كامبفيرول
| الأسماء | |
|---|---|
| اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
3,4′,5,7-رباعي هيدروكسي فلافون
| |
| الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
3,5,7-ثلاثي هيدروكسي-2-(4-هيدروكسي فينيل)-4 H -1-بنزوبيران-4-ون | |
| أسماء أخرى
كيمفيرول؛ روبيجينين؛ بيلارجيدينولون؛ رامنولوتين؛ رامنولوتين؛ بوبولنيتين؛ تريفوليتين؛ كيمبفيرول؛ سوارتزيول
| |
| المعرفات | |
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
|
| تشيبي | |
| المختبر الكيميائي الأوروبي | |
| كيم سبايدر | |
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.007.535 |
| كيج | |
معرف PubChem
|
|
| جامعة يوني | |
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
|
| |
| |
| ملكيات | |
| ج 15 ح 10 أ 6 | |
| الكتلة المولية | 286.23 جرام/مول |
| كثافة | 1.688 جرام/مل |
| نقطة الانصهار | 276–278 درجة مئوية |
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات
| |
الكايمبفيرول (3,4′,5,7-tetrahydroxyflavone) هو فلافونول طبيعي ، وهو نوع من الفلافونويد ، يوجد في مجموعة متنوعة من النباتات والأطعمة المشتقة من النباتات بما في ذلك الكرنب والفاصوليا والشاي والسبانخ والبروكلي . [ 1 ] الكايمبفيرول عبارة عن مادة صلبة بلورية صفراء ذات نقطة انصهار تتراوح بين 276-278 درجة مئوية (529-532 درجة فهرنهايت). وهو قابل للذوبان قليلاً في الماء وقابل للذوبان بدرجة عالية في الإيثانول الساخن والإيثرات و DMSO . تم تسمية الكايمبفيرول على اسم عالم الطبيعة الألماني في القرن السابع عشر إنجلبرت كايمبفر . [2]
حدوث طبيعي
الكايمبفيرول هو أحد المستقلبات الثانوية الموجودة في العديد من النباتات والأطعمة المشتقة من النباتات والأدوية التقليدية. [3] ويعتبر طعمه مرًا.
في النباتات والأغذية
الكايمبفيرول شائع في السراخس والنباتات الزهرية وكاسيات البذور . داخل السراخس والنباتات الزهرية، تم العثور على الكايمبفيرول في عائلات متنوعة. كما تم تحديد الكايمبفيرول في ثنائيات الفلقة وأحاديات الفلقة من كاسيات البذور. [3] يقدر متوسط تناول الفلافونول والفلافون في النظام الغذائي الطبيعي بنحو 23 مجم / يوم، حيث يساهم الكايمبفيرول بنحو 17٪. [4] تشمل الأطعمة الشائعة التي تحتوي على كيمبفيرول ما يلي: التفاح ، [5] العنب ، [5] الطماطم ، [5] الشاي الأخضر ، [5] البطاطس ، [4] البصل ، [3] البروكلي ، [3] براعم بروكسل ، [3] القرع ، [3] الخيار ، [3] الخس ، [3] الفاصوليا الخضراء ، [3] الخوخ ، [3] العليق ، [3] التوت ، [3] التوت ، [3] والسبانخ . [3] تشمل النباتات المعروفة باحتوائها على الكايمبفيرول الصبار ، [3] Coccinia grandis ، [3] Cuscuta chinensis ، [6] Euphorbia pekinensis ، [3] Glycine max ، [3] Hypericum perforatum ، [3] Pinus sylvestris ، [7] Moringa oleifera ، [8] Rosmarinus officinalis ، [3] Sambucus nigra ، [3] Toona sinensis ، [3] و Ilex . [3] كما أنه موجود في الهندباء . [9]
| الأطعمة | كامبفيرول
(ملجم/100 جرام) |
|---|---|
| الكبر الخام | 259 [10] |
| زعفران | 205 [10] |
| الكبر المعلب | 131 [10] |
| جرجير نيئ | 59 [10] |
| كالي ، نيئ | 47 [10] |
| الخردل الأخضر ، الخام | 38 [10] |
| زنجبيل | 34 [10] |
| الفاصولياء الشائعة ، نيئة | 26 [10] |
| الملفوف الصيني الخام | 23 [10] |
| الشبت الطازج | 13 [10] |
| الجرجير النيئ | 13 [10] |
| الثوم المعمر الخام | 10 [10] |
| رصيف ، خام | 10 [10] |
| الهندباء الخام | 10 [10] |
| الملفوف الأخضر الخام | 9 [10] |
| البروكلي الخام | 8 [10] |
| أوراق الشمر | 7 [10] |
| توت غوجي المجفف | 6 [10] |
| أوراق الطبل الخام | 6 [10] |
| السلق الخام | 4 [10] |
التخليق الحيوي
تتم عملية التخليق الحيوي للكامبفيرول في أربع خطوات رئيسية: [3]
- يتم تحويل الفينيل ألانين إلى 4-كومارويل-CoA
- يتحد 4-Coumaroyl-CoA مع ثلاث جزيئات من malonyl-CoA لتكوين نارينجين تشالكون (رباعي هيدروكسي تشالكون) من خلال عمل إنزيم تشالكون سينثيز
- يتم تحويل نارينجينين شالكون إلى نارينجينين ثم يتم إضافة مجموعة هيدروكسيل لتكوين ديهيدروكيامبفيرول
- يحتوي ثنائي هيدروكايمبفيرول على رابطة مزدوجة يتم إدخالها فيه لتكوين كيمبفيرول
يتكون حمض الفينيل ألانين الأميني من مسار شيكيمات ، وهو المسار الذي تستخدمه النباتات من أجل صنع الأحماض الأمينية العطرية. يقع هذا المسار في البلاستيد النباتي ، وهو المدخل إلى التخليق الحيوي للفينيل بروبانويدات. [11]
مسار الفينيل بروبانويد هو المسار الذي يحول الفينيل ألانين إلى رباعي هيدروكسي شالكون. الفلافونولات، بما في ذلك الكايمبفيرول، هي منتجات هذا المسار. [12]
ملحوظات
- ^ Holland TM, Agarwal P, Wang Y, Leurgans SE, Bennett DA, Booth SL, Morris MC (2020-01-29). "الفلافونول الغذائي وخطر الإصابة بالخرف الزهايمر". علم الأعصاب . 94 (16): e1749–e1756. doi :10.1212/WNL.0000000000008981. ISSN 0028-3878. PMC 7282875. PMID 31996451 .
- ^ Kaempferol at Merriam-Webster .com; تم الاسترجاع في 20 أكتوبر 2017
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vw Calderón Montaño JM، Burgos Morón E، Pérez Guerrero C، López Lázaro M (أبريل 2011). "مراجعة على كيمبفيرول الفلافونويد الغذائي". مراجعات مصغرة في الكيمياء الطبية . 11 (4): 298-344. دوى :10.2174/138955711795305335. بميد 21428901.
- ^ ab Liu RH (مايو 2013). "المكونات المعززة للصحة في الفواكه والخضروات في النظام الغذائي". Advances in Nutrition . 4 (3): 384S–392S. doi :10.3945/an.112.003517. PMC 3650511. PMID 23674808 .
- ^ abcd Kim SH, Choi KC (ديسمبر 2013). "التأثير المضاد للسرطان والآلية الأساسية للكامبفيرول، وهو أحد هرمونات الإستروجين النباتية، في تنظيم موت الخلايا المبرمج في نماذج الخلايا السرطانية المتنوعة". Toxicological Research . 29 (4): 229–234. doi :10.5487/TR.2013.29.4.229. PMC 3936174. PMID 24578792 .
- ^ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX (نوفمبر 2014). "Cuscuta chinensis Lam.: مراجعة منهجية لعلم الأدوية العرقية والكيمياء النباتية وعلم الأدوية لدواء عشبي تقليدي مهم". مجلة علم الأدوية العرقية . 157 (ج): 292-308. doi :10.1016/j.jep.2014.09.032. PMID 25281912.
- ^ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A (نوفمبر 2014). "مستخلصات لحاء الصنوبر والشاي الأخضر المركزة: نشاط مضاد للأكسدة وتوصيف شامل للمركبات النشطة بيولوجيًا بواسطة HPLC-ESI-QTOF-MS". المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 15 (11): 20382-20402. doi : 10.3390/ijms151120382 . PMC 4264173. PMID 25383680 .
- ^ أنور ف، لطيف س، أشرف م، جيلاني ح (يناير 2007). "المورينجا أوليفيرا: نبات غذائي ذو استخدامات طبية متعددة". أبحاث العلاج بالنباتات . 21 (1): 17-25. doi : 10.1002/ptr.2023 . PMID 17089328.
- ^ DuPont MS، Day AJ، Bennett RN، Mellon FA، Kroon PA (يونيو 2004). "امتصاص الكايمبفيرول من الهندباء، مصدر الكايمبفيرول-3-غلوكورونيد، في البشر". المجلة الأوروبية للتغذية السريرية . 58 (6): 947-954. doi :10.1038/sj.ejcn.1601916. PMID 15164116. S2CID 25720976.
- ^ abcdefghijklmnopqrst "قاعدة بيانات وزارة الزراعة الأمريكية لمحتوى الفلافونويد في الأطعمة المختارة، الإصدار 3" (PDF) . وزارة الزراعة الأمريكية. 2011.
- ^ Vogt T (يناير 2010). "تخليق الفينيل بروبانويد". Molecular Plant . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID 20035037.
- ^ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L (سبتمبر 2013). "المعرفة المتقدمة بثلاث فئات مهمة من الفينولات الموجودة في العنب: الأنثوسيانين والستيلبين والفلافونول". المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 14 (10): 19651–19669. doi : 10.3390/ijms141019651 . PMC 3821578. PMID 24084717 .
روابط خارجية
الوسائط المتعلقة بـ Kaempferol في ويكيميديا كومنز- تركيبة الفلافونويد في الشاي: مقارنة بين الشاي الأسود والأخضر
