ميثكاثينون

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

الميثكاثينون / ˌmɛθˈkæθɪˌnoʊn / ( ألفا - ميثيل أمينو - بروبيونفينون أو إيفيدرون ) (يُسمى أحيانًا " كات " أو "جيف" أو " كاتنيب " أو " إم-كات " أو "كات" أو " إنتاش " ) هو مُنبّه للجهاز العصبي المركزي وقلويد أحادي الأمين ، وهو من الكاثينون المُستبدل . يُستخدم كمخدر ترفيهي نظرًا لتأثيراته المنبّهة والمُسبّبة للنشوة ، ويُعتبر مُسبّبًا للإدمان ، حيث تظهر أعراض انسحاب جسدية ونفسية عند التوقف عن استخدامه بعد تناوله لفترات طويلة أو بجرعات عالية. [ 2 ] عادةً ما يُستنشق ، ولكن يُمكن تدخينه أو حقنه أو تناوله عن طريق الفم.

يُصنَّف الميثكاثينون ضمن المواد الخاضعة للرقابة من الفئة الأولى بموجب اتفاقية المواد المؤثرة على العقل وقانون المواد الخاضعة للرقابة في الولايات المتحدة ، ولذلك لا يُعتبر آمناً أو فعالاً في علاج أو تشخيص أو الوقاية من أي مرض، وليس له أي استخدام طبي معتمد. يُعدّ حيازة الميثكاثينون وتوزيعه بغرض الاستهلاك البشري غير قانوني في جميع الظروف في الولايات المتحدة، وهو إما غير قانوني أو يخضع لرقابة مشددة في معظم الدول حول العالم.

تاريخ

تمّ تصنيع الميثكاثينون لأول مرة عام 1928 في الولايات المتحدة [ 3 ] وحصلت شركة بارك-ديفيس على براءة اختراعه عام 1957. [ 4 ] استُخدم في الاتحاد السوفيتي خلال ثلاثينيات وأربعينيات القرن العشرين كمضاد للاكتئاب (تحت اسم إيفيدرون ). لطالما استُخدم الميثكاثينون كمادة مخدرة في الاتحاد السوفيتي وروسيا .

في عام 1994 تقريبًا، أوصت حكومة الولايات المتحدة الأمين العام للأمم المتحدة بإدراج الميثكاثينون ضمن الجدول الأول للمواد الخاضعة للرقابة في اتفاقية المؤثرات العقلية . [ 5 ] وفي عام 1995، وبناءً على نصيحة الولايات المتحدة، أضافت الصين الدواء إلى قائمة المواد المحظورة لديها وأوقفت استخدامه في المجال الصيدلاني. [ 6 ]

يُصنّف الميثكاثينون حاليًا ضمن الجدول الثالث للأدوية في كندا، إلى جانب الكوديين والستيرويدات الابتنائية والتستوستيرون. يُسمح بحيازته في كندا، لكن يُحظر شراؤه. كان يُعرف الميثكاثينون سابقًا باسم "أملاح الاستحمام" لتجنب قيود الاستيراد.

كيمياء

الميثكاثينون هو بيتا-كيتو N- ميثيل أمفيتامين ، ويرتبط ارتباطًا وثيقًا بمركبي الكاثينون والكاثين الطبيعيين . كما أنه يرتبط ارتباطًا وثيقًا بالميثامفيتامين ، ويختلف عنه فقط في مجموعة بيتا- كيتون ، بينما يختلف عن الأمفيتامين في وجود كل من مجموعة الكيتو ومجموعة N-ميثيل. هيكله الكربوني مطابق لهيكل السودوإيفيدرين والميثامفيتامين. ويختلف عن السودوإيفيدرين في أن مجموعة الهيدروكسيل بيتا في الحلقة العطرية مؤكسدة إلى كيتون.

يحتوي الميثكاثينون على ذرة كربون غير متناظرة ، ولذلك يُمكن أن يكون له متصاوغان ضوئيان . عند تصنيعه شبه اصطناعياً من السودوإيفيدرين كمادة أولية، ينتج متصاوغ ضوئي واحد فقط. ونظراً لوجود ذرة هيدروجين ألفا في المركز غير المتناظر ومجاورته لمجموعة الكربونيل، فإن الجزيء سيخضع لعملية التماثل الضوئي في المحلول عبر وسيط إينول . تُعرف هذه العملية باسم التماكب الكيتو-إينولي .

تعتمد عملية إنتاج الميثكاثينون على أكسدة السودوإيفيدرين أو الإيفيدرين ، ويُفضّل استخدام السودوإيفيدرين نظرًا لارتفاع مردوده. لا تتطلب أكسدة السودوإيفيدرين إلى ميثكاثينون خبرةً كبيرةً في الكيمياء ، مما يجعل عملية تصنيعه سهلةً نسبيًا. [ 7 ] يُستخدم برمنجنات البوتاسيوم (KMnO4 ) عادةً كعامل مؤكسد.

في المختبرات السرية، يُعتبر تصنيع الميثكاثينون باستخدام برمنجنات البوتاسيوم غير مرغوب فيه نظرًا لانخفاض المردود وارتفاع سمية هذا المؤكسد؛ ومع ذلك، إذا تم ذلك في مختبر مُجهز وفقًا للإجراءات الصحيحة، يُمكن أن يكون برمنجنات البوتاسيوم مُتفاعلًا عالي المردود. ومن الطرق التي تُنتج كمية أكبر من الميثكاثينون أكسدة (شبه) الإيفيدرين بمركبات الكروم (VI) ، وهي أكثر سمية بكثير من مركبات البرمنجنات.

يُعدّ الميثكاثينون في حالته القاعدية الحرة غير مستقر للغاية؛ إذ يفقد بسهولة مجموعة الكيتون فيه ، والتي تُستبدل بمجموعة هيدروكسيل ، مُنتجًا السودوإيفيدرين ، وذلك عكس تفاعل التخليق النموذجي. بنيويًا، يحدث هذا عندما تتحول الرابطة C=O في الموضع Rβ إلى رابطة C-OH. بالإضافة إلى ذلك، لوحظ تفاعل ازدواج في محاليل الميثكاثينون في حالته القاعدية الحرة، مما ينتج عنه مركب غير نشط بيولوجيًا. [ 8 ]

الآثار

يزيد هيدروكلوريد الميثكاثينون من النشاط الحركي التلقائي للقوارض ، [ 9 ] ويعزز إطلاق الدوبامين من النهايات العصبية الدوبامينية في الدماغ ، [ 9 ] ويسبب كبح الشهية . قد ينسى المتعاطون بسهولة شرب السوائل، مما يؤدي إلى زيادة العطش والجفاف. تشبه تأثيرات الميثكاثينون تأثيرات الميثامفيتامين ، والتي قد يعتبرها المتعاطي غير المتمرس أقل حدة في البداية، وغالبًا ما تكون أكثر نشوة. وقد قورنت تأثيراته بتأثيرات الكوكايين ، نظرًا لأنه يسبب عادةً ارتفاع ضغط الدم وتسارع ضربات القلب.

تشمل الآثار المبلغ عنها ما يلي:

  • مشاعر النشوة
  • زيادة اليقظة
  • كلام غير واضح
  • ارتعاش الأطراف
  • زيادة معدل ضربات القلب
  • ارتفاع ضغط الدم، خطر الإصابة بالسكتة الدماغية أو النوبة القلبية
  • زيادة التعاطف والشعور بالتواصل
  • انخفضت الوظيفة الجنسية والرغبة الجنسية، وزادت في بعض الحالات.
  • صرير الأسنان

عادة ما تستمر آثار الميثكاثينون من أربع إلى ست ساعات.

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

إطلاق أحادي الأمين من الميثكاثينون والعوامل ذات الصلة ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ، نانومولار)
مُجَمَّعتلميح NE: النورإبينفرينتلميح أداة الدوبامين5-HT (تلميح) السيروتونينمرجع
فينيل إيثيل أمين10.939.5أكثر من 10000[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]
الأمفيتاميناختصار الثانياختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني
  ديكستروأمفيتامين6.6–7.25.8–24.8698–1765[ 13 ] [ 14 ]
  ليفوأمفيتامين9.527.7اختصار الثاني[ 11 ] [ 12 ]
الميثامفيتاميناختصار الثانياختصار الثانياختصار الثانياختصار الثاني
  ديكستروميثامفيتامين12.3–13.88.5–24.5736–1292[ 13 ] [ 15 ]
  ليفوميثامفيتامين28.54164640[ 13 ]
كاثينون23.6–25.634.8–83.16100–7595[ 12 ] [ 16 ] [ 17 ]
  دي -كاثينون72.0184أكثر من 10000[ 18 ]
  إل -كاثينون12.4–2818–24.62366–9267[ 19 ] [ 20 ] [ 18 ]
ميثكاثينون22–26.112.5–49.92592–5853[ 12 ] [ 16 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 17 ]
  د -ميثكاثينوناختصار الثانياختصار الثانيIA[ 23 ]
  إل -ميثكاثينون13.114.81772[ 19 ] [ 24 ]
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة إطلاق الدواء للناقل العصبي. أُجريت الاختبارات على جسيمات متشابكة من دماغ الفئران، وقد تختلف الفعالية لدى البشر . انظر أيضًا قسم "عوامل إطلاق أحادي الأمين" § "ملامح النشاط" للاطلاع على جدول أكبر يحتوي على المزيد من المركبات. المراجع: [ 25 ] [ 26 ]

الميثكاثينون هو عامل مُحرِّر للنورإبينفرين والدوبامين . يتميز الميثكاثينون بألفة قوية جدًا لناقل الدوبامين (DAT) وناقل النورإبينفرين (NET). أما ألفته لناقل السيروتونين (SERT) فهي أقل من ألفة الميثامفيتامين . [ 27 ]

الرابطة C=O في الموضع R β (مباشرةً على يمين حلقة الفينيل) قطبية قليلاً، ونتيجةً لذلك، لا يعبر الدواء الحاجز الدموي الدماغي الدهني بكفاءة الأمفيتامين . ومع ذلك، فهو منبه قوي للجهاز العصبي المركزي ومثبط لإعادة امتصاص الدوبامين . قد يؤدي الاستخدام المزمن لجرعات عالية إلى تشوش ذهني حاد يتراوح بين جنون العظمة الخفيف والذهان . تختفي هذه الأعراض عادةً بسرعة عند التوقف عن الاستخدام.

قدمت التقارير غير الرسمية بعض المعلومات حول أنماط استخدام الميثكاثينون. الطريقة الأكثر شيوعًا لتناوله هي عن طريق الاستنشاق الأنفي (الشم). تشمل طرق التناول الأخرى الفموي ، والحقن الوريدي ، والتدخين .

استخدام غير مشروع

تتشابه نوبات تعاطي الميثكاثينون مع نوبات تعاطي الأمفيتامين من حيث أن المتعاطي قد لا ينام أو يأكل، ويتناول كميات قليلة من السوائل. ويتبع نوبة تعاطي الميثكاثينون فترات طويلة من النوم، والإفراط في تناول الطعام، ونزيف أنفي مستمر ( استنشاق الميثكاثينون يسبب تآكل الغشاء المخاطي للأنف بنفس طريقة الميثامفيتامين)، وفي بعض الحالات، الاكتئاب .

مدمن

في الدراسات قبل السريرية، ينتج هيدروكلوريد الميثكاثينون احتمالية إساءة استخدام مماثلة لتلك التي تنتجها الأمفيتامينات . [ 28 ]

يمكن أن يكون الميثكاثينون مادة مسببة للإدمان النفسي بشكل كبير، ويمكن أن ينتج عنه أعراض انسحاب تشبه أعراض انسحاب الميثامفيتامين .

في دراسات التمييز بين الأدوية ، يثير هيدروكلوريد الميثكاثينون استجابات مماثلة لتلك التي يسببها كل من كبريتات أمفيتامينديكسترو وهيدروكلوريد الكوكايين .

الاستخدام عن طريق الوريد

وقد ارتبط حقن هذه المادة بأعراض مشابهة لتلك التي تظهر لدى مرضى باركنسون ( التسمم بالمنغنيز ) بسبب مركب ثاني أكسيد المنغنيز الذي هو منتج ثانوي للتخليق مع برمنجنات البوتاسيوم . [ 29 ]

تدرج اتفاقية المؤثرات العقلية مادة الميثكاثينون ضمن الجدول الأول، مما يقيد استخدامها للأغراض الطبية والعلمية المعتمدة من قبل الحكومة. [ 30 ]

أستراليا

يُعدّ الميثكاثينون مادةً محظورةً بموجب الجدول 9 في أستراليا وفقًا لمعيار السموم (فبراير 2021). [ 31 ] تُعرَّف المادة المدرجة في الجدول 9 بأنها مادة يُحتمل إساءة استخدامها أو إساءة استخدامها، ويجب حظر تصنيعها أو حيازتها أو بيعها أو استخدامها بموجب القانون، إلا في الحالات التي تتطلبها البحوث الطبية أو العلمية، أو لأغراض التحليل أو التدريس أو التدريب بموافقة السلطات الصحية الفيدرالية و/أو سلطات الصحة في الولايات أو الأقاليم. [ 31 ]

المملكة المتحدة

في المملكة المتحدة ، يُصنف الميثكاثينون كدواء من الفئة ب وليس له استخدامات سريرية. [ 32 ]

الولايات المتحدة

في الولايات المتحدة ، يُدرج الميثكاثينون ضمن الجدول الأول للأدوية، والذي لا يُستخدم سريريًا. [ 33 ]

هولندا

في هولندا ، تم إدراج مادة الميثكاثينون كمادة من المستوى الأول في قانون الأفيون ، والتي لا يوجد لها استخدام سريري.

فنلندا

مادة الميثكاثينون غير قانونية في فنلندا . وهي مدرجة في "المرسوم الحكومي بشأن المواد والمستحضرات والنباتات التي تعتبر مخدرات". [ 34 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  2. ↑ كالكنز، آر. إف.، أكتان، جي. بي.، حسين، ك. إل. (1995). "الميثكاثينون: هل هو الوباء التالي للمنشطات غير المشروعة؟". مجلة الأدوية المؤثرة على العقل . 27 (3): 277-285 . doi : 10.1080/02791072.1995.10472472 . PMID 8594170 . 
  3. ↑ هايد جيه إف، براونينغ إي، آدامز آر (1928). "متماثلات اصطناعية للإيفيدرين د،ل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 50 (8): 2287-2292 . Bibcode : 1928JAChS..50.2287H . doi : 10.1021/ja01395a032 .
  4. ↑ براءة اختراع أمريكية رقم 2802865 – مركبات إيثيل أمينوبروبيونوفينون
  5. ↑ إيرويد
  6. ↑ «اتُهم أستاذ جامعي صيني بالتورط في مؤامرة مخدرات مستوحاة من مسلسل "بريكينغ باد"» . بي بي سي نيوز . 20 مايو 2015.
  7. ↑ دفتر ملاحظات الكيميائيين السريين
  8. ↑ ديرويتر جيه، هايز إل، فالير إيه، كلارك سي آر، نوغل إف تي (1994). "الميثكاثينون ونظائره المصممة: التخليق، والتحليل الكيميائي الفراغي، والخواص التحليلية". مجلة علوم الكروماتوغرافيا . 32 (12): 552-564 . doi : 10.1093/chromsci/32.12.552 .
  9. 1 2 غلينون، ر. أ.، يوسف، م.، نيمان، ن.، كاليكس، ب. (1987). "الميثكاثينون: عامل جديد وفعال يشبه الأمفيتامين". علم الأدوية، الكيمياء الحيوية، السلوك . 26 (3): 547-551 . doi : 10.1016/0091-3057(87)90164-X . PMID 3575369. S2CID 5890314 .  
  10. ↑ ريث، إم إي، بلو، بي إي، هونغ، دبليو سي، جونز، كيه تي، شميت، كيه سي، باومان، إم إتش، بارتيلا، جيه إس، روثمان، آر بي، كاتز، جيه إل (فبراير 2015). "وجهات نظر سلوكية وبيولوجية وكيميائية حول العوامل غير النمطية التي تستهدف ناقل الدوبامين" . إدمان المخدرات والكحول . 147 : 1-19 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005 . PMC 4297708. PMID 25548026 .  
  11. 1 2 فورسيث، أ. ن. (22 مايو 2012). "تخليق وتقييم بيولوجي لنظائر صلبة من الميثامفيتامين" . ScholarWorks@UNO . تم الاطلاع عليه في 4 نوفمبر 2024 .
  12. 1 2 3 4 بلو، ب. (يوليو 2008). "عوامل إطلاق الدوبامين" (ملف PDF) . في: تروديل، م. ل.، وإيزنواسير، س. (محرران). ناقلات الدوبامين: الكيمياء، والبيولوجيا، وعلم الأدوية . هوبوكين [نيوجيرسي]: وايلي. الصفحات 305-320 . ISBN  978-0-470-11790-3. OCLC 181862653 . OL 18589888W .  
  13. 1 2 3 روثمان آر بي، باومان إم إتش، ديرش سي إم، روميرو دي في، رايس كيه سي، كارول إف آي، بارتيلا جيه إس (يناير 2001). "تُطلق منبهات الجهاز العصبي المركزي من نوع الأمفيتامين النورأدرينالين بقوة أكبر من إطلاقها للدوبامين والسيروتونين". سينابس . 39 (1): 32-41 . doi : 10.1002/1098-2396(20010101)39:1 < 32::AID-SYN5 > 3.0.CO ; 2-3 . PMID 11071707 . 
  14. ↑ باومان إم إتش، بارتيلا جيه إس، لينر كيه آر، ثورندايك إي بي، هوفمان إيه إف، هولي إم، روثمان آر بي، غولدبيرغ إس آر، لوبيكا سي آر، سيت إتش إتش، براندت إس دي، تيلا إس آر، كوزي إن في، شيندلر سي دبليو (2013). "تأثيرات قوية شبيهة بالكوكايين لمركب 3،4-ميثيلين ديوكسي بيروفاليرون (MDPV)، وهو مكون رئيسي في منتجات "أملاح الاستحمام" ذات التأثير النفسي" . علم الأدوية النفسية العصبية . 38 (4): 552-562 . doi : 10.1038/npp.2012.204 . PMC 3572453. PMID 23072836 .  
  15. ↑ باومان إم إتش، أيستاس إم إيه، بارتيلا جيه إس، سينك جيه آر، شولجين إيه تي، دالي بي إف، براندت إس دي، روثمان آر بي، روهو إيه إي، كوزي إن في (2012). "تُعدّ نظائر الميثكاثينون المصممة، الميفيدرون والميثيلون، ركائز لناقلات أحادي الأمين في أنسجة المخ" . علم الأدوية النفسية العصبية . 37 (5): 1192-1203 . doi : 10.1038/npp.2011.304 . PMC 3306880. PMID 22169943 .  
  16. 1 2 بلو، بي. إي.، ديكر، إيه. إم.، لاندافازو، إيه.، نامجوشي، أو. إيه.، بارتيلا، جيه. إس.، باومان، إم. إتش.، روثمان، آر. بي. (مارس 2019). "أنشطة إطلاق الدوبامين والسيروتونين والنورأدرينالين لسلسلة من نظائر الميثكاثينون في جسيمات المشابك العصبية في دماغ ذكور الجرذان" . علم الأدوية النفسية . 236 (3): 915-924 . doi : 10.1007/s00213-018-5063-9 . PMC 6475490. PMID 30341459 .  
  17. 1 2 فيتزجيرالد إل آر، غانون بي إم، والثر دي، لاندافازو إيه، هيرانيتا تي، بلو بي إي، باومان إم إتش، فانتيغروسي دبليو إي (مارس 2024). " علاقات التركيب والنشاط لتأثيرات المنشطات الحركية وتفاعلات ناقلات أحادي الأمين للأمفيتامينات والكاثينونات المستبدلة" . علم الأدوية العصبية . 245 109827. doi : 10.1016/j.neuropharm.2023.109827 . PMC 10842458. PMID 38154512 .  
  18. 1 2 هوتسل، ب. أ.، باومان، م. هـ.، بارتيلا، ج. س.، بانكس، م. ل.، فيكاريا، ر.، غلينون، ر. أ.، نيغوس، س. س. (فبراير 2016). "التأثيرات الكيميائية العصبية والسلوكية المرتبطة بإساءة استخدام الكاثينون ونظائره الفراغية من 4-ميثيل كاثينون في الفئران" . مجلة علم الأدوية النفسية العصبية الأوروبية . 26 (2): 288-297 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2015.12.010 . PMC 5331761. PMID 26738428 .  
  19. ١ ٢ روثمان آر بي، فو إن، بارتيلا جيه إس، روث بي إل، هوفايزن إس جيه، كومبتون-توث بي إيه، بيركس جيه، يونغ آر، غلينون آر إيه (أكتوبر ٢٠٠٣). "التوصيف المختبري للمتزامرات الفراغية المرتبطة بالإيفيدرين في ناقلات الأمينات الحيوية والمستقبلات يكشف عن تأثيرات انتقائية كركائز لناقل النورإبينفرين". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . ٣٠٧ (١): ١٣٨-١٤٥ . doi : 10.1124/jpet.103.053975 . PMID 12954796. S2CID 19015584 .  
  20. ↑ شلبي، أ. ر.، والثر، د.، باومان، م. هـ.، غلينون، ر. أ. (يونيو 2017). "الكشف عن المتطلبات البنيوية لتثبيط الناقل مقابل إطلاق الناقل العصبي الناتج عن الركيزة من خلال تفكيك نظائر البوبروبيون" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 8 (6): 1397-1403 . doi : 10.1021/acschemneuro.7b00055 . PMC 7261150. PMID 28220701 .  
  21. ↑ شلبي، عبد الرحمن ر. (14 ديسمبر 2017). دراسات العلاقة بين التركيب والنشاط لمركب بوبروبيون ونظائره من ميثكاثينون المستبدلة في الموضع 3 عند ناقلات أحادي الأمين . VCU Scholars Compass (أطروحة). doi : 10.25772/M4E1-3549 . تاريخ الاسترجاع: 24 نوفمبر 2024 .
  22. ↑ والثر د، شلبي أ.ر، باومان م.هـ، غلينون ر.أ (يناير 2019). "دراسات منهجية للعلاقة بين التركيب والنشاط على نظائر ميثكاثينون اصطناعية مختارة أحادية الاستبدال في المواضع 2 و3 و4 كعوامل مُحرِّرة لناقلات أحادي الأمين" . مجلة ACS Chem Neurosci . 10 (1): 740-745 . doi : 10.1021/acschemneuro.8b00524 . PMC 8269283. PMID 30354055 .  
  23. ↑ ديفيز، راشيل أ. (10 يوليو 2019). دراسات العلاقة بين التركيب والنشاط للكايثينونات الاصطناعية والعوامل ذات الصلة . بوصلة علماء جامعة فرجينيا كومنولث (أطروحة). doi : 10.25772/TZSA-0396 . تاريخ الاسترجاع: 24 نوفمبر 2024 .
  24. ↑ غلينون، ر. أ.، ودوكات، م. (2017). "علاقات البنية والنشاط للكاثينونات الاصطناعية". علم الأدوية العصبية للمواد النفسية الجديدة (NPS) . المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 32. سبرينغر. الصفحات 19-47 . doi : 10.1007/7854_2016_41 . ISBN   978-3-319-52442-9. PMC 5818155 . PMID 27830576 .  
  25. ↑ روثمان، آر. بي.، وباومان، إم. إتش. (أكتوبر 2003). "ناقلات أحادي الأمين والأدوية المنشطة نفسياً". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 479 ( 1-3 ): 23-40 . doi : 10.1016/j.ejphar.2003.08.054 . PMID 14612135 . 
  26. ↑ روثمان، ر.ب.، وباومان، م.هـ. (2006). "الإمكانات العلاجية لركائز ناقلات أحادي الأمين" . المواضيع الحالية في الكيمياء الطبية . 6 (17): 1845-1859 . doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961 . 
  27. ↑ روثمان، آر. بي.، فو، إن.، بارتيلا، جيه. إس.، روث، بي. إل.، هوفايزن، إس. جيه.، كومبتون-توث، بي. إيه.، وآخرون . (أكتوبر 2003). "التوصيف المختبري للمتزامرات الفراغية المرتبطة بالإيفيدرين في ناقلات الأمينات الحيوية والمستقبلات يكشف عن تأثيرات انتقائية كركائز لناقل النورإبينفرين". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 307 (1): 138-145 . doi : 10.1124/jpet.103.053975 . PMID 12954796. S2CID 19015584 .   
  28. ↑ كامينسكي بي جيه، غريفيثس آر آر (أبريل 1994). "الحقن الذاتي الوريدي للميثكاثينون في قرد البابون" . علم الأدوية، الكيمياء الحيوية، السلوك . 47 ( 4): 981-983 . doi : 10.1016/0091-3057(94)90307-7 . PMID 8029273. S2CID 40584010 .  
  29. ↑ دي بي آر إم، غلادستون آر إم، سترافيلا إيه بي، كو جيه إتش، لانغ إيه إي (يونيو 2007). "مرض باركنسون الناجم عن المنجنيز والمرتبط بإساءة استخدام الميثكاثينون (الإيفيدرون)". أرشيف علم الأعصاب . 64 (6): 886-889 . doi : 10.1001/archneur.64.6.886 . PMID 17562938 . 
  30. ↑ "اتفاقية المؤثرات العقلية، 1971" (ملف PDF) . مكتب الأمم المتحدة المعني بالمخدرات والجريمة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 يناير 2013 .
  31. 1 2 "معيار السموم فبراير 2021" . إدارة السلع العلاجية . وزارة الصحة التابعة للحكومة الأسترالية. فبراير 2021.
  32. ↑ «أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 لعام 1998 (رقم 750 لسنة 1998)» . صك قانوني . وزارة العدل . 18 مارس 1998. تاريخ الاطلاع: 6 يوليو 2008 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  33. ↑ "ميثكاثينون" . شراكة من أجل أطفال خالين من المخدرات . Drugfree.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23-12-2015 .
  34. ^ "Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista، valmisteista ja kasveista | 543/2008 | Lainsäädäntö | Finlex" .