًا استنتج أن تحلل بيروكسيد البنزويل ينتج جذور فينيل حرة . [ 18 ] [ 19 ]

البنية والتفاعلية

بنية بيروكسيد ثنائي البنزويل من خلال علم البلورات بالأشعة السينية . زاوية ثنائي السطوح O=COO هي 90 درجة. المسافة بين OO هي 1.434 أنغستروم. [ 20 ]

تفاعل كلوريد البنزويل مع بيروكسيد الباريوم في عملية التخليق الأصلية التي أجراها ليبيج عام 1858 ، [ 16 ] وهو تفاعل من المحتمل أن يتبع هذه المعادلة:

2  C 6 H 5 C(O)Cl + BaO 2 → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + BaCl 2

عادة ما يتم تحضير بيروكسيد البنزويل عن طريق معالجة بيروكسيد الهيدروجين بكلوريد البنزويل في ظل ظروف قلوية .

2  C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2  NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2  NaCl + 2  H 2 O

الرابطة بين ذرتي الأكسجين في البيروكسيدات ضعيفة. لذلك، يخضع بيروكسيد البنزويل بسهولة للانحلال المتماثل (الانشطار المتناظر)، مكوناً جذوراً حرة .

(C 6 H 5 CO) 2 O 2 → 2 C 6 ساعات5 CO • 2

يشير الرمز • إلى أن النواتج عبارة عن جذور حرة؛ أي أنها تحتوي على إلكترون واحد على الأقل غير مزدوج. هذه الأنواع شديدة التفاعل. عادةً ما يحدث التحلل المتجانس بالتسخين. يبلغ نصف عمر بيروكسيد البنزويل ساعة واحدة عند 92  درجة مئوية. وعند 131  درجة مئوية، يبلغ نصف العمر دقيقة واحدة. [ 21 ]

في عام ١٩٠١، لوحظ أن هذا المركب يُحوّل صبغة الجواياكوم إلى اللون الأزرق، وهو ما يدل على انطلاق الأكسجين . [ ٢٢ ] وفي حوالي عام ١٩٠٥، أفاد لوفنهارت بنجاح استخدام بيروكسيد البنزويل لعلاج العديد من الأمراض الجلدية، بما في ذلك الحروق ، وأورام الدوالي المزمنة في الساق ، وداء السعفة . كما أشار إلى تجارب على الحيوانات أظهرت انخفاض سمية المركب نسبيًا. [ ٢٣ ] [ ٧ ] [ ٢٤ ]

اقترح استخدام بيروكسيد البنزويل لعلاج الجروح عام 1929، ولعلاج داء السيكوز الشائع وحب الشباب الجريبي الشكل عام 1934. [ 24 ] إلا أن جودة المستحضرات كانت في كثير من الأحيان مشكوكًا فيها. [ 7 ] وقد تمت الموافقة عليه رسميًا لعلاج حب الشباب في الولايات المتحدة عام 1960. [ 7 ]

البلمرة

يُستخدم بيروكسيد البنزويل بشكل أساسي كمحفز جذري لتحفيز تفاعلات البلمرة المتسلسلة ، [ 5 ] كما هو الحال في راتنجات البوليستر وبولي (ميثيل ميثاكريلات) (PMMA) ومواد ترميم الأسنان . [ 25 ] وهو الأهم بين مختلف البيروكسيدات العضوية المستخدمة لهذا الغرض، ويُعد بديلاً آمناً نسبياً لبيروكسيد ميثيل إيثيل كيتون الأكثر خطورة . [ 26 ] [ 27 ] كما يُستخدم أيضاً في معالجة المطاط وكعامل تشطيب لبعض خيوط الأسيتات . [ 25 ]

الاستخدامات الطبية

أنبوب يحتوي على مستحضر بيروكسيد البنزويل بتركيز 5% ذي أساس مائي لعلاج حب الشباب

يُعدّ بيروكسيد البنزويل فعالاً في علاج آفات حب الشباب ، ولا يُسبب مقاومة للمضادات الحيوية . [ 28 ] [ 29 ] يمكن استخدامه مع حمض الساليسيليك ، أو الكبريت ، أو الإريثروميسين، أو الكليندامايسين ( مضادات حيوية )، أو الأدابالين ( ريتينويد اصطناعي ). من الأدوية المركبة الشائعة: بيروكسيد البنزويل/كليندامايسين ، والأدابالين /بيروكسيد البنزويل . الأدابالين ريتينويد مستقر كيميائياً، ويمكن استخدامه مع بيروكسيد البنزويل [ 30 ]، على عكس التيزاروتين والتريتينوين . يبدو أن المنتجات المركبة، مثل بيروكسيد البنزويل/كليندامايسين وبيروكسيد البنزويل/ حمض الساليسيليك، أكثر فعالية بقليل من بيروكسيد البنزويل وحده في علاج آفات حب الشباب. [ 29 ] تمت الموافقة على استخدام مزيج التريتينوين / بنزويل بيروكسيد للاستخدام الطبي في الولايات المتحدة في عام 2021.

يُستخدم بيروكسيد البنزويل لعلاج حب الشباب عادةً على المناطق المصابة على شكل جل أو كريم أو سائل، بتراكيز تتراوح من 2.5% إلى 5.0%، وصولاً إلى 10%. [ 28 ] لا توجد أدلة قوية تدعم فكرة أن التراكيز العالية من بيروكسيد البنزويل أكثر فعالية من التراكيز المنخفضة. [ 28 ]

آلية العمل

تقليديًا، يُعتقد أن لبيروكسيد البنزويل ثلاثة تأثيرات في علاج حب الشباب. فهو يُثبّط إفراز الدهون، ويُذيب الرؤوس السوداء، ويُثبّط نمو بكتيريا Cutibacterium acnes ، وهي البكتيريا الرئيسية المرتبطة بحب الشباب. [ 28 ] [ 31 ] بشكل عام، يُعدّ حب الشباب الشائع التهابًا هرمونيًا يصيب الغدد الدهنية وبصيلات الشعر. تُؤدي التغيرات الهرمونية إلى زيادة إنتاج الكيراتين والدهون، مما يُعيق تصريفها. تحتوي بكتيريا C. acnes على العديد من الإنزيمات المحللة التي تُفكّك البروتينات والدهون في الدهون، مما يُؤدي إلى استجابة التهابية. يُمكن لتفاعل الجذور الحرة لبيروكسيد البنزويل أن يُفكّك الكيراتين، وبالتالي يُفتح تصريف الدهون (مُذيب للرؤوس السوداء). كما يُمكنه أن يُسبب بيروكسدة غير مُحددة لبكتيريا C. acnes ، مما يجعله قاتلًا للبكتيريا، [ 7 ] وكان يُعتقد أنه يُقلل من إنتاج الدهون، ولكن يوجد اختلاف في الآراء بين الدراسات المنشورة حول هذا الأمر. [ 31 ] [ 32 ]

تشير بعض الأدلة إلى أن بيروكسيد البنزويل له تأثير مضاد للالتهابات أيضاً. فهو يمنع، بتركيزات ميكرومولية، العدلات من إطلاق أنواع الأكسجين التفاعلية، وهي جزء من الاستجابة الالتهابية في حب الشباب. [ 32 ]

تأثيرات جانبية

تهيج الجلد بسبب بيروكسيد البنزويل

قد يؤدي استخدام بيروكسيد البنزويل على الجلد إلى احمرار وحرقة وتهيج. وتعتمد هذه الآثار الجانبية على الجرعة. [ 9 ] [ 13 ]

نظراً لهذه الآثار الجانبية المحتملة، يُنصح بالبدء بتركيز منخفض وزيادته تدريجياً حسب الحاجة، حيث يكتسب الجلد تدريجياً مناعة ضد التهيج الناتج عن الدواء. عادةً ما يزول تهيج الجلد بعد بضعة أسابيع من الاستخدام المتواصل. [ 32 ] [ 33 ] كما يمكن تقليل التهيج بتجنب غسول الوجه القاسي واستخدام واقي الشمس قبل التعرض لأشعة الشمس. [ 33 ]

يعاني واحد من كل 500 شخص من فرط الحساسية لبيروكسيد البنزويل، وقد يُصابون بحرقة وحكة وتقشر، وربما تورم . [ 34 ] [ 35 ] ويعاني حوالي ثلث الأشخاص من التسمم الضوئي عند التعرض للأشعة فوق البنفسجية (UVB). [ 36 ]

الجرعة

في الولايات المتحدة، يتراوح التركيز النموذجي لبيروكسيد البنزويل بين 2.5% و10% في كل من المستحضرات الدوائية التي تُصرف بوصفة طبية وتلك التي تُصرف بدون وصفة طبية والتي تُستخدم في علاج حب الشباب. [ 37 ]

استخدامات طبية أخرى

يُستخدم بيروكسيد البنزويل في طب الأسنان كمنتج لتبييض الأسنان . [ 38 ]

أمان

خطر الانفجار

يُعدّ بيروكسيد البنزويل مادة قابلة للانفجار [ 39 ] ، شأنه شأن البيروكسيدات العضوية الأخرى ، ويمكن أن يتسبب في حرائق دون الحاجة إلى اشتعال خارجي . ويكون الخطر شديدًا عند استخدامه كمادة نقية، لذا يُستخدم المركب عادةً على شكل محلول أو معجون. فعلى سبيل المثال، تحتوي مستحضرات التجميل على نسبة ضئيلة فقط من بيروكسيد البنزويل، ولا تُشكّل أي خطر انفجار.

سمية

يتحلل بيروكسيد البنزويل عند ملامسته للجلد، منتجاً حمض البنزويك والأكسجين، وكلاهما ليسا سامين للغاية. [ 40 ]

تمّ التحقق من احتمالية تسبب بيروكسيد البنزويل بالسرطان. وخلصت دراسة نُشرت عام ١٩٨١ في مجلة ساينس إلى أنه على الرغم من أن بيروكسيد البنزويل ليس مادة مسرطنة، إلا أنه يحفز نمو الخلايا عند استخدامه على ورم ناشئ . وخلصت الدراسة إلى أنه "ينبغي توخي الحذر عند استخدام هذا المركب وغيره من المركبات المولدة للجذور الحرة". [ ٤١ ]

خلصت مراجعة أجرتها الوكالة الدولية لأبحاث السرطان عام 1999 لدراسات التسرطن إلى عدم وجود أدلة قاطعة تربط بين دواء بنزويل بيروكسيد لعلاج حب الشباب وسرطانات الجلد لدى البشر. مع ذلك، وجدت بعض الدراسات التي أُجريت على الحيوانات أن هذا المركب قد يعمل كمادة مسرطنة ويعزز تأثير المواد المسرطنة المعروفة. [ 25 ]

يمكن أن يتحلل بيروكسيد البنزويل إلى مادة البنزين المسرطنة عند درجات حرارة أعلى من 50  درجة مئوية. [ 42 ] [ 43 ]

تهيج الجلد

في دراسة أجريت عام 1977 باستخدام اختبار أقصى قدرة بشرية، أصيب 76% من المشاركين بحساسية تلامسية تجاه بيروكسيد البنزويل. تم استخدام تركيبات بتركيز 5% و10%. [ 44 ]

قام المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية بوضع معايير توصية بشأن التعرض المهني لبيروكسيد البنزويل. [ 45 ]

تبييض الأقمشة

بقعة قماش مبيضة ناتجة عن ملامسة بيروكسيد البنزويل

قد يؤدي ملامسة الأقمشة أو الشعر ، كما في حالة أدوية حب الشباب/البثور وهي لا تزال رطبة، إلى بهتان دائم للون بشكل فوري تقريبًا. حتى الملامسة الثانوية قد تسبب تبييضًا، على سبيل المثال، ملامسة منشفة استُخدمت لغسل منتجات النظافة الشخصية التي تحتوي على بيروكسيد البنزويل. [ 46 ]

مراجع

  1. ↑ "صك السلع العلاجية (معيار السموم - يونيو 2025) لعام 2025" (ملف PDF) . إدارة السلع العلاجية (TGA) . مايو 2025. تاريخ الاطلاع: 31 أغسطس 2025 .
  2. ↑ "كريم إبسولاي - بيروكسيد البنزويل" . ديلي ميد . 25 أبريل 2022. مؤرشف من الأصل في 16 مايو 2022. تم الاطلاع عليه في 15 مايو 2022 .
  3. ↑ "كريم إبسولاي - بيروكسيد البنزويل" . ديلي ميد . 5 مايو 2022. مؤرشف من الأصل في 20 يونيو 2022. تم الاطلاع عليه في 19 يونيو 2022 .
  4. ↑ قسم تسمية المركبات الكيميائية وتمثيل بنيتها التابع للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2013). "P-65.7.5". في: فافر، هـ. أ.، وباول، و. هـ. (محرران). تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية - الجمعية الملكية للكيمياء . ISBN 978-0-85404-182-4.
  5. 1 2 3 هربرت ك، غوتز ب.هـ، سيغماير ر، ماير و. "مركبات البيروكسي العضوية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a19_199 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. 1 2 ستيلمان، ج. م. (1998). موسوعة الصحة والسلامة المهنية: أدلة، فهارس، دليل . منظمة العمل الدولية. ص 104. ISBN  978-92-2-109817-1تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 18 سبتمبر 2017 .
  7. 1 2 3 4 5 بليويج جي، كليجمان إيه إم (2012). حب الشباب والوردية ( الطبعة الثالثة). سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 613. ISBN   978-3-642-59715-2تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 18 سبتمبر 2017 .
  8. 1 2 بومرفيل، جيه سي (2012). أساسيات ألكامو في علم الأحياء الدقيقة: أجهزة الجسم . جونز وبارتليت للنشر. ص 214. ISBN  978-1-4496-0595-7تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 18 سبتمبر 2017 .
  9. ١ ٢ منظمة الصحة العالمية (٢٠٠٩). ستيوارت إم سي، كويمتزي إم، هيل إس آر (محررون). دليل منظمة الصحة العالمية النموذجي ٢٠٠٨. منظمة الصحة العالمية. الصفحات ٣٠٧-٣٠٨ . hdl : ١٠٦٦٥/٤٤٠٥٣ . ISBN  978-92-4-154765-9.
  10. 1 2 الدليل الوطني البريطاني للأدوية : BNF 69 ( الطبعة 69). الجمعية الطبية البريطانية. 2015. ص 820. ISBN    978-0-85711-156-2.
  11. ↑ براون-فالكو أو، بليويغ جي، وولف إتش إتش، بورغدورف دبليو (2012). الأمراض الجلدية ( الطبعة الثانية). سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 1039. ISBN   978-3-642-97931-6تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 18 سبتمبر 2017 .
  12. ↑ منظمة الصحة العالمية (2023). اختيار واستخدام الأدوية الأساسية 2023: الملحق الإلكتروني أ: القائمة النموذجية لمنظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية: القائمة الثالثة والعشرون (2023) . جنيف: منظمة الصحة العالمية. hdl : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
  13. 1 2 هاميلتون ر (2015). دستور الأدوية الجيبية تاراسكون 2015، طبعة المعطف المختبري الفاخرة . جونز وبارتليت للتعليم. ص 173. ISBN  978-1-284-05756-0.
  14. ↑ "أفضل 300 لعام 2021" . ClinCalc . مؤرشف من الأصل في 15 يناير 2024. تم الاطلاع عليه في 14 يناير 2024 .
  15. ↑ "بيروكسيد البنزويل - إحصائيات استخدام الدواء" . ClinCalc . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يناير 2024 .
  16. 1 2 برودي قبل الميلاد (1858). "Ueber die Bildung der Hyperoxydeorganischer Säureradicale" [ حول تكوين بيروكسيدات جذور الأحماض العضوية ] . جوستوس ليبجس آن. الكيمياء. 108 : 79 – 83. دوى : 10.1002/jlac.18581080117 . مؤرشفة من الأصلي في 29 نوفمبر 2020 . تم الاسترجاع في 2 يوليو 2019 .
  17. ↑ كادوجان، جي آي ، وديفيز، دي آي (1988). "دونالد هولرويد هاي. 12 سبتمبر 1904 - 21 يناير 1987" . مذكرات السيرة الذاتية لزملاء الجمعية الملكية . 34 : 294-320 . doi : 10.1098/rsbm.1988.0011 . JSTOR 770054 . 
  18. ↑ هاي دي إتش (1934). "432. الاستبدال العطري المذبذب. الجزء الثاني. تفاعلات بيروكسيد البنزويل وفينيل أزوتري فينيل ميثان". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 1966. doi : 10.1039/JR9340001966 .
  19. ↑ ديفيز ج ، جينكينز ن، مينا ب، لينش ب.إ، محررون. (2008). موسوعة الأكاديمية الويلزية لويلز . كارديف: مطبعة جامعة ويلز. ص 367-368 . ISBN  978-0-7083-1953-6.
  20. ↑ ماكبرايد جيه إم، فاري إم دبليو (1982). "زوج الجذور في بيروكسيد ثنائي البنزويل البلوري: دليل على الحالات الأرضية الثلاثية". تيتراهيدرون . 38 (6): 765-775 . doi : 10.1016/0040-4020(82)80157-9 .
  21. ↑ لي الثالث هـ (1998). "الفصل 2" (ملف PDF) . تخليق وتوصيف وخواص راتنجات مصفوفة إستر الفينيل (أطروحة دكتوراه). جامعة فيرمونت. hdl : 10919/30521 . مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2006. تم الاطلاع عليه في 17 فبراير 2007 .
  22. ↑ كاستل جيه إتش، لوفنهارت إيه إس (1901). "حول طبيعة بعض الإنزيمات المؤكسدة". المجلة الكيميائية الأمريكية . 2 : 539-566 .
  23. ^ لوفينهارت AS (1905). "البنزويل فوق أكسيدات، وكلاء علاجيون جدد". ثيراب موناتشفتيل (باللغة الألمانية). 12 : 426 - 428.
  24. 1 2 ميركر ، بي سي (مارس 2002). "بيروكسيد البنزويل: تاريخ الأبحاث المبكرة والباحثين". المجلة الدولية للأمراض الجلدية . 41 (3): 185-188 . doi : 10.1046/j.1365-4362.2002.01371.x . PMID 12010349. S2CID 24091844 .  
  25. الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (1999): "بيروكسيد البنزويل". في إعادة تقييم بعض المواد الكيميائية العضوية، والهيدرازين، وبيروكسيد الهيدروجين. مؤرشف في 15 يوليو 2020 على موقع Wayback Machine . دراسات حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر، العدد 71، الصفحات 345-358 . ISBN 92-832-1271-1
  26. ↑ "البدء بواسطة بيروكسيدات ثنائي الأسيل" . قاعدة بيانات خصائص البوليمر . مؤرشف من الأصل في 19 أكتوبر 2018. تم الاسترجاع في 19 أكتوبر 2018 .
  27. ↑ "خطأ - شركة إيفونيك للصناعات المساهمة" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل بتاريخ 29 أغسطس 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 أبريل 2011 .
  28. 1 2 3 4 سيمونارت تي (ديسمبر 2012). " أساليب حديثة لعلاج حب الشباب الشائع". المجلة الأمريكية للأمراض الجلدية السريرية . 13 (6): 357-364 . doi : 10.2165/11632500-000000000-00000 . PMID 22920095. S2CID 12200694 .  
  29. 1 2 سيدلر إي إم، كيمبال إيه بي (يوليو 2010). "تحليل تجميعي يقارن فعالية بيروكسيد البنزويل، والكليندامايسين، وبيروكسيد البنزويل مع حمض الساليسيليك، ومزيج بيروكسيد البنزويل/الكليندامايسين في علاج حب الشباب". مجلة الأكاديمية الأمريكية للأمراض الجلدية . 63 (1): 52-62 . doi : 10.1016/j.jaad.2009.07.052 . PMID 20488582 . 
  30. ↑ تولايمات إل، ديربورن إتش، زيتو بي إم (2022). "أدابالين" . ستات بيرلز . تريجر آيلاند (فلوريدا): ستات بيرلز للنشر. PMID 29494115. تاريخ الاسترجاع: 24 يوليو 2022 . 
  31. 1 2 كوتريل جيه إيه (1 يناير 1980). "البنزويل بيروكسايد" . اكتا ديرماتو-فينيرولوجيكا. ملحق . 89 : 57– 63. دوى : 10.2340/00015555895763 . بميد 6162349 . 
  32. 1 2 3 ووريت، دبليو آي، وفلور، جيه دبليو (أبريل 2006). "[علاج حب الشباب باستخدام بيروكسيد البنزويل الموضعي والمضادات الحيوية وحمض الأزيليك]" [ علاج حب الشباب باستخدام بيروكسيد البنزويل الموضعي والمضادات الحيوية وحمض الأزيليك ] . مجلة الجمعية الألمانية للأمراض الجلدية (بالألمانية). 4 (4): 293-300 . doi : 10.1111 / j.1610-0387.2006.05931.x . PMID 16638058. S2CID 6924764 .  
  33. 1 2 Alldredge BK, Koda-Kimble MA, Young LY, eds. (2013). العلاجات التطبيقية: الاستخدام السريري للأدوية ( الطبعة العاشرة). بالتيمور: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. ص 949. ISBN   978-1-60913-713-7.
  34. ↑ كونليف دبليو جيه، بيرك بي (1982). "بيروكسيد البنزويل: انعدام التحسس" . مجلة أكتا ديرماتو-فينيرولوجيكا . 62 (5): 458-459 . doi : 10.2340/0001555562458459 . PMID 6183909 . 
  35. ↑ "بيروكسيد البنزويل" . مايو كلينك. 1 يناير 2016. مؤرشف من الأصل في 18 يوليو 2016.
  36. ↑ جانموجين م، بيدريرو ج، بوشيه ج، سيفات ج (1 يناير 1983). "[النشاط السام الضوئي لبيروكسيد البنزويل بتركيز 5% في الإنسان. استخدام منهجية جديدة]". ديرماتولوجيكا . 167 (1): 19-23 . doi : 10.1159/000249739 . PMID 6628794 . 
  37. ↑ "بيروكسيد البنزويل: الآثار الجانبية، الاستخدامات، الجرعة، التفاعلات، التحذيرات" . RxList . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 أغسطس 2024 .
  38. ↑ "بعض الحقائق حول تبييض الأسنان" . worldofdentistry.co.in . تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 نوفمبر 2024 .
  39. ↑ كارترايت هـ (17 مارس 2005). "بيانات السلامة الكيميائية: بيروكسيد البنزويل" . جامعة أكسفورد. مؤرشف من الأصل في 12 أكتوبر 2010. تم الاطلاع عليه في 13 أغسطس 2011 .
  40. ↑ بيروكسيد البنزويل (ملف PDF) ، تقرير التقييم الأولي للجزر الصغيرة النامية، جنيف: برنامج الأمم المتحدة للبيئة، أبريل 2004
  41. ↑ سلاغا تي جيه، كلاين-سانتو إيه جيه، تريبلت إل إل، يوتي إل بي، تروسكو كيه إي (أغسطس 1981). "نشاط بيروكسيد البنزويل، وهو مركب شائع الاستخدام لتوليد الجذور الحرة، في تعزيز أورام الجلد". مجلة ساينس . 213 (4511): 1023-1025 . Bibcode : 1981Sci...213.1023S . doi : 10.1126/science.6791284 . PMID 6791284 . 
  42. ↑ كوتشيرا ك، زينزولا ن، هودسبث أ، دوبنيكا م، هينز و، بونيك سي جي، وآخرون . (مارس 2024). " منتجات أدوية بيروكسيد البنزويل تُكوّن البنزين" . منظورات الصحة البيئية . 132 (3) 037702: 37702. Bibcode : 2024EnvHP.132c7702K . doi : 10.1289/EHP13984 . PMC 10939128. PMID 38483533 .   
  43. ↑ "بيان دستور الأدوية الأمريكي بشأن نتائج مختبرات الطرف الثالث المتعلقة بالبنزين | دستور الأدوية الأمريكي" . www.usp.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 16 مارس 2024 .
  44. ↑ ليدن جيه جيه، كليغمان إيه إم (أكتوبر 1977). "الحساسية التلامسية لبيروكسيد البنزويل". التهاب الجلد التماسي . 3 (5): 273-275 . doi : 10.1111 / j.1600-0536.1977.tb03674.x . PMID 145346. S2CID 33553359 .  
  45. ↑ "معايير التوصية القياسية: التعرض المهني لبيروكسيد البنزويل (77-166)" . منشورات ومنتجات مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . 6 يونيو 2014. doi : 10.26616/NIOSHPUB76128 . مؤرشف من الأصل في 9 أغسطس 2016. تم الاطلاع عليه في 15 يوليو 2016 .
  46. ↑ بوجار، ر. أ.، كونليف، و. ج.، وهولاند، ك. ت. (فبراير 1995) . "العلاج قصير الأمد لحب الشباب الشائع باستخدام بيروكسيد البنزويل: تأثيراته على سطح الجلد والميكروبات الموجودة في بصيلات الشعر". المجلة البريطانية للأمراض الجلدية . 132 (2): 204-208 . doi : 10.1111/j.1365-2133.1995.tb05014.x . PMID 7888356. S2CID 22468429 .