25B-NBOMe

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

25B-NBOMe ، المعروف أيضاً باسم NBOMe-2C-B أو Cimbi-36 أو N- (2-ميثوكسي بنزيل)-4-برومو-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين ، هو دواء مهلوس ينتمي إلى عائلات فينيل إيثيل أمين ، و2C ، و25-NB (NBOMe). [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] وهو مشتق N- (2-ميثوكسي بنزيل) من 2C-B . [ 7 ] يُتناول هذا الدواء تحت اللسان ، أو عن طريق الفم ، أو عن طريق الأنف . [ 1 ] [ 9 ]

يعمل كمحفز قوي وكامل لمستقبل السيروتونين 5 - HT 2A . [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

وُصِفَ مركب 25B-NBOMe لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبَل رالف هايم وزملائه في جامعة برلين الحرة عام 1999. [ 13 ] بعد مركب 25I-NBOMe ، وإلى جانب مركب 25C-NBOMe ، يُعدّ مركب 25B-NBOMe أحد أكثر المؤثرات العقلية من فئة 25-NB استخدامًا. [ 9 ]

الاستخدام والآثار

تتراوح جرعة 25B-NBOMe تحت اللسان  بين 50 و700 ميكروغرام أو أكثر ، بمتوسط ​​جرعة 400 ميكروغرام. [ 14 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 2 ] وتُعتبر الجرعات التي تزيد عن 800 ميكروغرام قوية جدًا. [ 2 ] كما يمكن تناوله عن طريق الفم أو الأنف . [ 1 ] وتتراوح جرعة الأنف بين 50 و500 ملغ أو أكثر، وهي أقل بقليل من جرعة تحت اللسان. [ 1 ] لا تُؤثر عقاقير 25-NB، مثل 25B-NBOMe، عند تناولها عن طريق الفم . [ 1 ] ويُقال إن بدء مفعول 25B-NBOMe تحت اللسان يستغرق من 45 إلى 75 دقيقة [ 1 ] أو من 15 إلى 120 دقيقة، وهو أطول من مفعول LSD . [ 2 ] يستمر مفعول الدواء من 8 إلى 12 ساعة. [ 1 ] [ 5 ]      

السمية وإمكانية الضرر

غالباً ما ترتبط مركبات NBOMe بحالات تسمم خطيرة قد تهدد الحياة وتؤدي إلى الوفاة. [ 15 ] [ 16 ] وقد أظهرت الدراسات التي أُجريت على عائلة مركبات NBOMe أن هذه المادة تُظهر نشاطاً ساماً للأعصاب والقلب. [ 17 ] ولا تزال التقارير عن خلل في وظائف الجهاز العصبي اللاإرادي شائعة مع مركبات NBOMe، حيث يعاني معظم الأفراد من سمية محاكية للجهاز العصبي الودي ، مثل تضيق الأوعية الدموية وارتفاع ضغط الدم وتسارع ضربات القلب، بالإضافة إلى الهلوسة. [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] وتشمل الأعراض الأخرى لمتلازمة التسمم الهياج أو العدوانية ، والنوبات ، وارتفاع درجة الحرارة ، والتعرق المفرط ، وفرط التوتر العضلي ، وانحلال الربيدات ، والوفاة. [ 18 ] [ 22 ] [ 16 ] ويشير الباحثون إلى أن التسمم بمركبات NBOMe غالباً ما يُظهر علامات متلازمة السيروتونين . [ 23 ] احتمالية حدوث نوبات صرع أعلى في حالة تناول مركبات NBOMe مقارنةً بالمواد المخدرة الأخرى. [ 17 ]

يُباع كل من NBOMe وNBOHs بانتظام على أنه LSD في أوراق ترشيح، [ 16 ] [ 24 ] والتي تتميز بمذاق مر وخصائص أمان مختلفة. [ 18 ] [ 15 ] على الرغم من فعاليته العالية، إلا أن الجرعات الترفيهية من LSD لم تُسفر إلا عن حالات قليلة من التسمم الحاد. [ 15 ] تشير الوفيات الناجمة عن التسمم بـ NBOMe إلى أن عددًا كبيرًا من الأفراد تناولوا المادة ظنًا منهم أنها LSD، [ 20 ] ويذكر الباحثون أن "المستخدمين المطلعين على LSD قد يشعرون بأمان زائف عند تناول NBOMe عن غير قصد". [ 18 ] في حين أن معظم الوفيات تعود إلى التأثيرات الجسدية للمخدر، فقد وردت أيضًا تقارير عن وفيات ناجمة عن إيذاء النفس والانتحار تحت تأثير هذه المادة. [ 25 ] [ 26 ] [ 18 ]

نظراً لقلة المعلومات الموثقة حول استهلاك NBOMe، لا تزال الآثار طويلة المدى لهذه المادة غير معروفة. [ 18 ] لا تُعدّ مركبات NBOMe فعّالة عند تناولها عن طريق الفم، [ أ ] وعادةً ما تُؤخذ تحت اللسان. [ 28 ] : 3 عند تناول NBOMe تحت اللسان، لوحظ تنميل في اللسان والفم يتبعه طعم كيميائي معدني، ويصف الباحثون هذا الأثر الجانبي الجسدي بأنه أحد الفروق الرئيسية بين مركبات NBOMe وLSD. [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]

تأثيرات سامة للأعصاب والقلب

تتمتع العديد من مركبات NBOMe بنشاط ناهض قوي على مستقبلات 5-HT إضافية، وقد يؤدي التنشيط المطوّل لمستقبل 5-HT2B إلى اعتلال صمامات القلب عند تناول جرعات عالية والاستخدام المزمن. [ 16 ] [ 21 ] وقد ثبت تورط مستقبلات 5-HT2B بشكل كبير في التسبب بأمراض صمامات القلب الناجمة عن الأدوية . [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] كما ورد أن الألفة العالية لمركبات NBOMe لمستقبلات ألفا 1 الأدرينالية تساهم في التأثيرات القلبية الوعائية المنشطة. [ 21 ]

أظهرت الدراسات المخبرية أن مركب 25C-NBOMe يُظهر سمية خلوية على خطوط الخلايا العصبية SH-SY5Y و PC12 وSN471، وكان هذا المركب أكثر فعالية من الميثامفيتامين في تقليل وضوح هذه الخلايا. وتشمل السمية العصبية لهذا المركب تنشيط مسار MAPK/ERK وتثبيط مسار إشارات Akt/PKB . [ 17 ] وقد قلل كل من 25C-NBOMe، بما في ذلك مشتقّه الآخر 25D-NBOMe ، من وضوح خلايا عضلة القلب H9c2، كما خفضت كلتا المادتين مستوى التعبير عن كيناز 1 المنشط بواسطة p21 (CDC24/RAC) (PAK1)، وهو إنزيم ذو تأثيرات وقائية قلبية موثقة. [ 17 ]

أظهرت دراسات أولية على مركب 25C-NBOMe أن هذه المادة سامة لنمو وصحة القلب والدماغ في أسماك الزيبرا والفئران و "أرتيميا سالينا" ، وهي كائن حي شائع لدراسة التأثيرات الدوائية المحتملة على البشر، ولكن لا تزال هناك حاجة إلى مزيد من البحث حول هذا الموضوع، والجرعات، وما إذا كانت نتائج السمية تنطبق على البشر. كما أوصى الباحثون في الدراسة بإجراء مزيد من التحقيقات حول إمكانية تسبب هذا الدواء في إلحاق الضرر بالنساء الحوامل وأجنتهن نظرًا لتأثيراته الضارة على النمو. [ 35 ] [ 36 ]

العلاج الطارئ

لا توجد حاليًا ترياقات محددة لتسممات NBOMes، ويتم التعامل مع جميع حالات التسمم الحادة عن طريق العلاجات العرضية ، مثل إعطاء البنزوديازيبينات ، ومضادات الذهان ، ومضادات اضطراب النظم ، مثل حاصرات بيتا ؛ وتهدف بعض التدخلات الطارئة تحديدًا إلى علاج انحلال الربيدات ، الذي قد يؤدي إلى مضاعفات خطيرة مثل الحماض الاستقلابي وإصابة الكلى الحادة . [ 17 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة 25B-NBOMe
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A1255–3600
5-HT 1Bأكثر من 10000
5-HT 1D1472
5-HT 1Eأكثر من 10000
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A0.19–0.8 (K i ) 0.12–40 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 28–167% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2B0.5 (K i ) 7.3–10 ( EC 50 ) 19–79% ( E max )
5-HT 2C1.7–6.2 (K i ) 0.90–12 ( EC 50 ) 93–110% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5A4087
5-HT 648
5-HT 74720
α 1A430–1256
α 1B6180
α 1D2253
α 2A430–3551
α 2B1264
α 2C646
β 16719
β 2أكثر من 10000
β 3اختصار الثاني
د 19300–>10000
د 2840–>10,000
د 3718–2700
د 42253
د 5أكثر من 10000
H 180
H 2اختصار الثاني
H 3أكثر من 10000
H 4اختصار الثاني
M 1 – M 4أكثر من 10000
م 55241
أنا 1اختصار الثاني
σ 1310
σ 264
مور>10,000 (K i ) 4,730–>22,000 ( EC 50 ) 8–94% ( E max )
دائرة الإيراداتاختصار الثاني
كوريا642
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 14500 (K i ) (فأر) 280 (K i ) (جرذ) 6100 ( EC 50 ) (فأر) 1200 ( EC 50 ) (جرذ) > 10000 ( EC 50 ) (إنسان) 47% ( E max ) (فأر) 37% ( E max ) (جرذ)
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين388–840 (K i ) 4,900–7,100 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) ND ( EC 50 )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين1100–1718 (K i ) 6700–11000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين7200–>10000 (K i ) 99000–117000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 37 ] [ 6 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]

يُعدّ 25B-NBOMe مُحفزًا انتقائيًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 . [ 6 ] وقد أظهر في إحدى الدراسات تقاربًا مماثلًا تقريبًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2B و5- HT2C ( Ki = 0.5–1.7 نانومتر ) . [ 6 ] مع ذلك، أظهرت دراسة أخرى انتقائيةً تتراوح بين 12 و20 ضعفًا لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ( Ki = 0.5 نانومتر ) مقارنةً بمستقبلي السيروتونين 5-HT2B و5- HT2C ( Ki = 10 و6.2 نانومتر على التوالي). [ 52 ] يتميز هذا الدواء بانتقائية عالية لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 مقارنةً بمجموعة متنوعة من مستقبلات السيروتونين الأخرى ، بالإضافة إلى العديد من مستقبلات أحادي الأمين الأخرى ونواقل أحادي الأمين (انتقائية تزيد عن 200 ضعف). [ 6 ] [ 52 ] ومع ذلك، فإن 25B-NBOMe هو ناهض جزئي ضعيف الفعالية لمستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 (TAAR1) في الفئران والجرذان ، ولكنه غير فعال على مستقبل TAAR1 البشري. [ 50 ]   

وُجد أن مركب 25B-NBOMe يزيد من مستويات الغلوتامات والسيروتونين والدوبامين والأستيل كولين في قشرة الفص الجبهي والجسم المخطط والنواة المتكئة لدى الفئران. [ 53 ] كما وُجد أن بعض المؤثرات العقلية السيروتونينية الأخرى، مثل LSD و DOI ، تزيد من مستويات الغلوتامات في قشرة الفص الجبهي لدى القوارض، ويمكن تثبيط هذا التأثير بواسطة مضاد مستقبلات السيروتونين 5- HT2A، فولينانسيرين (MDL-100,907). [ 53 ] يُظهر مركب 25B-NBOMe منحنى استجابة للجرعة على شكل حرف U مقلوب من حيث ارتفاع مستويات النواقل العصبية في مناطق دماغية متعددة. [ 53 ] قد يُعزى ذلك إلى تأثير تثبيطي لمستقبلات السيروتونين 5-HT2C عند الجرعات العالية. [ 53 ] يُحدث مركب 25B-NBOMe استجابة ارتعاش الرأس ، وهي مؤشر سلوكي على التأثيرات المهلوسة، لدى القوارض، ويُظهر هذا التأثير منحنى استجابة للجرعة على شكل حرف U مقلوب، على غرار تأثيراته على مستويات النواقل العصبية. [ 53 ] قد تُعزى ارتعاشات الرأس والتأثيرات المهلوسة لمركب 25B-NBOMe إلى زيادة إطلاق الغلوتامات في القشرة الدماغية نتيجة لتنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT2A. [ 53 ] قد تتوسط تنشيط مستقبلات السيروتونين 5- HT2A وارتفاع مستوى الغلوتامات أيضًا تأثيرات مركب 25B-NBOMe على مستويات النواقل العصبية الأخرى، مثل تركيزات الدوبامين في النواة المتكئة . [ 53 ] وقد أشير إلى أن ارتفاع مستوى السيروتونين المصاحب لمركب 25B-NBOMe قد يكون له دور في إحداث متلازمة السيروتونين لدى البشر. [ 52 ]

على عكس العديد من المؤثرات العقلية السيروتونينية الأخرى، وُجد أن 25B-NBOMe يُحدث تأثيرات مُعززة في القوارض، بما في ذلك تفضيل المكان المشروط (CPP) والتعاطي الذاتي ، وبالتالي قد يكون له احتمال إساءة الاستخدام . [ 1 ] [ 54 ] [ 52 ] وبناءً على ذلك، زاد 25B-NBOMe بشكل ملحوظ من مستويات الدوبامين في النواة المتكئة لدى القوارض بشكل مشابه للميثامفيتامين ولكن بدرجة أقل ، ويمكن حجب تأثيراته المُعززة بواسطة مضادات مستقبلات الدوبامين SCH-23390 والهالوبيريدول . [ 1 ] [ 54 ] [ 52 ] ومن المعروف أن تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT2A يزيد من إطلاق الدوبامين في المسار الميزوليمبي . [ 54 ] مع ذلك، لم يتم تثبيط التأثيرات المعززة لـ 25B-NBOMe بواسطة مضاد مستقبلات السيروتونين 5- HT2A الانتقائي كيتانسيرين . [ 1 ] [ 54 ] وبالمثل، أظهر 25N-NBOMe أيضًا تأثيرات معززة في القوارض. [ 55 ] هناك حاجة إلى مزيد من البحث لتوضيح كيفية إحداث 25B-NBOMe وأدوية NBOMe الأخرى تأثيرات معززة في الحيوانات. [ 54 ]

وُجد أن 25B-NBOMe يقلل من النشاط الحركي لدى القوارض. [ 56 ] [ 53 ]

وقد تبين أن مركب 25B-NBOMe يسبب سمية عصبية في القوارض. [ 57 ]

كيمياء

النظائر

تشمل نظائر 25B-NBOMe، على سبيل المثال لا الحصر ، 2C-B و DOB و 25 B - NB و DOB -NBOMe و 25I-NBOMe و 25C-NBOMe و 25B-NBOH و 25 B-NBF و 2 CBFly-NBOMe و 2CBCB-NBOMe (NBOMe-TCB-2) و DMBMPP و 25B-NAcPip . [ 58 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]

تمت دراسة نظائر 25B-NBOMe التي تم فيها استبدال مجموعة الميثوكسي في الموضع 5 من حلقة الفينيل الأساسية ، مثل 5-DM-25B-NBOMe (5- O- ديسميثيل-25B-NBOMe)، ووجد أنها فعالة. [ 45 ]

تم تصنيع النسخة الموسومة بالكربون-11 من هذا المركب ([ 11C ]Cimbi-36) والتحقق من صحتها كمتتبع إشعاعي للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني (PET) في كوبنهاغن. [ 62 ] [ 40 ] [ 63 ] وباعتباره ناهضًا لمستقبلات 5-HT2A، فقد افترض أن [ 11C ] Cimbi-36 يوفر علامة وظيفية أكثر دقة لهذه المستقبلات. كما يجري دراسة [ 11C ]Cimbi-36 كعلامة محتملة لإطلاق السيروتونين، وبالتالي يمكن استخدامه كمؤشر لمستويات السيروتونين في الجسم الحي . ويخضع [ 11C ]Cimbi-36 حاليًا لتجارب سريرية كرابط للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني على البشر. [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]

تاريخ

تم وصف 25B-NBOMe لأول مرة في الأدبيات العلمية ، في شكل ملخصات المؤتمرات ، من قبل رالف هايم وزملائه في جامعة برلين الحرة بحلول عام 1999. [ 13 ]

المجتمع والثقافة

كندا

اعتبارًا من 31 أكتوبر 2016، تُعتبر مادة 25B-NBOMe مادة خاضعة للرقابة (الجدول الثالث) في كندا. [ 67 ]

الصين

اعتبارًا من أكتوبر 2015، أصبح 25B-NBOMe مادة خاضعة للرقابة في الصين. [ 68 ]

الجمهورية التشيكية

تم حظر مادة 25B-NBOMe في جمهورية التشيك. [ 69 ]

فنلندا

مدرجة في "المرسوم الحكومي بشأن المواد والمستحضرات والنباتات التي تعتبر مخدرات". [ 70 ]

روسيا

تم حظره كمادة مخدرة منذ 5 مايو 2015. [ 71 ]

السويد

في السويد، أضاف البرلمان السويدي (الريكسداغ) مادة 25B-NBOMe إلى الجدول الأول ("المواد والمواد النباتية والفطريات التي لا تستخدم عادةً لأغراض طبية") كمخدرات اعتبارًا من 1 أغسطس 2013، وفقًا لما نشرته وكالة المنتجات الطبية في لائحتها LVFS 2013:15، حيث تم إدراجها تحت اسم 25B-NBOMe 2-(4-برومو-2،5-دايميثوكسيفينيل)-N-(2-ميثوكسيبنسيل)إيتانامين . [ 72 ]

المملكة المتحدة

تُعتبر هذه المادة من المخدرات من الفئة (أ) في المملكة المتحدة نتيجة لبند N -benzylphenethylamine الشامل في قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971. [ 73 ]

الولايات المتحدة

في نوفمبر 2013، أدرجت إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية مادة 25B-NBOMe (إلى جانب 25I-NBOMe و 25C-NBOMe ) في الجدول الأول من قانون المواد الخاضعة للرقابة ، مما يجعل تصنيعها أو شرائها أو حيازتها أو معالجتها أو توزيعها أمراً غير قانوني. [ 74 ]

انظر أيضاً

ملحوظات

  1. تزيد فعالية مركبات N- بنزيل فينيل إيثيل أمين عند امتصاصها عن طريق الفم أو تحت اللسان أو الأنف بمقدار 50 إلى 100 ضعف (وزنًا) مقارنةً بمركبات 2C-x الأصلية عند تناولها عن طريق الفم . [ 27 ] يفترض الباحثون أن انخفاض استقرارها الأيضي عند تناولها عن طريق الفم هو على الأرجح سبب انخفاض توافرها الحيوي، على الرغم من أن خصائصها الأيضية لا تزال غير قابلة للتنبؤ؛ ولذلك، يرى الباحثون أن الوفيات المرتبطة بهذه المواد قد تُعزى جزئيًا إلى الاختلافات في عملية الأيض بين الأفراد. [ 27 ]

مراجع

  1. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ زاويلسكا جيه بي، كاسيلا إم، أداموفيتش بي (٢٠٢٠). " NBOMes - بدائل شديدة الفعالية والسمية لـ LSD" . فرونت نيوروساينس . ١٤ ٧٨. doi : 10.3389/fnins.2020.00078 . PMC ٧٠٥٤٣٨٠. PMID ٣٢١٧٤٨٠٣ .  
  2. 1 2 3 4 5 "25B-NBOMe (2C-B-NBOMe)" . АИПСИН (باللغة الروسية) . تم الاطلاع عليه في 2 يناير 2026 .
  3. ^ أنفيسا (24 يوليو 2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر في 25 يوليو 2023). مؤرشفة من الأصلي في 27 أغسطس 2023 . تم الاسترجاع في 27 أغسطس 2023 .
  4. ↑ "تفاصيل المادة 25B-NBOMe" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 يناير 2024 .
  5. 1 2 3 تيري م، بلال س، أرفي ر، كورلي ج، ماركيتي ب، برناردي ت، وآخرون (2022). "تأثير مركبات -NBOMe على الاستجابات الحسية الحركية والحركية وتثبيط ما قبل النبضة في الفئران مقارنةً بنظائر 2C وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك: من الأدلة ما قبل السريرية إلى التداعيات الجنائية في القيادة تحت تأثير المخدرات" . فرونت سايكاتري . 13 875722. doi : 10.3389/fpsyt.2022.875722 . PMC 9069068. PMID 35530025 .   
  6. 1 2 3 4 5 بولي سي بي، جنسن إيه إيه، هالبرشتات إيه إل، كريستنسن جيه إل (ديسمبر 2020). " كلاسيكيات الظلام في علم الأعصاب الكيميائي: NBOMes" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 11 (23): 3860-3869 . doi : 10.1021/acschemneuro.9b00528 . PMC 9191638. PMID 31657895 .  
  7. بابوتسيس ، إي.، نيكولاو، ب.، ستيفانيدو، م.، سبيليوبولو، س.، أثاناسيليس، س. (2015). "25B-NBOMe وسلفه 2C-B: الاتجاهات الحديثة والمخاطر الخفية" . علم السموم الجنائي . 33 (1): 1-11 . doi : 10.1007/s11419-014-0242-9 . ISSN 1860-8965 . تاريخ الاسترجاع: 3 فبراير 2026 . 
  8. ↑ هيريان م، سويت ب (يناير 2023). "مركبات 25X-NBOMe - الكيمياء، وعلم الأدوية، وعلم السموم. مراجعة شاملة". المراجعات النقدية في علم السموم . 53 (1): 15-33 . doi : 10.1080/10408444.2023.2194907 . PMID 37115704 . 
  9. 1 2 بوتس إيه جيه، توماس إس إتش، هيل إس إل (2022). "علم الأدوية وعلم السموم لمهلوسات N-بنزيل-فينيل إيثيل أمين (25X-NBOMe)". مواد نفسية فعالة جديدة . إلسيفير. ص 279-300. doi : 10.1016/b978-0-12-818788-3.00008-5 . ISBN  978-0-12-818788-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 فبراير 2026 .
  10. ↑ سيلفا م (2009). دراسة نظرية لتفاعل المنبهات مع مستقبل 5-HT2A (أطروحة دكتوراه). جامعة ريغنسبورغ.
  11. ↑ سيلفا، م. إي.، هايم، ر.، ستراسر، أ.، إلز، س.، دوف، س. (يناير 2011). "دراسات نظرية حول تفاعل المنبهات الجزئية مع مستقبل 5-HT2A". مجلة التصميم الجزيئي بمساعدة الحاسوب . 25 (1): 51-66 . Bibcode : 2011JCAMD..25...51S . CiteSeerX : 10.1.1.688.2670 . doi : 10.1007/s10822-010-9400-2 . PMID: 21088982. S2CID : 3103050 .   
  12. ↑ هانسن م، فونيكيو ك، باين جيه إس، ليث-بيترسن إس، بيغتروب م، براونر-أوزبورن هـ، وآخرون . (مارس 2014). "تخليق وعلاقات البنية والنشاط لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين كمحفزات لمستقبلات 5-HT2A/2C" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 5 (3): 243-249 . doi : 10.1021/cn400216u . PMC 3963123. PMID 24397362 .   
  13. 1 2 هايم ر، بيرتز هـ هـ، إلز س (1999). "تحضير ودراسة الخصائص الدوائية في المختبر لمُحفزات مستقبلات 5-HT2A من نوع الأمين الثانوي الجديد: من النشاط دون المليمولار إلى النشاط دون النانومولار" . أرشيف الصيدلة والكيمياء الطبية . 332 : 34.
  14. ↑ لويثي د، ليشتي م.إ. (أكتوبر 2018). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين في المختبر تتنبأ بالجرعات البشرية المُبلغ عنها من المنشطات النفسية الجديدة والمؤثرات العقلية" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 21 (10): 926-931 . doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881. الجدول التكميلي S2 . تقديرات الجرعات ومصادر البيانات للمؤثرات العقلية.  
  15. 1 2 3 شون آي، جو آر، جينيفر إس، وشون جي (28 مارس 2022). "مجموعة من حالات التسمم بـ 25B-NBOMe بعد التعرض لمسحوق يزن خمسة أضعاف وزن LSD بجرعات قابلة للاستخدام، ومع ذلك يُباع على أنه ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك (LSD)" . علم السموم السريري . 60 (8): 966-969 . doi : 10.1080/15563650.2022.2053150 . PMID 35343858. S2CID 247764056 .  
  16. 1 2 3 4 إيمي إي، كاثرين دبليو، جون آر، سونيونغ كيه، روبرت جيه، آرون جيه (ديسمبر 2018). "علم الأدوية الكيميائية العصبية لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين المستبدلة ذات التأثير النفسي: ناهضات عالية الفعالية لمستقبلات 5-HT2A" . علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 158 : 27-34 . doi : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . PMC 6298744. PMID 30261175 .  
  17. 1 2 3 4 5 يولانتا ز، مونيكا ك، وبيوتر أ (26 فبراير 2020). "NBOMes - بدائل شديدة الفعالية والسمية لـ LSD" . مجلة فرونتيرز إن نيوروساينس . 14 78. doi : 10.3389/fnins.2020.00078 . PMC 7054380. PMID 32174803. ظهرت مؤخرًا فئة جديدة من المركبات المخدرة تُسمى NBOMe ( أو 25X-NBOMe) في سوق المخدرات غير المشروعة. تُعد مركبات NBOMe نظائر لعائلة 2C من أدوية الفينيثيلامين، التي قام ألكسندر شولجين بتصنيعها في الأصل، وتحتوي على بديل N-(2-ميثوكسي)بنزيل . أكثر الأدوية شيوعًا من هذه المجموعة هي 25I-NBOMe و25B-NBOMe و25C-NBOMe. تُعدّ مركبات NBOMe منبهات فائقة الفعالية لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2C (قيم Ki في نطاق النانومولار المنخفض)، مع انتقائية تفوق 1000 ضعف لمستقبل 5-HT2A مقارنةً بمستقبل 5-HT2A. وتُظهر هذه المركبات ألفةً أعلى لمستقبل 5-HT2A من نظيراتها من النوع 2C، بينما تتميز بألفة وفعالية أقل بشكل ملحوظ لمستقبل 5-HT2B مقارنةً بمستقبلي 5-HT2A و5-HT2C.  
  18. 1 2 3 4 5 6 ليبو م، كليم س ز، إسبيريديون إي (30 مارس 2022). "سمية NBOMe والوفيات: مراجعة للأدبيات" . الطب التحويلي . 1 (1): 12-18 . doi : 10.54299/tmed/msot8578 . ISSN 2831-8978 . S2CID 247888583 .  
  19. ↑ تيري م، بلال س، أرفي ر، كورلي ج، ماركيتي ب، برناردي ت، وآخرون (2022). "تأثير مركبات -NBOMe على الاستجابات الحسية الحركية والحركية وتثبيط ما قبل النبضة في الفئران مقارنةً بنظائر 2C وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك: من الأدلة ما قبل السريرية إلى التداعيات الجنائية في القيادة تحت تأثير المخدرات" . فرونت سايكاتري . 13 875722. doi : 10.3389/fpsyt.2022.875722 . PMC 9069068. PMID 35530025 .   
  20. كريستينا م ، ماتيو م، نيكولاس ب، ماريا س، ميكايلا ت، رافايلا أ، وآخرون . (12 ديسمبر 2019). "التحليل العصبي الكيميائي والسلوكي في ذكور وإناث الجرذان لعامل التخدير 25I-NBOMe" . مجلة فرونتيرز في علم الأدوية . 10 1406. doi : 10.3389/fphar.2019.01406 . PMC 6921684. PMID 31915427 .   
  21. 1 2 3 آنا ر، دينو ل، جوليا ر، دانييلي ب، ماريوس هـ، ماتياس ل (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)" . علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . ISSN 1873-7064 . PMID 26318099. S2CID 10382311 .   
  22. 1 2 ديفيد دبليو، رومين إس، أندرو سي، بول دي (6 فبراير 2015). "انتشار استخدام عقاقير NBOMe والسمية الحادة المرتبطة باستخدامها" . علم السموم السريري . 53 (2): 85-92 . doi : 10.3109/15563650.2015.1004179 . PMID 25658166. S2CID 25752763 .  
  23. ↑ همستون سي، ميكيتيك آر، مون كيه، ما بي، توبياس جيه (5 يونيو 2017). "اعتلال الدماغ السمي لدى مراهق نتيجة تناول 25I-NBOMe لأغراض ترفيهية: تقرير حالة ومراجعة للأدبيات" . مجلة الحالات الطبية . 8 (6): 174-179 . doi : 10.14740/jmc2811w . ISSN 1923-4163 . 
  24. ↑ جاستن ب، ستيفن ر، كيلين أ، ألفونس ب، ميشيل ب (2015). "تحليل 25I-NBOMe، 25B-NBOMe، 25C-NBOMe ومشتقات أخرى من ثنائي ميثوكسي فينيل-N- [ (2-ميثوكسي فينيل) ميثيل ] إيثانامين على ورق الترشيح" . مجلة علم السموم التحليلي . 39 (8): 617-623 . doi : 10.1093/jat/bkv073 . PMC 4570937. PMID 26378135 .  
  25. ↑ موريني إل، بيرنيني إم، فيزولي إس، ريستوري إم، موريتي إم، كرينا إس، وآخرون . (أكتوبر 2017). "الوفاة بعد تناول 25C-NBOMe و25H-NBOMe" . مجلة الطب الشرعي الدولية . 279 : e1– e6. doi : 10.1016/j.forsciint.2017.08.028 . PMID 28893436 .  
  26. ↑ بيارد، ر. و.، كوكس، م.، ستوكهام، ب. (نوفمبر 2016). "الرضوض القحفية الوجهية غير النافذة كمظهر من مظاهر الهذيان الحاد الناجم عن مواد نفسية جديدة" . مجلة العلوم الجنائية . 61 (6): 1546-1548 . doi : 10.1111/1556-4029.13212 . PMID 27723094. S2CID 4734566 .  
  27. 1 2 سيباستيان إل بي، كريستوفر بي، مارتن إتش، مارتن إيه سي، جان كيه، جاسبر إل كيه (14 فبراير 2014). " ربط الاستقرار الأيضي لمُحفزات مستقبلات 5-HT2A المُهلوسة بتقارير غير موثقة عن التوافر الحيوي الفموي لدى الإنسان" . أبحاث الكيمياء العصبية . 39 (10): 2018-2023 . doi : 10.1007/s11064-014-1253-y . PMID 24519542. S2CID 254857910 .  
  28. ↑ آدم ح (18 يناير 2017). "علم الأدوية وعلم السموم لمهلوسات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين ("NBOMe")" . علم الأدوية العصبية للمواد المؤثرة على العقل الجديدة . مواضيع حديثة في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 32. سبرينغر. الصفحات 283-311 . doi : 10.1007/7854_2016_64 . ISBN   978-3-319-52444-3PMID 28097528​​ 
  29. ↑ بوريس د، كريستيان س، مارسيلو ك، إدوارد ف، بروس ك س (أغسطس 2016). "تحليل 25 C NBOMe في أغشية النشاف المصادرة باستخدام HPTLC و GC-MS" . مجلة علوم الكروماتوغرافيا . 54 (7): 1153-1158 . doi : 10.1093/chromsci/bmw095 . PMC 4941995. PMID 27406128 .  
  30. ↑ بيرساني، ف. س.، كورازا، أ.، ألبانو، ج.، فاليرياني، ج.، سانتاكروتش، ر.، بولزان ماريوتي بوسوكو، ف.، وآخرون . (2014). "25C-NBOMe: بيانات أولية حول علم الأدوية، والتأثيرات النفسية، وسمية عقار مهلوس جديد قوي وخطير" . مجلة البحوث الطبية الحيوية الدولية . 2014 734749. doi : 10.1155/2014/734749 . PMC 4106087. PMID 25105138 .   
  31. ↑ آدم جيه بي، سيمون إتش تي، سيمون إل إتش (سبتمبر 2021). "علم الأدوية وعلم السموم لمهلوسات N-بنزيل-فينيل إيثيل أمين (25X-NBOMe)" . المواد النفسية الجديدة: التصنيف، علم الأدوية وعلم السموم ( الطبعة الثانية). دار النشر الأكاديمية. الصفحات 279-300 . doi : 10.1016/B978-0-12-818788-3.00008-5 . ISBN   978-0-12-818788-3. S2CID 240583877 . 
  32. ↑ روثمان آر بي، باومان إم إتش، سافاج جيه ​​إي، راوزر إل، ماكبرايد إيه، هوفايزن إس جيه، وآخرون . (ديسمبر 2000). "دليل على احتمال تورط مستقبلات 5-HT(2B) في اعتلال صمامات القلب المرتبط بالفينفلورامين وأدوية السيروتونين الأخرى" . سيركوليشن . 102 (23): 2836-41 . doi : 10.1161/01.CIR.102.23.2836 . PMID 11104741 .  
  33. ↑ فيتزجيرالد إل دبليو، بيرن تي سي، براون بي إس، باترسون جيه بي، كورجاي إم إتش، فالنتاين بي إيه، وآخرون . (يناير 2000). "الدور المحتمل لمستقبلات السيروتونين 5-HT(2B) الصمامية في اعتلال عضلة القلب المرتبط بالفينفلورامين". علم الأدوية الجزيئي . 57 (1): 75-81 . doi : 10.1016/S0026-895X(24)26444-0 . PMID 10617681 .  
  34. ↑ روث، ب. ل. (يناير 2007). "الأدوية وأمراض صمامات القلب" . مجلة نيو إنجلاند الطبية . 356 (1): 6-9 . doi : 10.1056/NEJMp068265 . PMID 17202450 . 
  35. ↑ شو ب، تشيو كيو، لي هـ، يان س، يانغ م، نامان سي بي، وآخرون . (26 فبراير 2019). "25C-NBOMe، مُهلوس مُصمم حديثًا، يُسبب سمية عصبية أقوى بخمسين مرة من الميثامفيتامين في المختبر" . أبحاث السمية العصبية . 35 (4): 993-998 . doi : 10.1007/s12640-019-0012-x . PMID 30806983. S2CID 255763701 .   
  36. ↑ ألفاريز-ألاركون إن، أوسوريو-مينديز جي جيه، أيالا-فاجاردو أ، جارزون-مينديز دبليو إف، جارافيتو-أغيلار زد في (2021). "الزرد والأرتيميا سالينا في التقييم الحي للعقار الترفيهي 25C-NBOMe يوضح سميته العالية" . تقارير السموم . 8 : 315– 323. بيب كود : 2021ToxR ....8..315A . دوى : 10.1016/j.toxrep.2021.01.010 . ISSN 2214-7500 . بمك 7868744 . بميد 33598409 .   
  37. ↑ "قاعدة بيانات Kᵢ" . PDSP . 15 مايو 2025. تم الاسترجاع في 28 مايو 2025 .
  38. ↑ جيل-مارتينز إي، باربوسا دي جيه، بورخيس إف، ريمياو إف، سيلفا آر (يونيو 2025). "رؤى ديناميكية سمية لعقاقير 2C وNBOMe - هل هناك احتمال لإساءة استخدامها؟" . تقارير علم السموم . 14 101890. Bibcode : 2025ToxR...1401890G . doi : 10.1016/ j.toxrep.2025.101890 . PMC 11762925. PMID 39867514 .  
  39. ↑ ريكلي أ، لويثي د، رينيش ج، بوتشي د، هونر م.س، ليشتي م.إ (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)" (ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  40. إيتروب أ ، هانسن م، سانتيني م أ، باين ج، جيلينجز ن، بالنر م، وآخرون . (أبريل 2011). "التخليق الإشعاعي والتقييم الحيوي لسلسلة من مشتقات فينيل إيثيل أمين المستبدلة بالكربون-11 كمتتبعات تصوير مقطعي بالإصدار البوزيتروني (PET) منبهة لمستقبلات 5-HT (2A)". المجلة الأوروبية للطب النووي والتصوير الجزيئي . 38 (4): 681-693 . doi : 10.1007/s00259-010-1686-8 . PMID 21174090 .  
  41. ↑ جونكوسا جي آي، هانسن إم، بونر إل إيه، كويفا جيه بي، ماغلاثلين آر، ماكورفي جيه دي، وآخرون (يناير 2013). "تصميم نظائر صلبة واسعة النطاق يرسم خريطة لتكوين ارتباط روابط ناهضات مستقبلات السيروتونين 5-HT2A القوية من نوع N-بنزيل فينيل إيثيل أمين" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 4 (1): 96-109 . doi : 10.1021/cn3000668 . PMC 3547484. PMID 23336049 .   
  42. ↑ هانسن م (2010). تصميم وتخليق ناهضات مستقبلات السيروتونين الانتقائية للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني للدماغ (أطروحة دكتوراه). كلية العلوم الصيدلانية، جامعة كوبنهاغن.
  43. ↑ هانسن م، فونيكيو ك، باين جيه إس، ليث-بيترسن إس، بيغتروب م، براونر-أوزبورن هـ، وآخرون . (مارس 2014). "تخليق وعلاقات البنية والنشاط لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين كمحفزات لمستقبلات 5-HT2A/2C" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 5 (3): 243-249 . doi : 10.1021/cn400216u . PMC 3963123. PMID 24397362 .   
  44. ↑ هيرث إم إم، بيترسن آي إن، هانسن إتش دي، هانسن إم، إيتروب إيه، جنسن إيه إيه، وآخرون . (أغسطس 2016). "تخليق وتقييم ناهضات مستقبلات 5-HT2A الموسومة بالفلور-18 كروابط للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني". الطب النووي والبيولوجيا . 43 (8): 455-462 . doi : 10.1016/j.nucmedbio.2016.02.011 . PMID 27209485 .  
  45. 1 2 ليث-بيترسن إس، بيترسن آي إن، جنسن إيه إيه، بوندغارد سي، باك إم، كيلر جيه، وآخرون . (نوفمبر 2016). "علم الأدوية لمستقبلات 5-HT2A/5-HT2C والتصفية الذاتية لـ N-بنزيل فينيل إيثيل أمينات المعدلة في الموقع الأساسي للاستقلاب". ACS Chem Neurosci . 7 (11): 1614–1619 . doi : 10.1021/acschemneuro.6b00265 . PMID 27564969 .  
  46. ↑ جينسن إيه إيه، ماكورفي جيه دي، ليث-بيترسن إس، بوندغارد سي، ليبشر جي، كيناكين تي بي، وآخرون . (يونيو 2017). "الوصف التفصيلي للخصائص الدوائية والحركية الدوائية في المختبر لـ N-(2-هيدروكسي بنزيل)-2،5-ثنائي ميثوكسي-4-سيانوفينيل إيثيل أمين (25CN-NBOH)، وهو ناهض انتقائي للغاية وقادر على اختراق الدماغ لمستقبلات 5-HT2A". مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 361 (3): 441-453 . doi : 10.1124/jpet.117.239905 . PMID 28360333 .  
  47. ↑ أستراند أ، غيريري د، فايكينغسون س، كرونستراند ر، غرين هـ (ديسمبر 2020). "التوصيف المختبري للمواد النفسية الجديدة على مستقبلات μ-أفيونية، CB1، 5HT1A، و5-HT2A - فعالية وقوة المستقبلات المستهدفة، والآثار الجانبية". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 317 110553. doi : 10.1016/j.forsciint.2020.110553 . PMID 33160102 . 
  48. ↑ بوتي إي، كانيرت أ، ستوف سي بي (أكتوبر 2020). "تحديد العلاقة بين التركيب والنشاط في المختبر لـ 30 مادة نفسية جديدة ذات تأثير نفسي عن طريق استقطاب بيتا-أريستين 2 إلى مستقبل السيروتونين 2A" . أرشيف علم السموم . 94 (10): 3449-3460 . Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . PMID 32627074 . 
  49. ^ Zwartsen A، Verboven AH، van Kleef RG، Wijnolts FM، Westerink RH، Hondebrink L (ديسمبر 2017). “قياس تثبيط ناقلات امتصاص أحادي الأمين بواسطة المواد ذات التأثير النفساني الجديدة (NPS) في الوقت الحقيقي باستخدام اختبار عالي الإنتاجية يعتمد على الفلورسنت”. توكسيكول في المختبر . 45 (النقطة 1): 60– 71. بيب كود : 2017ToxVi..45...60Z . دوى : 10.1016/j.tiv.2017.05.010 . بميد 28506818 . 
  50. 1 2 سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 9 مايو 2025. 
  51. ↑ ديفنتر إم إتش، بيرسون إم، لاوس إيه، بوتي إي، كانيرت إيه، توكو جي، وآخرون . (مايو 2023). "التأثيرات الجانبية لمركبات NBOMe ونظائرها على مستقبلات الأفيون µ". أرشيف علم السموم . 97 (5): 1367-1384 . Bibcode : 2023ArTox..97.1367D . doi : 10.1007/s00204-023-03465-9 . hdl : 11584/434705 . PMID 36853332 .  
  52. 1 2 3 4 5 Wojtas A, Gołembiowska K (ديسمبر 2023). " الجوانب الجزيئية والطبية للمؤثرات العقلية" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 25 (1): 241. doi : 10.3390/ijms25010241 . PMC 10778977. PMID 38203411. على غرار 25I-NBOMe [55]، زاد 25B-NBOMe بشكل ملحوظ من مستويات السيروتونين خارج الخلية [37]. قد تكون هذه الظاهرة سببًا لمتلازمة السيروتونين التي تم الإبلاغ عنها لدى البشر بعد تناول 25B-NBOMe [51]. علاوة على ذلك ، فقد زاد من حجم النقل العصبي الدوباميني بشكل مشابه لـ 25I-NBOMe. تشير هذه التغييرات الملحوظة في النواة المتكئة (NAC) والجسم المخطط (STR) إلى أنه قد يُظهر خصائص مُعززة [37].  
  53. 1 2 3 4 5 6 7 8 Wojtas A, Herian M, Skawski M, Sobocińska M, González-Marín A, Noworyta-Sokołowska K, et al. (أبريل 2021). "التأثيرات العصبية والكيميائية والسلوكية لمركب مهلوس جديد 25B-NBOMe في الجرذان" . Neurotox Res . 39 (2): 305–326 . doi : 10.1007/s12640-020-00297-8 . PMC 7936972. PMID 33337517 .   
  54. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ كوستوديو آر جيه، سايسون إل في، بوتاناس سي جيه، أبييرو إيه، يو كي واي، كيم إم، وآخرون (نوفمبر ٢٠٢٠). "قد يُحفز مركب ٢٥ بي-إن بي أو إم إي، وهو مشتق جديد من إن-٢-ميثوكسي بنزيل فينيل إيثيل أمين (إن بي أو إم إي)، تأثيرات مُحفزة ومُعززة عبر آلية دوبامينية: دليل على احتمالية إساءة استخدامه". مجلة بيولوجيا الإدمان . ٢٥ (٦) e١٢٨٥٠. doi : ١٠.١١١١/adb.١٢٨٥٠ . PMID ٣١٧٤٩٢٢٣ .  
  55. ↑ سيو جيه واي، هور كيه إتش، كو واي إتش، كيم كيه، لي بي آر، كيم واي جيه، وآخرون . (أكتوبر 2019). "عقار مصمم جديد، 25N-NBOMe، يُظهر احتمالية إساءة الاستخدام عبر نظام الدوبامين في القوارض". نشرة أبحاث الدماغ . 152 : 19-26 . doi : 10.1016/j.brainresbull.2019.07.002 . PMID 31279579 .  
  56. ↑ جاتش إم بي، دولان إس بي، فورستر إم جيه (أغسطس 2017). "تأثيرات أربعة مهلوسات جديدة على الحركة والتمييز بين المحفزات في القوارض" . علم الأدوية السلوكي . 28 (5): 375-385 . doi : 10.1097/FBP.0000000000000309 . PMC 5498282. PMID 28537942 .  
  57. ↑ ووجتاس أ، هيريان م، ماكوفياك م، سولارز أ، واورزتشاك-بارجيلا أ، بيسيك أ، وآخرون . (ديسمبر 2023). "النشاط المهلوس، وإطلاق النواقل العصبية، والتأثيرات المزيلة للقلق والسمية العصبية في دماغ الفئران بعد الإعطاء المتكرر للمركب النفسي الجديد 25B-NBOMe". علم الأدوية العصبية . 240 109713. doi : 10.1016/j.neuropharm.2023.109713 . PMID 37689261 .  
  58. ↑ أوتشي سي جي، أجا إم بي، ميتاكي إن بي، موريا إس، أماجولا آي أو، إيتشيتا سي كيه، وآخرون . (2 فبراير 2023). "المواد المؤثرة على العقل الجديدة: المجموعات الرئيسية، وتحديات الاختبارات المعملية، ومخاوف الصحة العامة، والحلول المجتمعية" . مجلة الكيمياء . 2023 : 1-36 . doi : 10.1155/2023/5852315 . ISSN 2090-9071 .  
  59. ↑ سوتكليف أو، كريان سي، رايثيلهوبر إم، تيتي جيه (2024). تحدي المواد المؤثرة على العقل الجديدة - تحديث فني. تقرير فني (تقرير). فيينا: الأمم المتحدة.
  60. ↑ شولجين أ ، شولجين أ (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . 
  61. ^ تراشسيل د، ليمان د، إنزينسبيرجر سي (2013). فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. رقم ISBN  978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . مؤرشف من الأصل في 21 أغسطس 2025. 
  62. ↑ هانسن م (16 ديسمبر 2010). تصميم وتخليق ناهضات مستقبلات السيروتونين الانتقائية للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني للدماغ (أطروحة دكتوراه). جامعة كوبنهاغن. doi : 10.13140/RG.2.2.33671.14245 .
  63. ↑ إيتروب أ، هولم س، هانسن م، وسيم م، سانتيني م أ، بالنر م، وآخرون . (أغسطس 2013). "التقييم ما قبل السريري لسلامة ناهض مستقبلات 5-HT2A، وهو ربيطة مشعة للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني [11C]Cimbi-36". التصوير الجزيئي وعلم الأحياء . 15 (4): 376-383 . doi : 10.1007/s11307-012-0609-4 . PMID 23306971. S2CID 1474367 .   
  64. ↑ إيتروب أ. "من الجزيء إلى الإنسان: القصة الكاملة لـ CIMBI-36" (ملف PDF) . cimbi.dk . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 18 سبتمبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 10 يناير 2014 .
  65. ↑ أعلنت شركة إيمانوفا عن إطلاق مؤشر حيوي تصويري جديد لدراسة نظام السيروتونين في الأمراض النفسية . imanova.co.uk . تاريخ الاطلاع: 9 أبريل 2015 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  66. ↑ مادسن إم كيه، فيشر بي إم، بورميستر دي، ديسيجارد إيه، ستينباك دي إس، كريستيانسن إس، وآخرون (يونيو 2019). "ترتبط التأثيرات المهلوسة للسيلوسيبين بشغل مستقبلات السيروتونين 2A ومستويات السيلوسين في البلازما" . علم الأدوية النفسية العصبية . 44 (7): 1328-1334 . doi : 10.1038/s41386-019-0324-9 . PMC 6785028. PMID 30685771 .   
  67. ↑ "لوائح تعديل لوائح الغذاء والدواء (الجزء J - 2C-فينيثيلامينات)" . الجريدة الرسمية الكندية . المجلد 150، العدد 9. 4 مايو 2016. مؤرشف من الأصل في 31 أغسطس 2016.  
  68. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015. أرشفة من الإصدار الأصلي في 1 تشرين الأول 2015 . تم الاسترجاع 1 أكتوبر، 2015 .
  69. ^ “Látky، o které byl doplněn seznam č.4 psychotropních látek (příloha č.4 k nařízení vlády č.463/2013 Sb.)” (PDF) (باللغة التشيكية). الوزراء زدرافوتنيكتفي. مؤرشفة من الأصلي (PDF) في 9 مارس 2016 . تم الاسترجاع في 6 فبراير 2016 .
  70. ↑ "543/2008" .
  71. ↑ "نشر الحق في RF من 30.06.1998 N 681 "حول السيطرة على وسائل المخدرات والمؤثرات العقلية وما إلى ذلك السلائف، تعزيز السيطرة في الاتحاد الروسي" (مع التحسينات والإضافات)" . base.garant.ru .
  72. ↑ "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika." (بي دي إف) . Lakemedelsverket.se (باللغة السويدية) . تم الاسترجاع 4 أكتوبر، 2013 .
  73. ↑ "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (الكيتامين وغيره) لعام 2014" . الصكوك القانونية البريطانية لعام 2014 رقم 1106. www.legislation.gov.uk.
  74. ↑ "2016 - القاعدة النهائية: إدراج ثلاثة أنواع من الفينيثيلامينات الاصطناعية في الجدول الأول" . www.deadiversion.usdoj.gov . مؤرشف من الأصل بتاريخ 13 مايو 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 أبريل 2018 .