الميثانول

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

الميثانول (يُسمى أيضًا كحول الميثيل ، وكحول الخشب ، وروح الخشب ، وغيرها من الأسماء) هو مركب كيميائي عضوي وأبسط أنواع الكحولات الأليفاتية ، صيغته الكيميائية C₆H₃OH ( مجموعة ميثيل مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل ، ويُختصر غالبًا إلى MeOH ). وهو سائل خفيف، متطاير ، عديم اللون، وقابل للاشتعال ، وله رائحة كحولية مميزة تُشبه رائحة الإيثانول (الكحول الصالح للشرب)، ولكنه أكثر سمية منه. [ 17 ] اكتسب الميثانول اسم كحول الخشب لأنه كان يُنتج قديمًا عن طريق التقطير الإتلافي للخشب . أما اليوم ، فيُنتج الميثانول صناعيًا بشكل رئيسي عن طريق هدرجة أول أكسيد الكربون . [ 18 ]

يتكون الميثانول من مجموعة ميثيل مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل قطبية. وبإنتاج سنوي يزيد عن 20 مليون طن، يُستخدم الميثانول كمادة أولية للعديد من المواد الكيميائية الأساسية الأخرى ، بما في ذلك الفورمالديهايد ، وحمض الأسيتيك ، وميثيل ثالثي بوتيل الإيثر ، وميثيل بنزوات ، والأنيسول ، والأحماض البيروكسية ، بالإضافة إلى مجموعة كبيرة من المواد الكيميائية المتخصصة. [ 18 ]

حدوث

توجد كميات ضئيلة من الميثانول في جسم الإنسان السليم. وقد وجدت إحدى الدراسات متوسطًا قدره 4.5 جزء في المليون في هواء الزفير لدى المشاركين في الدراسة. [ 19 ] ويُحتمل أن يكون متوسط ​​الميثانول الداخلي في جسم الإنسان، والبالغ 0.45 غرام/يوم، ناتجًا عن استقلاب البكتين الموجود في الفاكهة؛ إذ ينتج كيلوغرام واحد من التفاح ما يصل إلى 1.4 غرام من البكتين (0.6 غرام من الميثانول). [ 20 ] 

يتم إنتاج الميثانول بواسطة البكتيريا اللاهوائية والعوالق النباتية . [ 21 ] [ 22 ]

الوسط بين النجوم

يوجد الميثانول أيضاً بكميات وفيرة في مناطق تشكل النجوم في الفضاء، ويُستخدم في علم الفلك كعلامة مميزة لهذه المناطق. ويتم الكشف عنه من خلال خطوط انبعاثه الطيفية. [ 23 ]

في عام 2006، اكتشف علماء الفلك، باستخدام مصفوفة ميرلين من التلسكوبات الراديوية في مرصد جودريل بانك، سحابة ضخمة من الميثانول في الفضاء يبلغ قطرها 0.463 تيرامتر (288 مليون ميل) . [ 24 ] [ 25 ] وفي عام 2016، رصد علماء الفلك وجود الميثانول في قرص تكوّن الكواكب حول النجم الفتيّ تي دبليو هيدرا باستخدام تلسكوب أتاكاما الكبير للمليمتر الراديوي. [ 26 ] 

تاريخ

استخدم المصريون القدماء في عملية التحنيط مزيجًا من المواد، بما في ذلك الميثانول، الذي استخلصوه من التحلل الحراري للخشب. إلا أن الميثانول النقي عُزل لأول مرة عام 1661 على يد روبرت بويل ، عندما أنتجه بتقطير خشب البقس . [ 27 ] وأصبح يُعرف لاحقًا باسم "الروح البيروكسيلية". وفي عام 1834، حدد الكيميائيان الفرنسيان جان باتيست دوماس ويوجين بيليجو تركيبه العنصري. [ 28 ]

كما أدخلوا مصطلح "ميثيلين" إلى الكيمياء العضوية، مشتقًا من الكلمتين اليونانيتين "ميثي" ( methy ) بمعنى "سائل كحولي" و " هيلي " (hȳlē) بمعنى "غابة، خشب، أخشاب، مادة". يشير مصطلح "ميثيلين" إلى جذر يحتوي على حوالي 14% من الهيدروجين وزنيًا وذرة كربون واحدة. كانت الصيغة الكيميائية لهذا الجذر هي CH₂ ، ولكن في ذلك الوقت كان يُعتقد أن الوزن الذري للكربون يزيد ستة أضعاف فقط عن الوزن الذري للهيدروجين، لذا استخدموا الصيغة CH. [ 28 ] ثم أطلقوا على كحول الخشب (l'esprit de bois) اسم "ثنائي هيدرات الميثيلين" (ثنائي الهيدرات لأنهم اعتقدوا أن الصيغة هي C₄H₈O₄ أو ( CH) ₄ (H₂O ) ₂ ) . اشتُق مصطلح "ميثيل" حوالي عام 1840 من خلال إعادة التركيب العكسي من "ميثيلين"، ثم استُخدم لوصف "كحول الميثيل". تم اختصار هذا المصطلح إلى "ميثانول" عام 1892 من قِبل المؤتمر الدولي للتسمية الكيميائية . [ 29 ] اللاحقة -yl ، التي تشكل في الكيمياء العضوية أسماء مجموعات الكربون ، مشتقة من كلمة ميثيل .

قدّم الكيميائي الفرنسي بول ساباتيه أول عملية يمكن استخدامها لإنتاج الميثانول صناعيًا عام 1905. واقترحت هذه العملية إمكانية تفاعل ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين لإنتاج الميثانول. [ 10 ] طوّر الكيميائيان الألمانيان ألوين ميتاش وماتياس بيير، العاملان لدى شركة بادش-أنيلين أوند سودا-فابريك (BASF)، وسيلةً لتحويل غاز التخليق (مزيج من أول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون والهيدروجين ) إلى ميثانول ، وحصلا على براءة اختراع. ووفقًا لبوزانو ومانينتي، استُخدمت عملية BASF لأول مرة في ليونا ، ألمانيا، عام 1923. وتضمنت ظروف التشغيل درجات حرارة عالية (بين 300 و400  درجة مئوية) وضغوطًا عالية (بين 250 و350 ضغطًا جويًا) باستخدام عامل حفاز من أكسيد الزنك / الكروم . [ 30 ]

تم تقديم طلب براءة الاختراع الأمريكية رقم 1,569,775 في 4 سبتمبر 1924، وصدرت في 12 يناير 1926 لشركة BASF؛ [ 31 ] استخدمت هذه العملية محفزًا من أكسيد الكروم والمنغنيز في ظروف قاسية للغاية: ضغوط تتراوح بين 50 و220 ضغطًا جويًا ، ودرجات حرارة تصل إلى 450 درجة مئوية. وقد أصبح إنتاج الميثانول الحديث أكثر كفاءة بفضل استخدام محفزات (غالبًا من النحاس) قادرة على العمل عند ضغوط أقل. طورت شركة ICI عملية إنتاج الميثانول الحديثة منخفضة الضغط (LPM) في أواخر الستينيات، وقد انتهت صلاحية براءة اختراع هذه التقنية منذ فترة طويلة. [ 32 ] 

خلال الحرب العالمية الثانية ، استُخدم الميثانول كوقود في العديد من تصاميم الصواريخ العسكرية الألمانية، تحت اسم "إم-ستوف" ، وفي مزيج بنسبة 50/50 تقريبًا مع الهيدرازين ، يُعرف باسم "سي-ستوف" . واستخدم سلاح الجو الألماني (لوفتفافه) محلولًا من الميثانول والماء بنسبة 50/50، يُسمى "إم دبليو 50" ، يُحقن في مشعب السحب لمنع الاحتراق غير المنتظم في محركات الطائرات المزودة بشاحن توربيني.

حظي استخدام الميثانول كوقود للسيارات باهتمام واسع خلال أزمات النفط في سبعينيات القرن الماضي . وبحلول منتصف التسعينيات، تم طرح أكثر من 20,000 مركبة تعمل بوقود الميثانول المرن (FFVs) في الولايات المتحدة، وهي قادرة على العمل بالميثانول أو البنزين. إضافةً إلى ذلك، تم مزج كميات قليلة من الميثانول مع وقود البنزين المباع في أوروبا خلال معظم ثمانينيات القرن الماضي وأوائل التسعينيات. توقفت شركات صناعة السيارات عن إنتاج مركبات الميثانول المرنة بحلول أواخر التسعينيات، وحوّلت اهتمامها إلى المركبات التي تعمل بوقود الإيثانول. ورغم أن برنامج مركبات الميثانول المرنة حقق نجاحًا تقنيًا، إلا أن ارتفاع أسعار الميثانول في منتصف التسعينيات وأواخرها، بالتزامن مع انخفاض أسعار البنزين، قلّل من الاهتمام بوقود الميثانول . [ 33 ]

في أوائل سبعينيات القرن العشرين، طورت شركة موبيل عملية لإنتاج وقود البنزين من الميثانول. [ 34 ]

بين الستينيات والثمانينيات من القرن العشرين، برز الميثانول كمادة أولية للمواد الكيميائية الأولية، حمض الأسيتيك وأنهيدريد الأسيتيك . وتشمل هذه العمليات تصنيع حمض الأسيتيك في شركة مونسانتو ، وعملية كاتيفا ، وعملية تينيسي إيستمان لإنتاج أنهيدريد الأسيتيك .

التطبيقات

إنتاج الفورمالديهايد، وحمض الأسيتيك، وميثيل ثالثي بوتيل الإيثر

يتحول الميثانول في المقام الأول إلى الفورمالديهايد، الذي يُستخدم على نطاق واسع في العديد من المجالات، وخاصة البوليمرات . ويتضمن هذا التحويل الأكسدة.

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

يمكن إنتاج حمض الأسيتيك من الميثانول.

تقوم عملية كاتيفا بتحويل الميثانول إلى حمض الأسيتيك . [ 35 ]

يتحد الميثانول والإيزوبيوتين لإنتاج ميثيل ثالثي بوتيل الإيثر (MTBE). يُعدّ MTBE مُحسِّنًا رئيسيًا للأوكتان في البنزين.

الميثانول إلى هيدروكربونات، أوليفينات، بنزين

يُعدّ تكثيف الميثانول لإنتاج الهيدروكربونات ، وحتى المركبات العطرية ، أساسًا للعديد من التقنيات المتعلقة بتحويل الغاز إلى سوائل . وتشمل هذه التقنيات تحويل الميثانول إلى هيدروكربونات (MtH)، وتحويل الميثانول إلى بنزين (MtG)، وتحويل الميثانول إلى أوليفينات (MtO)، وتحويل الميثانول إلى بروبيلين (MtP). وتُحفّز هذه التحويلات باستخدام الزيوليتات كعوامل حفازة غير متجانسة . وقد سبق تسويق عملية تحويل الميثانول إلى بنزين (MtG) في موتوني بنيوزيلندا. [ 36 ] [ 37 ]

مادة مضافة للبنزين

يسمح توجيه جودة الوقود الأوروبي لمنتجي الوقود بمزج ما يصل إلى 3% من الميثانول، مع كمية مماثلة من المذيب المساعد، مع البنزين المباع في أوروبا. وتشير التقديرات إلى أن الصين استخدمت في عام 2019 ما يصل إلى 7 ملايين طن من الميثانول كوقود للنقل، وهو ما يمثل أكثر من 5% من مخزونها من الوقود. [ 38 ]

مواد كيميائية أخرى

يُعدّ الميثانول المادة الأولية لمعظم الميثيلامينات البسيطة ، وهاليدات الميثيل ، وإيثرات الميثيل. [ 18 ] تُنتَج إسترات الميثيل من الميثانول، بما في ذلك عملية تبادل الإسترات للدهون وإنتاج الديزل الحيوي عبر هذه العملية . [ 39 ] [ 40 ]

الاستخدامات المتخصصة والمحتملة

ناقل الطاقة

يُعدّ الميثانول ناقلاً واعداً للطاقة ، إذ يسهل تخزينه في حالته السائلة مقارنةً بالهيدروجين والغاز الطبيعي. مع ذلك، فإن كثافة طاقته أقل من كثافة طاقة الميثان لكل كيلوغرام. تبلغ كثافة طاقة احتراقه 15.6 ميغا جول / لتر ( القيمة الحرارية الصافية )، بينما تبلغ كثافة طاقة احتراق الإيثانول 24 ميغا جول/لتر، والبنزين 33 ميغا جول/لتر.

من مزايا الميثانول الأخرى سهولة تحلله الحيوي وانخفاض سميته البيئية. فهو لا يبقى في البيئات الهوائية (الموجودة فيها الأكسجين) أو اللاهوائية (الخالية من الأكسجين). يبلغ عمر النصف للميثانول في المياه الجوفية من يوم إلى سبعة أيام فقط، بينما يبلغ عمر النصف للعديد من مكونات البنزين الشائعة مئات الأيام (مثل البنزين الذي يتراوح عمره النصفي بين 10 و730 يومًا). ولأن الميثانول قابل للامتزاج بالماء وقابل للتحلل الحيوي، فمن غير المرجح أن يتراكم في المياه الجوفية أو السطحية أو الهواء أو التربة. [ 41 ]

وقود

يُستخدم الميثانول أحيانًا كوقود لمحركات الاحتراق الداخلي . ويحترق مُنتجًا ثاني أكسيد الكربون والماء.

2 CH 3 OH + 3 O 2 → 2 CO 2 + 4 H 2 O

تم اقتراح استخدام وقود الميثانول في النقل البري. وتتمثل الميزة الرئيسية لاقتصاد الميثانول في إمكانية تكييفه مع محركات الاحتراق الداخلي التي تعمل بالبنزين بأقل قدر من التعديلات على المحركات والبنية التحتية التي تنقل وتخزن الوقود السائل. إلا أن كثافة طاقته أقل من البنزين، مما يعني الحاجة إلى التزود بالوقود بشكل متكرر. ومع ذلك، فهو يعادل البنزين عالي الأوكتان من حيث القدرة الحصانية، ويمكن لمعظم أنظمة حقن الوقود الحديثة التي يتم التحكم فيها بواسطة الكمبيوتر استخدامه بالفعل. [ 42 ]

يُعدّ الميثانول وقودًا بديلًا للسفن، يُساعد قطاع النقل البحري على تلبية لوائح الانبعاثات المتزايدة الصرامة. فهو يُقلّل بشكلٍ ملحوظ انبعاثات أكاسيد الكبريت (SOx ) وأكاسيد النيتروجين (NOx ) والجسيمات الدقيقة. يُمكن استخدام الميثانول بكفاءة عالية في محركات الديزل البحرية بعد إجراء تعديلات طفيفة، وذلك باستخدام كمية صغيرة من وقود الإشعال (الوقود المزدوج). [ 43 ] [ 44 ]

في الصين، يُستخدم الميثانول كوقود للمراجل الصناعية، التي تُستخدم على نطاق واسع لتوليد الحرارة والبخار لمختلف التطبيقات الصناعية والتدفئة المنزلية. ويحل استخدامه محل الفحم، الذي يتعرض لضغوط متزايدة من اللوائح البيئية الصارمة. [ 45 ]

تتميز خلايا الوقود التي تعمل بالميثانول المباشر بقدرتها الفريدة على العمل في درجات حرارة منخفضة وضغط جوي، مما يسمح بتصغير حجمها بشكل كبير. [ 46 ] [ 47 ] وهذا، بالإضافة إلى سهولة وأمان تخزين الميثانول والتعامل معه، قد يفتح المجال أمام إمكانية استخدام خلايا الوقود في الأجهزة الإلكترونية الاستهلاكية ، مثل أجهزة الكمبيوتر المحمولة والهواتف المحمولة. [ 48 ]

يُعدّ الميثانول وقودًا شائع الاستخدام في مواقد التخييم والقوارب. يحترق الميثانول جيدًا في الموقد غير المضغوط، لذا غالبًا ما تكون مواقد الكحول بسيطة للغاية، وأحيانًا لا تتجاوز كونها كوبًا لحفظ الوقود. هذه البساطة تجعلها مفضلة لدى المتنزهين الذين يقضون أوقاتًا طويلة في البرية. وبالمثل، يمكن تجميد الكحول لتقليل خطر التسرب أو الانسكاب، كما هو الحال مع منتج " ستيرنو ".

يتم خلط الميثانول بالماء وحقنه في محركات الديزل والبنزين عالية الأداء لزيادة الطاقة وتقليل درجة حرارة الهواء الداخل في عملية تُعرف باسم حقن الماء والميثانول .

تطبيقات أخرى

يُستخدم الميثانول كمادة مُحَوِّلة للإيثانول، ويُعرف المنتج بالكحول المُحَوَّل أو الكحول المُمَثْيَل . وقد شاع استخدامه خلال فترة حظر الكحول في الولايات المتحدة للحد من استهلاك المشروبات الكحولية المهربة ، وانتهى الأمر بتسببه في العديد من الوفيات. [ 49 ]

يُستخدم أحيانًا كوقود في مصابيح الكحول، وحفر النار المحمولة، ومواقد التخييم.

يُستخدم الميثانول كمذيب ومضاد للتجمد في خطوط الأنابيب وسائل غسيل الزجاج الأمامي . وقد استُخدم كمضاد للتجمد في تبريد السيارات في أوائل القرن العشرين. [ 50 ] واعتبارًا من مايو 2018، حُظر استخدام الميثانول في الاتحاد الأوروبي لغسيل الزجاج الأمامي أو إزالة الصقيع عنه نظرًا لخطر استهلاكه من قِبل الإنسان [ 51 ] [ 52 ] نتيجة لحالات التسمم بالميثانول في جمهورية التشيك عام 2012. [ 53 ]

في بعض محطات معالجة مياه الصرف الصحي ، تتم إضافة كمية صغيرة من الميثانول إلى مياه الصرف الصحي لتوفير مصدر غذائي للكربون للبكتيريا المزيلة للنترات ، والتي تحول النترات إلى غاز النيتروجين وتقلل من عملية النترجة في طبقات المياه الجوفية الحساسة .

يُستخدم الميثانول كعامل لإزالة الصبغة في عملية الفصل الكهربائي للهلام متعدد الأكريلاميد .

إنتاج

من غاز التخليق

يتفاعل أول أكسيد الكربون والهيدروجين بوجود عامل حفاز لإنتاج الميثانول. اليوم، يُعد خليط من أكسيدي النحاس والزنك ، المدعوم على الألومينا ، العامل الحفاز الأكثر استخدامًا ، كما استخدمته شركة ICI لأول مرة عام 1966. عند ضغط يتراوح بين 5 و10 ميجا باسكال (50-100  ضغط جوي) ودرجة حرارة 250 درجة مئوية (482 درجة فهرنهايت) ، يكون التفاعل  

CO + 2 H 2 → CH 3 OH

تتميز هذه العملية بانتقائية عالية (>99.8%). ينتج عن إنتاج غاز التخليق من الميثان ثلاثة مولات من الهيدروجين لكل مول من أول أكسيد الكربون، بينما يستهلك التخليق مولين فقط من غاز الهيدروجين لكل مول من أول أكسيد الكربون. إحدى طرق التعامل مع فائض الهيدروجين هي حقن ثاني أكسيد الكربون في مفاعل تخليق الميثانول، حيث يتفاعل هو الآخر لتكوين الميثانول وفقًا للمعادلة التالية:

CO 2 + 3 H 2 → CH 3 OH + H 2 O

من حيث الآلية، تحدث العملية من خلال التحويل الأولي لـ CO إلى CO2 ، والذي يتم هدرجته بعد ذلك : [ 54 ]

CO 2 + 3 H 2 → CH 3 OH + H 2 O

حيث يتم إعادة تدوير المنتج الثانوي H2O عبر تفاعل تحويل غاز الماء

CO + H₂O → CO₂ + H₂

وهذا يعطي رد فعل شامل

CO + 2 H 2 → CH 3 OH

وهو ما سبق ذكره. في عملية وثيقة الصلة بإنتاج الميثانول من غاز التخليق، يمكن استخدام الهيدروجين وثاني أكسيد الكربون مباشرةً. [ 55 ] وتتمثل الميزة الرئيسية لهذه العملية في إمكانية استخدام ثاني أكسيد الكربون المُحتجز والهيدروجين المُستخلص من التحليل الكهربائي ، مما يُلغي الاعتماد على الوقود الأحفوري.

التخليق الحيوي

تتم عملية التحويل التحفيزي للميثان إلى ميثانول بواسطة إنزيمات، من بينها إنزيمات أحادي أوكسيجيناز الميثان . هذه الإنزيمات هي إنزيمات أوكسيجيناز ذات وظائف مختلطة، أي أن عملية الأكسجة تقترن بإنتاج الماء [ 56 ] و NAD + [ 57 ] .

CH₄ + O₂ + NADPH + H⁺ → CH₃OH + H₂O + NAD⁺

تم توصيف كل من الإنزيمات المعتمدة على الحديد والنحاس. [ 57 ] بُذلت جهود مكثفة، ولكنها لم تُثمر في الغالب، لمحاكاة هذا التفاعل. [ 58 ] [ 59 ] يتأكسد الميثانول بسهولة أكبر من الميثان، المادة الأولية، لذا تميل التفاعلات إلى أن تكون غير انتقائية. توجد بعض الاستراتيجيات لتجاوز هذه المشكلة، ومن أمثلتها أنظمة شيلوف والزيوليتات المحتوية على الحديد والنحاس. [ 60 ] لا تُحاكي هذه الأنظمة بالضرورة الآليات التي تستخدمها الإنزيمات المعدنية ، ولكنها تستلهم منها بعض الأفكار. يمكن أن تختلف المواقع النشطة اختلافًا كبيرًا عن تلك المعروفة في الإنزيمات. على سبيل المثال، يُقترح موقع نشط ثنائي النواة في إنزيم sMMO ، بينما يُقترح موقع أحادي النواة من الحديد ( أكسجين ألفا ) في زيوليت الحديد. [ 61 ]

تُقدّر الانبعاثات العالمية للميثانول من المصانع بما يتراوح بين 180 و250 مليون طن سنوياً. [ 62 ] وهذا يزيد بمقدار ضعفين إلى ثلاثة أضعاف عن الإنتاج الصناعي للميثانول من صنع الإنسان.

الميثانول الأخضر

اعتبارًا من عام 2023، يُنتج 0.2% من إنتاج الميثانول العالمي بطرق ذات انبعاثات غازات دفيئة منخفضة نسبيًا؛ ويُعرف هذا النوع باسم الميثانول "الأخضر". [ 63 ] يُنتج معظم الميثانول الأخضر من تغويز الكتلة الحيوية . [ 63 ] يُنتج الغاز التخليقي من تغويز الكتلة الحيوية ويُحوّل لاحقًا إلى ميثانول أخضر. [ 64 ]

تتضمن إحدى طرق إنتاج الميثانول الأخضر دمج الهيدروجين وثاني أكسيد الكربون ومحفز تحت ضغط وحرارة عاليين. [ 63 ] ولتصنيفه كميثانول أخضر، يجب إنتاج الهيدروجين باستخدام الكهرباء المتجددة ، [ 63 ] ويجب أن يكون ثاني أكسيد الكربون ناتجًا عن احتجاز الكربون وتخزينه ، أو احتجازه مباشرة من الهواء ، أو من الكتلة الحيوية حديثة المنشأ. [ 63 ] وتنص بعض تعريفات الميثانول الأخضر على ضرورة احتجاز ثاني أكسيد الكربون أثناء احتراق الطاقة الحيوية . [ 65 ]

مواصفات الجودة والتحليل

يتوفر الميثانول تجاريًا بدرجات نقاء مختلفة. يُصنف الميثانول التجاري عمومًا وفقًا لدرجات نقاء ASTM A وAA. تبلغ نسبة نقاء كل من الدرجة A والدرجة AA 99.85% من الميثانول وزنيًا. يحتوي الميثانول من الدرجة AA أيضًا على كميات ضئيلة من الإيثانول. [ 30 ]

يُصنف الميثانول المستخدم في المواد الكيميائية عادةً ضمن الدرجة AA. إلى جانب الماء، تشمل الشوائب الشائعة الأسيتون والإيثانول (اللذان يصعب فصلهما بالتقطير). يُعد التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية والمرئية طريقةً ملائمةً للكشف عن الشوائب العطرية. ويمكن تحديد محتوى الماء باستخدام معايرة كارل فيشر .

أمان

الميثانول مادة شديدة الاشتعال. أبخرته أثقل قليلاً من الهواء، ويمكنها الانتقال إلى مصدر اشتعال بعيد والاشتعال. يجب إطفاء حرائق الميثانول باستخدام مسحوق كيميائي جاف ، أو ثاني أكسيد الكربون ، أو رذاذ الماء، أو رغوة مقاومة للكحول. [ ٨ ] لهب الميثانول غير مرئي في ضوء النهار.

سمية

أفادت التقارير أن تناول كميات ضئيلة من الميثانول تتراوح بين 4 و 15  مل قد تسبب في تلف دائم للعصب البصري (وفقًا لموقع معلومات السموم الكوري)، ويُقدّر أن الجرعة المميتة الوسطية (LD50) عن طريق الفم للإنسان تبلغ 56.2 غرامًا من الميثانول النقي. [ 66 ] الجرعة المرجعية للميثانول هي 0.5  ملغ/كغ يوميًا. [ 67 ] [ 68 ] تبدأ التأثيرات السامة بعد ساعات من تناوله، ويمكن للترياق في كثير من الأحيان منع حدوث تلف دائم. [ 69 ] نظرًا لتشابهه في المظهر والرائحة مع الإيثانول (الكحول الموجود في المشروبات) أو كحول الأيزوبروبيل ، يصعب التمييز بين هذه المواد الثلاث. [ 70 ]

يُعدّ الميثانول سامًا من خلال آليتين. أولًا، قد يكون الميثانول قاتلًا نظرًا لتأثيراته على الجهاز العصبي المركزي، حيث يعمل كمثبط له، على غرار التسمم بالإيثانول . ثانيًا، في عملية التسمم ، يُستقلب الميثانول إلى حمض الفورميك (الموجود على شكل أيون الفورمات) عبر الفورمالديهايد ، وذلك في عملية يبدأها إنزيم نازع هيدروجين الكحول في الكبد . [ 71 ] يتحول الميثانول إلى فورمالديهايد بواسطة نازع هيدروجين الكحول (ADH)، ويتحول الفورمالديهايد إلى حمض الفورميك (الفورمات) بواسطة نازع هيدروجين الألدهيد (ALDH). يكتمل التحول إلى الفورمات بواسطة ALDH تمامًا، دون وجود أي فورمالديهايد قابل للكشف. [ 72 ] يُعدّ الفورمات سامًا لأنه يُثبّط إنزيم سيتوكروم سي أوكسيداز الميتوكوندري ، مما يُسبب نقص الأكسجة على المستوى الخلوي، والحماض الاستقلابي ، بالإضافة إلى مجموعة متنوعة من الاضطرابات الاستقلابية الأخرى. [ 73 ]

بسبب خصائصه السامة، يُستخدم الميثانول بشكل متكرر كمادة مُضافة مُحَوِّلة (بنسبة 10% تقريبًا) للإيثانول المُصنَّع للاستخدامات الصناعية. تُعفي هذه الإضافة من الميثانول الإيثانول الصناعي (المعروف باسم " الكحول المُحَوَّل " أو "الروح المُمَثْيَلة") من ضريبة المشروبات الكحولية في الولايات المتحدة ودول أخرى. وقد حدثت حالات تسمم بالميثانول بشكل رئيسي نتيجة تناول هذا الكحول المُحَوَّل، وهو أكثر شيوعًا في الدول النامية . [ 74 ] ومن الجدير بالذكر أن الإيثانول يُعد ترياقًا طبيعيًا للتسمم بالميثانول. [ 75 ] يُخفف الإيثانول الموجود في هذه الخلطات بشكل كبير من سمية الميثانول، مما يزيد من الجرعات اللازمة لإحداث الأعراض والوفاة. [ 66 ] في عام 2013، سُجِّل أكثر من 1700 حالة في الولايات المتحدة، وغالبًا ما يكون المصابون من الرجال البالغين. [ 76 ] قد تكون النتائج جيدة مع العلاج المبكر. [ 77 ] تم وصف سمية الميثانول في وقت مبكر من عام 1856. [ 78 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  692. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ ليد، د. ر.، محرر. (2005). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 86 ). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. رقم ISBN  0-8493-0486-5.
  3. ↑ بالينجر، ب.؛ لونغ، ف. أ. (1960). "ثوابت تأين الأحماض للكحولات. الجزء الثاني: حموضة بعض الميثانولات المستبدلة والمركبات ذات الصلة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 82 (4): 795-798 . Bibcode : 1960JAChS..82..795B . doi : 10.1021/ja01489a008 .
  4. ↑ "ميثيلوكسونيوم" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . مؤرشف من الأصل بتاريخ 21 ديسمبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 ديسمبر 2018 .
  5. ↑ "ميثانولات" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . مؤرشف من الأصل في 21 ديسمبر 2018. تم الاسترجاع في 21 ديسمبر 2018. الميثوكسيد هو أنيون عضوي يمثل القاعدة المرافقة للميثانول. ... وهو قاعدة مرافقة للميثانول.
  6. ↑ "RefractiveIndex.INFO – قاعدة بيانات معامل الانكسار" . refractiveindex.info . مؤرشف من الأصل بتاريخ 23 فبراير 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 فبراير 2012 .
  7. ↑ غونزاليس، بيغونيا (2007). "الكثافة، واللزوجة الديناميكية، والخواص المشتقة للخلائط الثنائية من الميثانول أو الإيثانول مع الماء، وأسيتات الإيثيل، وأسيتات الميثيل عند درجات حرارة T = (293.15، 298.15، و303.15) كلفن". مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية . 39 (12): 1578-1588 . Bibcode : 2007JChTh..39.1578G . doi : 10.1016/j.jct.2007.05.004 .
  8. 1 2 3 "قاعدة بيانات السلامة والصحة للاستجابة للطوارئ: العامل المنهجي: الميثانول" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. مؤرشف من الأصل في 23 أبريل 2009. تم الاطلاع عليه في 3 أغسطس 2018 .
  9. ↑ "PubChem: السلامة والمخاطر - تصنيف GHS" . المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. مؤرشف من الأصل في 20 أغسطس 2018. تم الاطلاع عليه في 20 أغسطس 2018 .
  10. 1 2 السمية على PubChem مؤرشفة في 20 أغسطس 2018 على Wayback Machine
  11. 1 2 3 4 "الميثانول" (ملف PDF) . كيمياء المختبر . فالتيك. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 10 مارس 2016. تم الاطلاع عليه في 10 مارس 2016 .
  12. ↑ "دليل التعامل الآمن مع الميثانول" (ملف PDF) . معهد الميثانول . 2017. ص 253. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 20 ديسمبر 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 أغسطس 2018 . 
  13. ↑ "المعلومات الفنية ودليل التعامل الآمن مع الميثانول" . شركة ميثانكس . مؤرشف من الأصل بتاريخ 11 مارس 2012.
  14. ↑ "دليل التعامل الآمن مع الميثانول" (ملف PDF) . معهد الميثانول . 2017. ص 243. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 20 ديسمبر 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 أغسطس 2018 . 
  15. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0397" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  16. 1 2 3 "الميثانول" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  17. ↑ المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (22 أغسطس/آب 2008). "قاعدة بيانات السلامة والصحة للاستجابة للطوارئ: الميثانول" . مؤرشف من الأصل في 23 أبريل/نيسان 2009. تم الاطلاع عليه في 17 مارس/آذار 2009 .
  18. 1 2 3 فيدلر، إي؛ جروسمان، ج. بوركهارد كيرسيبوم، د.؛ فايس، G.؛ ويت، سي. (2005). "الميثانول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a16_465 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  19. ↑ تيرنر، سي (2006). "دراسة طولية للميثانول في هواء الزفير لـ 30 متطوعًا سليمًا باستخدام مطياف الكتلة ذي أنبوب التدفق الأيوني الانتقائي، SIFT-MS". القياسات الفيزيولوجية . 27 (7): 637-48 . Bibcode : 2006PhyM...27..637T . doi : 10.1088/0967-3334/27/7/007 . PMID 16705261. S2CID 22365066 .  
  20. ↑ ليندينجر دبليو (1997). "الإنتاج الداخلي للميثانول بعد تناول الفاكهة". إدمان الكحول: البحوث السريرية والتجريبية . 21 (5): 939-43 . doi : 10.1111/j.1530-0277.1997.tb03862.x . PMID 9267548 . 
  21. ↑ "تحديد مصدر رئيسي للميثانول في المحيط" . مؤسسة وودز هول لعلوم المحيطات . 10 مارس 2016. مؤرشف من الأصل في 28 ديسمبر 2018. تم الاطلاع عليه في 30 مارس 2016 .
  22. ↑ مينسر، تريسي جيه؛ آيشر، أثينا سي. (2016). "إنتاج الميثانول بواسطة مجموعة واسعة من العوالق النباتية البحرية من الناحية التطورية" . PLOS ONE . 11 (3) e0150820. Bibcode : 2016PLoSO..1150820M . doi : 10.1371/journal.pone.0150820 . PMC 4786210. PMID 26963515 .  
  23. ↑ بروكس هايز (17 أبريل 2015). "لماذا يكره علماء الفلك روبوت جز العشب رومبا؟" . سبيس ديلي. مؤرشف من الأصل في 27 أبريل 2015. تم الاطلاع عليه في 20 أبريل 2015 .
  24. ↑ «رصد مرصد ميرلين المُطوّر سحابة من الكحول تمتد على مسافة 288 مليار ميل» (بيان صحفي). مركز جودريل بانك للفيزياء الفلكية . 19 أبريل 2006. مؤرشف من الأصل في 20 يوليو 2011.
  25. ↑ آموس، جوناثان (5 أبريل 2006). "ميرلين يرى تدفقًا هائلاً للكحول" . بي بي سي نيوز . مؤرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2014. تم الاسترجاع في 5 سبتمبر 2010 .
  26. ↑ "أول رصد للكحول الميثيلي في قرص تكوين الكواكب" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22 يونيو 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 يونيو 2016 .
  27. ↑ يناقش بويل تقطير السوائل من خشب شجيرة البقس في: روبرت بويل، الكيميائي المتشكك (لندن، إنجلترا: ج. كادويل، 1661)، ص 192-195 .
  28. 1 2 بدأ تقرير عن الميثانول المقدم إلى الأكاديمية الفرنسية للعلوم بواسطة ج. دوماس وإي. بيليجو خلال اجتماع الأكاديمية في 27 أكتوبر 1834 وانتهى خلال اجتماع 3 نوفمبر 1834. انظر: Procès-verbaux des séances de l'Académie , 10  : 600–601. متاح على: جاليكا أرشفة 25 أبريل 2015 في آلة Wayback .. يظهر التقرير الكامل في: J. Dumas and E. Péligot (1835) "Mémoire sur l'espirit de bois et sur les divers composés ethérés qui en provinnent" (مذكرات عن روح الخشب والمركبات الأثيرية المختلفة المشتقة منه)، Annales de chimie et de physique ، 58  : 5–74؛ من الصفحة 9 : Nous donnerons le nom de méthylène (1) à un جذري ... (1) Μεθυ, vin, et υлη, bois; هذا هو النبيذ أو المسكرات الروحية من الخشب. (سنعطي اسم الميثيلين (1) لجذر ... (1) ميثي ، النبيذ، وهولي ، الخشب، أي النبيذ أو روح الخشب.)
  29. ↑ للاطلاع على تقرير عن المؤتمر الدولي لتسمية المواد الكيميائية الذي عُقد في أبريل 1892 في جنيف، سويسرا، انظر:
  30. 1 2 بوزانو، جوليا؛ مانينتي، فلافيو (1 سبتمبر 2016). "تخليق الميثانول بكفاءة: آفاق وتقنيات واستراتيجيات التحسين" . التقدم في علوم الطاقة والاحتراق . 56 : 71-105 . Bibcode : 2016PECS...56...71B . doi : 10.1016/j.pecs.2016.06.001 . ISSN 0360-1285 . مؤرشف من الأصل في 25 سبتمبر 2021. تم الاسترجاع في 25 سبتمبر 2021 . 
  31. ↑ US 1569775 
  32. ↑ US 3326956 
  33. ↑ هالدرمان، جيمس د.؛ مارتن، توني (2009). المركبات الهجينة ومركبات الوقود البديل . بيرسون/برنتيس هول. ISBN 978-0-13-504414-8.
  34. ↑ رونالد سميث (1 ديسمبر 2011). "تحويل الميثانول إلى بنزين: تقرير خاص من برنامج اقتصاديات العمليات" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 4 ديسمبر 2019. تم الاطلاع عليه في 4 ديسمبر 2019 .
  35. ↑ صنلي، جي جي؛ واتسون، دي جي (2000). "تحفيز كربنة الميثانول عالي الإنتاجية باستخدام الإيريديوم - عملية كاتيفا لتصنيع حمض الأسيتيك". كاتاليسيس توداي . 58 (4): 293-307 . doi : 10.1016/S0920-5861(00)00263-7 .
  36. ↑ أولسبي، يو.؛ سفيل، إس.؛ بيورغن، إم.؛ بياتو، بي.؛ جانسينز، تي في دبليو.؛ جوينسن، إف.؛ بورديغا، إس.؛ ليليرود، كيه بي (2012). "تحويل الميثانول إلى هيدروكربونات: كيف يتحكم تجويف الزيوليت وحجم المسام في انتقائية المنتج". Angew . Chem. Int. Ed . 51 (24): 5810–5831 . Bibcode : 2012ACIE...51.5810O . doi : 10.1002/anie.201103657 . hdl : 2318/122770 . PMID 22511469. S2CID 26585752 .  
  37. ↑ تيان، ب.؛ وي، ي.؛ يي، م.؛ ليو، ز. (2015). "تحويل الميثانول إلى الأوليفينات (MTO): من الأساسيات إلى التسويق" . ACS Catal . 5 (3): 1922– 1938. doi : 10.1021/acscatal.5b00007 .
  38. ↑ "الصين: الرائدة في نقل الميثانول" (ملف PDF) . معهد الميثانول . أبريل 2024. تاريخ الاطلاع: 4 يونيو 2024 .
  39. ↑ "الديزل الحيوي - معهد الميثانول" . معهد الميثانول . مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 مارس 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 مارس 2018 .
  40. ↑ "مبادئ وعمليات إنتاج الديزل الحيوي - ملحق إلكتروني" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 مارس 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 مارس 2018 .
  41. ↑ تقييم مصير وانتقال الميثانول في البيئة مؤرشف في 16 مايو 2016 في الأرشيف البرتغالي للويب ، مالكولم بيرني، يناير 1999.
  42. ↑ "الميثانول يفوز" . مجلة ناشيونال ريفيو . ديسمبر 2011. مؤرشف من الأصل في 7 يونيو 2022. تم الاطلاع عليه في 7 يونيو 2022 .
  43. ↑ "الميثانول كوقود بحري" . شركة ميثانكس. مؤرشف من الأصل بتاريخ 21 يناير 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 أبريل 2021 .
  44. ↑ أندرسون، كارين؛ ماركيز سالازار، كارلوس (2015). تقرير عن الميثانول كوقود بحري (ملف PDF) . إف سي بزنس إنتليجنس. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 10 أبريل 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 أبريل 2021 .
  45. ↑ "الميثانول كوقود للمراجل الصناعية" . شركة ميثانكس. مؤرشف من الأصل في 20 يناير 2021. تم الاطلاع عليه في 10 أبريل 2021 .
  46. ↑ كاميتاني، أ.؛ موريشيتا، س.؛ كوتاكي، هـ.؛ أرسكوت، س. (2008). "خلية وقود دقيقة مصغرة تعمل بالديزل المباشر باستخدام تقنيات الأنظمة الدقيقة المصنوعة من السيليكون: الأداء عند معدلات تدفق وقود منخفضة" ( ملف PDF) . مجلة الميكانيكا الدقيقة والهندسة الدقيقة . 18 (12) 125019. رمز Bibcode : 2008JMiMi..18l5019K . doi : 10.1088/0960-1317/18/12/125019 . S2CID 110214840. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل في 21 نوفمبر 2021. تم الاطلاع عليه في 30 أكتوبر 2021 . 
  47. ↑ كاميتاني، أ.؛ موريشيتا، س.؛ كوتاكي، هـ.؛ أرسكوت، س. (2011). "خلايا وقود ميكروفلويدية مصنعة بتقنية النانو". أجهزة الاستشعار والمحركات ب: الكيميائية . 154 (2): 174. Bibcode : 2011SeAcB.154..174K . doi : 10.1016/j.snb.2009.11.014 .
  48. ↑ بيرغر، ساندي (30 سبتمبر 2006). "وقود الميثانول لأجهزة الكمبيوتر المحمولة" . كومبيو كيس. مؤرشف من الأصل في 3 فبراير 2007. تم الاطلاع عليه في 22 مايو 2007 .
  49. ↑ بلوم، ديبورا (19 فبراير 2010). "القصة غير المعروفة عن كيفية تسميم الحكومة الأمريكية للكحول خلال فترة الحظر" . مجلة سلات . مؤرشف من الأصل في 6 أغسطس 2018. تم الاطلاع عليه في 10 يونيو 2010 .
  50. ↑ يانت، دبليو بي؛ شرينك، إتش إتش؛ سايرز، آر آر (1931). "مضاد التجمد الميثانولي والتسمم بالميثانول". الكيمياء الصناعية والهندسية . 23 (5): 551. doi : 10.1021/ie50257a020 .
  51. ↑ لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2018/589 الصادرة في 18 أبريل 2018 المعدلة للملحق السابع عشر من لائحة (المفوضية الأوروبية) رقم 1907/2006 الصادرة عن البرلمان الأوروبي والمجلس بشأن تسجيل وتقييم وترخيص وتقييد المواد الكيميائية (REACH) فيما يتعلق بالميثانول
  52. ↑ تصحيح للائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) 2018/589 الصادرة في 18 أبريل 2018 المعدلة للملحق السابع عشر من لائحة البرلمان الأوروبي والمجلس (المفوضية الأوروبية) رقم 1907/2006 بشأن تسجيل وتقييم وترخيص وتقييد المواد الكيميائية (REACH) فيما يتعلق بالميثانول
  53. ↑ «تقرير التقييد للملحق الخامس عشر: اقتراح اسم مادة مقيدة: الميثانول - الجدول د.1-4 - الصفحة 79» . 16 يناير 2015. مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021. تم الاطلاع عليه في 29 نوفمبر 2024 .
  54. ^ دويتشمان، أولاف. كنوزنجر، هيلموت؛ Kochloefl، Karl and Turek، Thomas (2012) "الحفز غير المتجانس والمحفزات الصلبة، 3. التطبيقات الصناعية" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وايلي-VCH، فاينهايم. دوى : 10.1002/14356007.o05_o03
  55. ↑ بوزانو، جوليا؛ مانينتي، فلافيو (2016). "تخليق الميثانول بكفاءة: آفاق وتقنيات واستراتيجيات التحسين" . التقدم في علوم الطاقة والاحتراق . 56 : 76. Bibcode : 2016PECS...56...71B . doi : 10.1016/j.pecs.2016.06.001 . ISSN 0360-1285 . 
  56. ↑ مو-هيون بايك؛ مارتن نيوكومب؛ ريتشارد أ. فريزنر؛ ستيفن ج. ليبارد (2003). "دراسات آلية حول هيدروكسلة الميثان بواسطة مونوأكسيجيناز الميثان". مجلة الكيمياء 103 (6): 2385-2420 . doi : 10.1021/cr950244f . PMID 12797835 . 
  57. 1 2 لوتون، تي جيه؛ روزنزويغ، إيه سي (2016). "المحفزات الحيوية لتحويل الميثان: تقدم كبير في تكسير ركيزة صغيرة" . الرأي الحالي في الكيمياء الحيوية . 35 : 142-149 . doi : 10.1016/j.cbpa.2016.10.001 . PMC 5161620. PMID 27768948 .  
  58. ↑ ألايون، إي إم سي؛ ناختيغال، إم؛ رانوتشياري، إم؛ فان بوخوفن، جيه إيه (2012). "التحويل التحفيزي للميثان إلى ميثانول باستخدام زِيوليتات النحاس" . مجلة شيميا الدولية للكيمياء . 66 (9): 668-674 . doi : 10.2533/chimia.2012.668 . PMID 23211724. مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021. تم الاسترجاع في 10 مايو 2021 . 
  59. ↑ هاموند، سي.؛ جينكينز، آر. إل.؛ ديميتراتوس، إن.؛ لوبيز-سانشيز، جيه. إيه.؛ عبد الرحيم، إم. إتش.؛ فورد، إم. إم.؛ ثيتفورد، إيه.؛ مورفي، دي. إم.؛ هاجن، إتش.؛ ستانجلاند، إي. إي.؛ مولين، جيه. إم.؛ تايلور، إس. إتش.؛ ويلوك، دي. جيه.؛ هاتشينغز، جي. جيه. (2012). "رؤى تحفيزية وآلية للأكسدة الانتقائية للميثان عند درجات حرارة منخفضة باستخدام Fe-ZSM-5 المحفز بالنحاس". مجلة الكيمياء الأوروبية . 18 (49): 15735-15745 . doi : 10.1002/chem.201202802 . PMID 23150452 . 
  60. ↑ سنايدر، بنجامين إي آر؛ بولز، ماكس إل؛ شونهيدت، روبرت إيه ؛ سيلز، بيرت إف؛ سولومون، إدوارد آي. (19 ديسمبر 2017). " المواقع النشطة للحديد والنحاس في الزيوليت وعلاقتها بالإنزيمات المعدنية" . مراجعات كيميائية . 118 (5): 2718-2768 . doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00344 . PMID 29256242. مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021. تم الاسترجاع في 25 سبتمبر 2021 . 
  61. ^ سنايدر، بنيامين ER. فانلديرين، بيتر؛ بولس، ماكس L.؛ هالارت، سيمون د. بوتجر، لارس هـ؛ أنجور، ليفيو؛ بيرلوت، كريستين؛ شونهيدت، روبرت أ. سيلز، بيرت ف. (2016). “الموقع النشط لهيدروكسيل الميثان منخفض الحرارة في الزيوليت المحتوي على الحديد”. طبيعة . 536 (7616): 317–321 . بيب كود : 2016Natur.536..317S . دوى : 10.1038 / طبيعة 19059 . بميد 27535535 . S2CID 4467834 .  
  62. ↑ ستافراكاو، ت.؛ غونتر، أ.؛ رازاوي، أ.؛ كلاريس، ل.؛ كليربو، س.؛ كوهور، ب.-ف.؛ هورتمانز، د.؛ كاراغوليان، ف.؛ دي مازيير، م.؛ فيغورو، س.؛ أميلينك، س.؛ شون، ن.؛ لافينور، ك.؛ هاينش، ب.؛ أوبينيه، م. (25 مايو 2011). "أول اشتقاق فضائي لتدفقات انبعاثات الميثانول العالمية من الغلاف الجوي" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 11 (10): 4873-4898 . Bibcode : 2011ACP....11.4873S . doi : 10.5194/acp-11-4873-2011 . hdl : 2013/ULB-DIPOT:oai:dipot.ulb.ac.be:2013/93180 . ISSN 1680-7324 . S2CID 54685577 . مؤرشف من الأصل بتاريخ 26 سبتمبر 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 سبتمبر 2022 .  
  63. 1 2 3 4 5 سولاي، ستيفانو؛ بوركو، أندريا؛ تولا، فيتوريو؛ فيرارا، فرانشيسكا؛ بيتينو، ألبرتو (1 فبراير 2023). "إنتاج الميثانول المتجدد من الهيدروجين الأخضر وثاني أكسيد الكربون المُحتجز: تقييم تقني-اقتصادي" . مجلة استخدام ثاني أكسيد الكربون . 68 102345. doi : 10.1016/j.jcou.2022.102345 . hdl : 11584/435627 . ISSN 2212-9820 . 
  64. ↑ ساسيدهار، نالاباني (نوفمبر 2023). "الوقود والمواد الكيميائية المحايدة للكربون من مصافي الكتلة الحيوية المستقلة" (ملف PDF) . المجلة الهندية لهندسة البيئة . 3 (2): 1-8 . doi : 10.54105/ijee.B1845.113223 . ISSN 2582-9289 . S2CID 265385618. تاريخ الاسترجاع: 3 ديسمبر 2023 .  
  65. ↑ "الهيدروجين الأخضر للصناعة: دليل لصنع السياسات" . www.irena.org . 8 مارس 2022. ص 18. تم الاطلاع عليه في 4 سبتمبر 2023 . 
  66. 1 2 مون، سي إس (2017). " تقديرات الجرعات المميتة وجرعات التعرض لأعراض نموذجية للميثانول لدى البشر" . حوليات الطب المهني والبيئي . 29 44. doi : 10.1186/s40557-017-0197-5 . PMC 5625597. PMID 29026612. يبدو أن الاختلافات الفردية مرتبطة بوجود تعرض متزامن للإيثانول .  
  67. ↑ "نظام معلومات المخاطر المتكامل" . وكالة حماية البيئة الأمريكية، مكتب البحث والتطوير، المركز الوطني لتقييم الأثر البيئي، نظام معلومات المخاطر المتكامل. 15 مارس 2013. مؤرشف من الأصل في 5 ديسمبر 2012. تم الاطلاع عليه في 18 فبراير 2013 .
  68. ↑ "مراجعة السمية للميثانول (غير مسبب للسرطان) (رقم CAS 67-56-1) لدعم المعلومات الموجزة في نظام معلومات المخاطر المتكامل (IRIS)" (ملف PDF) . وكالة حماية البيئة الأمريكية . سبتمبر 2013. EPA/635/R-11/001Fa. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 31 مارس 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 مارس 2021 .
  69. ↑ فال أ (2007). "الميثانول". الطب . 35 (12): 633-4 . doi : 10.1016/j.mpmed.2007.09.014 .
  70. ↑ ويد، ليروي ج. "الخواص الفيزيائية للكحولات" . بريتانيكا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 أغسطس 2024 .
  71. ↑ شيب إل جيه، سلوتر آر جيه، فال جيه إيه، بيزلي دي إم (2009). " بحار مصاب بالعمى والتشوش" . المجلة الطبية البريطانية . 339 b3929. doi : 10.1136/bmj.b3929 . PMID 19793790. S2CID 6367081. مؤرشف من الأصل في 8 أكتوبر 2009. تم الاطلاع عليه في 3 أكتوبر 2009 .  
  72. ↑ ماكمارتن، ك. إي.، مارتن-أمات، ج.، نوكر، ب. إي.، تيفلي، ت. ر. (1979). "انعدام دور الفورمالديهايد في التسمم بالميثانول لدى القرود". بيوكيم. فارماكول . 28 (5): 645-649 . doi : 10.1016/0006-2952(79)90149-7 . PMID 109089 . 
  73. ↑ ليسيفوري ج، سافولاينن هـ (سبتمبر 1991). "سمية الميثانول وحمض الفورميك: الآليات البيوكيميائية". علم الأدوية وعلم السموم . 69 (3): 157-163 . doi : 10.1111/j.1600-0773.1991.tb01290.x . PMID 1665561 . 
  74. ↑ بيوشامب، جي إيه؛ فالينتو، إم (سبتمبر 2016). "تناول الكحول السام: التشخيص والإدارة الفورية في قسم الطوارئ". ممارسة طب الطوارئ . 18 (9): 1-20 . PMID 27538060 . 
  75. ↑ بيترسون، تشارلز د. (1981). "جرعات الإيثانول الفموية لدى مرضى التسمم بالميثانول" . المجلة الأمريكية لصيدلة النظم الصحية . 38 (7): 1024-1027 . doi : 10.1093/ajhp/38.7.1024 .
  76. ↑ فيري، فريد ف. (2016). دليل فيري السريري 2017: 5 كتب في كتاب واحد . إلسيفير للعلوم الصحية. ص 794. ISBN  978-0-323-44838-3أُرشف من المصدر الأصلي في 10 يناير 2023. تم الاطلاع عليه في 22 أغسطس 2019 .
  77. ↑ كروز، جيه إيه (أكتوبر 2012). "التسمم بالميثانول والإيثيلين جليكول". عيادات العناية المركزة . 28 (4): 661-711 . doi : 10.1016/j.ccc.2012.07.002 . PMID 22998995 . 
  78. ↑ كلاري، جون ج. (2013). علم سموم الميثانول . جون وايلي وأولاده. ص 3.4.1. ISBN  978-1-118-35310-3.

للمزيد من القراءة