3-ميثيل ميثكاثينون

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

يُعدّ 3-ميثيل ميثكاثينون (3-MMC) ، المعروف أيضاً باسم ميتافيدرون ، [ 4 ] دواءً مصمماً من عائلة الكاثينون المُستبدلة . وهو دواء مُنشط يعمل كركيزة لناقلات أحادي الأمين (مادة تتفاعل معها ناقلات أحادي الأمين في الدماغ) ، حيث يُطلق الدوبامين والنورإبينفرين بقوة ويُثبط إعادة امتصاصهما ، كما يُظهر نشاطاً معتدلاً في إطلاق السيروتونين . [ 5 ]

يُعدّ 3-ميثيل ميثكاثينون نظيرًا بنيويًا للميفيدرون (4 - ميثيل ميثكاثينون)، ولذلك فهو غير قانوني بموجب حظر شامل في العديد من الدول التي حظرت الميفيدرون. ومع ذلك، فقد ظهر 3-MMC في سوق المخدرات الترفيهية كبديل للميفيدرون، وتم رصده لأول مرة يُباع في السويد عام 2012. [ 6 ] وعلى عكس بعض الكاثينونات الاصطناعية الأخرى، خضع 3-MMC للتقييم في دراسة واحدة على الأقل شملت البشر والثدييات الكبيرة. [ 2 ]

الاستخدام والآثار

3-MMC كما تم تحضيره للاستخدام الترفيهي.

كما هو الحال مع الميفيدرون ، عادةً ما يبلغ مستخدمو 3-MMC عن آثار مثل تحسن المزاج ، وأحاسيس جسدية ممتعة، ومشاعر الحب والتعاطف ، والنشوة ، وتقدير أكبر للموسيقى، وزيادة الرغبة الجنسية ، وزيادة الثقة بالنفس والاجتماعية. [ 7 ]

تتراوح الآثار الجانبية من العدوانية وجفاف الفم وصرير الأسنان ، إلى آثار أكثر خطورة مثل نقص صوديوم الدم والنوبات وارتفاع درجة الحرارة وانحلال الربيدات . [ 7 ] [ 8 ]

نظراً لتأثيراته قصيرة الأمد وتأثيراته الدوبامينية ، يُعدّ 3-MMC مادةً شديدة الإدمان وشائعة الاستخدام. ويُعدّ تناول جرعات متكررة خلال جلسة واحدة أمراً شائعاً، وأحياناً باستخدام طرق مختلفة، أبرزها الفموي والأنف . وتتراوح الجرعات المُبلغ عنها ذاتياً بين 50 و150 ملغ (عند الاستنشاق)، وقد تصل إلى 500 ملغ كجرعة واحدة. ويُعدّ الاستنشاق الأنفي الطريقة الأكثر شيوعاً لتناوله ، يليه التناول الفموي، ثم طرق أخرى كالحقن الشرجي والحقن في مجرى الدم.  

قد يلجأ المستخدمون إلى تكرار الجرعات لإطالة مدة تأثير الدواء، مما يؤدي إلى  "جلسات" تتراوح بين 0.5 و2 غرام قد تمتد طوال المساء. يستمر تأثير الجرعة الواحدة من 30 إلى 60 دقيقة، ويبلغ ذروته عادةً بعد حوالي 10 دقائق من تناول الجرعة. في دراسة استبيانية أجريت على مستخدمي 3-MMC في سلوفينيا ، تبين أن 88% منهم يستنشقون الدواء، بينما يتناوله 42% عن طريق الفم. لم تسجل الدراسة أي حالات حقن لـ 3-MMC. علاوة على ذلك، أفاد 26% من المستخدمين بتناول أكثر من 1.5  غرام من 3-MMC في جلسة واحدة، وأفاد أكثر من 50% بتناول أكثر من 0.5  غرام في جلسة واحدة. [ 9 ]

يُوجد مركب 3-ميثيل ميثكاثينون عادةً على شكل مادة صلبة بيضاء أو بيضاء مصفرة، بلورية أو لزجة. ويُباع في كبسولات. ويُفترض أنه خليط راسيمي مثل الميفيدرون.

الآثار الجانبية

تشمل الآثار الجانبية لـ 3-MMC زيادة معدل ضربات القلب ، وزيادة ضغط الدم ، وانخفاض الشهية . [ 10 ]

سمية

تم تأكيد 27 حالة وفاة حتى مارس 2022، نتيجة التعرض لمادة 3-MMC. شملت 18 حالة من هذه الوفيات تعاطي أنواع متعددة من المخدرات، غالباً الأفيونات والمنشطات (المعروفة باسم "سبيدبول" ). [ 11 ] من بين 13 حالة تم تحديد جنس المتوفى فيها، كان 12 منهم ذكوراً وواحدة إناثاً. أما متوسط ​​عمر الذكور السبعة الذين تم الإبلاغ عن أعمارهم فكان 27 عاماً. تراوحت تركيزات المادة في الدم لدى المتوفين بين 249 و1600  نانوغرام/مل. [ 12 ] ولا يزال مسار تعاطي المادة غير واضح في أي من هذه الحالات.

من بين حالات الوفاة التسع التي يُفترض أنها ناجمة عن التسمم الأحادي بمادة 3-MMC فقط، سُجّلت حالتان في هولندا وحالة واحدة في فرنسا . وقد تبيّن أن الوفاة في فرنسا كانت نتيجة جرعة زائدة عرضية . إضافةً إلى ذلك، سُجّلت 291 حالة تسمم غير مميتة بمادة 3-MMC، منها 213 حالة (75%) في بولندا وحدها، و50 حالة (17%) في السويد.

يُعتقد أن الحركية السمية لمركب 3-MMC مشابهة لتلك الخاصة بالميفيدرون. وخلصت أول دراسة بشرية أُجريت على 14 متطوعًا بشريًا سليمًا إلى أن "...الجرعات المنخفضة إلى المتوسطة من 3-MMC كانت جيدة التحمل وآمنة، وأن المخاطر الصحية المحتملة قد تحدث فقط عند تناول جرعات عالية أو مفرطة من 3-MMC . " [ 10 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

يُثبّط 3-MMC بقوة إعادة امتصاص أحاديات الأمين في ناقلات النورأدرينالين ( NET ) والدوبامين ( DAT ) لدى الإنسان . كما يعمل كعامل إطلاق ثلاثي للدوبامين والسيروتونين والنورأدرينالين، على غرار العديد من الكاثينونات الأخرى . وبصفته عامل إطلاق، فهو أكثر انتقائية للدوبامين، وخاصة النورأدرينالين ، مما يشير إلى امتلاكه خصائص منشطة أقوى شبيهة بالأمفيتامين مقارنةً بالميفيدرون أو MDMA . [ 5 ]

يرتبط مركب 3-MMC بمستقبلات السيروتونين 5-HT1A و5- HT2A و5- HT2C ، مع أن تأثير هذا الارتباط على فعالية الدواء غير معروف. [ 13 ] كما يرتبط أيضًا بمستقبلات الأدرينالين α1A ( ثابت التثبيط : 7.9 ميكرومولار ) و α2A (ثابت التثبيط : 1.1 ميكرومولار )، مما يؤثر على تأثيراته المنشطة وقد يساهم في تأثيره المسكن للألم المشترك مع الكاثينون . [ 5 ] [ 13 ] [ 10 ] [ 14 ] ويرتبط 3-MMC بمستقبلات الأدرينالين بقوة أكبر بكثير من ارتباطه بمستقبلات السيروتونين 5-HT، مع احتفاظه بنشاط ملحوظ في إطلاق السيروتونين (292 نانومولار في إحدى الدراسات). كما تم الإبلاغ عن بيانات أخرى حول تفاعل المستقبلات. [ 15 ] وعلى عكس الميفيدرون، فهو غير فعال كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5- HT2A . [ 15 ]

يُعدّ 3-MMC غير فعّال كمحفز لمستقبل TAAR1 في الفئران والبشر ( EC50 = >10,000 نانومتر). [ 16 ] في المقابل، هو محفز جزئي ضعيف الفعالية لمستقبل TAAR1 في الفئران ( EC50 = 3,800 نانومتر، Emax = 25%) . [ 16 ]  

ناقلEC 50 [nM] [ 17 ]IC 50 [نانومتر]
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين2924500
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين2780
DAT Tooltip ناقل الدوبامين70270

الحركية الدوائية

تم تحديد التوافر الحيوي لمركب 3-ميثيل ميثكاثينون عن طريق الفم بنسبة 7% [ 2 ] في إحدى الدراسات التي أُجريت على الخنازير، حيث بلغ تركيزه في الدم ذروته (T max ) خلال 5 إلى 10 دقائق، وكان عمر النصف له قصيرًا نسبيًا (50 دقيقة). انخفض تركيزه في بلازما الدم إلى ما دون مستوى الكشف بعد 24 ساعة من تناوله عن طريق الفم. وقد أدى انخفاض سلوك التغذية إلى فقدان الوزن لدى بعض الخنازير.

لم تُوصَف عملية استقلاب 3-MMC بشكلٍ كامل. تشمل المستقلبات المعروفة 3 - ميثيل إيفيدرين و3-ميثيل نورإيفيدرين. أحد المسارات الاستقلابية المحتملة هو اختزال بيتا-كيتو متبوعًا بإزالة مجموعة الميثيل من النيتروجين . [ 18 ]

كيمياء

الاسم النظامي لمركب 3-MMC هو 2-(ميثيل أمينو)-1-(3-ميثيل فينيل) بروبان-1-ون. وهو أحد الكاثينونات الاصطناعية العديدة، وهي عقاقير مصممة ترتبط بالأمفيتامينات . ويمكن اعتباره نظير بيتا-كيتو لمركب 3-ميثيل ميثامفيتامين.

يحتوي مركب 3-MMC على مركز كيرالي عند ذرة الكربون C-2. ولذلك، يوجد منه متماثلان ضوئيان ، هما المتماثل R والمتماثل S. يُفترض أن الشكل S أكثر فعالية نظرًا لتشابهه مع الكاثينون، ولكن يلزم إجراء المزيد من الأبحاث لتأكيد ذلك. [ 19 ]

توليف

توجد عدة طرق لتخليق 3-MMC. إحدى هذه الطرق، المقتبسة من باور وآخرون [ 20 ] ، هي إضافة بروميد إيثيل المغنيسيوم إلى 3-ميثيل بنزالدهيد (I) لتكوين الناتج 1-(3-ميثيل فينيل)-1-بروبانول (II). ثم يُؤكسد هذا الناتج بواسطة كلوروكرومات البيريدينيوم (PCC) على هلام السيليكا إلى الكيتون (III)، ويُبرَم بحمض الهيدروبروميك لإنتاج بروموكيتون (IV). يُفاعل هذا البروموكيتون مع ميثيل أمين إيثانولي لإنتاج القاعدة الحرة لـ 3-MMC (V)، والتي يمكن تحويلها إلى ملح الهيدروكلوريد (VI) بإضافة كلوريد الهيدروجين الإيثيري (VI). [ 20 ]

إحدى طرق التخليق الممكنة، بدءًا من 3-ميثيل بنزالدهيد

النظائر

تشمل نظائر 3-MMC من بين أمور أخرى 3-ميثيل ميثامفيتامين (3-MMA)، وميفيدرون (4-MMC؛ 4-ميثيل ميثكاثينون)، و3-فلورو ميثكاثينون (3-FMC)، و3-كلورو ميثكاثينون (3-CMC)، و3-برومو ميثكاثينون (3-BMC)، و N- أسيتيل-3-MMC .

تاريخ

تم اكتشاف مادة 3-MMC لأول مرة في السويد عام 2012؛ [ 8 ] وقد صُممت كعقار مُصنّع بعد فرض الرقابة على مركب الميفيدرون ذي الصلة في العديد من البلدان . ​​كانت تُباع كمادة كيميائية بحثية ، وعادةً ما تكون على شكل مسحوق. لا توجد أي استخدامات طبية معروفة أو مُبلغ عنها لمادة 3-MMC؛ ويُستخدم بشكل أساسي لأغراض ترفيهية.

المجتمع والثقافة

في الولايات المتحدة، يُعدّ 3-MMC غير قانوني باعتباره متماثلًا موضعيًا لمادة الميفيدرون الخاضعة للرقابة . [ 21 ] علاوة على ذلك، تم تصنيفه صراحةً كمادة خاضعة للرقابة في 13 ديسمبر 2023. [ 22 ]

منذ أكتوبر 2015، أصبح 3-MMC مادة خاضعة للرقابة في الصين . [ 23 ]

تم حظر مادة 3-MMC في جمهورية التشيك . [ 24 ]

لم يحظر مكتب الأمم المتحدة المعني بالمخدرات والجريمة (UNODC) مادة 3-MMC في عام 2016 بعد مراجعة دقيقة. [ 25 ] إلا أنه بعد إساءة استخدامها لاحقاً بدءاً من عام 2019، تم نقض هذا القرار وإدراجها في الجدول الثاني من اتفاقية عام 1971 في مارس 2023. [ 1 ]

اعتبارًا من 28 أكتوبر 2021، تم إدراج مادة 3-MMC بموجب قانون الأفيون الهولندي ، وبالتالي فهي غير قانونية في هولندا . [ 26 ]

تم تصنيف مادة 3-MMC كمادة مخدرة في الهند في 8 فبراير 2024.

بحث

يخضع مركب 3-MMC للتطوير لاستخدامه كدواء في علاج خلل الحركة . [ 27 ] اعتبارًا من أغسطس 2023، يخضع المركب لأبحاث ما قبل السريرية لهذا الغرض. [ 27 ] وتتولى شركة Clearmind Medicine تطوير هذا الدواء. [ 27 ]

يجري حاليًا تطوير مركب 3-MMC كدواء من قبل شركة التكنولوجيا الحيوية الأمريكية MindMed . وقد تقدمت الشركة بطلب للحصول على براءة اختراع لاستخدام 3-MMC لعلاج مشاكل مثل اضطراب القلق الاجتماعي ، واضطراب ما بعد الصدمة (PTSD)، وكعلاج مساعد في العلاج الزوجي . [ 28 ]

يخضع مركب 3-MMC أيضًا لتجارب سريرية لاستخدامه في علاج أعراض الدورة الشهرية. [ 29 ] وقد أُجريت تجربة ناجحة في جامعة ماستريخت . وتقود هذه الجهود شركة Period Pill الهولندية الصغيرة. [ 30 ] وقد تقدمت الشركة بطلبات للحصول على براءة اختراع في كندا ، والمكسيك ، وكرواتيا ، والولايات المتحدة ، والمغرب ، واليابان ، والبرازيل ، وبولندا ، والمجر ، وكوريا .

نُشرت أول دراسة سريرية على البشر لـ 3-MMC في ديسمبر 2024. [ 10 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ١ ٢ "أخبار: مارس ٢٠٢٣ - مكتب الأمم المتحدة المعني بالمخدرات والجريمة : سبعة مواد نفسية جديدة "مدرجة" في الدورة السادسة والستين للجنة المخدرات" . مكتب الأمم المتحدة المعني بالمخدرات والجريمة . تم الاطلاع عليه بتاريخ ٢٩ مايو ٢٠٢٤ .
  2. 1 2 3 4 5 شيمشوني، جيه إيه، بريتزي، إم، سوبول، إي، ويلينز، يو، نوت، دي، إيدري، إن (يونيو 2015). "3-ميثيل-ميثكاثينون: تقييم الخصائص الحركية الدوائية في الخنازير وعلاقتها بالديناميكية الدوائية". مجلة علم الأدوية النفسية . 29 (6): 734-43 . doi : 10.1177/0269881115576687 . PMID 25804420. S2CID 26012927 .  
  3. ↑ "تقرير المراجعة النقدية لمركب 3-ميثيل ميثكاثينون (3-MMC)" (ملف PDF) . منظمة الصحة العالمية . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 11 نوفمبر 2021.
  4. ↑ بريدي، ف. (26 أبريل 2016). علم الأمراض العصبية لإدمان المخدرات وإساءة استخدام المواد، المجلد 2: المنشطات، ومخدرات الحفلات، والمخدرات المفككة، والمهلوسات، والستيرويدات، والمواد المستنشقة، والجوانب الدولية ( الطبعة الثانية). لندن: كلية كينجز. ISBN  978-0-12-800212-4.
  5. 1 2 3 لويثي د، كولاتشينسكا ك.إ، دوتشي ل، كراهنبوهل س، هونر م.س، ليشتي م.إ (مايو 2018). "الخصائص الدوائية لنظائر الميفيدرون والمواد النفسية الجديدة ذات الصلة" ( ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 134 (الجزء أ): 4-12 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.07.026 . PMID 28755886. S2CID 28786127 .  
  6. ↑ «التقرير السنوي للمركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان لعام 2012 حول حالة مشكلة المخدرات في أوروبا» (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 23 أبريل 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 أبريل 2014 .
  7. 1 2 "3-ميثيل ميثكاثينون" . إيرويد . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 أبريل 2024 .
  8. 1 2 المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان (EMCDDA)، لشبونة، البرتغال (قاعدة البيانات الأوروبية للأدوية الجديدة)
  9. ↑ ساندي م (يناير 2016). "خصائص استخدام 3-MMC وغيره من العقاقير النفسية الجديدة في سلوفينيا، والمشاكل التي يواجهها المستخدمون". المجلة الدولية لسياسات المخدرات . 27 : 65-73 . doi : 10.1016/j.drugpo.2015.03.005 . PMID 25908121 . 
  10. 1 2 3 4 رامايكرز جي جي، ريكويج جي تي، ماسون إن إل، كويبرز كي بي، تونيس إس دبليو، ثيونيسن إي إل (ديسمبر 2024). " السلامة والديناميكيات الدوائية المعرفية بعد زيادة جرعات 3-ميثيل ميثكاثينون (3-MMC): أول دراسة على البشر لعقار مصمم" . علم الأدوية النفسية العصبية . 50. doi : 10.1016/j.etdah.2025.100251 . PMC 12089282. PMID 39719487 .  
  11. ↑ تقرير عن تقييم مخاطر 2-(ميثيل أمينو)-1-(3-ميثيل فينيل) بروبان-1-ون (3-ميثيل ميثكاثينون، 3-MMC) وفقًا للمادة 5ج من اللائحة (EC) رقم 1920/2006 (بصيغتها المعدلة) . المركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان. 17 مارس 2022.
  12. ↑ أميلين أ، دوميستر-توليه ف، راؤول جيه إس، كينتز ب (مارس 2019). "تحديد عتبة تركيز 3-MMC القاتلة لدى الإنسان: مهمة مستحيلة". علم الأدوية النفسية . 236 (3): 865-867 . doi : 10.1007/s00213-018-4941-5 . PMID 29876621. S2CID 46978121 .  
  13. 1 2 رامايكرز جي جي، ريكويج جي تي، ماسون إن إل، وآخرون . (مايو 2025). "جرعات منخفضة إلى متوسطة من 3-ميثيل ميثكاثينون (3-MMC) تُنتج تأثيرات مسكنة للألم لدى متطوعين أصحاء: دراسة لإثبات المبدأ باستخدام دواء مصمم" . علم الأدوية النفسية . 242 (10): 2293-2301 . doi : 10.1007/s00213-025-06798-8 . PMC 12449331. PMID 40307485 .   
  14. ↑ شميدت كيه تي، وينشنكر دي (أبريل 2014). "اندفاع الأدرينالين: دور مستقبلات الأدرينالين في السلوكيات الناجمة عن المنشطات" . علم الأدوية الجزيئية . 85 (4): 640-650 . doi : 10.1124/mol.113.090118 . PMC 3965894. PMID 24499709 .  
  15. 1 2 لويثي د، كولاتشينسكا ك.إ، دوتشي ل، كراهنبوهل س، هونر م.س، ليشتي م.إ (مايو 2018). "الخصائص الدوائية لنظائر الميفيدرون والمواد النفسية الجديدة ذات الصلة". علم الأدوية العصبية . 134 (الجزء أ): 4-12 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.07.026 . PMID 28755886 . 
  16. 1 2 سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 9 مايو 2025. 
  17. ↑ بلو، بي. إي.، ديكر، إيه. إم.، لاندافازو، إيه.، نامجوشي، أو. إيه.، بارتيلا، جيه. إس.، باومان، إم. إتش.، وآخرون . (مارس 2019). "أنشطة إطلاق الدوبامين والسيروتونين والنورأدرينالين لسلسلة من نظائر الميثكاثينون في جسيمات المشابك العصبية في دماغ ذكور الجرذان" . علم الأدوية النفسية . 236 (3): 915-924 . doi : 10.1007/s00213-018-5063-9 . PMC 6475490. PMID 30341459 .   
  18. ↑ فريسون جي، فراسون إس، زانكانارو إف، تيديشي جي، زامينجو إل (أغسطس 2016). "الكشف عن 3-ميثيل ميثكاثينون ومستقلباته 3-ميثيل إيفيدرين و3-ميثيل نورإيفيدرين في عينات شعر العانة باستخدام كروماتوغرافيا السائل - مطياف الكتلة أوربيتراب عالي الدقة/عالي الدقة". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 265 : 131-137 . doi : 10.1016/j.forsciint.2016.01.039 . PMID 26901638 . 
  19. ^ فيريرا ب، دياس دا سيلفا د، كارفاليو إف، دي لورديس باستوس إم، كارمو إتش (فبراير 2019). "المادة ذات التأثير النفساني الجديد 3-ميثيل ميثكاثينون (3-MMC أو ميتافيدرون): مراجعة". علوم الطب الشرعي الدولية . 295 : 54– 63. دوى : 10.1016/j.forsciint.2018.11.024 . بميد 30572220 . S2CID 58638238 .  
  20. باور ، جيه دي، ماكجلين، بي، كلارك، كيه، ماكديرموت، إس دي، كافانا، بي، أوبراين، جيه (أكتوبر 2011). "تحليل الكاثينونات المستبدلة. الجزء 1: التحليل الكيميائي لـ 2-، 3-، و4-ميثيل ميثكاثينون". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 212 ( 1-3 ): 6-12 . doi : 10.1016/j.forsciint.2011.04.020 . PMID 21601387 . 
  21. ↑ "قوائم: إجراءات الجدولة، المواد الخاضعة للرقابة، المواد الكيميائية المنظمة" (ملف PDF) . وزارة العدل الأمريكية. فبراير 2023. تم الاطلاع عليه في 5 مارس 2023 .
  22. ↑ "eCFR :: 21 CFD 1308.11 (12 ديسمبر 2023) -- الجدول الأول." المدونة الإلكترونية للوائح الفيدرالية . تم الاطلاع عليها في 21 ديسمبر 2023 . 
  23. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015 مؤرشفة من الأصلي في 1 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع 1 أكتوبر 2015 .
  24. ^ “Látky، o které byl doplněn seznam č.4 psychotropních látek (příloha č.4 k nařízení vlády č.463/2013 Sb.)” (PDF) (باللغة التشيكية). الوزراء زدرافوتنيكتفي. مؤرشفة من الأصلي (PDF) في 9 مارس 2016 . تم الاسترجاع في 6 فبراير 2016 .
  25. ↑ «مقتطف من تقرير اللجنة الثامنة والثلاثين للخبراء المعنية بالاعتماد على المخدرات، المنعقدة في الفترة من 14 إلى 18 نوفمبر 2016، في مقر منظمة الصحة العالمية في جنيف» (ملف PDF) . لجنة المخدرات . تاريخ الاطلاع: 7 ديسمبر 2016 .
  26. ^ “Designerdrug 3-MMC vanaf vandaagverboden” (باللغة الهولندية). الحكومة الهولندية . 28 أكتوبر 2021. مؤرشفة من الأصلي في 12 مايو 2023 . تم الاسترجاع في 3 نوفمبر 2021 .
  27. 1 2 3 "3-ميثيل ميثكاثينون - دواء كليرمايند - أديس إنسايت" . adisinsight.springer.com .
  28. ↑ WO 2019026019 ، غولان إي، هادن إم، فان ويتوم آر، "استخدام 3-ميثيل ميثكاثينون"، نُشر في 7 فبراير 2019، مُسجل باسم شركة Therapeutic Adjuncts Inc. وشركة Recraceutical Corp. BV 
  29. ↑ WO2021038460A1 ، جانسن، ميريل؛ جانسن، يوشيم وجولان ، حزقيال، "علاج الأعراض الناجمة عن الدورة الشهرية"، صدر في 4 مارس 2021 
  30. ↑ "حبوب منع الحمل • حل لمتاعب متلازمة ما قبل الحيض واضطراب ما قبل الحيض الاكتئابي" . حبوب منع الحمل . تم الاطلاع عليها بتاريخ 8 مايو 2024 .