الجلسرين

يُستخلص الجلسرين عمومًا من مصادر نباتية وحيوانية، حيث يوجد في صورة ثلاثي الجلسرين ، وهو عبارة عن إسترات الجلسرين مع أحماض كربوكسيلية طويلة السلسلة . ينتج عن التحلل المائي أو التصبن أو تبادل الإسترات لهذه الدهون الثلاثية الجلسرين بالإضافة إلى مشتق الأحماض الدهنية.

الدهون الثلاثية

3 NaOH / H ₂ O

Δ

3 × صابون

3  × 

الجلسرين

يمكن تحويل الدهون الثلاثية إلى صابون باستخدام هيدروكسيد الصوديوم للحصول على الجلسرين وملح الصوديوم الدهني أو الصابون .

تشمل المصادر النباتية النموذجية فول الصويا أو النخيل . ويُعدّ الشحم الحيواني مصدراً آخر. في الفترة من عام 2000 إلى عام 2004، بلغ الإنتاج السنوي في الولايات المتحدة وأوروبا حوالي 950 ألف طن، منها 350 ألف طن في الولايات المتحدة وحدها. ^{[ 13 ]} ومنذ عام 2010 تقريباً، يوجد فائض كبير من الجلسرين كمنتج ثانوي للوقود الحيوي ، وهو ما فرضه، على سبيل المثال، توجيه الاتحاد الأوروبي 2003/30/EC الذي ألزم باستبدال 5.75% من الوقود البترولي بمصادر الوقود الحيوي في جميع الدول الأعضاء . ^{[ ٨ ]} يتميز الجلسرين الخام المُنتَج من الدهون الثلاثية بجودة متفاوتة، حيث بلغ سعر بيعه ٠.٠٢-٠.٠٥ دولار أمريكي للكيلوغرام الواحد في عام ٢٠١١. ^{[ ١٤ ]} ويمكن تنقيته بعملية مكلفة نسبيًا، وذلك بمعالجته بالكربون المنشط لإزالة الشوائب العضوية، ثم بمادة قلوية لإزالة إسترات الجلسرين غير المتفاعلة، وأخيرًا بالتبادل الأيوني لإزالة الأملاح. ويُستَحصَل على جلسرين عالي النقاوة (أكثر من ٩٩.٥٪) عن طريق التقطير متعدد المراحل؛ وتُعد غرفة التفريغ ضرورية نظرًا لارتفاع درجة غليانه (٢٩٠  درجة مئوية). ^{[ ٨ ]}

وبالتالي، فإن إعادة تدوير الجلسرين يمثل تحديًا أكبر من إنتاجه، على سبيل المثال عن طريق تحويله إلى كربونات الجلسرين ^{[ 15 ]} أو إلى مواد أولية اصطناعية، مثل الأكرولين والإيبكلوروهيدرين . ^{[ 16 ]}

على الرغم من أن إنتاج الجلسرين من الدهون الثلاثية النباتية أو الحيوانية أغلى تكلفةً، إلا أنه يُمكن تصنيعه بطرقٍ متعددة. خلال الحرب العالمية الثانية ، أصبحت عمليات تصنيع الجلسرين أولويةً للدفاع الوطني لأنه يُعدّ مادةً أوليةً للنيتروجلسرين . يُعدّ الإيبكلوروهيدرين أهم هذه المواد الأولية. ينتج عن كلورة البروبيلين كلوريد الأليل ، الذي يتأكسد باستخدام هيبوكلوريت الصوديوم إلى ثنائي كلوروهيدرين ، الذي يتفاعل مع قاعدة قوية لإنتاج الإيبكلوروهيدرين . يُمكن تحلل الإيبكلوروهيدرين مائيًا إلى جلسرين. تشمل العمليات الخالية من الكلور لإنتاج الجلسرين من البروبيلين تصنيعه من الأكرولين وأكسيد البروبيلين . ^{[ 8 ]}

في مجال الأغذية والمشروبات، يعمل الجلسرين كمرطب ومذيب ومُحلي ، وقد يُساعد في حفظ الأطعمة . كما يُستخدم كمادة مالئة في الأطعمة قليلة الدسم المُصنّعة تجاريًا (مثل البسكويت )، وكمادة مُكثّفة في المشروبات الكحولية . ويُستخدم الجلسرين والماء لحفظ أنواع مُعينة من أوراق النباتات. ^{[ 17 ]}

يُوصى باستخدامه كمادة مضافة عند استخدام المحليات متعددة الكحول مثل الإريثريتول والزيلتول ، حيث أن تأثيره الحراري الملحوظ في الفم سيعادل التأثير البارد الملحوظ لهذه المحليات. ^{[ 18 ]}

يستخدم الجلسرين في المستحضرات الطبية والصيدلانية ومستحضرات العناية الشخصية ، وغالبًا كوسيلة لتحسين النعومة، وتوفير ^{التزييت} ، وكمرطب . [ ^{19 ]}

يُخفف استخدام الجلسرين الموضعي من أعراض السماك وجفاف الجلد . ^{[ 20 ] [ 21 ]} يدخل الجلسرين في تركيب العلاجات المناعية للحساسية ، وشراب السعال ، والإكسيرات ، ومقشعات البلغم ، ومعجون الأسنان ، وغسول الفم ، ومنتجات العناية بالبشرة ، وكريم الحلاقة، ومنتجات العناية بالشعر ، والصابون ، والمزلقات الشخصية المائية . كما يُستخدم لمنع تفتت الأقراص وغيرها من الأشكال الدوائية الصلبة. وللاستهلاك البشري، تصنف إدارة الغذاء والدواء الأمريكية الجلسرين ضمن الكحولات السكرية كمغذٍّ رئيسي غني بالسعرات الحرارية. ويُستخدم الجلسرين أيضًا في بنوك الدم لحفظ خلايا الدم الحمراء قبل تجميدها. ^{[ 22 ]}

عند تناوله عن طريق المستقيم، يعمل الجلسرين كملين عن طريق تهييج الغشاء المخاطي الشرجي وإحداث تأثير فرط تناضحي ، ^{[ 23 ]} مما يؤدي إلى تمدد القولون عن طريق سحب الماء إليه لتحفيز التمعج وبالتالي الإخراج . ^{[ 24 ]} يمكن إعطاؤه غير مخفف إما على شكل تحميلة أو كحقنة شرجية صغيرة الحجم (2-10  مل) . بدلاً من ذلك، يمكن إعطاؤه في محلول مخفف، مثل 5%، كحقنة شرجية كبيرة الحجم. ^{[ 25 ]}

عند تناوله عن طريق الفم (غالباً ما يُخلط مع عصير الفاكهة لتقليل حلاوته)، يمكن أن يُسبب الجلسرين انخفاضاً سريعاً ومؤقتاً في ضغط العين الداخلي . وهذا قد يكون مفيداً في العلاج الطارئ الأولي لحالات ارتفاع ضغط العين الشديد. ^{[ 26 ]}

في عام 2017، أظهر الباحثون أن إضافة الجلسرين إلى بكتيريا البروبيوتيك Limosilactobacillus reuteri يعزز إنتاجها للمواد المضادة للميكروبات في الأمعاء البشرية. وقد تأكدت فعالية هذه الطريقة، التي تضاهي فعالية المضاد الحيوي فانكومايسين في تثبيط عدوى المطثية العسيرة، دون أن يكون لها تأثير يُذكر على التركيبة الميكروبية العامة للأمعاء. ^{[ 27 ]}

استُخدمت محاليل الجلسرين لحفظ وتخزين طعوم الأنسجة في الظروف المحيطة كبديل للتخزين بالتجميد. ^{[ 28 ]}

كما تم دمج الجلسرين كمكون في تركيبات الحبر الحيوي في مجال الطباعة الحيوية . ^{[ 29 ]} يعمل محتوى الجلسرين على إضافة لزوجة إلى الحبر الحيوي دون إضافة جزيئات كبيرة من البروتين أو السكريات أو البروتينات السكرية.

وهو مدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية لاستخدامه في علاج الأكزيما التأتبية . ^{[ 30 ] [ 31 ]}

عند استخدام الجلسرين في استخلاص الصبغات، وتحديدًا كمحلول بنسبة 10%، فإنه يمنع ترسب التانينات في مستخلصات الإيثانول من النباتات ( الصبغات ). كما يُستخدم كبديل "خالٍ من الكحول" للإيثانول كمذيب في تحضير المستخلصات العشبية. وهو أقل استخلاصًا عند استخدامه في طريقة الصبغات القياسية. ويمكن أيضًا إزالة الكحول من الصبغات الكحولية واستبداله بالجلسرين لخصائصه الحافظة. لكن هذه المنتجات لا تُعتبر "خالية من الكحول" بالمعنى العلمي أو التنظيمي لهيئة الغذاء والدواء الأمريكية، لأن الجلسرين يحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل. غالبًا ما يستخلص مصنّعو المستخلصات السائلة الأعشاب في الماء الساخن قبل إضافة الجلسرين لتحضير الجلسرينات . ^{[ 32 ] [ 33 ]}

عند استخدام الجلسرين كمذيب استخلاص نباتي "حقيقي" خالٍ من الكحول في طرق الاستخلاص غير القائمة على الصبغات، فقد أظهر قدرة استخلاص عالية للمستخلصات النباتية، بما في ذلك إزالة العديد من المكونات والمركبات المعقدة، بقوة استخلاص تضاهي قوة الكحول ومحاليل الماء والكحول. ^{[ 34 ]} وتفترض هذه القوة الاستخلاصية العالية للجلسرين استخدامه مع طرق ديناميكية (حاسمة) بدلاً من طرق "الصبغ" التقليدية السلبية التي تُناسب الكحول بشكل أفضل. لا يُؤدي الجلسرين إلى تغيير طبيعة مكونات المستخلص النباتي أو جعلها خاملة كما تفعل الكحولات ( الإيثانول والميثانول ، وما إلى ذلك). يُعد الجلسرين عاملاً حافظاً مستقراً للمستخلصات النباتية، وعند استخدامه بتراكيز مناسبة في قاعدة مذيب الاستخلاص، فإنه لا يسمح بتحول أو أكسدة أو اختزال مكونات المستخلص النهائي، حتى على مدى عدة سنوات. يُعد كلٌّ من الجلسرين والإيثانول من المواد الحافظة الفعّالة. يعمل الجلسرين كمثبط لنمو البكتيريا ، بينما يعمل الإيثانول كمبيد لها. ^{[ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]}

يُعدّ الجلسرين، إلى جانب البروبيلين جليكول ، مكونًا شائعًا في السائل الإلكتروني ، وهو محلول يُستخدم مع أجهزة التبخير الإلكترونية ( السجائر الإلكترونية ). يُسخّن هذا الجلسرين بواسطة البخاخ (ملف تسخين مصنوع غالبًا من سلك الكانثال )، مما يُنتج الرذاذ الذي يُوصل النيكوتين إلى المستخدم. ^{[ 38 ]}

مثل الإيثيلين جليكول والبروبيلين جليكول، يُعدّ الجلسرين مادةً غير أيونية تُشكّل روابط هيدروجينية قوية مع جزيئات الماء، مُنافسةً بذلك الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء . يُعيق هذا التفاعل تكوّن الجليد. تبلغ أدنى درجة حرارة للتجمّد حوالي -38 درجة مئوية (-36 درجة فهرنهايت)، ما يُعادل وجود 70% من الجلسرين في الماء.  

استُخدم الجلسرين تاريخيًا كمادة مانعة للتجمد في تطبيقات السيارات قبل أن يُستبدل بالإيثيلين جليكول، الذي يتميز بانخفاض درجة تجمده. ورغم أن الحد الأدنى لدرجة تجمد خليط الجلسرين والماء أعلى من خليط الإيثيلين جليكول والماء، إلا أن الجلسرين غير سام، ويجري إعادة النظر في استخدامه في تطبيقات السيارات. ^{[ 39 ] [ 40 ]}

في المختبر، يُعدّ الجلسرين مكونًا شائعًا للمذيبات المستخدمة في الكواشف الإنزيمية المخزنة في درجات حرارة أقل من الصفر المئوي (32 درجة فهرنهايت) نظرًا لانخفاض درجة التجمد . كما يُستخدم كمادة واقية من التجمد، حيث يُذاب الجلسرين في الماء للحد من تلف الكائنات الحية المختبرية المحفوظة في محاليل مجمدة، مثل الفطريات والبكتيريا والديدان الأسطوانية وأجنة الثدييات، بفعل بلورات الثلج. وتنتج بعض الكائنات الحية، مثل ضفدع المستنقعات، الجلسرين للبقاء على قيد الحياة في درجات حرارة متجمدة أثناء السبات الشتوي. ^{[ 41 ]}  

يُستخدم الجلسرين لإنتاج مجموعة متنوعة من المشتقات المفيدة.

ينتج عن عملية النترجة النيتروجليسرين ، وهو مكون أساسي في العديد من المتفجرات مثل الديناميت والجيلجنيت ، وفي مواد دافعة مثل الكوردايت . يُستخدم النيتروجليسرين، تحت اسم ثلاثي نترات الجليسريل (GTN)، بشكل شائع لتخفيف الذبحة الصدرية ، ويُؤخذ على شكل أقراص تحت اللسان ، أو لصقات، أو رذاذ .

يتم إنتاج بوليولات البولي إيثر ثلاثية الوظائف من الجلسرين وأكسيد البروبيلين .

يؤدي أكسدة الجلسرين إلى إنتاج حمض الميزوكساليك . ^{[ 42 ]} ويؤدي تجفيف الجلسرين إلى إنتاج هيدروكسي أسيتون .

تؤدي عملية الكلورة للجلسرين إلى إنتاج 1-كلوروبروبان-2،3-ديول :

HOCH(CH₂OH ) _₂ + _HCl → HOCH( _CH₂Cl )(CH₂OH ₎ + _H₂O

يمكن إنتاج نفس المركب عن طريق التحلل المائي للإيبكلوروهيدرين. ^{[ 43 ]}

ينتج عن عملية الأكسدة الإيبوكسيدية بالتفاعل مع الإيبكلوروهيدرين وحمض لويس إيثر ثلاثي غليسيديل الجلسرين . ^{[ 44 ] [ 45 ]}

يُستخدم الجلسرين كمادة مالئة لمقاييس الضغط لتخفيف الاهتزازات. تُنتج الاهتزازات الخارجية، الناتجة عن الضواغط والمحركات والمضخات وغيرها، اهتزازات توافقية داخل مقاييس بوردون ، مما قد يتسبب في حركة مفرطة للمؤشر، وبالتالي قراءات غير دقيقة. كما أن التأرجح المفرط للمؤشر قد يُلحق الضرر بالتروس الداخلية أو المكونات الأخرى، مُسببًا تآكلًا مُبكرًا. عند سكب الجلسرين في المقياس لاستبدال الفراغ الهوائي، فإنه يُقلل من الاهتزازات التوافقية المنتقلة إلى المؤشر، مما يزيد من عمر المقياس وموثوقيته. ^{[ 46 ]}

يُستخدم الجلسرين أيضاً لتشغيل مولدات الديزل التي تزود الكهرباء لسلسلة سيارات السباق الكهربائية FIA Formula E. ^{[ 49 ]}

تتواصل الأبحاث حول المنتجات ذات القيمة المضافة المحتملة للجلسرين المُستخلص من إنتاج وقود الديزل الحيوي . ^{[ 50 ]} أمثلة (إلى جانب احتراق الجلسرين المُهدر):

• إنتاج غاز الهيدروجين . ^{[ 51 ]}
• يُعد أسيتات الجلسرين مادة مضافة محتملة للوقود. ^{[ 52 ]}
• مادة مضافة للبلاستيك الحراري النشوي . ^{[ 53 ] [ 54 ]}
• التحويل إلى مواد كيميائية أخرى متنوعة:
  • بروبيلين جليكول ^{[ 55 ]}
  • الأكرولين ^{[ 56 ] [ 57 ] [ 58 ]}
  • الإيثانول ^{[ 59 ] [ 60 ]}
  • الإيبكلوروهيدرين ، ^{[ 61 ]} مادة خام لراتنجات الإيبوكسي

قد يؤدي الإفراط في تناول الجلسرين من قِبل الأطفال إلى التسمم به. ^{[ 70 ]} تشمل أعراض التسمم انخفاض سكر الدم والغثيان وفقدان الوعي . على الرغم من ندرة حالات التسمم نتيجة الإفراط في تناول الجلسرين، وأعراضها الخفيفة عمومًا، فقد سُجلت حالات نادرة استدعت دخول المستشفى. [ ^{71 ] في} المملكة المتحدة، في أغسطس 2023، نصحت وكالة معايير الغذاء مصنعي شراب الجلسرين المستخدم في مشروبات الثلج المجروش بتقليل كمية الجلسرين في تركيباتهم للحد من خطر التسمم. ^{[ 72 ]} أفادت دراسة أجريت عام 2025 أن ما لا يقل عن 21 طفلاً تتراوح أعمارهم بين 2 و7 سنوات في المملكة المتحدة وأيرلندا تلقوا علاجًا طارئًا لأعراض التسمم بالجلسرين بعد تناول مشروبات الثلج المجروش، وذلك خلال الفترة ما بين عامي 2018 و2024. ^{[ 73 ] [ 74 ]}

تُوصي هيئة معايير الغذاء في اسكتلندا بعدم تقديم مشروبات الثلج المجروش التي تحتوي على الجلسرين للأطفال دون سن الرابعة، نظرًا لخطر التسمم. كما تُوصي بعدم تقديم عروض إعادة التعبئة المجانية لهذه المشروبات في الأماكن التي يُحتمل أن يرتادها الأطفال دون سن العاشرة، وضرورة وضع ملصقات مناسبة على المنتجات لإعلام المستهلكين بوجود الجلسرين. ^{[ 75 ]}