نونيل فينول

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

النونيل فينولات هي عائلة من المركبات العضوية وثيقة الصلة ، تتكون من فينول يحمل سلسلة كربونية تساعية. تتخذ النونيل فينولات تراكيب متعددة، ويمكن اعتبار جميعها من الألكيل فينولات . تُستخدم هذه المركبات في تصنيع مضادات الأكسدة ، ومضافات زيوت التشحيم ، ومنظفات الغسيل والأطباق ، والمستحلبات ، والمذيبات . [ 2 ] كما تُستخدم على نطاق واسع في تركيبات الإيبوكسي في أمريكا الشمالية [ 3 ] [ 4 ] ، بينما توقف استخدامها تدريجيًا في أوروبا. [ 5 ] وتُعد هذه المركبات أيضًا مواد أولية للمواد الفعالة سطحيًا غير الأيونية ذات الأهمية التجارية، وهي إيثوكسيلات النونيل فينول (مجموعة فرعية من إيثوكسيلات الألكيل فينول)، والتي تُستخدم في المنظفات ، والدهانات، والمبيدات الحشرية ، ومنتجات العناية الشخصية، والبلاستيك. حظي مركب نونيل فينول باهتمام واسع نظراً لانتشاره في البيئة ودوره المحتمل كمُخلّ بالهرمونات ومادة شبيهة بالإستروجين ، وذلك لقدرته على العمل بنشاط مشابه للإستروجين . [ 6 ] وتعتمد فعاليته الإستروجينية وتحلله الحيوي بشكل كبير على تفرع السلسلة الجانبية للنونيل . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] وقد وُجد أن نونيل فينول يعمل كمحفز لمستقبل GPER ( GPR30). [ 10 ]

البنية والخصائص الأساسية

تُصنّف نونيل فينولات ضمن الفئة الكيميائية العامة لألكيل فينولات . [ 11 ] قد يختلف تركيب نونيل فينولات. يمكن ربط مجموعة النونيل بحلقة الفينول في مواقع مختلفة، عادةً في الموضع 4، وبدرجة أقل في الموضع 2، وقد تكون متفرعة أو خطية. يُعدّ 4-نونيل فينول، وهو نونيل فينول متفرع، الأكثر إنتاجًا وتسويقًا. [ 12 ] يكون خليط متصاوغات نونيل فينول سائلًا أصفر باهتًا، بينما تكون المركبات النقية عديمة اللون. تذوب نونيل فينولات بشكل متوسط ​​في الماء [ 12 ]، ولكنها تذوب في الكحول.

ينتج النونيل فينول عن التحلل البيئي لإيثوكسيلات النونيل فينول ، وهي نواتج أيضية للمنظفات التجارية المعروفة باسم إيثوكسيلات الألكيل فينول. تكون إيثوكسيلات النونيل فينول سائلاً شفافاً إلى برتقالي فاتح اللون. وهي غير أيونية في الماء، أي أنها لا تحمل شحنة كهربائية. وبسبب هذه الخاصية، تُستخدم كمنظفات ، ومستحلبات، وفي تطبيقات أخرى متنوعة. وهي ذات طبيعة مزدوجة ، أي أنها تمتلك خصائص محبة للماء وكارهة للماء في آنٍ واحد ، مما يسمح لها بعزل المواد غير القطبية كالزيوت والشحوم، وبالتالي عزلها عن الماء. [ 2 ]

إنتاج

يمكن إنتاج النونيل فينول صناعيًا وعن طريق التحلل البيئي لإيثوكسيلات ألكيل فينول. صناعيًا، يُنتج النونيل فينول عن طريق ألكلة الفينول المحفزة حمضيًا بمزيج من النونينات . ينتج عن هذا التخليق مزيج معقد للغاية يحتوي على أنواع مختلفة من النونيل فينول. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] نظريًا، يوجد 211 متصاوغًا بنيويًا، ويرتفع هذا العدد إلى 550 متصاوغًا إذا أخذنا المتصاوغات المرآتية في الاعتبار. [ 7 ] ولإنتاج نونيل فينول إيثوكسيلات، يعالج المصنعون النونيل فينول بأكسيد الإيثيلين في ظروف قاعدية. [ 12 ] منذ اكتشافه عام 1940، ازداد إنتاج النونيل فينول بشكل كبير، ويتراوح إنتاجه عالميًا بين 100 و500 مليون رطل سنويًا، [ 12 ] [ 16 ] مما يجعله يفي بتعريف المواد الكيميائية ذات الإنتاج الضخم .

تُنتَج مركبات النونيل فينول بشكل طبيعي في البيئة. أحد الكائنات الحية، وهو دودة المخمل ، يُنتِج النونيل فينول كمكون من مكونات مخاطه الدفاعي. يُغطي النونيل فينول قناة إخراج المخاط، مانعًا إياه من الالتصاق بالكائن الحي عند إفرازه. كما أنه يُطيل عملية التجفيف لفترة كافية لوصول المخاط إلى هدفه. [ 17 ]

وُجد أن مادة أخرى فعالة سطحياً تسمى نونوكسينول ، والتي كانت تستخدم سابقاً كمبيد للحيوانات المنوية داخل المهبل ومزلق للواقي الذكري، تتحول إلى نونيل فينول حر عند إعطائها لحيوانات المختبر. [ 11 ]

التطبيقات

يُستخدم النونيل فينول في تصنيع مضادات الأكسدة ، ومضافات زيوت التشحيم ، ومنظفات الغسيل والأطباق ، والمستحلبات ، والمذيبات . [ 2 ] كما يُستخدم في إنتاج فوسفيت ثلاثي (4-نونيل فينيل) (TNPP)، وهو مضاد للأكسدة يُستخدم لحماية البوليمرات ، مثل المطاط ، وبوليمرات الفينيل ، والبولي أوليفينات ، والبوليسترين، بالإضافة إلى استخدامه كمثبت في عبوات المواد الغذائية البلاستيكية. وتُستخدم أملاح الباريوم والكالسيوم للنونيل فينول أيضًا كمثبتات حرارية لبولي فينيل كلوريد (PVC). [ 18 ] ويُستخدم النونيل فينول أيضًا بشكل شائع كمادة وسيطة في تصنيع المواد الخافضة للتوتر السطحي غير الأيونية ، مثل إيثوكسيلات النونيل فينول، والتي تُستخدم في المنظفات ، والدهانات، والمبيدات الحشرية ، ومنتجات العناية الشخصية، والبلاستيك. ويُستخدم النونيل فينول وإيثوكسيلات النونيل فينول كمكونات للمنظفات المنزلية خارج أوروبا فقط . [ 2 ] يستخدم نونيل فينول في العديد من تركيبات الإيبوكسي بشكل رئيسي في أمريكا الشمالية.

الانتشار في البيئة

يبقى النونيل فينول في البيئات المائية ويتراكم بيولوجيًا بشكل متوسط . وهو غير قابل للتحلل الحيوي بسهولة ، وقد يستغرق تحلله في المياه السطحية والتربة والرواسب شهورًا أو أكثر. أما التحلل غير البيولوجي فهو ضئيل للغاية. [ 6 ] يُزال النونيل فينول جزئيًا أثناء معالجة مياه الصرف الصحي البلدية نتيجة امتصاصه على المواد الصلبة العالقة وتحوله الحيوي. [ 19 ] [ 20 ] تُستخدم العديد من المنتجات التي تحتوي على النونيل فينول في المجاري، مثل منظفات الغسيل والأطباق، لذا غالبًا ما تدخل هذه الملوثات إلى إمدادات المياه. في محطات معالجة مياه الصرف الصحي، يتحلل إيثوكسيلات النونيل فينول إلى نونيل فينول، والذي يوجد في مياه الأنهار ورواسبها، وكذلك في التربة والمياه الجوفية. [ 21 ] يتحلل النونيل فينول ضوئيًا تحت أشعة الشمس، ولكن يُقدر عمر النصف له في الرواسب بأكثر من 60 عامًا. على الرغم من انخفاض تركيز مادة النونيل فينول في البيئة، إلا أنها لا تزال موجودة بتركيزات تبلغ 4.1 ميكروغرام/لتر في مياه الأنهار و1  ملليغرام/كيلوغرام في الرواسب. [ 2 ]

من أهم المخاوف إعادة تدوير الحمأة الملوثة من مياه الصرف الصحي بشكل متكرر في الأراضي الزراعية. يعتمد تحلل مادة النونيل فينول في التربة على توافر الأكسجين ومكونات أخرى فيها. وتتميز هذه المادة بانخفاض حركتها في التربة. [ 2 ]

يُعدّ التراكم الحيوي ذا أهمية بالغة في الكائنات الحية المائية والطيور، وقد وُجد النونيل فينول في الأعضاء الداخلية لبعض الحيوانات بتراكيز تتراوح بين 10 و1000 ضعف تركيزه في البيئة المحيطة. [ 6 ] ونظرًا لهذا التراكم الحيوي واستمرار وجود النونيل فينول، فقد اقتُرح إمكانية انتقاله لمسافات طويلة وانتشاره عالميًا بعيدًا عن موقع التلوث. [ 22 ]

لا يبقى النونيل فينول في الهواء لفترة طويلة، حيث يتحلل بسرعة بواسطة جذور الهيدروكسيل . [ 6 ]

المخاطر البيئية

يُعتبر النونيل فينول مُخلًّا بالغدد الصماء لقدرته على محاكاة هرمون الإستروجين ، وبالتالي الإخلال بالتوازن الهرموني الطبيعي في الكائنات الحية المتأثرة. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 23 ] [ 24 ] ويكون التأثير ضعيفًا لأن النونيل فينول لا يُحاكي الإستراديول بنيويًا بشكلٍ دقيق ، إلا أن مستويات النونيل فينول قد تكون مرتفعة بما يكفي للتعويض.

بنية هرمون الإستراديول وأحد مركبات النونيل فينول.

تُعدّ آثار النونيل فينول في البيئة أكثر وضوحًا في الكائنات المائية. إذ يُمكن أن يُسبب اضطرابًا في الغدد الصماء لدى الأسماك من خلال تفاعله مع مستقبلات الإستروجين والأندروجين . وتشير الدراسات إلى أن النونيل فينول يُزيح الإستروجين تنافسيًا من موقعه في مستقبلاته لدى سمك السلمون المرقط. [ 25 ] ويتمتع النونيل فينول بألفة أقل بكثير لمستقبلات الإستروجين مقارنةً بالإستروجين نفسه في سمك السلمون المرقط (5 × 10⁻⁵ ألفة ارتباط نسبية مقارنةً بالإستراديول)، مما يجعله أقل فعالية بمقدار 100,000 مرة من الإستراديول. [ 25 ] [ 26 ] ويُسبب النونيل فينول تأنيث الكائنات المائية ، ويُقلل من خصوبة الذكور ، ويُقلل من معدل بقاء الأسماك الصغيرة. [ 2 ] وتُظهر الدراسات أن ذكور الأسماك المُعرّضة للنونيل فينول تُعاني من انخفاض في وزن الخصيتين. [ 25 ] كما يُمكن أن يُؤثر النونيل فينول سلبًا على عملية تصنيع الستيرويدات في الكبد. تتمثل إحدى وظائف هرمون الإستروجين الداخلي في الأسماك في تحفيز الكبد على إنتاج الفيتيلوجينين ، وهو بروتين دهني فوسفوري . [ 25 ] يُفرز الفيتيلوجينين من قِبَل الأنثى الناضجة، ويتم تخزينه بواسطة البويضات النامية لإنتاج صفار البيض. [ 25 ] لا يُنتج الذكور الفيتيلوجينين عادةً، ولكن عند تعرضهم لمادة النونيل فينول، فإنهم يُنتجون مستويات مماثلة من الفيتيلوجينين لتلك التي تُنتجها الإناث. [ 25 ] يبلغ تركيز النونيل فينول اللازم لتحفيز إنتاج الفيتيلوجينين في الأسماك 10 ميكروغرام/لتر في الماء. [ 25 ] يمكن أن يتداخل النونيل فينول أيضًا مع مستوى هرمون FSH ( الهرمون المنبه للجريب ) الذي تُفرزه الغدة النخامية . كما أن تركيزات النونيل فينول التي تُثبط النمو والوظيفة التناسلية في الأسماك تُلحق الضرر بالكلى ، وتُقلل من وزن الجسم، وتُسبب سلوكًا مُجهدًا. [ 27 ] 

مخاطر على صحة الإنسان

تُعرف مركبات الألكيل فينول، مثل نونيل فينول وبيسفينول أ، بتأثيراتها الإستروجينية في الجسم، وتُسمى الإستروجينات الخارجية . [ 28 ] المواد الإستروجينية وغيرها من مُختلّات الغدد الصماء هي مركبات لها تأثيرات شبيهة بالهرمونات في كلٍّ من الحيوانات البرية والبشر. تعمل الإستروجينات الخارجية عادةً عن طريق الارتباط بمستقبلات الإستروجين والتنافس مع الإستروجينات الطبيعية. وقد ثبت أن نونيل فينول يُحاكي هرمون 17β-إستراديول الطبيعي ، ويتنافس مع الهرمون الداخلي على الارتباط بمستقبلات الإستروجين ERα وERβ. [ 2 ] اكتُشفت التأثيرات الشبيهة بالهرمونات لنونيل فينول بالصدفة، نتيجة تلوث تجارب أخرى في مختبرات كانت تُجري دراسات على الإستروجينات الطبيعية باستخدام أنابيب البوليسترين . [ 11 ]

الآثار على النساء الحوامل

يؤدي حقن النونيل فينول تحت الجلد في أواخر الحمل إلى تحفيز إنتاج بعض البروتينات المشيمية والرحمية ، وتحديدًا CaBP-9k، مما يشير إلى إمكانية انتقاله عبر المشيمة إلى الجنين. كما ثبت أن له تأثيرًا أقوى على مشيمة الثلث الأول من الحمل مقارنةً بالإستروجين الداخلي 17β-إستراديول . إضافةً إلى ذلك، يؤدي التعرض المبكر قبل الولادة لجرعات منخفضة من النونيل فينول إلى زيادة موت الخلايا المبرمج ( الاستماتة ) في خلايا المشيمة. تراوحت هذه "الجرعات المنخفضة" بين 10⁻¹³ و10⁻⁹ مولار ، وهي أقل من التركيز الموجود عادةً في البيئة. [ 29 ]

ثبت أيضاً أن مادة النونيل فينول تؤثر على إفراز جزيئات إشارات السيتوكينات في المشيمة البشرية. فقد عُولجت مزارع خلايا المشيمة البشرية في المختبر خلال الثلث الأول من الحمل بمادة النونيل فينول، مما أدى إلى زيادة إفراز السيتوكينات، بما في ذلك إنترفيرون غاما ، وإنترلوكين 4 ، وإنترلوكين 10 ، وانخفاض إفراز عامل نخر الورم ألفا . وقد وُثِّق أن هذا الخلل في توازن السيتوكينات في هذه المرحلة من الحمل يؤدي إلى فشل انغراس البويضة ، وفقدان الحمل ، ومضاعفات أخرى. [ 29 ]

التأثيرات على عملية الأيض

ثبت أن مادة النونيل فينول تعمل كمادة كيميائية معززة للسمنة ، على الرغم من أنها أظهرت، على نحو متناقض، خصائص مضادة للسمنة . [ 30 ] تُعد الأجنة النامية والمواليد الجدد أكثر عرضة للخطر عند تعرضهم للنونيل فينول، لأن الجرعات المنخفضة منه قد تُخلّ بعمليات حساسة تحدث خلال هذه الفترات النمائية الهامة. [ 31 ] وقد رُبط التعرض للنونيل فينول قبل الولادة وأثناءها بتشوهات نمائية في الأنسجة الدهنية، وبالتالي في تخليق وإفراز الهرمونات الأيضية (ميريل 2011). وبشكل خاص، من خلال عمله كمحاكي لهرمون الإستروجين، ثبت أن النونيل فينول يتداخل مع التحكم في الشهية في منطقة ما تحت المهاد . [ 30 ] تستجيب منطقة ما تحت المهاد لهرمون اللبتين ، الذي يُشير إلى الشعور بالشبع بعد تناول الطعام، وقد ثبت أن النونيل فينول يزيد أو يُقلل من سلوك الأكل عن طريق التداخل مع إشارات اللبتين في الدماغ المتوسط . [ 30 ] ثبت أن النونيل فينول يحاكي تأثير اللبتين على النيوروببتيد Y وخلايا POMC العصبية المثبطة للشهية ، مما يُسهم في مكافحة السمنة عن طريق تقليل سلوك الأكل. وقد لوحظ ذلك عند حقن الإستروجين أو نظائره في منطقة ما تحت المهاد البطنية الإنسية. [ 32 ] من جهة أخرى، ثبت أن النونيل فينول يزيد من تناول الطعام وله خصائص مُعززة للسمنة عن طريق خفض التعبير عن هذه الخلايا العصبية المثبطة للشهية في الدماغ. [ 33 ] بالإضافة إلى ذلك، يؤثر النونيل فينول على التعبير عن الغريلين : وهو إنزيم تُنتجه المعدة ويُحفز الشهية. [ 34 ] يتم تنظيم التعبير عن الغريلين بشكل إيجابي بواسطة إشارات الإستروجين في المعدة، كما أنه مهم في توجيه تمايز الخلايا الجذعية إلى خلايا دهنية . وبالتالي، فقد ثبت أن التعرض لمادة النونيل فينول قبل الولادة وأثناءها، باعتبارها تحاكي هرمون الإستروجين، يزيد الشهية ويحفز الجسم على تخزين الدهون لاحقًا في الحياة. [ 35 ] وأخيرًا، ثبت أن التعرض طويل الأمد لمادة النونيل فينول يؤثر على إشارات الأنسولين في كبد ذكور الفئران البالغة. [ 36 ]

سرطان

ارتبط التعرض لمادة النونيل فينول أيضًا بسرطان الثدي . [ 2 ] وقد ثبت أنها تعزز تكاثر خلايا سرطان الثدي، نظرًا لتأثيرها المنشط على مستقبلات الإستروجين ألفا ( ERα ) في خلايا سرطان الثدي المعتمدة على الإستروجين وغير المعتمدة عليه. ويرى البعض أن التأثير الإستروجيني المحتمل للنونيل فينول، إلى جانب انتشاره الواسع بين البشر، قد يؤثر على الإصابة بسرطان الثدي المعتمد على الهرمونات. [ 37 ]

التعرض البشري والانهيار

التعرض

يبدو أن النظام الغذائي هو المصدر الأهم لتعرض الإنسان لمادة النونيل فينول. فعلى سبيل المثال، وُجدت عينات غذائية  بتركيزات تتراوح بين 0.1 و19.4 ميكروغرام/كيلوغرام في دراسة استقصائية للنظام الغذائي في ألمانيا ، وحُسب متوسط ​​الاستهلاك اليومي للبالغين بـ 7.5  ميكروغرام/يوم. [ 38 ] وفي دراسة أخرى، حُسب متوسط ​​الاستهلاك اليومي لمجموعة الرضع الأكثر تعرضًا لهذه المادة بين 0.23 و0.65  ميكروغرام لكل كيلوغرام من وزن الجسم يوميًا. [ 39 ] وفي تايوان ، تراوحت تركيزات النونيل فينول في الطعام بين 5.8 و235.8  ميكروغرام/كيلوغرام. وقد وُجد أن المأكولات البحرية تحديدًا تحتوي على تركيز عالٍ من النونيل فينول. [ 40 ]

أظهرت دراسة أُجريت على نساء إيطاليات أن مادة النونيل فينول كانت من بين أعلى الملوثات تركيزًا  في حليب الثدي ، حيث بلغت 32 نانوغرام/مل ، مقارنةً بمركبات الألكيل فينول الأخرى، مثل الأوكتيل فينول، وأحادي إيثوكسيلات النونيل فينول، واثنين من إيثوكسيلات الأوكتيل فينول. كما وجدت الدراسة ارتباطًا إيجابيًا بين استهلاك الأسماك وتركيز النونيل فينول في حليب الثدي. [ 40 ] تُعدّ هذه مشكلة كبيرة لأن حليب الثدي هو المصدر الرئيسي لتغذية حديثي الولادة، الذين يكونون في المراحل المبكرة من النمو حيث تلعب الهرمونات دورًا بالغ الأهمية. وقد ارتبطت المستويات المرتفعة من المواد المُخلّة بالغدد الصماء في حليب الثدي بآثار سلبية على النمو العصبي ، والنمو الجسدي، ووظائف الذاكرة.

لا تُمثل مياه الشرب مصدراً مهماً للتعرض للمواد الكيميائية مقارنةً بمصادر أخرى مثل مواد تغليف الأغذية، ومنتجات التنظيف، ومختلف منتجات العناية بالبشرة. تراوحت تركيزات مادة النونيل فينول في مياه الشرب المعالجة بين 85  نانوغرام/لتر في إسبانيا و15  نانوغرام/لتر في ألمانيا. [ 2 ]

كما تم العثور على كميات ضئيلة من مادة نونيل فينول في لعاب المرضى الذين لديهم مواد مانعة للتسوس . [ 37 ]

انفصال

عند تناول الإنسان لمادة النونيل فينول عن طريق الفم، يتم امتصاصها بسرعة في الجهاز الهضمي . يُعتقد أن المسارات الأيضية المشاركة في تحللها تتضمن اقترانها بالجلوكورونيد والكبريتات ، ثم تتركز نواتج الأيض في الدهون. توجد بيانات غير متسقة حول التراكم الحيوي للنونيل فينول في البشر، ولكن ثبت أنه يتراكم حيويًا في الحيوانات والطيور التي تعيش في الماء. يُطرح النونيل فينول في البراز والبول . [ 6 ]

التحليلات

توجد بروتوكولات قياسية لتحليل الكروماتوغرافيا الغازية-مطياف الكتلة (GC-MS) والكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء (HPLC) للكشف عن النونيل فينولات في مصفوفات العينات البيئية، مثل المواد الغذائية ومياه الشرب والأنسجة البيولوجية. [ 41 ] [ 42 ] يحتوي النونيل فينول المُنتَج صناعيًا (وهو المصدر الأكثر احتمالًا لوجوده في البيئة) على خليط من المتصاوغات البنيوية، [ 43 ] ورغم قدرة هذه البروتوكولات على الكشف عن هذا الخليط، إلا أنها عادةً ما تعجز عن فصل متصاوغات النونيل فينول الفردية داخله. مع ذلك، أشارت دراسة منهجية إلى إمكانية تحقيق فصل أفضل للمتصاوغات في عينات النونيل فينول باستخدام نظام GC-MS/MS (محلل الكتلة الترادفي)، [ 44 ] مما يوحي بأن هذه التقنية قد تُحسّن أيضًا فصل متصاوغات النونيل فينول في تحليلات العينات البيئية؛ وقد تحققت تحسينات إضافية في فصل متصاوغات النونيل فينول من خلال استخدام كروماتوغرافيا الغاز ثنائية الأبعاد في مرحلة الفصل، كجزء من نظام GC × GC-TOF-MS. [ 45 ]

على عكس تحليلات العينات البيئية، تتميز الدراسات التركيبية لمركبات النونيل فينول بتحكم أكبر في حالة العينة وتركيزها وطريقة تحضيرها، مما يُسهّل استخدام تقنيات تحديد البنية القوية مثل الرنين المغناطيسي النووي (NMR) القادرة على تحديد متصاوغات النونيل فينول الفردية. [ 46 ] في دراسة أولية للعلاقة بين أنماط تفرع السلاسل الجانبية للنونيل فينول وإمكاناته الإستروجينية، حدد الباحثون 211 متصاوغًا بنيويًا محتملاً لمركب بارا-نونيل فينول وحده، والذي توسع إلى 550 مركبًا محتملاً من بارا-نونيل فينول عند أخذ ذرات الكربون الكيرالية في الاعتبار. [ 47 ] نظرًا لأن العوامل الكيميائية الفراغية يُعتقد أنها تُساهم في النشاط البيولوجي لمركبات النونيل فينول، فإن التقنيات التحليلية الحساسة للكيرالية، مثل كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء الانتقائية للإنانتوميرات وبروتوكولات معينة من الرنين المغناطيسي النووي، مرغوبة لدراسة هذه العلاقات بشكل أعمق. [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]

أنظمة

يُحظر إنتاج واستخدام النونيل فينول وإيثوكسيلات النونيل فينول في بعض الحالات في الاتحاد الأوروبي نظرًا لتأثيراتها على الصحة والبيئة. [ 2 ] [ 51 ] في أوروبا، وبسبب المخاوف البيئية، تم استبدالها أيضًا بإيثوكسيلات الكحول الأكثر تكلفة ، والتي تُعد أقل ضررًا على البيئة لقدرتها على التحلل بشكل أسرع من النونيل فينول. كما أدرج الاتحاد الأوروبي النونيل فينول ضمن قائمة المواد الخطرة ذات الأولوية للمياه السطحية في التوجيه الإطاري للمياه . ويجري حاليًا تطبيق سياسة صارمة لخفض تركيز النونيل فينول في المجاري المائية السطحية. وقد اقتُرح أن يكون معيار الجودة البيئية للنونيل فينول 0.3  ميكروغرام/لتر. [ 2 ] في عام 2013، سُجلت النونيل فينولات في قائمة المواد المرشحة للوائح REACH.

في الولايات المتحدة، وضعت وكالة حماية البيئة معايير توصي بألا يتجاوز تركيز مادة النونيل فينول 6.6  ميكروغرام/لتر في المياه العذبة و1.7  ميكروغرام/لتر في المياه المالحة. [ 52 ] ولتحقيق ذلك، تدعم الوكالة وتشجع التخلص التدريجي الطوعي من النونيل فينول في منظفات الغسيل الصناعية. وبالمثل، توثق الوكالة مقترحات لقاعدة "الاستخدام الجديد الهام"، والتي ستُلزم الشركات بالتواصل معها في حال قررت إضافة النونيل فينول إلى أي منتجات تنظيف أو منظفات جديدة. كما تخطط الوكالة لإجراء المزيد من تقييمات المخاطر لتحديد آثار النونيل فينول على صحة الإنسان والبيئة.

في دول آسيوية أخرى ودول أمريكا الجنوبية، لا يزال النونيل فينول متوفراً على نطاق واسع في المنظفات التجارية، وهناك القليل من التنظيم بشأنه. [ 52 ]

اليابان

شددت اليابان الرقابة على مادة النونيل فينول. وقد دفع هذا التشدد دولاً أخرى إلى تنظيم استخدام هذه المادة الكيميائية، وتقييد استخدامها في المنتجات الاستهلاكية. [ 53 ] وتتفوق اليابان في رصد وتصنيف تلوث المياه بالنونيل فينول على دول أخرى، حيث ينتشر استخدام هذه المادة على نطاق واسع وتخضع لوائحها لمحدودية. [ 54 ]

مراجع

  1. ↑ سجل نونيل فينول، المتماثلات المختلطة في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 6 أبريل 2011.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 سواريس، أ.؛ غييس، ب.؛ جيفرسون، ب.؛ كارتميل، إ. (2008). "نونيل فينول في البيئة: مراجعة نقدية حول وجوده ومصيره وسميته ومعالجته في مياه الصرف الصحي". البيئة الدولية . 34 (7): 1033-1049 . doi : 10.1016/j.envint.2008.01.004 . PMID 18282600 . 
  3. ↑ "تنبيه بشأن مادة نونيل فينول في الإيبوكسي: هل هي موجودة في الإيبوكسي الخاص بك؟" . www.epoxyproducts.com . تاريخ الاسترجاع: 18 مارس 2021 .
  4. ↑ "بارا نونيل فينول" (ملف PDF) . squarespace .
  5. ↑ "لا، لا، نونيل (فينول)" . شبكة المباني الصحية . تم الاسترجاع في 18-03-2021 .
  6. 1 2 3 4 5 ميرجيل، ماريا. "نونيل فينول وإيثوكسيلات نونيل فينول". Toxipedia.org. بدون مكان نشر، 1 نوفمبر 2011. موقع إلكتروني. 27 أبريل 2014.
  7. 1 2 3 غونتر، كلاوس؛ كلايست، إينهارد؛ ثيل، بيورن (10-12-2005). "مركبات نونيل فينول النشطة على الإستروجين من منظور خاص بالمتماثلات: نظام ترقيم منهجي واتجاهات مستقبلية". الكيمياء التحليلية والكيمياء الحيوية التحليلية . 384 (2): 542-546 . doi : 10.1007/s00216-005-0181-8 . ISSN 1618-2642 . PMID 16341851. S2CID 39833642 .   
  8. 1 2 غابرييل إف إل، روتليدج إي جيه، هايدلبرغر إيه، رينتش دي، غونتر كيه، غيغر دبليو ، وآخرون (2008). "التحلل النوعي للأيزومرات والنشاط المُخلّ بالغدد الصماء لمركبات النونيل فينول" (ملف PDF) . مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 42 (17): 6399-408 . Bibcode : 2008EnST...42.6399G . doi : 10.1021/es800577a . PMID 18800507 .  
  9. 1 2 لو، تشيجيانغ؛ غان، جاي (21 يناير 2014). "التحلل البيولوجي النوعي للمتماثلات لمركب نونيل فينول في رواسب الأنهار وعلاقة التركيب بالتحلل البيولوجي". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 48 (2): 1008-1014 . Bibcode : 2014EnST...48.1008L . doi : 10.1021/es403950y . ISSN 0013-936X . PMID 24345275 .  
  10. ↑ بروسنيتز، إريك ر.؛ بارتون، ماتياس (2014). "بيولوجيا الإستروجين: رؤى جديدة حول وظيفة مستقبلات GPER والفرص السريرية" . علم الغدد الصماء الجزيئي والخلوي . 389 ( 1-2 ): 71-83 . doi : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ISSN 0303-7207 . PMC 4040308. PMID 24530924 .   
  11. سوننشاين ، كارلوس؛ سوتو ، آنا م. (1998 ) . "مراجعة محدّثة لمُحاكيات ومُضادات الإستروجين والأندروجين البيئية". مجلة الكيمياء الحيوية الستيرويدية والبيولوجيا الجزيئية . 65 ( 1-6 ): 143-150 . doi : 10.1016/s0960-0760(98)00027-2 . PMID 9699867. S2CID 16158451 .  
  12. 1 2 3 4 وكالة حماية البيئة. 2010. خطة عمل نونيل فينول (NP) وإيثوكسيلات نونيل فينول (NPEs). فبراير 2014.
  13. ↑ ثيل، بيورن؛ هاينكه، فولكمار؛ كلايست، إينهارد؛ غونتر، كلاوس (1 يونيو 2004). "مساهمة في توضيح البنية لعشرة متصاوغات من مادة بارا-نونيل فينول التقنية". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 38 (12): 3405-3411 . Bibcode : 2004EnST...38.3405T . doi : 10.1021/es040026g . ISSN 0013-936X . PMID 15260341 .  
  14. ↑ روس، ألكسندر س.؛ فينكن، رالف؛ شوبان، إنجولف؛ شميدت، بوركهارد (2005-09-01). "تخليق متصاوغات بارا-نونيل فينول المتفرعة: وجودها وقياسها الكمي في خليطين تجاريين". كيموسفير . 60 (11): 1624-1635 . Bibcode : 2005Chmsp..60.1624R . doi : 10.1016/j.chemosphere.2005.02.046 . PMID 16083769 . 
  15. ↑ ويلر، تود ف.؛ هايم، جون ر.؛ لاتوري، ماريا ر.؛ جينز، أ. بلير (1997-01-01). "التحليل الطيفي الكتلي لنظائر بارا-نونيل فينول باستخدام تقنية كروماتوغرافيا الغاز عالية الدقة - مطياف الكتلة" . مجلة علوم الكروماتوغرافيا . 35 (1): 19-30 . doi : 10.1093/chromsci/35.1.19 . ISSN 0021-9665 . 
  16. ^ فيج، هيلموت؛ فوج، هاينز-فيرنر؛ هاماموتو، توشيكازو؛ أوميمورا، سوميو؛ إيواتا، تاداو؛ ميكي، هيسايا؛ فوجيتا، ياسوهيرو؛ بويش، هانز جوزيف؛ جاربي دوروثيا. بولوس، ويلفريد (2000). مشتقات الفينول . دوى : 10.1002/14356007.a19_313 . رقم ISBN 978-3527306732.{{cite book}}تم |journal=تجاهله ( مساعدة )
  17. ↑ بنكندورف، ك.؛ بيردمور، ك.؛ غولي، أ.أ.؛ باكر، ن.هـ.؛ تايت، ن.ن. (1999). "توصيف إفرازات الغدة المخاطية من بيريباتوس، Euperipatoides kanangrensis (Onychophora: Peripatopsidae)". الكيمياء الحيوية المقارنة وعلم وظائف الأعضاء ب . 124 (4): 457-465 . doi : 10.1016/S0305-0491(99)00145-5 .
  18. ↑ خطة عمل بشأن نونيل فينول وإيثوكسيلات نونيل فينول. وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA). أغسطس 2010.
  19. ↑ ساماراس وآخرون، 2013. مصير بعض المستحضرات الصيدلانية والمركبات الاصطناعية المسببة لاضطرابات الغدد الصماء أثناء معالجة مياه الصرف الصحي والهضم اللاهوائي للحمأة. مجلة المواد الخطرة، المجلد 244-245، يناير 2013، ص 259-267. ساماراس وآخرون، 2013
  20. ↑ ستاسيناكيس وآخرون، 2013. مساهمة المعالجة الأولية والثانوية في إزالة البنزوثيازولات، والبنزوتريازولات، ومُختلّات الغدد الصماء، والمستحضرات الصيدلانية، ومركبات البيرفلورينات في محطة معالجة مياه الصرف الصحي. مجلة العلوم البيئية الشاملة، المجلد 463-464، أكتوبر 2013، ص 1067-1075. ستاسيناكيس وآخرون، 2013
  21. ↑ ثيل ب، غونتر ك، شوغر إم جيه (1997). "ألكيل فينول إيثوكسيلات: تحليل الآثار والسلوك البيئي". مجلة الكيمياء . 97 (8): 3247-72 . doi : 10.1021/cr970323m . PMID 11851490 . 
  22. ↑ شبكة العمل لمكافحة المبيدات في أمريكا الشمالية. PANNA. إيثوكسيلات نونيل فينول. تم الاطلاع بتاريخ 30/9/2011. وكالة البيئة البريطانية
  23. ↑ سواريس، أ.؛ غييس، ب.؛ جيفرسون، ب.؛ كارتميل، إ.؛ ليستر، ج. ن. (2008). "مقال مراجعة: نونيل فينول في البيئة: مراجعة نقدية حول وجوده ومصيره وسميته ومعالجته في مياه الصرف الصحي". مجلة البيئة الدولية . 34 (7): 1033-1049 . doi : 10.1016/j.envint.2008.01.004 . PMID 18282600 . 
  24. ↑ دراسة رصد المركبات المسببة لاضطرابات الغدد الصماء على مستوى ولاية مينيسوتا، وكالة مكافحة التلوث، 2007 - 2008
  25. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ منظمة الصحة العالمية. ٢٠٠٢. التقييم المتكامل للمخاطر: دراسة حالة نونيل فينول. WHO/IPCS/IRA/12/04، منظمة الصحة العالمية، جنيف، سويسرا.
  26. ↑ كندا، وزارة الصحة (26 يوليو/تموز 2004). "مؤرشف - تقرير تقييم قائمة المواد ذات الأولوية لمادة نونيل فينول وإيثوكسيلاتها" . aem . تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 أكتوبر/تشرين الأول 2019 .
  27. ↑ ليني، كاثرين إي؛ هاجر، جوزفين أ؛ تايلر، تشارلز ر؛ ديبليج، مايكل هـ؛ غالواي، تمارا س؛ جوبلينج، سوزان (أبريل 2006). "الآثار الصحية للتعرض طويل الأمد لمياه الصرف الصحي المعالجة على الأسماك" . مجلة منظورات الصحة البيئية . 114 (ملحق 1): 81-89 . doi : 10.1289/ehp.8058 . PMC 1874182. PMID 16818251 .  
  28. ↑ أسيمكوبولوس، ألكسندروس ج.؛ ثومايديس، نيكولاوس س.؛ كوباريس، مايكل أ. (2012). "الاتجاهات الحديثة في الرصد البيولوجي للبيسفينول أ، و4-ثلاثي أوكتيل فينول، و4-نونيل فينول". رسائل علم السموم . 210 (2): 141-154 . doi : 10.1016/j.toxlet.2011.07.032 . PMID 21888958 . 
  29. 1 2 بيشي، نيكوليتا؛ إيتا، فرانشيسكا؛ رومانيولي، روبرتا؛ جانترا، سيلك. سينسيني، ماركو؛ جالاسي، جيانميشيل؛ سيرشي، توماسو؛ كورسي، إيلاريا؛ فوكاردي، سيلفانو؛ بوليسو، لوانا (2009). "المستويات البيئية لبارا نونيلفينول قادرة على التأثير على إفراز السيتوكين في المشيمة البشرية" . وجهات نظر الصحة البيئية . 118 (3): 427- 31. دوى : 10.1289/ehp.0900882 . بمك 2854774 . بميد 20194071 .  
  30. 1 2 3 غرون، فيليكس؛ بلومبرغ، بروس (2009). "مُختلّات الغدد الصماء كمُسبّبات للسمنة" . علم الغدد الصماء الجزيئي والخلوي . 304 ( 1-2 ): 19-29 . doi : 10.1016/j.mce.2009.02.018 . PMC 2713042. PMID 19433244 .  
  31. ↑ "صحيفة حقائق حول اضطراب الغدد الصماء". Endocrinedisruption.org. TEDX، منصة تبادل المعلومات حول اضطراب الغدد الصماء، 7 نوفمبر 2011. موقع إلكتروني. 25 أبريل 2014.
  32. ↑ غاو، كيو؛ هورفاث، تي إل (2008). "التداخل بين إشارات الإستروجين واللبتين في منطقة ما تحت المهاد". المجلة الأمريكية لعلم وظائف الأعضاء والغدد الصماء والتمثيل الغذائي . 294 (5): E817– E826 . doi : 10.1152/ajpendo.00733.2007 . PMID 18334610. S2CID 20370652 .  
  33. ↑ ماسو، ي.؛ موريتا، م.؛ أوكا، س.؛ إيشيدو، م. (2004). "فرط النشاط الحركي الناجم عن نقص في الخلايا العصبية الدوبامينية وتأثيرات المواد المسببة لاضطرابات الغدد الصماء: دراسة مستوحاة من الأدوار الفسيولوجية لـ PACAP في الدماغ" . Regul . Pept . 123 ( 1-3 ): 225-234 . doi : 10.1016/j.regpep.2004.05.010 . PMID 15518916. S2CID 9419249 .  
  34. ↑ ساكاتا، إي.؛ تاناكا، تي.؛ يامازاكي، إم.؛ تانيزاكي، تي.؛ تشنغ، زد.؛ ساكاي، تي. (2006). "يحفز الإستروجين المعدي بشكل مباشر التعبير عن هرمون الغريلين وإنتاجه في معدة الفئران" . مجلة الغدد الصماء . 190 (3): 749-757 . doi : 10.1677/joe.1.06808 . PMID 17003276 . 
  35. ↑ كيم، إم إس؛ يون، سي واي؛ جانغ، بي جي؛ بارك، واي جي؛ شين، سي إس؛ بارك، إتش إس؛ ريو، جي دبليو؛ باك، واي كيه؛ بارك، جي واي؛ لي، كيه يو؛ كيم، إس واي؛ لي، إتش كيه؛ كيم، واي بي؛ بارك، كيه إس (2004). "التأثيرات المحفزة للانقسام الخلوي والمضادة للاستماتة لهرمون الغريلين في الخلايا الدهنية 3T3-L1" . علم الغدد الصماء الجزيئي . 18 (9): 2291-2301 . doi : 10.1210/me.2003-0459 . PMID 15178745 . 
  36. ↑ جوبيندراداس، ر؛ دي كروز، س؛ ماثور، ب (2012). "التعرض طويل الأمد لمادة نونيل فينول يؤثر على إشارات الأنسولين في كبد ذكور الفئران البالغة" . علم السموم التجريبي البشري . 31 (9): 868-876 . doi : 10.1177/0960327111426587 . PMID 22076496. S2CID 38257683 .  
  37. 1 2 فيفاكوا، أديل؛ غراتسيا ريكيا، آنا؛ فاسانيلا، جيوفانا؛ غابرييل، سابرينا؛ كاربينو، أماليا؛ راجو، فيتوريا؛ ماريا؛ دي جيويا، لويزا؛ ليجيو، أنطونيلا؛ بونوفيجليو، دانييلا؛ ليجوري، أنجيلو؛ ماجيوليني، مارسيلو (2003). “الملوثات الغذائية Bisphenol A و 4-Nonylphenol تعمل كمنبهات لمستقبلات هرمون الاستروجين α في خلايا سرطان الثدي MCF7”. الغدد الصماء . 22 (3): 275– 84. دوى : 10.1385/إندو:22:3:275 . بميد 14709801 . S2CID 24384354 .  
  38. ^ غونتر، كلاوس. هينكي، فولكمار؛ ثيل، بيورن؛ كليست، اينهارد. براست، هارتموت؛ رايكر ، تورستن (2002-04-15). "إن اختلال الغدد الصماء نونيلفينول موجود في كل مكان في الغذاء". العلوم البيئية والتكنولوجيا . 36 (8): 1676–1680 . بيب كود : 2002EnST...36.1676G . دوى : 10.1021/es010199v . ISSN 0013-936X . بميد 11993862 .  
  39. ↑ رايكر، تورستن؛ ثيل، بيورن؛ بوم، روزويتا م.؛ غونتر، كلاوس (1 مارس 2011). "مواد النونيل والأوكتيل فينول المسببة لاضطرابات الغدد الصماء في أغذية الرضع في ألمانيا: تناول كميات كبيرة من النونيل فينول يوميًا لدى الأطفال". مجلة كيموسفير . 82 (11): 1533-1540 . Bibcode : 2011Chmsp..82.1533R . doi : 10.1016/j.chemosphere.2010.11.065 . PMID 21185059 . 
  40. 1 2 أديمولو، ن.؛ فيرارا، ف.؛ ديليس، م.؛ فابيتي، ف.؛ فوناري، إ. (2008). "نونيل فينول وأوكتيل فينول في حليب الثدي البشري". البيئة الدولية . 34 (7): 984-987 . doi : 10.1016/j.envint.2008.03.001 . PMID 18410965 . 
  41. ↑ جانو، ر.؛ سابيك، هـ.؛ سوفارد، إ.؛ داغناك، ت.؛ دورندورف، ك. (18-10-2002). "تحديد المركبات المسببة لاضطرابات الغدد الصماء في العينات البيئية باستخدام كروماتوغرافيا الغاز والسائل مع مطياف الكتلة". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 974 ( 1-2 ): 143-159 . doi : 10.1016/s0021-9673(02)01240-2 . PMID 12458934 . 
  42. ↑ كيم، يون-سوك؛ كاتاس، تاكاو؛ سيكين، ساياكا؛ إينوي، تاداشي؛ ماكينو، ميتسوكو؛ أوتشياما، تاكيتو؛ فوجيموتو، ياسوو؛ ياماشيتا، نوبويوشي (2004-02-01). "تباين النشاط الإستروجيني بين أجزاء من نونيل فينول تجاري باستخدام كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء". كيموسفير . 54 (8): 1127-1134 . Bibcode : 2004Chmsp..54.1127K . doi : 10.1016/j.chemosphere.2003.09.024 . PMID 14664841 . 
  43. ↑ بهات، ب.د.؛ براساد، ج. ف.؛ كالبانا، ج.؛ علي، س. (30-06-1992). "فصل وتوصيف متصاوغات بارا-نونيل فينولات بتقنيات كروماتوغرافيا الغاز الشعيرية/مطياف الكتلة/مطياف الأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه". مجلة علوم الكروماتوغرافيا . 30 (6): 203-210 . doi : 10.1093/chromsci/30.6.203 .
  44. ↑ مويدر، م.؛ مارتن، س.؛ هارينوك، ج.؛ غوريكي، ت.؛ فينكن، ر.؛ كورفيني، ب.ف.إكس. (13 يناير 2006). "تحديد البنى المتماثلة لـ 4-نونيل فينول بواسطة كروماتوغرافيا الغاز - مطياف الكتلة الترادفي المقترن بتحليل التجميع". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 1102 ( 1-2 ): 245-255 . doi : 10.1016/j.chroma.2005.10.031 . PMID 16271268 . 
  45. ↑ مويدر، م.؛ مارتن، س.؛ شلوسر، د.؛ هارينوك، ج.؛ غوريكي، ت. (24 فبراير 2006). "فصل مركبات 4-نونيل فينول التقنية ونواتج تحللها البيولوجي باستخدام كروماتوغرافيا الغاز ثنائية الأبعاد الشاملة المقترنة بقياس الطيف الكتلي بزمن الطيران". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 1107 ( 1-2 ): 233-239 . doi : 10.1016/j.chroma.2005.12.092 . PMID 16427065 . 
  46. ↑ بوم، روزويتا م.؛ أندرياس، توماس؛ دوتز، كارل هاينز؛ ثيل، بيورن؛ غونتر، كلاوس (2010-08-01). "تخليق متصاوغات محددة من النونيل فينول المخلّة بالغدد الصماء للدراسات البيولوجية والبيئية". كيموسفير . 80 (7): 813-821 . Bibcode : 2010Chmsp..80..813B . doi : 10.1016/j.chemosphere.2010.03.064 . PMID 20452641 . 
  47. ↑ غوثر، كلاوس؛ كلايست، إينهارد؛ ثيل، بيورن (10 ديسمبر 2005). "مركبات نونيل فينول النشطة على الإستروجين من منظور خاص بالمتماثلات: نظام ترقيم منهجي واتجاهات مستقبلية". الكيمياء التحليلية والكيمياء الحيوية التحليلية . 384 (2): 542-546 . doi : 10.1007/s00216-005-0181-8 . PMID 16341851. S2CID 39833642 .  
  48. ↑ تشانغ، هايفنغ؛ زويلكه، سيباستيان؛ غونتر، كلاوس؛ سبيتيلر، مايكل (2007-01-01). "الفصل الانتقائي للضد الضوئي وتحديد متصاوغات النونيل فينول المفردة". كيموسفير . 66 (4): 594-602 . Bibcode : 2007Chmsp..66..594Z . doi : 10.1016/j.chemosphere.2006.08.012 . PMID 17027900 . 
  49. ↑ تشانغ، هايفنغ؛ أوبل، إيريس م.؛ سبيتيلر، مايكل؛ غونتر، كلاوس؛ بوهملر، غابرييل؛ زويلكه، سيباستيان (2009-02-01). "المتماثلات الضوئية لأحد متماثلات نونيل فينول: التكوينات المطلقة والفعالية الإستروجينية". الكيرالية . 21 (2): 271-275 . doi : 10.1002/chir.20556 . ISSN 1520-636X . PMID 18553459 .  
  50. ↑ أسير، إسماعيل حقي؛ وست، ماتياس؛ غونتر، كلاوس (28-05-2016). "الفصل الانتقائي للضد الضوئي لنظائر نونيل فينول المحددة المسببة لاضطرابات الغدد الصماء". الكيمياء التحليلية والكيمياء الحيوية التحليلية . 408 (20): 5601-5607 . doi : 10.1007/s00216-016-9661-2 . ISSN 1618-2642 . PMID 27236316. S2CID 11005914 .   
  51. ↑ الجريدة الرسمية للاتحاد الأوروبي: التوجيه 2003/53/EC الصادر عن البرلمان الأوروبي والمجلس بتاريخ 18 يونيو 2003، المعدل للمرة السادسة والعشرين للتوجيه 76/769/EEC الصادر عن المجلس والمتعلق بالقيود المفروضة على تسويق واستخدام بعض المواد والمستحضرات الخطرة (نونيل فينول، وإيثوكسيلات نونيل فينول، والأسمنت) ، 17 يوليو 2003
  52. 1 2 ديفيد، أ.؛ فينيت، هـ.؛ غوميز، إ. (2009). "الألكيل فينولات في البيئات البحرية: استراتيجيات رصد التوزيع واعتبارات الكشف". نشرة التلوث البحري 58 ( 7): 953-960 . doi : 10.1016/j.marpolbul.2009.04.021 . PMID 19476957 . 
  53. ↑ "نونيل فينول" ، دليل الهرمونات ، دار النشر الأكاديمية، الصفحات 999-1000 ، 1 يناير 2021، doi : 10.1016/b978-0-12-820649-2.00275-8 ، تاريخ الاسترجاع : 15 ديسمبر 2025 
  54. ^ هونغ ياجون. فنغ، تشنغ ليان؛ يان، تشنفي؛ وانغ، يينغ. ليو، داتشينغ؛ لياو، وي؛ باي ، ينجشن (2020-11-01). "وجود النونيلفينول وتوزيعه وسميته وطرق تحليله في المياه العذبة" . رسائل الكيمياء البيئية . 18 (6): 2095–2106 . دوى : 10.1007 / s10311-020-01060-3 . ردمك 1610-3661 .