2,5-ثنائي ميثوكسي-4-برومو أمفيتامين

الموسوعة الحرة

2,5-ثنائي ميثوكسي-4-برومو أمفيتامين ( DOB )، المعروف أيضًا باسم برولامفيتامين ( INN Tooltip الاسم الدولي غير المسجل الملكية )، [ 4 ] هو دواء مهلوس ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين والأمفيتامين و DOx . [ 1 ] [ 2 ] لسنوات عديدة، قبل اكتشاف مركبات أحدث، كان DOB أقوى المواد المهلوسة المعروفة من الفينيثيلامين. [ 1 ] [ 2 ] يُؤخذ عن طريق الفم . [ 1 ] [ 2 ]

يعمل هذا الدواء كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5 -HT2 ، بما في ذلك مستقبل السيروتونين 5-HT2A . [ 5 ] [ 6 ] تشمل نظائر DOB، من بين أمور أخرى ، 2C-B و DOM و DOI و Bromo-DragonFLY (DOB-DFLY). [ 1 ] [ 7 ]

تمّ تخليق مركب DOB لأول مرة على يد ألكسندر شولجين عام 1967، ووصفه هو وزملاؤه في الأدبيات العلمية عام 1971. [ 1 ] [ 8 ] ثمّ وصف شولجين لاحقًا تأثيرات DOB في كتابه PiHKAL ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1991. [ 1 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها )، يذكر ألكسندر شولجين أن جرعة دوبامين تتراوح بين 1 و3  ملغ فموياً ، وأن مدة تأثيره تتراوح بين 18 و30  ساعة. [ 1 ] وفي منشور سابق، ذكر أن جرعته تتراوح بين 2 و3  ملغ لدوبامين الراسيمي ، وبين 1 و2  ملغ لنظيره الضوئي النشط ( R )-دوبامين . [ 1 ] بالإضافة إلى ذلك، وصف مدة التأثير بأنها طويلة للغاية، مع انخفاض تدريجي ووصول التركيز إلى المستوى الأساسي بعد 24 إلى 36  ساعة. [ 2 ] [ 1 ] وقد وُصف بدء التأثير بأنه خلال ساعة إلى ساعتين ، ووصول  التركيز إلى ذروته خلال 3 أو 4  ساعات، ثم استقراره خلال 4 إلى 10  ساعات. [ 1 ] [ 2 ] ويُقال إن بدء التأثير بطيء نسبياً. [ 1 ]

أُبلغ عن تأثيرات دوب (DOB) و( R )-دوب (DOB) التي تشمل تغيرات بصرية مثل حلقات ملونة زاهية حول القمر، و"صور لاحقة" طويلة الأمد بعد رؤية نقاط الضوء، وتشوه بصري طفيف ، و" تمثيل مذهل للواقع على المستوى الفكري يشبه شريط موبيوس "، وخيال واسع ، ونوبات من فقدان الإحساس بالذات ، وتفكير كوني، وتأمل ذاتي ، وإلهامات ، وتسمم ، وضعف، وتحفيز ، وهجرات قصيرة في الانتباه أو "حالات شرود ذهني طفيفة"، وإرهاق جسدي ، وتشنجات ، ورعشة عضلية ، واضطراب في النوم . [ 1 ] [ 2 ] عند جرعة منخفضة من  دوب (DOB) مقدارها 0.4 ملغ، لوحظ فقط تحسن في الإدراك البصري ، وتقوية للألوان، وإثراء للمشاعر ، وشعور جيد ومريح، وأحلام ملونة وهامة . [ 1 ]

أظهر ( R )-DOB تأثيرات متوسطة عند جرعة 0.5  ملغ، وتأثيرات واضحة عند جرعة تتراوح بين 1.0 و1.5  ملغ، بينما لم تُلاحظ أي تأثيرات عند جرعة 0.5  ملغ من ( S )-DOB، وتأثيرات طفيفة جدًا عند جرعة 1.0  ملغ من ( S )-DOB. [ 1 ] وبناءً على ذلك، يُوصف ( R )-DOB بأنه المتصاوغ المرآتي الأكثر فعالية ، بينما يُوصف ( S )-DOB بأنه أقل فعالية بكثير. [ 1 ] في أحد التقارير، وُصفت جرعة 1  ملغ من ( R  )-DOB بأنها أقل فعالية من جرعة 2 ملغ من DOB، مما يشير إلى أنها أقوى من المتصاوغ المرآتي، ولكن ليس ضعف فعاليته، وبالتالي فإن ( S )-DOB يُساهم أيضًا في تأثيرات المتصاوغ المرآتي. [ 1 ] لم يتم اختبار ( S )-DOB بجرعات فعالة بالكامل. [ 1 ] في مصدر آخر، من تأليف ريتشارد جلينون وزملائه، تم إدراج الجرعة التقريبية للمهلوسات على أنها تتراوح من 0.8 إلى 2.0  ملغ  لـ ( R )-DOB، و0.5  ملغ لـ ( S )-DOB. [ 9 ]

تأثيرات جانبية

تشمل الآثار الجانبية لـ DOB إجهاد الجسم ، ورعشة العضلات ، وتشنجات العضلات ، وحالات تشتت الانتباه التي توصف بأنها " حالات شرود ذهني صغيرة "، وصعوبات في النوم ، وأحلام غريبة . [ 1 ] [ 2 ]

جرعة زائدة

أُبلغ عن تسبب جرعة زائدة من دوب في ظهور أعراض قلبية وعائية وتشنجات . [ 2 ] قد تُسبب الجرعات العالية جدًا من دوب تشنجًا شريانيًا منتشرًا . [ 10 ] استجاب التشنج الوعائي بسرعة لموسعات الأوعية الدموية داخل الشرايين والأوردة ، مثل تولازولين . [ 10 ] أدت جرعة زائدة مقدارها 35  ملغ إلى الوفاة، بينما  أدت جرعة زائدة مقدارها 75 ملغ لدى شخص لديه تحمل للدواء إلى مضاعفات شبيهة بالتسمم الإرغوتي استدعت بتر أحد الأطراف . [ 2 ]

التفاعلات

قد يتفاعل DOB بشكل تآزري مع الكحول . [ 2 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة DOB
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A2550–7904
5-HT 1B941
5-HT 1D636
5-HT 1E556–1,427
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A0.6–81 (K i ) 0.52–50 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 57–105% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2B2.9–44 (K i ) 2.82–65 ( EC 50 ) 70–100% ( E max )
5-HT 2C1.3–78 (K i ) 0.25–102 ( EC 50 ) 58–112% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5A5311
5-HT 65535
5-HT 7506
α 1A ، α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2A4266
α 2B1527
α 2C594
β 12425
β 2303
D 1 ، D 2أكثر من 10000
د 3808
D 4 ، D 5أكثر من 10000
H 19120
H 2 – H 4أكثر من 10000
م 1 ، م 2أكثر من 10000
م 31152
M 4 ، M 5أكثر من 10000
TAAR 1أكثر من 1000
أنا 11596
σ 12193
σ 2أكثر من 10000
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين8538 (K i )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>10,000 (K i )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>10,000 (K i )
MAO-A Toolptip Monoamine oxidase A100,000 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) (جرذ)
MAO-B (تلميح أداة) أوكسيداز أحادي الأمين ب>100,000 ( IC 50 ) (فئران)
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 11 ] [ 12 ] [ 5 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 6 ] [ 18 ] [ 19 ]

يُعدّ الدوبامين (DOB) مُحفزًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B و5- HT2C . [ 5 ] [ 6 ] وتتوسط خصائصه المُحفزة لمستقبل 5- HT2A تأثيراته المُهلوسة . ونظرًا لانتقائيته، يُستخدم الدوبامين بكثرة في البحوث العلمية عند دراسة عائلة مستقبلات 5- HT2 الفرعية .

يُعدّ هذا المركب مُحفزًا ضعيفًا جدًا لمستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 (TAAR1) لدى الإنسان ، ومُحفزًا ضعيفًا لمستقبل TAAR1 لدى قرد الريسوس . [ 19 ] [ 6 ] وعلى عكس عامل إطلاق السيروتونين MDMA ، لا يُحفز DOB بروتين كيناز C (PKC) في أدمغة القوارض الحية . [ 20 ] [ 21 ] ويبدو أن تنشيط PKC بواسطة MDMA يعتمد على امتصاصه بواسطة ناقل السيروتونين (SERT). [ 20 ] [ 21 ]

وقد تبين أن مادة DOB تقلل من العدوانية لدى الفئران. [ 22 ] [ 23 ]

يُعدّ DOB أحد أقوى المركبات في PiHKAL ؛ ورغم أن الجرعة الفعالة مماثلة لتلك الخاصة بـ DOI ، وهو أمفيتامين مهلوس آخر، فقد ثبت أن DOB يتمتع بفعالية أعلى في تحفيز التأثيرات اللاحقة التي تتوسطها مستقبلات السيروتونين 5- HT2 . [ 24 ]

كيمياء

علامات تاريخ الميلاد، التي صادرتها الشرطة في كونكورد، كاليفورنيا في عام 2006.

الاسم الكامل للمادة الكيميائية هو 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-برومو أمفيتامين. [ 1 ] يحتوي DOB على مركز فراغي، و R -(−)-DOB هو المتصاوغ الصحيح . هذه نتيجة مهمة لأنها تشير إلى أنه يستهدف مستقبلات مختلفة عن معظم الفينيثيلامينات الأخرى (مثل MDMA ) حيث يعمل المتصاوغ R كمتصاوغ خاطئ .

توليف

تم وصف التركيب الكيميائي لـ DOB . [ 1 ]

النظائر

يؤدي حذف مجموعة ألفا-ميثيل المرتبطة بالأمفيتامين إلى المركب 2C-B ، وهو مركب ذو ألفة أقل لمستقبل 5-HT2A، وبالتالي فهو ناهض أضعف لهذا المستقبل. ومن بين المركبات الأخرى المشابهة لـ DOB: 4C-B ، و Bromo-DragonFLY ، و DOB-FLY ، و DOB-5-hemiFLY ، و 25B-NBOMe .

تاريخ

تمّ تصنيع مركب DOB لأول مرة على يد ألكسندر شولجين عام 1967. [ 1 ] ووُصف لأول مرة في الأدبيات العلمية في ورقة بحثية نشرها شولجين وكلاوديو نارانخو وزميل آخر عام 1971. [ 8 ] واقترحت منظمة الصحة العالمية (WHO) الاسم الدولي غير المسجل الملكية (INN) لمركب DOB، وهو برولامفيتامين، وأوصت به عام 1986. [ 25 ] [ 26 ] وفي العام نفسه ، تأسست الجمعية متعددة التخصصات لدراسات المؤثرات العقلية (MAPS). [ 27 ] وسُجّل مركب DOB لدى منظمة الصحة العالمية باعتباره " مثبطًا للشهية". [ 28 ]

المجتمع والثقافة

دولياً، يُصنف دواء DOB ضمن المواد المدرجة في الجدول الأول بموجب اتفاقية المؤثرات العقلية ، ولا يُسمح باستخدامه إلا للأغراض الطبية أو الصناعية أو العلمية. [ 29 ]

كندا

مدرج ضمن الجدول 1 لأنه نظير للأمفيتامين. [ 30 ]

أستراليا

يُعتبر DOB مادةً محظورةً بموجب الجدول 9 في أستراليا وفقًا لمعيار السموم (فبراير 2017). [ 31 ] مادة الجدول 9 هي مادة يُحتمل إساءة استخدامها أو إساءة استخدامها، ويجب حظر تصنيعها أو حيازتها أو بيعها أو استخدامها بموجب القانون، إلا عند الضرورة لأغراض البحث الطبي أو العلمي، أو لأغراض التحليل أو التدريس أو التدريب بموافقة السلطات الصحية الفيدرالية و/أو سلطات الصحة في الولايات أو الأقاليم. [ 31 ]

روسيا

 [ 32 ]​​

المملكة المتحدة

مادة DOB هي مادة مخدرة من الفئة أ في المملكة المتحدة بموجب قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 .

الولايات المتحدة

يُعدّ DOB مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى بموجب القانون الفيدرالي في الولايات المتحدة . [ 7 ] وقد تم إدراجه في الجدول في عام 1973. [ 33 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 كتب Erowid عبر الإنترنت: "PiHKAL" - #62 DOB
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 شولجين أ (1981). "ملامح العقاقير المهلوسة: 10. تاريخ الميلاد" . مجلة العقاقير المؤثرة على العقل . 13 (1): 99. doi : 10.1080/02791072.1981.10471457 . PMID 7277091. مؤرشف من الأصل في 12 يوليو 2025. 
  3. ^ أنفيسا (24 يوليو 2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (نُشرت في 25 يوليو 2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  4. ↑ منظمة الصحة العالمية (2000). الأسماء الدولية غير المسجلة الملكية (INN) للمواد الصيدلانية . منظمة الصحة العالمية. ISBN 978-0-11-986227-0.
  5. 1 2 3 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  6. 1 2 3 4 رودين د، لويثي د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (2022). "العلاقة بين التركيب والنشاط لمركبات 2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين المهلجنة مقارنةً بنظائرها من نوع ألفا-ديسميثيل (2C)" . مجلة FASEB . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2121. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2121 . ISSN 0892-6638 . 
  7. 1 2 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب ف (2011). فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي: دار ترانسفورم للنشر. ص 102. ISBN   978-0-9630096-3-0.
  8. 1 2 شولجين إيه تي، سارجنت تي، نارانجو سي (1971). "4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين، نظير جديد للأمفيتامين ذو تأثير مركزي" . علم الأدوية . 5 (2): 103-107 . doi : 10.1159/000136181 . PMID 5570923. S2CID 46844380 .  
  9. ↑ غلينون، ر. أ.، وروزكرانس، ج. أ. (1982). "مُهلوسات الإندول ألكيل أمين والفين ألكيل أمين: نظرة عامة موجزة". مجلة علم الأعصاب والسلوك الحيوي ، 6 (4): 489-497 . doi : 10.1016/0149-7634(82)90030-6 . PMID 6757811 . 
  10. 1 2 بوين جيه إس، ديفيس جي بي، كيرني تي إي، باردين جيه (مارس 1983). "تشنج وعائي منتشر مرتبط بتناول 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين". مجلة الجمعية الطبية الأمريكية . 249 (11): 1477-1479 . doi : 10.1001/jama.1983.03330350053028 . PMID 6827726 . 
  11. ↑ "قاعدة بيانات PDSP" . جامعة نورث كارولينا (باللغة الزولوية) . تم الاسترجاع في 4 فبراير 2025 .
  12. ↑ ليو ت. "BindingDB BDBM50005257 (+)-2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين::(+)2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين::(+/-)2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين::(-)-2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين::(-)2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين::1-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)بروبان-2-أمين::2-(2-ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين::2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين::2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين((-)-DOB)::2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين((R)-(-)-DOB)::2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين((S)-(+)-DOB)::2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين(DOB)::2-(4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين [ R(-)DOB ] ::2-(5-برومو-2،4-ثنائي ميثوكسي فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين::برولامفيتامين::CHEMBL6607::DOB::Racemic DOB" . BindingDB . تم الاسترجاع في 4 فبراير 2025 .
  13. ^ فان فيجنجاردن الأول، سودين دبليو (1997). "روابط مستقبلات 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C". مكتبة الكيمياء الصيدلية . المجلد. 27. إلسفير. الصفحات من 161 إلى 197. دوى : 10.1016/s0165-7208(97)80013-x . رقم ISBN   978-0-444-82041-9.
  14. ↑ أكوينا-كاستيلو سي، فيلالوبوس سي، مويا بي آر، سايز بي، كاسيلز بي كي، هيدوبرو-تورو جيه بي (يونيو 2002). "الاختلافات في الفعالية والكفاءة لسلسلة من أزواج فينيل إيزوبروبيل أمين/فينيل إيثيل أمين على مستقبلات 5-HT(2A) و5-HT(2C)" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 136 (4): 510-519 . doi : 10.1038/sj.bjp.0704747 . PMC 1573376. PMID 12055129 .  
  15. ↑ هيمانث ب، نيستالا ب، نغوين ف ت، إلتيت ج م، غلينون ر أ، دوكات م (2023). " أوجه التشابه في الارتباط والبنية الوظيفية لنظائر 2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيزوبروبيل أمين المستبدلة في الموضع 4 عند مستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B " . فرونتيرز إن فارماكولوجي . 14 1101290. doi : 10.3389/fphar.2023.1101290 . PMC 9902381. PMID 36762110 .  
  16. ↑ رييس-بارادا م، إيتورياغا-فاسكيز ب، كاسيلز ب ك (2019). " مشتقات الأمفيتامين كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين" . فرونت فارماكول . 10 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .  
  17. ↑ سكورتزا إم سي، كاراو سي، سيلفيرا آر، زاباتا-توريس جي، كاسيلز بي كيه، رييس-بارادا إم (ديسمبر 1997). "خصائص تثبيط أكسيداز أحادي الأمين لبعض مشتقات الأمفيتامين الميثوكسيلية والألكيلثيو: علاقات التركيب والنشاط" . بيوكيم فارماكول . 54 (12): 1361-1369 . doi : 10.1016/s0006-2952(97)00405-x . PMID 9393679 . 
  18. ↑ والاش جيه، كاو إيه بي، كالكنز إم إم، هايم إيه جيه، لانهام جيه كيه، بونيويل إي إم، وآخرون . (ديسمبر 2023). " تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بالتأثيرات النفسية المحتملة" . نات كوميون . 14 (1) 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  19. 1 2 Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (ديسمبر 2011). "مستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 هو موقع ارتباط انتقائي فراغي لمركبات من فئة الأمفيتامين" . الكيمياء الحيوية العضوية والطبية . 19 (23): 7044-7048 . doi : 10.1016/j.bmc.2011.10.007 . PMC 3236098. PMID 22037049 .  
  20. 1 2 Kramer HK, Poblete JC, Azmitia EC (سبتمبر 1997). "تنشيط بروتين كيناز C (PKC) بواسطة 3,4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA) يحدث من خلال تحفيز مستقبلات وناقل السيروتونين". علم الأدوية النفسية العصبية . 17 (3): 117-129 . doi : 10.1016/S0893-133X(97)00026-2 . PMID 9272479 . 
  21. 1 2 كينيث هـ (1996). "دليل على تورط ناقل امتصاص السيروتونين ومستقبل السيروتونين-2 في تنشيط بروتين كيناز سي (PKC) بواسطة الأمفيتامينات المُستبدلة في دماغ القوارض البالغة" . بروكويست . جامعة نيويورك . تاريخ الاسترجاع: 1 فبراير 2025. يُظهر MDMA تأثيراته النفسية والعصبية الحادة عن طريق إطلاق 5-HT من النهايات العصبية. كما يُظهر MDMA ألفة معتدلة شبيهة بالمنبهات (1.5-3.2 ملي مولار) لمستقبل 5-HT2 المركزي. يُحفز تنشيط هذا المستقبل انتقال/تنشيط بروتين كيناز سي (PKC) وإطلاق أيونات الكالسيوم (Ca2+) من مواقع الحجز داخل الخلايا. وقد ثبت بالفعل أن MDMA يزيد من تركيز أيونات الكالسيوم، وقد يحدث ذلك من خلال تنشيط هذا المستقبل. [...] في التجارب الحية، وُجد أن كلاً من MDMA وPCA يُحدثان انتقالًا مستدامًا لبروتين كيناز C (PKC) في قشرة الدماغ والحصين لدى الفئران المُعالجة. يمنع الفلوكستين، وهو مُثبِّط لامتصاص السيروتونين (5-HT)، انتقال PKC، بينما يعمل الكيتانسيرين، وهو مُضاد لمستقبلات 5-HT2A، بطريقة مُشابهة ولكن بفعالية أقل. لم تُظهر الأدوية غير السامة للأعصاب، مثل الفلوكستين وDOB والكوكايين، قدرة MDMA على نقل PKC على المدى الطويل، مما يُشير إلى أن تحفيز المُستقبلات وحده ليس الآلية الوحيدة. في الجسيمات المشبكية، كان MDMA فعالًا في إحداث انتقال PKC عن طريق الارتباط بمستقبل امتصاص السيروتونين (5-HT). تُعكس هذه الاستجابة المختبرية للفلوكستين هذه الاستجابة وتُثبت أن MDMA ينقل PKC داخل نهاية العصب السيروتونيني (5-HT).
  22. ↑ موريسون، تي آر، وميلوني، آر إتش (2014). "دور السيروتونين والفازوبريسين وتفاعلات السيروتونين/الفازوبريسين في السلوك العدواني". علم الأعصاب العدواني . المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 17. الصفحات 189-228 . doi : 10.1007/7854_2014_283 . ISBN   978-3-662-44280-7PMID 24496652. يتمتع ناهض جزئي آخر لمستقبل 5HT2A، وهو DOB ، بألفة أعلى قليلاً لمستقبل 5HT2A (في حالة الألفة المنخفضة) من DOI (Roth et al. 1997)، وقد ثبت في اختبار التنافس على الماء (WC) أنه يمنع العدوان الدفاعي لدى الفئران. ومن المثير للاهتمام أن DOI قلل أيضًا من عدد السلوكيات العدوانية الهجومية (أي الهجمات، وزيادة فترة الكمون حتى الهجوم الأول، وقصر مدة الهجوم) لدى نفس الحيوانات التي أظهرت انخفاضًا في السلوكيات الدفاعية نتيجةً لـ DOI خلال اختبار التنافس على الماء (Muehlenkamp et al. 1995). 
  23. ↑ موهلينكامب ف، لوسيون أ، فوغل و.هـ. (أبريل 1995). "تأثيرات ناهضات السيروتونين الانتقائية على السلوك العدواني لدى الفئران". علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك . 50 (4): 671-674 . doi : 10.1016/0091-3057(95)00351-7 . PMID 7617717. S2CID 12774131 .  
  24. ↑ باريش جيه سي، برادن إم آر، غاندي إي، نيكولز دي إي (ديسمبر 2005). "تنشيط فوسفوليباز سي التفاضلي بواسطة ناهضات مستقبلات السيروتونين 5-HT2A من نوع فينيل ألكيلامين" . مجلة الكيمياء العصبية . 95 (6): 1575-1584 . doi : 10.1111/j.1471-4159.2005.03477.x . PMID 16277614. S2CID 24005602 .  
  25. ↑ "القائمة المقترحة للأسماء الدولية غير المسجلة الملكية 55" . منظمة الصحة العالمية . 9 أبريل 1986. تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 نوفمبر 2024 .
  26. ↑ "قائمة INN الموصى بها 26" . منظمة الصحة العالمية (WHO) . 9 يونيو 1986. تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 نوفمبر 2024 .
  27. ↑ إيمرسون أ، بونتي ل، جيروم ل، دوبلين ر (2014). "تاريخ ومستقبل الرابطة متعددة التخصصات لدراسات المؤثرات العقلية (MAPS)" . مجلة الأدوية المؤثرة على العقل . 46 (1): 27-36 . doi : 10.1080/02791072.2014.877321 . PMID 24830183 . 
  28. ↑ منظمة الصحة العالمية (2024). "استخدام جذور الأسماء في اختيار الأسماء الدولية غير المسجلة الملكية (INN) للمواد الصيدلانية، 2024" (ملف PDF) . منظمة الصحة العالمية. الصفحات 152-153 . تاريخ الاطلاع: 21 أكتوبر 2024 . 
  29. ↑ "قائمة المواد المؤثرة على العقل الخاضعة للرقابة الدولية" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 2007-03-02 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2007-03-30 .
  30. ↑ "(15) 4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين (4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي-ألفا-ميثيل بنزين إيثانامين)" . تصميم المتصاوغ . مؤرشف من الأصل بتاريخ 23-11-2021.
  31. 1 2 وزارة الصحة ورعاية المسنين (أكتوبر 2015). "معيار السموم" . السجل الاتحادي للتشريعات . الحكومة الأسترالية.
  32. ↑ "حول نشر العقاقير المخدرة والمؤثرات العقلية، وما إلى ذلك حجم كبير وكبير وكبير جدًا من أجل التسلية أو تعاطي المخدرات أو المؤثرات العقلية، أي منها، وسائل مخدرة أو مؤثرات نفسية، لجميع المقال 228، 228.1، 229 و 229.1 الكودكس الروسي للاتحاد الروسي" [ عند الموافقة على الأحجام الكبيرة والكبيرة والكبيرة بشكل خاص من المخدرات والمؤثرات العقلية، وكذلك الأحجام الكبيرة والكبيرة والكبيرة بشكل خاص للنباتات التي تحتوي على مخدرات أو مؤثرات عقلية، أو الأجزاء التي تحتوي على مخدرات أو مؤثرات عقلية، لأغراض المواد 228 و228.1 و229 و229.1 من القانون الجنائي للاتحاد الروسي ] . Постановление Правительства РФ от 01.10.2012 N 1002 [ قرار حكومة الاتحاد الروسي بتاريخ 01.10.2012 N 1002 ] (بالروسية).
  33. ↑ بارتلز الابن (14 سبتمبر 1973). "الجزء 308 - جداول المواد الخاضعة للرقابة؛ إضافات إلى الجدول الأول" (ملف PDF) . السجل الفيدرالي . المجلد 38، العدد 183. إدارة مكافحة المخدرات . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 3 مارس 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 30 سبتمبر 2023 - عبر Isomer Design.