إيثينيل أندروستينيديول

إيثينيل أندروستينيديول (الاسم الرمزي للتطوير SKF-2856 )، المعروف أيضًا باسم 17α-إيثينيل-5-أندروستينيديول ، هو إستروجين وبروجستوجين وأندروجين اصطناعي لم يُطرح في الأسواق . [ ¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^]^[⁵^]^[⁶^]^وهو مشتق C17α إيثينيل من طليعة الأندروجين والهرمون الأولي 5-أندروستينيديول . ^[¹^]

تمّ تصنيع إيثينيل أندروستينيديول لأول مرة في أواخر ثلاثينيات القرن العشرين، وكان، إلى جانب نظيره إيثيستيرون ( 17α-إيثينيل تستوستيرون)، من أوائل البروجستينات ( البروجستوجينات الاصطناعية ) التي تم تطويرها. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} يُظهر إيثينيل أندروستينيديول فعالية فموية مماثلة للإيثيستيرون، ويُظهر حوالي نصف فعاليته البروجستينية . ^{[ 9 ]} كان إيثينيل أندروستينيديول وسيطًا في التخليق الأولي للإيثيستيرون. ^{[ 10 ]}

يُظهر الإيثينيل أندروستينيديول انتقائية نسيجية في تأثيراته الإستروجينية لدى الحيوانات، ولا يبدو أن له تأثيرات إستروجينية في الرحم . ^{[ 1 ]} أما النشاط الأندروجيني للإيثينيل أندروستينيديول فهو ضعيف. ^{[ 9 ]}

تمت دراسة إستر إيثينيل أندروستينيديول، وهو إيثاندروستات (17α-إيثينيل-5-أندروستينيديول 3β-سيكلوهكسيل بروبيونات)، سريريًا لدى الرجال والنساء المصابين بسرطان البروستاتا وسرطان الثدي ، على التوالي . ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}

تشمل النظائر الهيكلية البارزة للإيثينيل أندروستينيديول 5-أندروستينيديول، و17α-إيثينيل-3β-أندروستانيديول ، و17α-إيثينيل-3α-أندروستانيديول ، والإيثيستيرون (17α-إيثينيل تستوستيرون)، والميثاندريول (17α-ميثيل-5-أندروستينيديول)، بالإضافة إلى الإيثينيل إستراديول (17α-إيثينيل إستراديول أو 17α-إيثينيلسترا-1،3،5(10)-ترايين-3،17β-ديول).

v
ت
هـ
تقارب روابط مستقبلات الإستروجين مع مستقبلات الإستروجين ألفا وبيتا
الليجاند	أسماء أخرى	نسب الارتباط النسبية (RBA، %) ^أ		قيم الارتباط المطلقة (K _i ، نانومولار) ^أ		فعل
الليجاند	أسماء أخرى	مستقبلات الإستروجين ألفا	مستقبلات الإستروجين بيتا	مستقبلات الإستروجين ألفا	مستقبلات الإستروجين بيتا	فعل
إستراديول	E2؛ 17β-إستراديول	100	100	0.115 (0.04–0.24)	0.15 (0.10–2.08)	الإستروجين
إسترون	E1؛ 17-كيتوإستراديول	16.39 (0.7–60)	6.5 (1.36–52)	0.445 (0.3–1.01)	1.75 (0.35–9.24)	الإستروجين
إستريول	E3؛ 16α-OH-17β-E2	12.65 (4.03–56)	26 (14.0–44.6)	0.45 (0.35–1.4)	0.7 (0.63–0.7)	الإستروجين
إستيترول	E4؛ 15α،16α-ثنائي-هيدروكسي-17β-إستراديول 2	4.0	3.0	4.9	19	الإستروجين
ألفاتراديول	17α-إستراديول	20.5 (7–80.1)	8.195 (2–42)	0.2–0.52	0.43–1.2	المستقلب
16-إبيستريول	16β-هيدروكسي-17β-إستراديول	7.795 (4.94–63)	50	؟	؟	المستقلب
17-إبيستريول	16α-هيدروكسي-17α-إستراديول	55.45 (29–103)	79-80	؟	؟	المستقلب
16,17-إبيستريول	16β-هيدروكسي-17α-إستراديول	1.0	13	؟	؟	المستقلب
2-هيدروكسي إستراديول	2-OH-E2	22 (7–81)	11–35	2.5	1.3	المستقلب
2-ميثوكسي إستراديول	2-MeO-E2	0.0027–2.0	1.0	؟	؟	المستقلب
4-هيدروكسي إستراديول	4-OH-E2	13 (8–70)	7-56	1.0	1.9	المستقلب
4-ميثوكسي إستراديول	4-MeO-E2	2.0	1.0	؟	؟	المستقلب
2-هيدروكسي إسترون	2-OH-E1	2.0–4.0	0.2–0.4	؟	؟	المستقلب
2-ميثوكسيسترون	2-MeO-E1	<0.001–<1	<1	؟	؟	المستقلب
4-هيدروكسي إسترون	4-OH-E1	1.0–2.0	1.0	؟	؟	المستقلب
4-ميثوكسيسترون	4-MeO-E1	<1	<1	؟	؟	المستقلب
16α-هيدروكسي إسترون	16α-OH-E1؛ 17-كيتوإستريول	2.0–6.5	35	؟	؟	المستقلب
2-هيدروكسي إستريول	2-OH-E3	2.0	1.0	؟	؟	المستقلب
4-ميثوكسي إستريول	4-MeO-E3	1.0	1.0	؟	؟	المستقلب
كبريتات الإستراديول	E2S؛ إستراديول 3-سلفات	<1	<1	؟	؟	المستقلب
إستراديول ثنائي الكبريتات	إستراديول 3،17β-ثنائي الكبريتات	0.0004	؟	؟	؟	المستقلب
إستراديول 3-غلوكورونيد	E2-3G	0.0079	؟	؟	؟	المستقلب
إستراديول 17β-غلوكورونيد	E2-17G	0.0015	؟	؟	؟	المستقلب
إستراديول 3-جلوكوز 17β-سلفات	E2-3G-17S	0.0001	؟	؟	؟	المستقلب
كبريتات الإسترون	E1S؛ إسترون 3-سلفات	<1	<1	أكثر من 10	أكثر من 10	المستقلب
بنزوات الإستراديول	إي بي؛ إستراديول 3-بنزوات	10	؟	؟	؟	الإستروجين
إستراديول 17β-بنزوات	E2-17B	11.3	32.6	؟	؟	الإستروجين
إيثر ميثيل الإسترون	إيثر 3-ميثيل الإسترون	0.145	؟	؟	؟	الإستروجين
إنت -إستراديول	1-إستراديول	1.31–12.34	9.44–80.07	؟	؟	الإستروجين
إيكويلين	7-ديهيدروإسترون	13 (4.0–28.9)	13.0–49	0.79	0.36	الإستروجين
إيكويلينين	6,8-ثنائي هيدروإسترون	2.0–15	7.0–20	0.64	0.62	الإستروجين
17β-ديهيدروإيكويلين	7-ديهيدرو-17β-إستراديول	7.9–113	7.9–108	0.09	0.17	الإستروجين
17α-ديهيدروإيكويلين	7-ديهيدرو-17α-إستراديول	18.6 (18–41)	14-32	0.24	0.57	الإستروجين
17β-ديهيدروإيكويلينين	6,8-ثنائي هيدرو-17β-إستراديول	35–68	90–100	0.15	0.20	الإستروجين
17α-ديهيدروإيكويلينين	6,8-ثنائي هيدرو-17α-إستراديول	20	49	0.50	0.37	الإستروجين
Δ8- إستراديول	8,9-ديهيدرو-17β-إستراديول	68	72	0.15	0.25	الإستروجين
Δ ⁸ -إسترون	8,9-ديهيدروإسترون	19	32	0.52	0.57	الإستروجين
إيثينيل إستراديول	EE؛ 17α-إيثينيل-17β-E2	120.9 (68.8–480)	44.4 (2.0–144)	0.02–0.05	0.29–0.81	الإستروجين
ميسترانول	EE 3-ميثيل إيثر	؟	2.5	؟	؟	الإستروجين
موكسيسترول	RU-2858؛ 11β-ميثوكسي-EE	35-43	5-20	0.5	2.6	الإستروجين
ميثيل إستراديول	17α-ميثيل-17β-إستراديول	70	44	؟	؟	الإستروجين
ثنائي إيثيل ستيلبيسترول	دي إي إس؛ ستيلبيسترول	129.5 (89.1–468)	219.63 (61.2–295)	0.04	0.05	الإستروجين
هيكسيسترول	ثنائي هيدرو ثنائي إيثيل ستيلبيسترول	153.6 (31–302)	60–234	0.06	0.06	الإستروجين
دينسترول	ديهيدروستيلبيسترول	37 (20.4–223)	56–404	0.05	0.03	الإستروجين
بنزيسترول (ب2)	–	114	؟	؟	؟	الإستروجين
الكلوروتريازين	تايس	1.74	؟	15.30	؟	الإستروجين
ثلاثي فينيل الإيثيلين	مادة TPE	0.074	؟	؟	؟	الإستروجين
ثلاثي فينيل برومو إيثيلين	TPBE	2.69	؟	؟	؟	الإستروجين
تاموكسيفين	ICI-46,474	3 (0.1–47)	3.33 (0.28–6)	3.4–9.69	2.5	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
أفيموكسيفين	4-هيدروكسي تاموكسيفين؛ 4-OHT	100.1 (1.7–257)	10 (0.98–339)	2.3 (0.1–3.61)	0.04–4.8	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
توريميفين	4-كلوروتاموكسيفين؛ 4-CT	؟	؟	7.14–20.3	15.4	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
كلوميفين	MRL-41	25 (19.2–37.2)	12	0.9	1.2	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
سيكلوفينيل	F-6066؛ سيكسوفيد	151–152	243	؟	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
نافوكسيدين	U-11,000A	30.9–44	16	0.3	0.8	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
رالوكسيفين	–	41.2 (7.8–69)	5.34 (0.54–16)	0.188–0.52	20.2	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
أرزوكسيفين	LY-353,381	؟	؟	0.179	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
لاسوفوكسيفين	CP-336,156	10.2–166	19.0	0.229	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
أورميلوكسيفين	سينت كرومان	؟	؟	0.313	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
ليفورميلوكسيفين	6720-CDRI؛ NNC-460,020	1.55	1.88	؟	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
أوسبيميفين	ديامينوهيدروكسيتوريميفين	0.82–2.63	0.59–1.22	؟	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
بازيدوكسيفين	–	؟	؟	0.053	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
إيتاكستيل	GW-5638	4.30	11.5	؟	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
ICI-164,384	–	63.5 (3.70–97.7)	166	0.2	0.08	مضاد الإستروجين
فولفسترانت	ICI-182,780	43.5 (9.4–325)	21.65 (2.05–40.5)	0.42	1.3	مضاد الإستروجين
بروبيلبيرازولتريول	عرض تقديمي باوربوينت	49 (10.0–89.1)	0.12	0.40	92.8	ناهض مستقبلات الإستروجين ألفا
16α-LE2	16α-لاكتون-17β-إستراديول	14.6–57	0.089	0.27	131	ناهض مستقبلات الإستروجين ألفا
16α-Iodo-E2	16α-يودو-17β-إستراديول	30.2	2.30	؟	؟	ناهض مستقبلات الإستروجين ألفا
ميثيل بيبيريدينوبيرازول	عضو البرلمان	11	0.05	؟	؟	مضاد مستقبلات الإستروجين ألفا
ثنائي أريل بروبيونيتريل	DPN	0.12–0.25	6.6–18	32.4	1.7	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
8β-VE2	8β-فينيل-17β-إستراديول	0.35	22.0–83	12.9	0.50	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
برينابيرل	ERB-041؛ WAY-202,041	0.27	67–72	؟	؟	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
ERB-196	WAY-202,196	؟	180	؟	؟	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
إرتيبيريل	SERBA-1؛ LY-500,307	؟	؟	2.68	0.19	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
سيربا-2	–	؟	؟	14.5	1.54	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
كومسترول	–	9.225 (0.0117–94)	64.125 (0.41–185)	0.14–80.0	0.07–27.0	الإستروجين الغريب
جينيستين	–	0.445 (0.0012–16)	33.42 (0.86–87)	2.6–126	0.3–12.8	الإستروجين الغريب
إيكول	–	0.2–0.287	0.85 (0.10–2.85)	؟	؟	الإستروجين الغريب
دايزين	–	0.07 (0.0018–9.3)	0.7865 (0.04–17.1)	2.0	85.3	الإستروجين الغريب
بيوتشانين أ	–	0.04 (0.022–0.15)	0.6225 (0.010–1.2)	174	8.9	الإستروجين الغريب
كامفيرول	–	0.07 (0.029–0.10)	2.2 (0.002–3.00)	؟	؟	الإستروجين الغريب
نارينجينين	–	0.0054 (<0.001–0.01)	0.15 (0.11–0.33)	؟	؟	الإستروجين الغريب
8-برينيلنارينجينين	8-PN	4.4	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
الكيرسيتين	–	<0.001–0.01	0.002–0.040	؟	؟	الإستروجين الغريب
إبريفلافون	–	<0.01	<0.01	؟	؟	الإستروجين الغريب
ميرويسترول	–	0.39	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
ديوكسيميرويسترول	–	2.0	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
بيتا سيتوستيرول	–	<0.001–0.0875	<0.001–0.016	؟	؟	الإستروجين الغريب
ريسفيراترول	–	<0.001–0.0032	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
ألفا-زيرالينول	–	48 (13–52.5)	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
بيتا-زيرالينول	–	0.6 (0.032–13)	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
زيرانول	ألفا-زيرالانول	48–111	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
تاليرانول	بيتا-زيرالانول	16 (13–17.8)	14	0.8	0.9	الإستروجين الغريب
زيرالينون	زين	7.68 (2.04–28)	9.45 (2.43–31.5)	؟	؟	الإستروجين الغريب
زيرالانون	زان	0.51	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
ثنائي الفينول أ	مادة BPA	0.0315 (0.008–1.0)	0.135 (0.002–4.23)	195	35	الإستروجين الغريب
إندوسلفان	متلازمة إهلرز-دانلوس	<0.001–<0.01	<0.01	؟	؟	الإستروجين الغريب
كيبون	الكلورديكون	0.0069–0.2	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
o,p' -DDT	–	0.0073–0.4	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
p,p' -DDT	–	0.03	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
ميثوكسيكلور	ثنائي ميثوكسي دي دي تي (p,p')	0.01 (<0.001–0.02)	0.01–0.13	؟	؟	الإستروجين الغريب
HPTE	هيدروكسي كلور؛ p,p' -OH-DDT	1.2–1.7	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
التستوستيرون	تي؛ 4-أندروستينولون	<0.0001–<0.01	<0.002–0.040	أكثر من 5000	أكثر من 5000	الأندروجين
ثنائي هيدروتيستوستيرون	ثنائي هيدروتستوستيرون؛ 5α-أندروستانولون	0.01 (<0.001–0.05)	0.0059–0.17	221–>5000	73–1688	الأندروجين
ناندرولون	19-نورتستوستيرون؛ 19-NT	0.01	0.23	765	53	الأندروجين
ديهيدرو إيبي أندروستيرون	DHEA؛ براستيرون	0.038 (<0.001–0.04)	0.019–0.07	245–1053	163–515	الأندروجين
5-أندروستينيديول	A5؛ أندروستينيديول	6	17	3.6	0.9	الأندروجين
4-أندروستينيديول	–	0.5	0.6	23	19	الأندروجين
4-أندروستنديون	A4؛ أندروستنديون	<0.01	<0.01	أكثر من 10000	أكثر من 10000	الأندروجين
3α-أندروستانيديول	3α-أديول	0.07	0.3	260	48	الأندروجين
3β-أندروستانيديول	3β-أديول	3	7	6	2	الأندروجين
أندروستانيديون	5α-أندروستانيديون	<0.01	<0.01	أكثر من 10000	أكثر من 10000	الأندروجين
إتيوكولانديون	5β-أندروستانيديون	<0.01	<0.01	أكثر من 10000	أكثر من 10000	الأندروجين
ميثيل تستوستيرون	17α-ميثيل تستوستيرون	<0.0001	؟	؟	؟	الأندروجين
إيثينيل-3α-أندروستانيديول	17α-إيثينيل-3α-أديول	4.0	<0.07	؟	؟	الإستروجين
إيثينيل-3β-أندروستانيديول	17α-إيثينيل-3β-أديول	50	5.6	؟	؟	الإستروجين
البروجسترون	P4؛ 4-بريجنينديون	<0.001–0.6	<0.001–0.010	؟	؟	البروجستوجين
نوريثيستيرون	NET؛ 17α-إيثينيل-19-NT	0.085 (0.0015–<0.1)	0.1 (0.01–0.3)	152	1084	البروجستوجين
نوريثينودريل	5(10)-نوريثيستيرون	0.5 (0.3–0.7)	<0.1–0.22	14	53	البروجستوجين
تيبولوني	7α-ميثيل نوريثينودريل	0.5 (0.45–2.0)	0.2–0.076	؟	؟	البروجستوجين
Δ ⁴ - تيبولون	7α-ميثيل نوريثيستيرون	0.069–<0.1	0.027–<0.1	؟	؟	البروجستوجين
3α-هيدروكسيتيبولون	–	2.5 (1.06–5.0)	0.6–0.8	؟	؟	البروجستوجين
3β-هيدروكسيتيبولون	–	1.6 (0.75–1.9)	0.070–0.1	؟	؟	البروجستوجين
الهوامش: ^أ = (1) قيم تقارب الارتباط تأتي بالصيغة "الوسيط (المدى)" (# (#–#))، أو "المدى" (#–#)، أو "القيمة" (#) حسب القيم المتاحة. يمكن الاطلاع على مجموعات القيم الكاملة ضمن النطاقات في كود ويكي. (2) تم تحديد تقارب الارتباط من خلال دراسات الإزاحة في مجموعة متنوعة من الأنظمة المختبرية باستخدام الإستراديول الموسوم وبروتينات مستقبلات الإستروجين ألفا وبيتا البشرية (باستثناء قيم مستقبلات الإستروجين بيتا من كويبر وآخرون (1997)، وهي مستقبلات الإستروجين بيتا للفئران). المصادر: انظر صفحة القالب.

مراجع

1 2 3 تان في واي (2010). توصيف النشاط الإستروجيني للستيرويد الكظري الاصطناعي 17-ألفا إيثينيل أندروستينيديول واستخدامه المحتمل في العلاج الهرموني البديل (أطروحة دكتوراه). hdl : 10356/45321 .
↑ بايلر، أ. ل.، وكلينتون، ر. أ. (يونيو 1956). "تأثيرات 17α-إيثينيل أندروستان-3β، 17β-ديول، ونظيره دلتا 5، ومشتقاته، على تحفيز نمو الرحم وتثبيط نمو الخصيتين". وقائع جمعية علم الأحياء التجريبي والطب . 92 (2): 404-408 . doi : 10.3181/00379727-92-22493 . PMID 13350363. S2CID 87469965 .
↑ ماسون ج، سيلي هـ (1945). "ستيرويدات إضافية ذات نشاط لوتويدي". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 84 (1): 46-52 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)08059-0 . JSTOR 1671439 .
↑ أوفربيك، جي إيه (1948). "النشاط اللوتويدي للإيثينيل-أندروستينيديول". مجلة Acta Brevia Neerl Physiol Pharmacol Microbiol e A. 15 ( 5-7 ) : 68. PMID 18873577 .
↑ ماردونيس إي، إغليسياس ر، ليبشوتز أ (فبراير 1956). "فعالية خمسة مشتقات من البروجسترون في تثبيط تكوين الجسم الأصفر". علم الغدد الصماء . 58 (2): 212-219 . doi : 10.1210/endo-58-2-212 . PMID 13285465 .
^ نيومان ف (1968). “الدستور الكيميائي والصيدلة الدوائية”. يموت جيستاجيني . Handbuch der experienceellen Pharmakologie / دليل الصيدلة التجريبية. سبرينغر. ص 680 – 1025. دوى : 10.1007 / 978-3-642-99941-3_6 . رقم ISBN 978-3-642-99942-0.
↑ ستافيلي، هـ. إي. (1939). "تحضير مركب بريغنان من ديهيدروأندروستيرون". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 61 (1): 79-80 . Bibcode : 1939JAChS..61...79S . doi : 10.1021/ja01870a023 . ISSN 0002-7863 .
↑ ستافيلي، هـ. إي. (1940). "تحضير Δ5-بريجنينيديول-3،17-أون-20 من Δ5-17-إيثينيل-أندروستينيديول-3،17". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 62 (3): 489-491 . Bibcode : 1940JAChS..62..489S . doi : 10.1021/ja01860a007 . ISSN 0002-7863 .
1 2 3 إيمينز سي دبليو (22 أكتوبر 2013). فحص الهرمونات . إلسيفير ساينس. ص 422–. ISBN 978-1-4832-7286-3.
↑ سنيدر دبليو (23 يونيو 2005). اكتشاف الأدوية: تاريخ . جون وايلي وأولاده. ص 200–. ISBN 978-0-471-89979-2.
↑ أهلم سي، كينيدي إم، بيج تي، بيل دي، ديلورم إي، فيليغاس إس، ريدينغ سي، وايت إس، ستيكني دي، فرينك جيه (فبراير 2012). "17α-ألكينيل 3α، 17β-أندروستانيديول: علم الأدوية غير السريري والسريري، والحركية الدوائية، والتمثيل الغذائي". مجلة الأدوية الجديدة الاستقصائية . 30 (1): 59-78 . doi : 10.1007/s10637-010-9517-0 . PMID 20814732. S2CID 24785562 .
↑ شيبلي إي جي (1962). "الستيرويدات المضادة للغدد التناسلية، تثبيط الإباضة والتزاوج" . في دورفمان آر آي (محرر). المقايسة الحيوية . إلسيفير. ص 179-274 . ISBN 978-1-4832-7276-4.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )
↑ بوكابيلا أ، باكريتجيس سي (يناير 1956). "تأثيرات إيثاندروستات على الغدة النخامية والأعضاء التناسلية للفئران". السجل التشريحي . 124 (2): 260.
↑ كلينتون ر، نيومان هـ، لاسكوفسكي س، كريستيانسن ر (1957). "إسترات 17α-إيثينيل-أندروستان-3β،17β-ديول و17α-إيثينيل أندروست-5-إين-3β،17β-ديول". مجلة الكيمياء العضوية . 22 (4): 473-475 . doi : 10.1021/jo01355a627 . ISSN 0022-3263 .
↑ أولسون كيه بي، فراولي تي إف، شتاين إيه إيه، شيلدز دي (1958). "إيثاندروستات: التأثيرات الهرمونية ودراسات في علاج السرطان". السرطان . 11 (3): 537-45 . doi : 10.1002/1097-0142(195805/06)11:3 < 537 ::aid-cncr2820110313 > 3.0.co ; 2-w . PMID 13523561. S2CID 738607 .

[Tan2010-1] 1 2 3 تان في واي (2010). توصيف النشاط الإستروجيني للستيرويد الكظري الاصطناعي 17-ألفا إيثينيل أندروستينيديول واستخدامه المحتمل في العلاج الهرموني البديل (أطروحة دكتوراه). hdl : 10356/45321 .

[pmid13350363-2] بايلر، أ. ل.، وكلينتون، ر. أ. (يونيو 1956). "تأثيرات 17α-إيثينيل أندروستان-3β، 17β-ديول، ونظيره دلتا 5، ومشتقاته، على تحفيز نمو الرحم وتثبيط نمو الخصيتين". وقائع جمعية علم الأحياء التجريبي والطب . 92 (2): 404-408 . doi : 10.3181/00379727-92-22493 . PMID 13350363. S2CID 87469965 .

[MassonSelye1945-3] ماسون ج، سيلي هـ (1945). "ستيرويدات إضافية ذات نشاط لوتويدي". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 84 (1): 46-52 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)08059-0 . JSTOR 1671439 .

[pmid18873577-4] أوفربيك، جي إيه (1948). "النشاط اللوتويدي للإيثينيل-أندروستينيديول". مجلة Acta Brevia Neerl Physiol Pharmacol Microbiol e A. 15 ( 5-7 ) : 68. PMID 18873577 .

[pmid13285465-5] ماردونيس إي، إغليسياس ر، ليبشوتز أ (فبراير 1956). "فعالية خمسة مشتقات من البروجسترون في تثبيط تكوين الجسم الأصفر". علم الغدد الصماء . 58 (2): 212-219 . doi : 10.1210/endo-58-2-212 . PMID 13285465 .

[Neumann1968-6] نيومان ف (1968). “الدستور الكيميائي والصيدلة الدوائية”. يموت جيستاجيني . Handbuch der experienceellen Pharmakologie / دليل الصيدلة التجريبية. سبرينغر. ص 680 – 1025. دوى : 10.1007 / 978-3-642-99941-3_6 . رقم ISBN 978-3-642-99942-0.

[Stavely1939-7] ستافيلي، هـ. إي. (1939). "تحضير مركب بريغنان من ديهيدروأندروستيرون". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 61 (1): 79-80 . Bibcode : 1939JAChS..61...79S . doi : 10.1021/ja01870a023 . ISSN 0002-7863 .

[Stavely1940-8] ستافيلي، هـ. إي. (1940). "تحضير Δ5-بريجنينيديول-3،17-أون-20 من Δ5-17-إيثينيل-أندروستينيديول-3،17". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 62 (3): 489-491 . Bibcode : 1940JAChS..62..489S . doi : 10.1021/ja01860a007 . ISSN 0002-7863 .

[Emmens2013-9] 1 2 3 إيمينز سي دبليو (22 أكتوبر 2013). فحص الهرمونات . إلسيفير ساينس. ص 422–. ISBN 978-1-4832-7286-3.

[Sneader2005-10] سنيدر دبليو (23 يونيو 2005). اكتشاف الأدوية: تاريخ . جون وايلي وأولاده. ص 200–. ISBN 978-0-471-89979-2.

[pmid20814732-11] أهلم سي، كينيدي إم، بيج تي، بيل دي، ديلورم إي، فيليغاس إس، ريدينغ سي، وايت إس، ستيكني دي، فرينك جيه (فبراير 2012). "17α-ألكينيل 3α، 17β-أندروستانيديول: علم الأدوية غير السريري والسريري، والحركية الدوائية، والتمثيل الغذائي". مجلة الأدوية الجديدة الاستقصائية . 30 (1): 59-78 . doi : 10.1007/s10637-010-9517-0 . PMID 20814732. S2CID 24785562 .

[Shipley1962-12] شيبلي إي جي (1962). "الستيرويدات المضادة للغدد التناسلية، تثبيط الإباضة والتزاوج" . في دورفمان آر آي (محرر). المقايسة الحيوية . إلسيفير. ص 179-274 . ISBN 978-1-4832-7276-4.{{cite book}}عدم توافق رقم ISBN / التاريخ ( مساعدة )

[BoccabellaBakritges1956-13] بوكابيلا أ، باكريتجيس سي (يناير 1956). "تأثيرات إيثاندروستات على الغدة النخامية والأعضاء التناسلية للفئران". السجل التشريحي . 124 (2): 260.

[ClintonNeumann1957-14] كلينتون ر، نيومان هـ، لاسكوفسكي س، كريستيانسن ر (1957). "إسترات 17α-إيثينيل-أندروستان-3β،17β-ديول و17α-إيثينيل أندروست-5-إين-3β،17β-ديول". مجلة الكيمياء العضوية . 22 (4): 473-475 . doi : 10.1021/jo01355a627 . ISSN 0022-3263 .

[pmid13523561-15] أولسون كيه بي، فراولي تي إف، شتاين إيه إيه، شيلدز دي (1958). "إيثاندروستات: التأثيرات الهرمونية ودراسات في علاج السرطان". السرطان . 11 (3): 537-45 . doi : 10.1002/1097-0142(195805/06)11:3 < 537 ::aid-cncr2820110313 > 3.0.co ; 2-w . PMID 13523561. S2CID 738607 .

1

2

3

4

5

6

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗