كانابيكرومين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة
كانابيكرومين
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-ميثيل-2-(4-ميثيلبنت-3-إينيل)-7-بنتيل-5-كرومينول
المعرفات
  • 20675-51-8 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 422704 ☒ن
كيم سبايدر
  • 28064 ☒ن
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.236.929
معرف PubChem
  • 30219
جامعة يوني
  • ك4497H250W يفحصي
  • رقم DTXSID80942873
  • إنشي = 1S/C21H30O2/c1-5-6-7-10-17-14-19(22)18-11-13-21(4,23-20(18)15-17)12-8-9-16(2)3/h9,11,13-15,22H,5-8,10,12H2,1-4H3 ☒ن
    المفتاح: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYSA-N ☒ن
  • InChI=1/C21H30O2/c1-5-6-7-10-17-14-19(22)18-11-13-21(4,23-20(18)15-17)12-8-9- 16(2)3/h9,11,13-15,22H,5-8,10,12H2,1-4H3
    المفتاح: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYAG
  • CCCCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1)O
ملكيات
ج 21 ح 30 أ 2
الكتلة المولية 314.469  جرام مول -1
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

يُظهر كانابيكرومين ( CBC )، والذي يُسمى أيضًا كانابيكرومين أو كانانبيكروم أو بنتيل كانابيكرومين أو كانابينوكرومين، [1] خصائص مضادة للالتهابات في المختبر ، والتي قد تساهم نظريًا في التأثيرات المسكنة للقنب . [2] إنه فيتوكينابينويد ، وهو واحد من مئات القنب الموجودة في نبات القنب . [3] إنه يحمل تشابهًا هيكليًا مع القنب الطبيعي الآخر، بما في ذلك رباعي هيدروكانابينول (THC)، وتتراهيدروكانابيفارين (THCV)، وكانابيديول (CBD)، وكانابينول (CBN)، من بين أمور أخرى. [3] [4] يوجد CBC والقنب في القنب. [3] لم يتم إدراجه في اتفاقية المواد المؤثرة على العقل .

التخليق الحيوي

في نبات القنب ، يوجد CBC بشكل أساسي على هيئة حمض كانابيكرومينيك (CBCA، 2-COOH-CBC، CBC-COOH). يتحد بيروفوسفات جيرانيل وحمض الزيتون لإنتاج حمض كانابيجيروليك (CBGA؛ الوسيط الوحيد لجميع الفيتوكينابينويدات الأخرى)، والذي يتم تحويله إلى حلقة بواسطة إنزيم CBCA synthase لتكوين CBCA. بمرور الوقت، أو عند تسخينه فوق 93 درجة مئوية، يتم نزع الكربوكسيل من CBCA ، مما ينتج عنه CBC. انظر أيضًا صورة مخطط التخليق الحيوي أدناه. [ بحاجة لمصدر ]

مخطط التخليق الحيوي CBC

علم الأدوية

وقد افترض أن الكانابيكرومين يؤثر على النشاط النفسي لـ THC، على الرغم من عدم إثبات التأثيرات في الجسم الحي . [5] يعمل CBC على مستقبلات TRPV1 و TRPA1 ، مما يتداخل مع قدرتها على تكسير endocannabinoids (مواد كيميائية مثل الأنانداميد و2- AG التي ينتجها الجسم بشكل طبيعي). [6] [ مصدر غير موثوق؟ ] أظهر CBC تأثيرات مضادة للأورام في نباتات سرطان الثدي الغريبة في الفئران. [7] كما أن له نشاط مضاد للاختلاج في نموذج الفأر . [8]

في المختبر ، يرتبط CBC بشكل ضعيف بـ CB1 و CB2 بألفة ارتباط تبلغ 713 نانومول و256 نانومول على التوالي، وهي أقل بكثير من تلك الخاصة بـ THC مع 35 نانومول في CB1. [9] [10] يعمل كمضاد لتحفيز cAMP ومضاد لبيتا أريستين . [9] بالإضافة إلى ذلك، يعد CBC ناهضًا لـ TRPA1 ، وأقل قوة لـ TRPV3 و TRPV4 . [3] يحتوي CBC على متزامرين فراغيين .

مراجع

  1. ^ "Cannabichromene". PubChem . المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. 16 فبراير 2019. تم الاسترجاع في 12 فبراير 2019 .
  2. ^ Morales P, Hurst DP, Reggio PH (2017). "الأهداف الجزيئية للكانابينويدات النباتية: صورة معقدة". الكانابينويدات النباتية . التقدم في كيمياء المنتجات الطبيعية العضوية. المجلد 103. ص 103-31. doi :10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN 978-3-319-45539-6. PMC  5345356 . PMID  28120232.
  3. ^ abcd Turner, Sarah E.; Williams, Claire M.; Iversen, Leslie ; Whalley, Benjamin J. (2017). "علم الأدوية الجزيئي للكانابينويدات النباتية". في Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz ; Gibbons, Simon ; Kobayashi, Jun'ichi (eds.). الكانابينويدات النباتية: كشف الكيمياء المعقدة وعلم الأدوية للقنب الهندي. التقدم في كيمياء المنتجات الطبيعية العضوية. المجلد 103. دار سبرينغر للنشر الدولية . ص 61-101. doi :10.1007/978-3-319-45541-9_3. ISBN 978-3-319-45539-6. PMID  28120231.
  4. ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2016). "تطور محتوى القنب والتربين أثناء نمو نباتات القنب ساتيفا من أنماط كيميائية مختلفة". مجلة المنتجات الطبيعية . 79 (2): 324-331. doi :10.1021/acs.jnatprod.5b00949. PMID  26836472.
  5. ^ Ilan AB, Gevins A, Coleman M, ElSohly MA, de Wit H (سبتمبر 2005). "الملف العصبي الفسيولوجي والذاتي للماريجوانا مع تركيزات متفاوتة من القنب". علم الأدوية السلوكي . 16 (5-6): 487-96. doi :10.1097/00008877-200509000-00023. PMID  16148455. S2CID  827221.
  6. ^ "ما هو CBC (كانابيكرومين)؟". CNBS . تم الاسترجاع في 2019-03-31 .
  7. ^ Ligresti, A.; Moriello, AS; Starowicz, K.; Matias, I.; Pisanti, S.; De Petrocellis, L.; Laezza, C.; Portella, G.; Bifulco, M.; Di Marzo, V. (2006-09-01). "النشاط المضاد للأورام للقنب النباتي مع التركيز على تأثير الكانابيديول على سرطان الثدي البشري | مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 318 (3): 1375–1387. doi :10.1124/jpet.106.105247. PMID  16728591. S2CID  1341744.
  8. ^ Anderson LL, Ametovski A, Lin Luo J, Everett-Morgan D, McGregor IS, Banister SD, Arnold JC. Cannabichromene, Related Phytocannabinoids, and 5-Fluoro-cannabichromene Have Anticonvulsant Properties in a Mouse Model of Dravet Syndrome. ACS Chem Neurosci . 20 يناير 2021؛ 12(2): 330-339. doi :10.1021/acschemneuro.0c00677 PMID  33395525
  9. ^ ab Zagzoog, Ayat; Mohamed, Kawthar A.; Kim, Hye Ji J.; Kim, Eunhyun D.; Frank, Connor S.; Black, Tallan; Jadhav, Pramodkumar D.; Holbrook, Larry A.; Laprairie, Robert B. (2020-11-23). ​​"النشاط الدوائي في المختبر وفي الجسم الحي للقنب الثانوي المعزول من نبات القنب". التقارير العلمية . 10 (1): 20405. doi :10.1038/s41598-020-77175-y. ISSN  2045-2322. PMC 7684313. PMID 33230154  . 
  10. ^ روزنثالر، سارة؛ بوهن، بيرجيت؛ كولمانز، كارولين؛ نجوين هوو، تشي؛ كريونكا، كريستوفر؛ هوبر، ألكسندرا؛ كرانر، باربرا؛ راوش، وولف ديتر؛ مولدزيو، رودولف (نوفمبر 2014). "الاختلافات في تقارب ارتباط المستقبلات للعديد من الفيتوكينابينويدات لا تفسر تأثيراتها على مزارع الخلايا العصبية". علم السموم العصبية وعلم التشوهات الخلقية . 46 : 49-56. رمز Bibcode : 2014NTxT...46...49R. doi : 10.1016/j.ntt.2014.09.003. PMID  25311884.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=كانابيكرومين&oldid=1253355358"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate