25C-NBOMe

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

25C-NBOMe ، المعروف أيضًا باسم NBOMe-2C-C أو 2C-C-NBOMe أو Cimbi-82 ، هو دواء مُهلوس ومشتق من الفينيثيلامين المُهلوس 2C-C . [ 3 ] يعمل كمحفز قوي لمستقبل 5-HT2A ، [ 4 ] وقد دُرِسَ في صورته المُشعّة بالكربون -11 كربيطة محتملة لرسم خريطة توزيع مستقبلات 5-HT2A في الدماغ، باستخدام التصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني (PET). [ 5 ] [ 6 ] سُجِّلَت وفيات عديدة نتيجة استخدام 25C-NBOMe بسبب سهولة تناول جرعة زائدة عرضية. لم تُجرَ أبحاث حول الآثار السامة طويلة الأمد لهذا الدواء. وُصِفَ 25C-NBOMe لأول مرة في الأدبيات العلمية عام 2010. [ 7 ] [ 5 ]

الاستخدام والآثار

ورق نشاف يحتوي على 25C-NBOMe

يُعدّ 25C-NBOMe مادةً شديدة الفعالية، وتزداد آثارها بشكلٍ كبير خلال فترةٍ وجيزة من تعديل الجرعة. وقد تحدث جرعة زائدة عند تناول ضعف الجرعة المتوسطة فقط. وقد أدّى تناولها على شكل مسحوق أو سائل، أو عن طريق الخطأ، إلى العديد من الوفيات العرضية نتيجةً لتناولها على ورق الترشيح المُباع في الشوارع. [ 8 ]

أظهرت إحدى الدراسات أن ورق الترشيح 25C-NBOMe يحتوي على "بؤر ساخنة" من الدواء، وأن الجرعة لا تُوزع بالتساوي على سطح الورقة، مما قد يؤدي إلى جرعة زائدة. [ 9 ] عند تناوله تحت اللسان، يُذكر أن عتبة بدء التأثيرات المهلوسة تتراوح بين 100 و250  ميكروغرام، مع تأثيرات خفيفة عند 250-450 ميكروغرام، وتأثيرات قوية عند 450-800 ميكروغرام، وتأثيرات شديدة عند أكثر من 800  ميكروغرام. [ 10 ]

تتميز المركبات المُستبدلة بمجموعة NBOMe بانخفاض معدل امتصاصها عند مرورها عبر الأغشية المخاطية، ولكنها تبقى غير فعالة عمومًا عند تناولها عن طريق الفم. وتُعدّ طرق الإعطاء عبر الغشاء المخاطي للفم ، أو تحت اللسان ، أو عن طريق الاستنشاق، خياراتٍ مُجدية. ويمكن زيادة معدل الامتصاص عبر الغشاء المخاطي للفم وتحت اللسان عند تكوين مُركّب مع سكر مُعقّد HPBCD ، إلا أن الإعطاء الأنفي هو الأكثر فعالية ، إذ يُقلّل مدة التأثير مع زيادة شدته، ولكنه يُعزى إليه العديد من حالات الجرعات الزائدة والوفيات. [ 11 ]

السمية وإمكانية الضرر

غالباً ما ترتبط مركبات NBOMe بحالات تسمم خطيرة قد تهدد الحياة وتؤدي إلى الوفاة. [ 12 ] [ 13 ] وقد أظهرت الدراسات التي أُجريت على عائلة مركبات NBOMe أن هذه المادة تُظهر نشاطاً ساماً للأعصاب والقلب. [ 14 ] ولا تزال التقارير عن خلل في وظائف الجهاز العصبي اللاإرادي شائعة مع مركبات NBOMe، حيث يعاني معظم الأفراد من سمية محاكية للجهاز العصبي الودي ، مثل تضيق الأوعية الدموية وارتفاع ضغط الدم وتسارع ضربات القلب، بالإضافة إلى الهلوسة. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] وتشمل الأعراض الأخرى لمتلازمة التسمم : الهياج أو العدوانية ، والنوبات ، وارتفاع درجة الحرارة ، والتعرق المفرط ، وفرط التوتر العضلي ، وانحلال الربيدات ، والوفاة. [ 15 ] [ 19 ] [ 13 ] ويشير الباحثون إلى أن التسمم بمركبات NBOMe غالباً ما يُظهر علامات متلازمة السيروتونين . [ 20 ] احتمالية حدوث نوبات صرع أعلى في مركبات NBOMe مقارنةً بالمواد المخدرة الأخرى. [ 14 ]

يُباع كل من NBOMe وNBOHs بانتظام على أنه LSD في أوراق ترشيح، [ 13 ] [ 21 ] والتي تتميز بمذاق مر وخصائص أمان مختلفة. [ 15 ] [ 12 ] على الرغم من فعاليته العالية، إلا أن الجرعات الترفيهية من LSD لم تُسفر إلا عن حالات قليلة من التسمم الحاد. [ 12 ] تشير الوفيات الناجمة عن التسمم بـ NBOMe إلى أن عددًا كبيرًا من الأفراد تناولوا المادة ظنًا منهم أنها LSD، [ 17 ] ويذكر الباحثون أن "المستخدمين المطلعين على LSD قد يشعرون بأمان زائف عند تناول NBOMe عن غير قصد". [ 15 ] في حين أن معظم الوفيات تعود إلى التأثيرات الجسدية للمخدر، فقد وردت أيضًا تقارير عن وفيات ناجمة عن إيذاء النفس والانتحار تحت تأثير هذه المادة. [ 22 ] [ 23 ] [ 15 ]

نظراً لقلة المعلومات الموثقة حول استهلاك NBOMe، لا تزال الآثار طويلة المدى لهذه المادة غير معروفة. [ 15 ] لا تُعدّ مركبات NBOMe فعّالة عند تناولها عن طريق الفم، [ أ ] وعادةً ما تُؤخذ تحت اللسان. [ 25 ] : 3 عند تناول NBOMe تحت اللسان، لوحظ تنميل في اللسان والفم يتبعه طعم كيميائي معدني، ويصف الباحثون هذا الأثر الجانبي الجسدي بأنه أحد الفروق الرئيسية بين مركبات NBOMe وLSD. [ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]

تأثيرات سامة للأعصاب والقلب

تتمتع العديد من مركبات NBOMe بنشاط ناهض قوي على مستقبلات 5-HT إضافية، وقد يؤدي التنشيط المطوّل لمستقبل 5-HT2B إلى اعتلال صمامات القلب عند تناول جرعات عالية والاستخدام المزمن. [ 13 ] [ 18 ] وقد ثبت تورط مستقبلات 5-HT2B بشكل كبير في التسبب بأمراض صمامات القلب الناجمة عن الأدوية . [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] كما ورد أن الألفة العالية لمركبات NBOMe لمستقبلات ألفا 1 الأدرينالية تساهم في التأثيرات القلبية الوعائية المنشطة. [ 18 ]

أظهرت الدراسات المخبرية أن مركب 25C-NBOMe يُظهر سمية خلوية على خطوط الخلايا العصبية SH-SY5Y و PC12 وSN471، وكان هذا المركب أكثر فعالية من الميثامفيتامين في تقليل وضوح هذه الخلايا. وتشمل السمية العصبية لهذا المركب تنشيط مسار MAPK/ERK وتثبيط مسار إشارات Akt/PKB . [ 14 ] وقد قلل كل من 25C-NBOMe، بما في ذلك مشتقّه الآخر 25D-NBOMe ، من وضوح خلايا عضلة القلب H9c2، كما خفضت كلتا المادتين مستوى التعبير عن كيناز 1 المنشط بواسطة p21 (CDC24/RAC) (PAK1)، وهو إنزيم ذو تأثيرات وقائية قلبية موثقة. [ 14 ]

أظهرت دراسات أولية على مركب 25C-NBOMe أن هذه المادة سامة لنمو وصحة القلب والدماغ في أسماك الزيبرا والفئران و " أرتيميا سالينا" ، وهي كائن حي شائع لدراسة التأثيرات الدوائية المحتملة على البشر، ولكن لا تزال هناك حاجة إلى مزيد من البحث حول هذا الموضوع والجرعات ومدى انطباق نتائج علم السموم على البشر. كما أوصى الباحثون بإجراء مزيد من الدراسات حول إمكانية تسبب هذا الدواء في إلحاق الضرر بالنساء الحوامل وأجنتهن نظرًا لتأثيراته الضارة على النمو. [ 32 ] [ 33 ]

العلاج الطارئ

لا توجد حاليًا ترياقات محددة لتسممات NBOMes، ويتم التعامل مع جميع حالات التسمم الحادة عن طريق العلاجات العرضية ، مثل إعطاء البنزوديازيبينات ، ومضادات الذهان ، ومضادات اضطراب النظم ، مثل حاصرات بيتا ؛ وتهدف بعض التدخلات الطارئة تحديدًا إلى علاج انحلال الربيدات ، والذي قد يؤدي إلى مضاعفات خطيرة مثل الحماض الاستقلابي وإصابة الكلى الحادة . [ 14 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة 25C-NBOMe
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A2353–5000
5-HT 1B2372
5-HT 1D1024
5-HT 1E5776
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A0.7–1.6 (K i ) 1.46–150 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 82–167% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2B1.1 (K i ) 100 ( EC 50 ) 16% ( E max )
5-HT 2C5.2–5.4 (K i ) 3.24 ( EC 50 ) 103% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5A4796
5-HT 636.2
5-HT 71729
α 1A810–2319
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dأكثر من 10000
α 2A560–3175
α 2B224
α 2C185
β 1 – β 3اختصار الثاني
د 112000
د 21600–7508
د 3878–3500
د 4أكثر من 10000
د 5أكثر من 10000
H 190
H 2 – H 4اختصار الثاني
M 1 – M 3أكثر من 10000
م 45410
م 5أكثر من 10000
أنا 1اختصار الثاني
σ 1441
σ 241
مورND (K i ) 10,000–>122,000 ( EC 50 ) <5–82% ( E max )
دائرة الإيراداتاختصار الثاني
كوريااختصار الثاني
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 115000 (K i ) (فأر) 520 (K i ) (جرذ) 6700 ( EC 50 ) (فأر) 1600 ( EC 50 ) (جرذ) > 10000 ( EC 50 ) (إنسان) 48% ( E max ) (فأر) 29% ( E max ) (جرذ)
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين1500–>10000 (K i ) 7300 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) ND ( EC 50 )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين1600–>10000 (K i ) 5900 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين14000 (K i ) 70000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 34 ] [ 5 ] [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]

يعمل 25C-NBOMe كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5 -HT 2 ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT 2A .

وقد تبين أن مركب 25C-NBOMe يسبب سمية عصبية في القوارض. [ 41 ]

كيمياء

يُشتق مركب 25C-NBOMe من الفينيثيلامين المهلوس 2C-C عن طريق استبدال مجموعة الأمين بمجموعة 2-ميثوكسي بنزيل. 25C-NBOMe عبارة عن مسحوق أبيض متكتل ذو طعم مر ومعدني ملحوظ. [ 42 ]

النظائر

وتشمل نظائر 25C-NBOMe كلاً من 2C-C و DOC و 25I-NBOMe و 25B-NBOMe و 25C-NBOH و 25C-NB3OMe و 25C-NB4OMe و 25C-NBF ، من بين أمور أخرى.

تاريخ

تم وصف 25C-NBOMe لأول مرة في الأدبيات العلمية بواسطة أندرس إيتروب وزملائه بحلول عام 2010. [ 7 ] [ 5 ]

المجتمع والثقافة

الاستخدام الترفيهي

تم العثور على 25C-NBOMe في أغشية ورقية مقلدة تُباع على أنها LSD. [ 42 ]

كندا

اعتبارًا من 31 أكتوبر 2016، تُعتبر مادة 25C-NBOMe مادة خاضعة للرقابة (الجدول الثالث) في كندا. [ 43 ]

الصين

اعتبارًا من أكتوبر 2015، أصبح 25C-NBOMe مادة خاضعة للرقابة في الصين. [ 44 ]

الجمهورية التشيكية

تم حظر مادة 25C-NBOMe في جمهورية التشيك. [ 45 ]

إسرائيل

أصبحت سلسلة NBOMe من المواد المؤثرة على العقل خاضعة للرقابة في إسرائيل في مايو 2013. [ 46 ] [ 47 ]

نيوزيلندا

تم بيع مادة 25C-NBOMe كعقار مصمم في نيوزيلندا في أوائل عام 2012، ولكن تم سحبها من السوق بعد تصريح وزير الصحة المساعد بيتر دان بأن 25C-NBOMe يُعتبر مشابهاً إلى حد كبير في التركيب الكيميائي للمهلوس غير القانوني DOB ، وبالتالي فهو نظير مخدر خاضع للرقابة من الفئة C. [ 48 ]

روسيا

أصبحت روسيا أول دولة تنظم فئة NBOME. وخضعت سلسلة NBOME بأكملها من المواد المؤثرة على العقل للرقابة في الاتحاد الروسي ابتداءً من أكتوبر 2011. [ 46 ] [ 49 ]

السويد

أضاف البرلمان السويدي (Sveriges riksdag) مادة 25C-NBOMe إلى الجدول الأول ( "المواد والمواد النباتية والفطريات التي لا تُستخدم عادةً في الطب" ) كمخدرات في السويد اعتبارًا من 1 أغسطس 2013، وفقًا للائحة LVFS 2013:15 الصادرة عن وكالة المنتجات الطبية، والمُدرجة تحت اسم 25C-NBOMe 2-(4-كلورو-2،5-دايميثوكسيفينيل)-N-(2-ميثوكسيبنسيل)إيتانامين. [ 50 ]

المملكة المتحدة

تُصنف هذه المادة ضمن فئة المخدرات (أ) في المملكة المتحدة نتيجة لبند N -benzylphenethylamine الشامل في قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971. [ 51 ]

الولايات المتحدة

ستُدرج عدة مركبات من سلسلة NBOMe مؤقتًا في الولايات المتحدة لمدة عامين. يشمل هذا الإدراج المؤقت مركبات 25C-NBOMe و25B-NBOMe و25I-NBOMe. [ 52 ] وفي نوفمبر 2015، مُدِّد الإدراج المؤقت لمدة عام آخر. [ 53 ] وبعد ذلك، أصبحت هذه المركبات خاضعة للرقابة الدائمة. [ 54 ]

ملحوظات

  1. تزيد فعالية مركبات N- بنزيل فينيل إيثيل أمين عند امتصاصها عن طريق الفم أو تحت اللسان أو الأنف بمقدار 50 إلى 100 ضعف (وزنًا) مقارنةً بمركبات 2C-x الأصلية عند تناولها عن طريق الفم . [ 24 ] يفترض الباحثون أن انخفاض استقرارها الأيضي عند تناولها عن طريق الفم هو على الأرجح سبب انخفاض توافرها الحيوي، على الرغم من أن خصائصها الأيضية لا تزال غير قابلة للتنبؤ؛ ولذلك، يرى الباحثون أن الوفيات المرتبطة بهذه المواد قد تُعزى جزئيًا إلى الاختلافات في عملية الأيض بين الأفراد. [ 24 ]

مراجع

  1. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  2. ↑ "تفاصيل المادة 25C-NBOMe" . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23-01-2024 .
  3. ↑ يولانتا ز، مونيكا ك، وبيوتر أ (26 فبراير 2020). "NBOMes - بدائل شديدة الفعالية والسمية لـ LSD" . مجلة فرونتيرز في علم الأعصاب . 14 78. doi : 10.3389/fnins.2020.00078 . PMC 7054380. PMID 32174803 .  
  4. ↑ هانسن م، فونيكيو ك، باين جيه إس، ليث-بيترسن إس، بيغتروب م، براونر-أوزبورن هـ، كريستنسن جيه إل (مارس 2014). "تخليق وعلاقات البنية والنشاط لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين كمحفزات لمستقبلات 5-HT2A/2C" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 5 (3): 243-249 . doi : 10.1021/cn400216u . PMC 3963123. PMID 24397362 .  
  5. 1 2 3 4 إيتروب أ، هانسن م، سانتيني م أ، باين ج، جيلينجز ن، بالنر م، وآخرون . (أبريل 2011). "التخليق الإشعاعي والتقييم الحيوي لسلسلة من مركبات 11C-فينيثيلامين المستبدلة كمتتبعات PET منبهة لمستقبلات 5-HT (2A)". المجلة الأوروبية للطب النووي والتصوير الجزيئي . 38 (4): 681-693 . doi : 10.1007/s00259-010-1686-8 . PMID 21174090. S2CID 12467684 .   
  6. ↑ هانسن م (16-12-2010). تصميم وتخليق ناهضات مستقبلات السيروتونين الانتقائية للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني للدماغ (أطروحة دكتوراه). جامعة كوبنهاغن. doi : 10.13140/RG.2.2.33671.14245 .
  7. 1 2 إيتروب، أ. (2010). دراسات مستقبلات السيروتونين في دماغ الخنزير: التدخل الدوائي وتطوير متتبع التصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني (أطروحة دكتوراه، كلية العلوم الصحية، جامعة كوبنهاغن). https://research.regionh.dk/en/publications/serotonin-receptor-studies-in-the-pig-brain-pharmacological-inter
  8. ^ كامينسكا ك، سويت ب، مالك ك (2020). "التوصيف القصير 25C-NBOMe" . علم السموم الشرعي . 38 (2): 490-495 . دوى : 10.1007 / s11419-020-00530-1 . S2CID 214704393 . 
  9. ↑ لوتزن إي، هولتكامب إم، ستام آي، شميد آر، سبيرلينغ إم، بوتز إم، كارست يو (أبريل 2020). "التصوير متعدد الوسائط للمهلوسات 25C- و25I-NBOMe على أوراق الترشيح" . اختبار الأدوية وتحليلها . 12 (4): 465-471 . doi : 10.1002/dta.2751 . PMID 31846172. S2CID 209388281 .  
  10. ↑ جرعة 2C-C-NBOMe - إيرويد
  11. ^ Grautoff S، Kähler J (مايو 2014). "[تسمم شبه مميت بمادة ذات تأثير نفسي جديد 25C-NBOMe]". Medizinische Klinik, Intensivmedizin und Notfallmedizin (باللغة الألمانية). 109 (4): 271-275 . دوى : 10.1007 / s00063-014-0360-5 . بميد 24770890 . 
  12. 1 2 3 شون آي، جو آر، جينيفر إس، وشون جي (28 مارس 2022). "مجموعة من حالات التسمم بـ 25B-NBOMe بعد التعرض لمسحوق يزن خمسة أضعاف وزن LSD بجرعات قابلة للاستخدام، ومع ذلك يُباع على أنه ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك (LSD)" . علم السموم السريري . 60 (8): 966-969 . doi : 10.1080/15563650.2022.2053150 . PMID 35343858. S2CID 247764056 .  
  13. 1 2 3 4 إيمي إي، كاثرين دبليو، جون آر، سونيونغ كيه، روبرت جيه، آرون جيه (ديسمبر 2018). "علم الأدوية الكيميائية العصبية لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين المستبدلة ذات التأثير النفسي: ناهضات عالية الفعالية لمستقبلات 5-HT2A" . علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 158 : 27-34 . doi : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . PMC 6298744. PMID 30261175 .  
  14. 1 2 3 4 5 يولانتا ز ، مونيكا ك ، وبيوتر أ (26 فبراير 2020). "NBOMes - بدائل شديدة الفعالية والسمية لـ LSD" . مجلة فرونتيرز إن نيوروساينس . 14 78. doi : 10.3389/fnins.2020.00078 . PMC 7054380. PMID 32174803. ظهرت مؤخرًا فئة جديدة من المركبات المخدرة تُسمى NBOMe (أو 25X-NBOMe) في سوق المخدرات غير المشروعة. تُعد مركبات NBOMe نظائر لعائلة 2C من أدوية الفينيثيلامين، التي قام ألكسندر شولجين بتصنيعها في الأصل، وتحتوي على بديل N-(2-ميثوكسي)بنزيل. أكثر الأدوية شيوعًا من هذه المجموعة هي 25I-NBOMe و25B-NBOMe و25C-NBOMe. تُعدّ مركبات NBOMe منبهات فائقة الفعالية لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2C (بقيم Ki في نطاق النانومولار المنخفض)، مع انتقائية تفوق 1000 ضعف لمستقبل 5-HT2A مقارنةً بمستقبل 5-HT1A. وتُظهر هذه المركبات ألفةً أعلى لمستقبلات 5-HT2A من نظيراتها من النوع 2C، بينما تتميز بألفة وفعالية أقل بشكل ملحوظ لمستقبل 5-HT2B مقارنةً بمستقبلي 5-HT2A و5-HT2C.  
  15. 1 2 3 4 5 6 ليبو م، كليم س ز، إسبيريديون إي (30 مارس 2022). "سمية NBOMe والوفيات: مراجعة للأدبيات" . الطب التحويلي . 1 (1): 12-18 . doi : 10.54299/tmed/msot8578 . ISSN 2831-8978 . S2CID 247888583 .  
  16. ↑ تيري م، بلال س، أرفي ر، كورلي ج، ماركيتي ب، برناردي ت، بوكوتو ف، سيربيلوني ج، بوتري ف، دي جورجيو ف، غوليمبيوسكا ك، مارتي م (2022). "تأثير مركبات -NBOMe على الاستجابات الحسية الحركية والحركية وتثبيط ما قبل النبضة في الفئران مقارنةً بنظائر 2C وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك: من الأدلة ما قبل السريرية إلى التداعيات الجنائية في القيادة تحت تأثير المخدرات" . فرونت سايكاتري . 13 875722. doi : 10.3389/fpsyt.2022.875722 . PMC 9069068. PMID 35530025 .  
  17. كريستينا م، ماتيو م، نيكولاس ب، ماريا س، ميكايلا ت، رافايلا أ، ماريا ل (12 ديسمبر 2019). " التحليل العصبي الكيميائي والسلوكي في ذكور وإناث الجرذان لعامل التخدير 25I-NBOMe" . مجلة فرونتيرز في علم الأدوية . 10 1406. doi : 10.3389/fphar.2019.01406 . PMC 6921684. PMID 31915427 .  
  18. 1 2 3 آنا ر، دينو ل، جوليا ر، دانييلي ب، ماريوس هـ، ماتياس ل (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)" . علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . ISSN 1873-7064 . PMID 26318099. S2CID 10382311 .   
  19. 1 2 ديفيد دبليو، رومين إس، أندرو سي، بول دي (6 فبراير 2015). "انتشار استخدام عقاقير NBOMe والسمية الحادة المرتبطة باستخدامها" . علم السموم السريري . 53 (2): 85-92 . doi : 10.3109/15563650.2015.1004179 . PMID 25658166. S2CID 25752763 .  
  20. ↑ همستون سي، ميكيتيك آر، مون كيه، ما بي، توبياس جيه (5 يونيو 2017). "اعتلال الدماغ السمي لدى مراهق نتيجة تناول 25I-NBOMe لأغراض ترفيهية: تقرير حالة ومراجعة للأدبيات" . مجلة الحالات الطبية . 8 (6): 174-179 . doi : 10.14740/jmc2811w . ISSN 1923-4163 . 
  21. ↑ جاستن ب، ستيفن ر، كيلين أ، ألفونس ب، ميشيل ب (2015). "تحليل 25I-NBOMe، 25B-NBOMe، 25C-NBOMe ومشتقات أخرى من ثنائي ميثوكسي فينيل-N- [ (2-ميثوكسي فينيل) ميثيل ] إيثانامين على ورق الترشيح" . مجلة علم السموم التحليلي . 39 (8): 617-623 . doi : 10.1093/jat/bkv073 . PMC 4570937. PMID 26378135 .  
  22. ^ موريني إل، بيرنيني إم، فيزولي إس، ريستوري إم، موريتي إم، كرينا إس، بابا بي، لوكاتيلي سي، أوسكولاتي آم، فيجنالي سي، جروبي أ (أكتوبر 2017). "الموت بعد استهلاك 25C-NBOMe و 25H-NBOMe" . علوم الطب الشرعي الدولية . 279 : ه1 – ه6. دوى : 10.1016/j.forsciint.2017.08.028 . بميد 28893436 . 
  23. ↑ بيارد، ر. و.، كوكس، م.، ستوكهام، ب. (نوفمبر 2016). "الرضوض القحفية الوجهية غير النافذة كمظهر من مظاهر الهذيان الحاد الناجم عن مواد نفسية جديدة" . مجلة العلوم الجنائية . 61 (6): 1546-1548 . doi : 10.1111/1556-4029.13212 . PMID 27723094. S2CID 4734566 .  
  24. 1 2 سيباستيان إل بي، كريستوفر بي، مارتن إتش، مارتن إيه سي، جان كيه، جاسبر إل كيه (14 فبراير 2014). "ربط الاستقرار الأيضي لمُحفزات مستقبلات 5-HT2A المُهلوسة بتقارير غير موثقة عن التوافر الحيوي الفموي لدى الإنسان" . أبحاث الكيمياء العصبية . 39 (10): 2018-2023 . doi : 10.1007/s11064-014-1253-y . PMID 24519542. S2CID 254857910 .  
  25. ↑ آدم ح (18 يناير 2017). "علم الأدوية وعلم السموم لمهلوسات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين ("NBOMe")" . علم الأدوية العصبية للمواد النفسية الجديدة . موضوعات حديثة في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 32. سبرينغر. الصفحات 283-311 . doi : 10.1007/7854_2016_64 . ISBN   978-3-319-52444-3PMID 28097528​​ 
  26. ↑ بوريس د، كريستيان س، مارسيلو ك، إدوارد ف، بروس ك س (أغسطس 2016). "تحليل 25 C NBOMe في أغشية النشاف المصادرة باستخدام HPTLC و GC-MS" . مجلة علوم الكروماتوغرافيا . 54 (7): 1153-1158 . doi : 10.1093/chromsci/bmw095 . PMC 4941995. PMID 27406128 .  
  27. ^ بيرساني FS، كورازا يا، ألبانو جي، فاليرياني جي، سانتاكروس آر، بولزان ماريوتي بوسوكو إف، سينوسي إي، سيموناتو بي، مارتينوتي جي، بيرساني جي، شيفانو إف (2014). "25C-NBOMe: بيانات أولية عن علم الصيدلة، والتأثيرات النفسانية، وسمية دواء هلوسة قوي وخطير جديد" . بيوميد الدقة كثافة العمليات . 2014 734749. دوى : 10.1155/2014/734749 . بمك 4106087 . بميد 25105138 .  
  28. ↑ آدم جيه بي، سيمون إتش تي، سيمون إل إتش (سبتمبر 2021). "علم الأدوية وعلم السموم لمهلوسات N-بنزيل-فينيل إيثيل أمين (25X-NBOMe)" . المواد النفسية الجديدة: التصنيف، علم الأدوية وعلم السموم ( الطبعة الثانية). دار النشر الأكاديمية. الصفحات 279-300 . doi : 10.1016/B978-0-12-818788-3.00008-5 . ISBN   978-0-12-818788-3. S2CID 240583877 . 
  29. ↑ روثمان آر بي، باومان إم إتش، سافاج جيه ​​إي، راوزر إل، ماكبرايد إيه، هوفايزن إس جيه، روث بي إل (ديسمبر 2000). "دليل على احتمال تورط مستقبلات 5-HT(2B) في اعتلال صمامات القلب المرتبط بالفينفلورامين وأدوية السيروتونين الأخرى" . سيركوليشن . 102 (23): 2836-41 . doi : 10.1161/01.CIR.102.23.2836 . PMID 11104741 . 
  30. ↑ فيتزجيرالد، إل دبليو، بيرن، تي سي، براون، بي إس، باترسون، جيه بي، كورجاي، إم إتش، فالنتاين، بي إيه، صن، جيه إتش، لينك، جيه آر، عباس زاده، آي، هوليس، جيه إم، لارجنت، بي إل، هارتيج، بي آر، هوليس، جي إف، مونييه، بي سي، روبيشو، إيه جيه، روبرتسون، دي دبليو (يناير 2000). "الدور المحتمل لمستقبلات السيروتونين 5-HT(2B) الصمامية في اعتلال عضلة القلب المرتبط بالفينفلورامين". علم الأدوية الجزيئي . 57 (1): 75-81 . doi : 10.1016/S0026-895X(24)26444-0 . PMID 10617681 . 
  31. ↑ روث، ب. ل. (يناير 2007). "الأدوية وأمراض صمامات القلب" . مجلة نيو إنجلاند الطبية . 356 (1): 6-9 . doi : 10.1056/NEJMp068265 . PMID 17202450 . 
  32. ↑ شو ب، تشيو كيو، لي هـ، يان س، يانغ م، نامان سي بي، وانغ واي، تشو دبليو، شين هـ، تسوي دبليو (26 فبراير 2019). "25C-NBOMe، مُهلوس مُصمم حديثًا، يُسبب سمية عصبية أقوى بخمسين مرة من الميثامفيتامين في المختبر" . أبحاث السمية العصبية . 35 (4): 993-998 . doi : 10.1007/s12640-019-0012-x . PMID 30806983. S2CID 255763701 .  
  33. ↑ ألفاريز-ألاركون إن، أوسوريو-مينديز جي جيه، أيالا-فاجاردو أ، جارزون-مينديز دبليو إف، جارافيتو-أغيلار زد في (2021). "الزرد والأرتيميا سالينا في التقييم الحي للعقار الترفيهي 25C-NBOMe يوضح سميته العالية" . تقارير السموم . 8 : 315– 323. بيب كود : 2021ToxR ....8..315A . دوى : 10.1016/j.toxrep.2021.01.010 . ISSN 2214-7500 . بمك 7868744 . بميد 33598409 .   
  34. ↑ "قاعدة بيانات Kᵢ" . PDSP . 9 يونيو 2025. تم الاطلاع عليه في 9 يونيو 2025 .
  35. ↑ هانسن، م. (2010). تصميم وتخليق ناهضات مستقبلات السيروتونين الانتقائية للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني للدماغ: أطروحة دكتوراه. كلية العلوم الصيدلانية، جامعة كوبنهاغن. https://bitnest.netfirms.com/external/Theses/Hansen2011
  36. ↑ هانسن م، فونيكيو ك، باين جيه إس، ليث-بيترسن إس، بيغتروب م، براونر-أوزبورن هـ، كريستنسن جيه إل (مارس 2014). " تخليق وعلاقات البنية والنشاط لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين كمحفزات لمستقبلات 5-HT2A/2C" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 5 (3): 243-249 . doi : 10.1021/cn400216u . PMC 3963123. PMID 24397362 .  
  37. ↑ ريكلي أ، لويثي د، رينيش ج، بوتشي د، هونر م.س، ليشتي م.إ (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)" (ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  38. ↑ بوتي إي، كانيرت أ، ستوف سي بي (أكتوبر 2020). "تحديد العلاقة بين التركيب والنشاط في المختبر لـ 30 مادة نفسية جديدة ذات تأثير نفسي عن طريق استقطاب بيتا-أريستين 2 إلى مستقبل السيروتونين 2A". أرشيف علم السموم . 94 (10): 3449-3460 . Bibcode : 2020ArTox..94.3449P . doi : 10.1007/s00204-020-02836-w . PMID 32627074 . 
  39. ↑ سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 9 مايو 2025. 
  40. ↑ ديفنتر إم إتش، بيرسون إم، لاوس إيه، بوتي إي، كانيرت إيه، توكو جي، غرين إتش، ستوف سي بي (مايو 2023). "التأثيرات الجانبية لمركبات NBOMe ونظائرها على مستقبلات الأفيون µ". أرشيف علم السموم . 97 (5): 1367-1384 . Bibcode : 2023ArTox..97.1367D . doi : 10.1007/s00204-023-03465-9 . hdl : 11584/434705 . PMID 36853332 . 
  41. ↑ شو ب، تشيو كيو، لي هـ، يان إس، يانغ إم، نامان سي بي، وانغ واي، تشو دبليو، شين إتش، تسوي دبليو (مايو 2019). "25C-NBOMe، مُهلوس مُصمم حديثًا، يُحدث سمية عصبية أقوى بخمسين مرة من الميثامفيتامين في المختبر". أبحاث السموم العصبية . 35 (4): 993-998 . doi : 10.1007/s12640-019-0012-x . PMID 30806983 . 
  42. 1 2 زوبا د، سيكولا ك، بوتشيك أ (أبريل 2013). "25C-NBOMe - مادة مهلوسة قوية جديدة تم اكتشافها في سوق المخدرات". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 227 ( 1-3 ): 7-14 . doi : 10.1016/j.forsciint.2012.08.027 . PMID 22989597 . 
  43. ↑ "لوائح تعديل لوائح الغذاء والدواء (الجزء J - 2C-فينيثيلامينات)" . حكومة كندا . 4 مايو 2016. مؤرشف من الأصل في 5 أغسطس 2022. تم الاطلاع عليه في 6 مايو 2023 .
  44. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015 مؤرشفة من الأصلي في 1 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع 1 أكتوبر 2015 .
  45. ^ “Látky، o které byl doplněn seznam č.4 psychotropních látek (příloha č.4 k nařízení vlády č.463/2013 Sb.)” (PDF) (باللغة التشيكية). الوزراء زدرافوتنيكتفي. مؤرشف من الأصل (PDF) بتاريخ 2016-03-09 . تم الاسترجاع 2016/02/06 .
  46. 1 2 "الوضع القانوني لسلسلة NBOMe" . إيرويد . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 سبتمبر 2015 .
  47. ↑ "تعديل قانون المخدرات الخطرة" . وزارة الصحة الإسرائيلية . 7 يونيو 2013. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 سبتمبر 2015 .
  48. ↑ مادة "دايم" المخدرة "القانونية" ليست قانونية تمامًا. مركز الإعلام العلمي، 13 مارس 2012
  49. ^ “Постановление Правительства Российской Федерации от 6 أكتوبر 2011 ج. ن 822 ج. موسكو” (بالروسية). 19 أكتوبر 2011 . تم الاسترجاع في 5 سبتمبر 2015 .
  50. ^ Åkerman CR (24 يوليو 2013). "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika" (PDF) . تم الاسترجاع في 5 سبتمبر 2015 .
  51. ↑ "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (الكيتامين وغيره) لعام 2014" . الصكوك القانونية البريطانية لعام 2014 رقم 1106. www.legislation.gov.uk.
  52. ↑ هاريجان تي إم (10 أكتوبر 2013). "القواعد المقترحة" (ملف PDF) . إدارة مكافحة المخدرات (DEA) . تم الاطلاع عليه في 5 سبتمبر 2015 .
  53. ↑ إدارة مكافحة المخدرات (نوفمبر 2015). "جداول المواد الخاضعة للرقابة: تمديد الإدراج المؤقت لثلاثة فينيل إيثيل أمينات اصطناعية في الجدول الأول. أمر نهائي". السجل الفيدرالي . 80 (219): 70657-70659 . PMID 26567439 . 
  54. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026