ترانيلسيبرومين
(1 S ، 2 R )-(−)-ترانيلسيبرومين (أعلى)، (1 R ، 2 S )-(+)-ترانيلسيبرومين (أسفل) | |
| البيانات السريرية | |
|---|---|
| الأسماء التجارية | بارنات، العديد من الأنواع [1] |
| أسماء أخرى | ترانس -2- فينيلسي كلو برو بايلا ماين |
| AHFS / Drugs.com | دراسة أحادية |
| ميدلاين بلس | أ682088 |
فئة الحمل |
|
| طرق الإدارة | شفوي |
| رمز ATC |
|
| الوضع القانوني | |
| الوضع القانوني | |
| بيانات الحركية الدوائية | |
| التوافر البيولوجي | 50% [4] |
| الاسْتِقْلاب | الكبد [5] [6] |
| نصف عمر الإزالة | 2.5 ساعة [4] |
| إفراز | البول والبراز [4 ] |
| المعرفات | |
| |
| رقم CAS | |
| معرف PubChem |
|
| بنك المخدرات | |
| كيم سبايدر | |
| جامعة يوني |
|
| كيج | |
| تشيبي | |
| المختبر الكيميائي الأوروبي | |
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.005.312 |
| البيانات الكيميائية والفيزيائية | |
| صيغة | ج 9 ح 11 شمال |
| الكتلة المولية | 133.194 جرام مول -1 |
| نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol ) |
|
| كيراليتي | خليط راسيمي |
| |
| | |
ترانيلسيبرومين ، المباع تحت الاسم التجاري بارنات من بين أمور أخرى، [1] هو مثبط أحادي الأمين أوكسيديز (MAOI). [4] [7] وبشكل أكثر تحديدًا، يعمل ترانيلسيبرومين كمثبط غير انتقائي وغير قابل للعكس لإنزيم أحادي الأمين أوكسيديز (MAO). [4] [7] يتم استخدامه كمضاد للاكتئاب وعامل مضاد للقلق في العلاج السريري لاضطرابات المزاج والقلق على التوالي . كما أنه فعال في علاج اضطراب فرط الحركة ونقص الانتباه . [ 8] [9]
يُعرف ترانيلسيبرومين أيضًا باسم ترانس -2- فينيل سيكلو بروبيل-1-أمين ويتكون بشكل أولي من تكوين حلقة من السلسلة الجانبية إيزوبروبيل أمين للأمفيتامين . ونتيجة لذلك، يتم تصنيفه هيكليًا على أنه فينيثيلامين بديل وأمفيتامين .
الاستخدامات الطبية
يستخدم ترانيلسيبرومين لعلاج اضطراب الاكتئاب الشديد ، بما في ذلك الاكتئاب غير النمطي ، وخاصة عندما يكون هناك عنصر القلق ، وعادة ما يكون كعلاج من الخط الثاني. [10] كما يستخدم في الاكتئاب الذي لا يستجيب لمضادات الاكتئاب مثبطات إعادة الامتصاص ، مثل مثبطات استرداد السيروتونين الانتقائية ، أو مضادات الاكتئاب ثلاثية الحلقات ، أو البوبروبيون . [11] بالإضافة إلى كونه علاجًا معترفًا به لاضطراب الاكتئاب الشديد، فقد ثبت أن ترانيلسيبرومين فعال في علاج اضطراب الوسواس القهري [12] [13] [14] واضطراب الهلع . [15] [16]
أفادت المراجعات المنهجية والتحليلات التلوية أن ترانيلسيبرومين أكثر فعالية بشكل ملحوظ في علاج الاكتئاب من الدواء الوهمي وله فعالية على الدواء الوهمي مماثلة لفعالية مضادات الاكتئاب الأخرى مثل مضادات الاكتئاب ثلاثية الحلقات . [17] [18]
موانع الاستعمال
تشمل موانع الاستعمال ما يلي: [10] [11] [19]
- البورفيريا
- أمراض القلب والأوعية الدموية أو الأوعية الدموية الدماغية
- ورم القواتم
- يتم استقلاب التيرامين ، الموجود في العديد من الأطعمة، بواسطة أكسيداز أحادي الأمين. يؤدي تناول التيرامين وامتصاصه إلى إطلاق كميات كبيرة من النورأدرينالين ، والذي يمكن أن يؤدي إلى زيادة ضغط الدم بسرعة إلى الحد الذي يسبب أزمة ارتفاع ضغط الدم .
- قد يؤدي الاستخدام المتزامن للأدوية المعززة للسيروتونين، بما في ذلك مثبطات استرداد السيروتونين الانتقائية ، ومضادات الاكتئاب ثلاثية الحلقات السيروتونينية ، والديكستروميثورفان ، والميبيريدين، إلى حدوث متلازمة السيروتونين .
- قد يؤدي الاستخدام المتزامن لمضادات الاكتئاب ثلاثية الحلقات ، بما في ذلك الفينفلورامين ، والأمفيتامين ، والسودوإيفيدرين، إلى حدوث سمية من خلال متلازمة السيروتونين أو أزمة ارتفاع ضغط الدم .
- قد يؤدي إعطاء L -DOPA دون كاربيدوبا إلى حدوث أزمة ارتفاع ضغط الدم.
القيود الغذائية
التيرامين هو أمين حيوي يتم إنتاجه كمنتج ثانوي (غير مرغوب فيه عمومًا) أثناء تخمير بعض الأطعمة الغنية بالتيروزين. يتم استقلابه بسرعة بواسطة MAO-A لدى أولئك الذين لا يتناولون أدوية مثبطة لـ MAO. قد يعاني الأفراد الحساسون لارتفاع ضغط الدم الناجم عن التيرامين من زيادة غير مريحة، ولكنها عابرة، في ضغط الدم بعد تناول كميات صغيرة نسبيًا من التيرامين. [20] [19] [21]
إن التقدم في معايير سلامة الأغذية في معظم الدول، فضلاً عن الاستخدام الواسع النطاق لثقافات البادئات التي ثبت أنها تؤدي إلى مستويات منخفضة أو غير قابلة للكشف من التيرامين في المنتجات المخمرة، جعل المخاوف من أزمات ارتفاع ضغط الدم الخطيرة نادرة لدى أولئك الذين يتناولون نظامًا غذائيًا حديثًا. [22] [21] يجب على أولئك الذين عولجوا بمثبطات أكسيداز أحادي الأمين توخي الحذر، وخاصة في المنزل، إذا لم يكن من الواضح ما إذا كان الطعام قد تم تبريده بشكل صحيح. نظرًا لأن الميكروبات المنتجة للتيرامين تنتج أيضًا مركبات ينفر منها البشر بشكل طبيعي، فإن التخلص من أي طعام مشكوك فيه - وخاصة اللحوم - يجب أن يكون كافياً لتجنب أزمات ارتفاع ضغط الدم.
الآثار السلبية
حدوث الآثار السلبية [17]
تشمل الآثار الجانبية الشائعة جدًا (أكثر من 10%) ما يلي:
- الدوخة الثانوية لانخفاض ضغط الدم الانتصابي (17%)
تشمل الآثار الجانبية الشائعة (بنسبة حدوث تتراوح من 1 إلى 10%) ما يلي:
- تسارع القلب (5-10%)
- الهوس الخفيف (7%)
- تنميل (5%)
- فقدان الوزن (2%)
- الارتباك (2%)
- جفاف الفم (2%)
- اضطرابات الوظيفة الجنسية (2%)
- ارتفاع ضغط الدم (1-2 ساعة بعد الابتلاع) (2%)
- طفح جلدي (2%)
- احتباس البول (2%)
تشمل الآثار الجانبية الأخرى (غير المعروفة) ما يلي:
- زيادة/نقصان الشهية
- اضطرابات الدم
- ألم صدر
- إسهال
- الوذمة
- الهلوسة
- فرط المنعكسات
- أرق
- اليرقان
- تشنجات الساق
- ألم عضلي
- خفقان القلب
- احساس بالبرد
- أفكار انتحارية
- ارتعاش
ومن الجدير بالذكر أنه لم يتم العثور على أي ارتباط بين الجنس والعمر تحت 65 عامًا فيما يتعلق بحدوث الآثار السلبية. [17]
لا يرتبط ترانيلسيبرومين بزيادة الوزن وله مخاطر منخفضة للتسمم الكبدي مقارنة بمثبطات أكسيداز أحادي الأمين الهيدرازين . [17] [11]
يُنصح عمومًا بالتوقف عن تناول مثبطات أكسيداز أحادي الأمين قبل التخدير ؛ ومع ذلك، فإن هذا يخلق خطر الاكتئاب المتكرر. في دراسة مجموعة مراقبة بأثر رجعي، كان لدى المرضى الذين يتناولون ترانيلسيبرومين ويخضعون للتخدير العام معدل أقل من انخفاض ضغط الدم أثناء الجراحة، في حين لم يكن هناك فرق بين المرضى الذين لا يتناولون مثبطات أكسيداز أحادي الأمين فيما يتعلق بمعدل بطء القلب أو تسرع القلب أو ارتفاع ضغط الدم أثناء الجراحة. [23] إن استخدام العقاقير المحاكية للودي غير المباشرة أو العقاقير التي تؤثر على إعادة امتصاص السيروتونين، مثل الميبيريدين أو الديكستروميثورفان، يشكل خطرًا للإصابة بارتفاع ضغط الدم ومتلازمة السيروتونين على التوالي؛ يوصى باستخدام عوامل بديلة. [24] [25] توصلت دراسات أخرى إلى استنتاجات مماثلة. [17] من غير المرجح أن تحدث تفاعلات دوائية حركية مع المخدرات، نظرًا لأن ترانيلسيبرومين هو ركيزة عالية الألفة لـ CYP2A6 ولا يثبط إنزيمات CYP عند التركيزات العلاجية. [20]
تم الإبلاغ عن إساءة استخدام ترانيلسيبرومين بجرعات تتراوح من 120 إلى 600 مجم يوميًا. [10] [26] [17] ويُعتقد أن الجرعات العالية لها تأثيرات أكثر تشبه الأمفيتامين ويتم تعزيز الإساءة من خلال البداية السريعة ونصف عمر ترانيلسيبرومين القصير. [17]
تم الإبلاغ عن حالات من الأفكار الانتحارية والسلوكيات الانتحارية أثناء العلاج بالترانيلسيبرومين أو في وقت مبكر بعد التوقف عن العلاج. [10]
تعتبر أعراض جرعة زائدة من ترانيلسيبرومين بشكل عام مظاهر أكثر شدة لتأثيراتها المعتادة. [10]
التفاعلات
بالإضافة إلى الأدوية المصاحبة الممنوعة، يعمل ترانيلسيبرومين على تثبيط CYP2A6 ، مما قد يقلل من التمثيل الغذائي ويزيد من سمية ركائز هذا الإنزيم، مثل: [19]
- ديكسميديتوميدين
- النيكوتين
- TSNAs (الموجودة في منتجات التبغ المعالجة، بما في ذلك السجائر )
- فالبروات
تعمل مثبطات إعادة امتصاص النورأدرينالين على منع امتصاص التيرامين من الخلايا العصبية وقد تقلل من تأثيراته الضاغطة . [19]
علم الأدوية
الديناميكية الدوائية
يعمل ترانيلسيبرومين كمثبط غير انتقائي وغير قابل للعكس لأوكسيديز أحادي الأمين. [4] فيما يتعلق بأشكال أوكسيديز أحادي الأمين، فإنه يُظهر تفضيلًا طفيفًا لإيزوزيم MAOB على MAOA. [20] يؤدي هذا إلى زيادة في توافر أحادي الأمين، مثل السيروتونين والنورادرينالين والدوبامين والأدرينالين بالإضافة إلى زيادة ملحوظة في توافر الأمينات النزرة ، مثل التريبتامين والأوكتوبامين والفينيثيلامين . [ 20 ] [ 19 ] الأهمية السريرية لزيادة توافر الأمينات النزرة غير واضحة.
قد يعمل أيضًا كمثبط لإعادة امتصاص النورادرينالين بجرعات علاجية أعلى. [20] بالمقارنة مع الأمفيتامين ، يظهر ترانيلسيبرومين فعالية منخفضة كعامل لإطلاق الدوبامين ، مع فعالية أضعف لإطلاق النورادرينالين والسيروتونين . [20] [ 19]
وقد ثبت أيضًا أن ترانيلسيبرومين يثبط إنزيم إزالة ميثيل الهيستون ، BHC110/ LSD1 . يثبط ترانيلسيبرومين هذا الإنزيم بـ IC50 < 2 μM، وبالتالي يعمل كمثبط جزيئي صغير لإزالة ميثيل الهيستون مع تأثير لإلغاء قمع النشاط النسخي لجينات هدف BHC110/LSD1. [27] الأهمية السريرية لهذا التأثير غير معروفة.
وُجِد أن ترانيلسيبرومين يثبط CYP46A1 عند تركيزات نانومولية. [28] والأهمية السريرية لهذا التأثير غير معروفة.

الحركية الدوائية
يصل ترانيلسيبرومين إلى تركيزه الأقصى (t max ) في غضون 1-2 ساعة. [20] بعد جرعة 20 مجم، تصل تركيزات البلازما إلى 50-200 نانوجرام/مل على الأكثر. [20] في حين أن نصف عمره حوالي ساعتين فقط، فإن تأثيراته الدوائية تستمر لعدة أيام إلى أسابيع بسبب التثبيط غير القابل للعكس لـ MAO. [20]
تتضمن مستقلبات ترانيلسيبرومين 4-هيدروكسي ترانيلسيبرومين، و N- أسيتيل ترانيلسيبرومين، و N- أسيتيل-4-هيدروكسي ترانيلسيبرومين، وهي مثبطات أكسيداز أحادي الأمين أقل فعالية من ترانيلسيبرومين نفسه. [20] كان يُعتقد ذات يوم أن الأمفيتامين هو مستقلب ترانيلسيبرومين، لكن لم يثبت ذلك. [20] [30] [19]
يثبط ترانيلسيبرومين CYP2A6 عند التركيزات العلاجية. [19]
كيمياء

توليف

تاريخ
تم تطوير ترانيلسيبرومين في الأصل كنظير للأمفيتامين . [ 4] [20] على الرغم من أنه تم تصنيعه لأول مرة في عام 1948، [32] لم يتم اكتشاف تأثير مثبطات أكسيداز أحادي الأمين الخاصة به حتى عام 1959. على وجه التحديد لأن ترانيلسيبرومين لم يكن، مثل إيزونيازيد وإيبرونيازيد ، مشتقًا من الهيدرازين ، فقد زاد الاهتمام السريري به بشكل كبير، حيث كان يُعتقد أنه قد يكون له مؤشر علاجي أكثر قبولًا من مثبطات أكسيداز أحادي الأمين السابقة. [33]
تم تقديم الدواء بواسطة سميث وكلاين وفرينش في المملكة المتحدة في عام 1960، وتمت الموافقة عليه في الولايات المتحدة في عام 1961. [34] تم سحبه من السوق في فبراير 1964 بسبب عدد من وفيات المرضى التي تنطوي على أزمات ارتفاع ضغط الدم مع نزيف داخل الجمجمة. ومع ذلك، تم إعادة تقديمه في وقت لاحق من ذلك العام مع مؤشرات أكثر محدودية وتحذيرات محددة من المخاطر. [35] [20] [19]
بحث
من المعروف أن ترانيلسيبرومين يثبط LSD1 ، وهو إنزيم يقوم بإزالة الميثيل بشكل انتقائي من نوعين من الليسينات الموجودة في الهستون H3 . [27] [20] [36] تشارك الجينات التي يتم تعزيزها بعد LSD1 في نمو الخلايا السرطانية ونقائلها، وتعبر العديد من الخلايا السرطانية عن مستويات عالية من LSD1. [36] يتم البحث عن نظائر ترانيلسيبرومين ذات النشاط المثبط لـ LSD1 الأكثر قوة وانتقائية في العلاج المحتمل للسرطانات. [36] [37]
قد يكون للترانيلسيبرومين خصائص عصبية وقائية يمكن تطبيقها على علاج مرض باركنسون ، على غرار مثبطات أكسيداز أحادي الأمين من النوع ب مثل سيليجيلين وراساجيلين . [38] [11] حتى عام 2017، تم إجراء تجربة سريرية واحدة فقط على مرضى باركنسون، والتي وجدت بعض التحسن في البداية وتفاقمًا طفيفًا للأعراض بعد متابعة لمدة عام ونصف. [11]
انظر أيضا
مراجع
- ^ "العلامات التجارية العالمية لـ Tranylcypromine". Drugs.com . تم الاسترجاع في 17 أبريل 2016 .
- ^ "قائمة من إدارة الغذاء والدواء لجميع الأدوية التي تحتوي على تحذيرات الصندوق الأسود (استخدم روابط تنزيل النتائج الكاملة وعرض الاستعلام.)". nctr-crs.fda.gov . FDA . تم الاسترجاع في 22 أكتوبر 2023 .
- ^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 04/04/2023). مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع 2023-08-16 .
- ^ abcdefg Williams DA (2007). "Antidepressants". In Foye WO, Lemke TL, Williams DA (eds.). Foye's Principles of Medicinal Chemistry . Hagerstwon, USA: Lippincott Williams & Wilkins. pp. 590–1. ISBN 978-0-7817-6879-5.
- ^ "ترانيلسيبرومين". www.drugbank.ca . تم الاسترجاع في 2019-12-06 .
- ^ Baker GB, Urichuk LJ, McKenna KF, Kennedy SH (يونيو 1999). "استقلاب مثبطات أوكسيديز أحادي الأمين". علم الأعصاب الخلوي والجزيئي . 19 (3): 411–26. doi :10.1023/a:1006901900106. PMID 10319194. S2CID 21380176.
- ^ ab Baldessarini RJ (2005). "17. العلاج الدوائي للاكتئاب واضطرابات القلق". في Brunton LL، Lazo JS، Parker KL (المحررون). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics . نيويورك: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-142280-2.
- ^ Zametkin A, Rapoport JL, Murphy DL, Linnoila M, Ismond D. علاج الأطفال المفرطي النشاط بمثبطات أكسيداز أحادي الأمين. I. الفعالية السريرية. Arch Gen Psychiatry. 1985 أكتوبر؛ 42(10): 962-6. doi: 10.1001/archpsyc.1985.01790330042005. PMID: 3899047.
- ^ Levin GM. اضطراب نقص الانتباه وفرط النشاط: دور الصيدلي. Am Pharm. 1995 نوفمبر؛ NS35(11):10-20. PMID: 8533716.
- ^ abcde "Tranylcypromine". مجموعة الأدوية الإلكترونية في المملكة المتحدة . تم الاسترجاع في 28 أكتوبر 2015 .
- ^ abcde Riederer P، Laux G (مارس 2011). “مثبطات MAO في مرض باركنسون”. البيولوجيا العصبية التجريبية . 20 (1): 1-17. دوى :10.5607/en.2011.20.1.1. بمك 3213739 . بميد 22110357.
- ^ Jenike MA (سبتمبر 1981). "الاستجابة السريعة لاضطراب الوسواس القهري الشديد لترانيلسيبرومين". المجلة الأمريكية للطب النفسي . 138 (9): 1249-1250. doi :10.1176/ajp.138.9.1249. PMID 7270737.
- ^ ماركيز سي، ناردي إيه إي، ميندلوفيتش إم، فيجويرا الأول، أندرادي واي، كاميساو سي، وآخرون. (1994). "A tranilcipromina no tratamento do transtorno obsessivoðcompulsivo: relato de seis casos" [الترانيلسيبرومين في علاج اضطراب الوسواس القهري: تقرير عن ست حالات]. جورنال برازيليرو دي بسيكوياتريا (باللغة البرتغالية البرازيلية). ص 400-403.
- ^ Joffe RT, Swinson RP (1990). "Tranylcypromine in primary obsessive-compulsive disorder". مجلة اضطرابات القلق . 4 (4): 365–367. doi :10.1016/0887-6185(90)90033-6.
- ^ Nardi AE, Lopes FL, Valença AM, Freire RC, Nascimento I, Veras AB, et al. (فبراير 2010). "مقارنة مزدوجة التعمية بين 30 و60 مجم من عقار ترانيلسيبرومين يوميًا لدى المرضى المصابين باضطراب الهلع المصاحب لاضطراب القلق الاجتماعي". Psychiatry Research . 175 (3): 260–265. doi :10.1016/j.psychres.2008.06.025. PMID 20036427. S2CID 45566164.
- ^ سعيد س. أ.، بروس ت. ج. (مايو 1998). "اضطراب الهلع: خيارات علاج فعالة". طبيب الأسرة الأمريكي . 57 (10): 2405-2412. PMID 9614411.
- ^ abcdefg Ricken R, Ulrich S, Schlattmann P, Adli M (أغسطس 2017). "Tranylcypromine in mind (Part II): Review of clinical pharmacology and meta-analysis of controlled studies in depression". Eur Neuropsychopharmacol . 27 (8): 714–731. doi : 10.1016/j.euroneuro.2017.04.003 . PMID 28579071. S2CID 30987747.
- ^ Ulrich S، Ricken R، Buspavanich P، Schlattmann P، Adli M (2020). "فعالية وتأثيرات ترانيلسيبرومين ومضادات الاكتئاب ثلاثية الحلقات الضارة في علاج الاكتئاب: مراجعة منهجية وتحليل تلوي شامل". J Clin Psychopharmacol . 40 (1): 63-74. doi :10.1097/JCP.0000000000001153. PMID 31834088. S2CID 209343653.
- ^ abcdefghi Gillman PK (فبراير 2011). "التطورات المتعلقة بعلم الأدوية وتفاعلات مثبطات أوكسيديز أحادي الأمين غير الانتقائية غير القابلة للعكس". مجلة علم الأدوية النفسية السريرية . 31 (1): 66-74. doi :10.1097/JCP.0b013e31820469ea. PMID 21192146. S2CID 10525989.
- ^ abcdefghijklmn Ulrich S, Ricken R, Adli M (أغسطس 2017). "Tranylcypromine in mind (Part I): Review of pharmacology". European Neuropsychopharmacology . 27 (8): 697–713. doi : 10.1016/j.euroneuro.2017.05.007 . PMID 28655495. S2CID 4913721.
- ^ ab Kim MJ, Kim KS (2014). "إنتاج التيرامين بين بكتيريا حمض اللاكتيك والأنواع الأخرى المعزولة من الكيمتشي". LWT - علوم وتكنولوجيا الأغذية . 56 (2): 406-413. doi : 10.1016/j.lwt.2013.11.001 .
- ^ Gillman PK (2016). "مثبطات أكسيداز أحادي الأمين: مراجعة بشأن تفاعلات التيرامين الغذائي والأدوية" (PDF) . تعليقات PsychoTropical . 1 : 1–90.
- ^ van Haelst IM, van Klei WA, Doodeman HJ, Kalkman CJ, Egberts TC (أغسطس 2012). "العلاج المضاد للاكتئاب باستخدام مثبطات أوكسيديز أحادي الأمين وحدوث الأحداث الديناميكية الدموية أثناء الجراحة: دراسة مجموعة مراقبة بأثر رجعي". مجلة الطب النفسي السريري . 73 (8): 1103-9. doi :10.4088/JCP.11m07607. PMID 22938842.
- ^ Smith MS, Muir H, Hall R (فبراير 1996). "الإدارة الجراحية للعلاج الدوائي، الاعتبارات السريرية". الأدوية . 51 (2): 238-59. doi :10.2165/00003495-199651020-00005. PMID 8808166. S2CID 46972638.
- ^ Blom-Peters L, Lamy M (1993). "مثبطات أكسيداز أحادي الأمين والتخدير: مراجعة حديثة للأدبيات". Acta Anaesthesiologica Belgica . 44 (2): 57–60. PMID 8237297.
- ^ Le Gassicke J, Ashcroft GW, Eccleston D, Evans JI, Oswald I, Ritson EB (1 أبريل 1965). "الحالة السريرية والنوم واستقلاب الأمينات لدى مدمن ترانيلسيبرومين ('بارنات')". المجلة البريطانية للطب النفسي . 111 (473): 357-364. doi :10.1192/bjp.111.473.357. S2CID 145562899.
- ^ ab Lee MG, Wynder C, Schmidt DM, McCafferty DG, Shiekhattar R (يونيو 2006). "إزالة ميثيل هيستون H3 ليسين 4 هو هدف للأدوية المضادة للاكتئاب غير الانتقائية". الكيمياء والأحياء . 13 (6): 563-7. doi :10.1016/j.chembiol.2006.05.004. PMID 16793513.
- ^ Mast N, Charvet C, Pikuleva IA, Stout CD (أكتوبر 2010). "الأساس البنيوي لارتباط الدواء بـ CYP46A1، وهو إنزيم يتحكم في معدل دوران الكوليسترول في الدماغ". مجلة الكيمياء الحيوية . 285 (41): 31783–95. doi : 10.1074/jbc.M110.143313 . PMC 2951250. PMID 20667828 .
- ^ Gaweska H, Fitzpatrick PF (أكتوبر 2011). "هياكل وآلية عائلة أوكسيديز أحادي الأمين". المفاهيم الجزيئية الحيوية . 2 (5): 365-377. doi :10.1515/BMC.2011.030. PMC 3197729. PMID 22022344 .
- ^ Sherry RL, Rauw G, McKenna KF, Paetsch PR, Coutts RT, Baker GB (ديسمبر 2000). "الفشل في الكشف عن الأمفيتامين أو 1-أمينو-3-فينيل بروبان لدى البشر أو الفئران الذين يتلقون مثبط أكسيداز أحادي الأمين ترانيلسيبرومين". مجلة الاضطرابات العاطفية . 61 (1-2): 23-9. doi :10.1016/s0165-0327(99)00188-3. PMID 11099737.
- ^ براءة اختراع أمريكية رقم 4016204 أ، راجادهياكشا في جيه، "طريقة تخليق ترانس-2-فينيل سيكلو بروبيل أمين"، نُشرت في 5 أبريل 1977، وتم تخصيصها لشركة نيلسون للأبحاث والتطوير
- ^ Burger A, Yost WL (1948). "Arylcycloalkylamines. I. 2-Phenylcyclopropylamine". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 70 (6): 2198–2201. doi :10.1021/ja01186a062.
- ^ López-Muñoz F, Alamo C (2009). "انتقال أحادي الأمين العصبي: تاريخ اكتشاف مضادات الاكتئاب من الخمسينيات حتى اليوم". التصميم الدوائي الحالي . 15 (14): 1563–86. doi :10.2174/138161209788168001. PMID 19442174.
- ^ Shorter E (2009). قبل عقار بروزاك: التاريخ المضطرب لاضطرابات المزاج في الطب النفسي. أكسفورد [أوكسفوردشاير]: مطبعة جامعة أكسفورد. ISBN 978-0-19-536874-1.
- ^ Atchley DW (سبتمبر 1964). "إعادة تقييم كبريتات ترانيلسيبرومين (كبريتات بارنات)". JAMA . 189 (10): 763–4. doi :10.1001/jama.1964.03070100057011. PMID 14174054.
- ^ abc Zheng YC, Yu B, Jiang GZ, Feng XJ, He PX, Chu XY, et al. (2016). "مثبطات LSD1 غير القابلة للعكس: تطبيق ترانيلسيبرومين ومشتقاته في علاج السرطان". الموضوعات الحالية في الكيمياء الطبية . 16 (19): 2179–88. doi :10.2174/1568026616666160216154042. PMID 26881714.
- ^ Przespolewski A, Wang ES (يوليو 2016). "مثبطات LSD1 كعلاج محتمل لسرطان الدم النقوي الحاد". رأي الخبراء بشأن الأدوية البحثية . 25 (7): 771-80. doi :10.1080/13543784.2016.1175432. PMID 27077938. S2CID 20858344.
- ^ Al-Nuaimi SK, Mackenzie EM, Baker GB (نوفمبر 2012). "مثبطات أكسيداز أحادي الأمين والحماية العصبية: مراجعة". المجلة الأمريكية للعلاج . 19 (6): 436-48. doi :10.1097/MJT.0b013e31825b9eb5. PMID 22960850.
