رباعي هيدروكانابيفورول

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة

رباعي هيدروكانابيفورول
البيانات السريرية
أسماء أخرى(-)- ترانس-Δ 9- رباعي هيدروكانابيفورول
Δ 9- THCP
(C7)-Δ 9- THC
THC-Heptyl
المعرفات
  • (6aR,10aR)-3-هبتيل-6,6,9-ثلاثي ميثيل-6a,7,8,10a-رباعي هيدرو بنزوكرومين-1-أول
رقم CAS
  • 54763-99-4
معرف PubChem
  • 6453074
كيم سبايدر
  • 4955468
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID70203228
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 23 ح 34 أ 2
الكتلة المولية342.523  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • CCCCCCCc3cc2OC(C)(C)[C@@H]1CCC(C)=C[C@H]1c2c(O)c3
  • InChI=1S/C23H34O2/c1-5-6-7-8-9-10-17-14-20(24)22-18-13-16(2)11-12-19(18)23(3,4)25-21(22)15-17/h13-15,18-19,24H,5-12H2,1-4H3/t18-,19-/m1/s1
  • المفتاح:OJTMRZHYTZMJKX-RTBURBONSA-N

تتراهيدروكانابيفورول ( THCP ، تنطق / tɛtʃrəhaɪʒroʊkənæbɪfoʊrɔːl / ) هو فيتوكينابينويد قوي ، وهو منشط لمستقبلات CB1 و CB2 والذي كان يُعرف بأنه نظير اصطناعي لمادة THC ، [ 1 ] ولكن لأول مرة في عام 2019 تم عزله كمنتج طبيعي بكميات ضئيلة من نبات القنب . [ 2 ] [ 3 ] وهو مشابه هيكليًا لمادة Δ9 - THC ، المكون النشط الرئيسي للقنب، ولكن مع امتداد السلسلة الجانبية البنتيل إلى الهيبتيل . ونظرًا لأنه يحتوي على سلسلة جانبية أطول، فإن تأثيراته القنبية "أعلى بكثير من مادة Δ9 - THC نفسها". تم الإبلاغ عن أن رباعي هيدروكانابيفورول له قدرة ارتباط تبلغ 1.2 نانومول في CB 1 ، أي ما يقرب من 33 ضعف قدرة Δ 9 -THC (40 نانومول في CB 1 ). [4]

تمت دراسة THCP بواسطة روجر آدامز في وقت مبكر من عام 1942. [5]

المتزامرات

دلتا-3-THCP

Δ3 - THCP [1]

تم تصنيع متزامر Δ 3 /Δ 6a(10a) Δ 3 -THCP في عام 1941، ووجد أنه يتمتع بنفس قوة Δ 3 -THC تقريبًا ، على عكس المتماثل الهكسيل الباراهكسيل الذي كان أقوى بشكل ملحوظ. [6]

دلتا-8-THCP

JWH-091 (Δ 8 -THCP) [2]، CAS# 51768-60-6

يُعرف أيزومر Δ 8 أيضًا باسم كانابينويد صناعي تحت الاسم الرمزي JWH-091 . [7] [8] لم يتم تأكيد ما إذا كان Δ 8 -THCP موجودًا بشكل طبيعي في نباتات القنب أم لا، ولكن من المحتمل أن يكون ذلك بسبب كون Δ 8 -THC نفسه شكلًا متحللًا من Δ 9 -THC. [9] يتمتع JWH-091 بضعف تقارب الارتباط عند مستقبل CB 1 (22 نانومتر ± 3.9 نانومتر) مقارنة بـ Δ 9 -THC (40.7 نانومتر ± 1.7 نانومتر) أو Δ 8 -THC (44 نانومتر ± 12 نانومتر)، [8] ولكنه يبدو أقل بكثير في المختبر من نشاط ارتباط Δ 9 -THCP (K i  = 1.2 نانومتر) [4]

حدوث طبيعي في القنب

يوجد أيزومر Δ 9 من THCP بشكل طبيعي في نبات القنب ، ولكن بكميات صغيرة. أفادت دراسة أجريت عام 2021 أن محتوى Δ 9 -THCP يتراوح من 0.0023% إلى 0.0136% (وزن/وزن) (حوالي 0.02–0.13 مجم/جم) دون ارتباط بنسبة THC في سلالات نبات القنب التي تهيمن عليها Δ 9 -THC ؛ فشلت هذه الدراسة في اكتشاف THCP في سلالات القنب التي تهيمن عليها مادة CBD . [2] [10]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ هارفي دي جيه (مارس 1985). "تحديد المستقلبات الكبدية لـ n-heptyl-delta-1-tetrahydrocannabinol في الفئران". Xenobiotica؛ مصير المركبات الغريبة في الأنظمة البيولوجية . 15 (3): 187-197. doi :10.3109/00498258509045349. PMID  2992174.
  2. ^ ab Bueno J, Greenbaum EA (فبراير 2021). "(-)- trans -Δ 9 -Tetrahydrocannabiphorol Content of Cannabis sativa Inflorescence from Various Chemotypes". مجلة المنتجات الطبيعية . 84 (2): 531-536. doi :10.1021/acs.jnatprod.0c01034. PMID  33565878. S2CID  231866062.
  3. ^ لينسيانو ف، روسو إف، سيتي سي، تولوميو إف، باريس آر، فولفيو إف، وآخرون. (ديسمبر 2021). “محتوى القنب من حمض هيبتيل فوروليك الجديد في مختلف أنواع القنب الهندي ساتيفا L.”. تالانتا . 235 : 122704. دوى :10.1016/j.talanta.2021.122704. اتش دي ال : 11380/1250339 . بميد  34517579.
  4. ^ أب سيتي سي، لينسيانو بي، روسو إف، لونغو إل، إيانوتا إم، مايوني إس، وآخرون. (ديسمبر 2019). "نبات نباتي جديد معزول من Cannabis sativa L. مع نشاط مقلد للقنب في الجسم الحي أعلى من Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-Tetrahydrocannabiphorol". التقارير العلمية . 9 (1): 20335. بيب كود :2019NatSR...920335C. دوى :10.1038/s41598-019-56785-1. بمك 6937300 . بميد  31889124. 
  5. ^ Adams R, Loewe S, Smith CM, McPhee WD (1942). "مشابهات رباعي هيدروكانابينول ونظائرها ذات النشاط الماريجوانا. XIII1". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 64 (3): 694-697. doi :10.1021/ja01255a061.
  6. ^ Adams R, Loewe S, Jelinek C, Wolff H (يوليو 1941). "مشابهات رباعي هيدروكانابينول ذات نشاط الماريجوانا. IX". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 63 (7): 1971-1973. doi :10.1021/ja01852a052.
  7. ^ Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, et al. (سبتمبر 1999). "التلاعب بالسلسلة الجانبية للرباعي هيدروكانابينول يحدد المحفزات والمحفزات الجزئية والمضادات". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 290 (3): 1065-1079. PMID  10454479.
  8. ^ ab Bow EW, Rimoldi JM (2016). "العلاقات بين البنية والوظيفة للقنب الكلاسيكي: تعديل CB1/CB2". وجهات نظر في الكيمياء الطبية . 8 : 17–39. doi :10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID  27398024 . 
  9. ^ Hazekamp A, Fischedick JT, Díez ML, Lubbe A, Ruhaak RL (2010). "كيمياء القنب". المنتجات الطبيعية الشاملة الجزء الثاني . ص. 1033-1084. doi :10.1016/B978-008045382-8.00091-5. ISBN 978-0-08-045382-8.
  10. ^ Bueno J, Greenbaum EA (2021). "(-)- محتوى ترانس-Δ9-رباعي هيدروكانابيفورول في أزهار نبات القنب من مختلف الأنماط الكيميائية". مجلة المنتجات الطبيعية . 84 (2): 531-536. doi :10.1021/acs.jnatprod.0c01034. PMID  33565878. S2CID  231866062. تم الاسترجاع في 19 فبراير 2024 .
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=رباعي هيدروكانابيفورول&oldid=1249121137"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate