نترات الامونيوم السيريوم

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة
نترات السيريوم الأمونيوم (IV)
نترات السيريوم الأمونيوم (IV)
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
نترات السيريوم ثنائي الأمونيوم (IV)
أسماء أخرى
نترات الأمونيوم السيريومية
CAN
ثنائي هيكسانيترات الأمونيوم (IV)
المعرفات
  • 16774-21-3 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
كيم سبايدر
  • 157072
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.037.100
رقم EC
  • 240-827-6
معرف PubChem
  • 180504
جامعة يوني
  • يو99S55ED6B يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID00893439
  • InChI=1S/Ce.6NO3.2H3N/c؛6*2-1(3)4؛؛/h؛؛؛؛؛؛2*1H3/q+4؛6*-1؛؛/p+2
    المفتاح: XMPZTFVPEKAKFH-UHFFFAOYSA-P
  • InChI=1/Ce.6NO3.2H3N/c؛6*2-1(3)4؛؛/h؛؛؛؛؛؛2*1H3/q+4؛6*-1؛؛/p+2
    المفتاح: XMPZTFVPEKAKFH-SKRXCDHZAV
  • [Ce+4].O=[N+]([O-])[O-].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-] )=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])= O.[NH4+].[NH4+]
ملكيات
[NH 4 ] 2 [Ce(NO 3 ) 6 ]
الكتلة المولية 548.218  جرام مول -1
مظهر بلورات برتقالية حمراء
نقطة الانصهار 107 إلى 108 درجة مئوية (225 إلى 226 درجة فهرنهايت؛ 380 إلى 381 كلفن)
141 جم/100 مل (25 درجة مئوية)
227 جم/100 مل (80 درجة مئوية)
بناء
أحادي الميل
متعدد الوجوه
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS03: الأكسدةGHS07: علامة تعجب[1]
خطر
H272 ، H302 ، H315 ، H319 ، H335
ص220 ، ص261 ، ص305+ص351+ص338
المركبات ذات الصلة
المركبات ذات الصلة
 نترات الأمونيوم
أكسيد السيريوم (IV)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

نترات الأمونيوم السيريومية (CAN) هي مركب غير عضوي له الصيغة (NH 4 ) 2 [Ce(NO 3 ) 6 ] . ملح السيريوم البرتقالي والأحمر القابل للذوبان في الماء هو عامل مؤكسد متخصص في التخليق العضوي ومؤكسد قياسي في التحليل الكمي .

التحضير والخصائص والبنية

يتم توليد الأنيون [Ce(NO 3 ) 6 ] 2− عن طريق إذابة Ce 2 O 3 في حمض النيتريك الساخن والمركز ( HNO 3 ). [2]

يتكون الملح من أنيون هيكسانيتراتوسيرات (IV) [Ce(NO3 ) 6 ] 2− وزوج من كاتيونات الأمونيوم NH+4لا تشارك أيونات الأمونيوم في تفاعلات الأكسدة لهذا الملح. في الأنيون، تعمل كل مجموعة نترات على تشابك ذرة السيريوم بطريقة ثنائية الأسنان كما هو موضح أدناه:

يتمتع الأنيون [Ce(NO 3 ) 6 ] 2− بتماثل جزيئي T th (مثالي لـ O h ) . يحدد قلب CeO 12 شكلًا مجسمًا عشرينيًا . [4]

Ce 4+ هو عامل مؤكسد قوي أحادي الإلكترون . من حيث إمكانات الأكسدة والاختزال ( E ° ≈ 1.61 V مقابل NHE ) فهو عامل مؤكسد أقوى من Cl 2 ( E ° ≈ 1.36 V ). قليل من الكواشف المستقرة على الرف هي مؤكسدات أقوى. في عملية الأكسدة والاختزال، يتم تحويل Ce(IV) إلى Ce(III)، وهو تغيير بإلكترون واحد، يتم الإشارة إليه من خلال تلاشي لون المحلول من البرتقالي إلى الأصفر الباهت (بشرط ألا يكون الركيزة والمنتج ملونين بقوة).

التطبيقات في الكيمياء العضوية

في التخليق العضوي، يكون CAN مفيدًا كمؤكسد للعديد من المجموعات الوظيفية ( الكحولات والفينولات والإيثرات ) بالإضافة إلى روابط C–H، وخاصة تلك التي تكون بنزيلية. تخضع الألكينات للثنائي النتروجين ، على الرغم من أن النتيجة تعتمد على المذيب. يتم إنتاج الكينونات من الكاتيكولات والهيدروكينونات وحتى النيتروألكانات تتأكسد . [ 5] [6 ]

يوفر CAN بديلاً لتفاعل Nef ؛ على سبيل المثال، لتخليق كيتوماكروليد حيث تحدث تفاعلات جانبية معقدة عادةً عند استخدام كواشف أخرى. يمكن تعزيز الهالوجينات المؤكسدة بواسطة CAN كمؤكسد موضعي للبرومة البنزيلية، وإضافة اليود إلى الكيتونات ومشتقات اليوراسيل .

لتركيب الحلقات غير المتجانسة

تسمح الكميات التحفيزية من CAN المائي بالتخليق الفعال لمشتقات الكينوكسالين . تشتهر الكينوكسالينات بتطبيقاتها كصبغات وأشباه موصلات عضوية وعوامل انقسام الحمض النووي. تعد هذه المشتقات أيضًا مكونات في المضادات الحيوية مثل إكينوميسين وأكتينوميسين . يوفر التفاعل المكون من ثلاثة مكونات المحفز بواسطة CAN بين الأنيلينات وإيثرات الفينيل الألكيلية مدخلاً فعالاً إلى 2-ميثيل-1،2،3،4-تتراهيدروكينولينات والكينولينات المقابلة التي تم الحصول عليها من خلال أرومتها .

ككاشف لإزالة الحماية

يستخدم CAN تقليديًا لإطلاق الربيطة العضوية من كربونيلات المعادن . في هذه العملية، يتأكسد المعدن، ويتصاعد CO، ويتم إطلاق الربيطة العضوية لمزيد من المعالجة. [7] على سبيل المثال، باستخدام تفاعل Wulff-Dötz ، يتم دمج الألكين وأول أكسيد الكربون وكاربين الكروم لتشكيل مركب نصف ساندويتش من الكروم [8] [9] ويمكن عزل ربيطة الفينول عن طريق أكسدة CAN الخفيفة.

يستخدم CAN لتقسيم إيثرات بارا - ميثوكسي بنزيل و3،4- ثنائي ميثوكسي بنزيل، والتي تعد مجموعات حماية للكحوليات. [10] [11] يلزم وجود مكافئين من CAN لكل مكافئ من إيثر بارا - ميثوكسي بنزيل. يتم إطلاق الكحول، ويتحول إيثر بارا - ميثوكسي بنزيل إلى بارا - ميثوكسي بنزالدهيد. المعادلة المتوازنة هي كما يلي:

2 [NH 4 ] 2 [Ce(NO 3 ) 6 ] + H 3 COC 6 H 4 CH 2 OR + H 2 O → 4 NH+4+ 2 سي 3+ + 12 لا-3+ 2 حامض + + حامض 3 حامض كوك 6 حامض 4 حامض كربوهيدرات + حامض دهني

تطبيقات أخرى

CAN هو أيضًا أحد مكونات مادة النقش بالكروم ، [12] وهي مادة تستخدم في إنتاج أقنعة الصور وشاشات الكريستال السائل . [13] كما أنه كاشف نترات فعال ، وخاصة لنترات أنظمة الحلقات العطرية . [14] في الأسيتونتريل ، يتفاعل CAN مع الأنيسول للحصول على منتجات النترات الأورثو. [15]

مراجع

  1. ^ شركة سيجما ألدريتش ، نترات أمونيوم سيريوم (IV). تم الاسترجاع في 2015-05-13.
  2. ^ سميث، ج. فريدريك (يونيو 1963). "تحضير محسّن لهكسانيترات الأمونيوم (IV) وإجراء اختبار تحليلي روتيني لإثبات نقاء المعيار المرجعي الأساسي". تالانتا . 10 (6): 709-710. doi :10.1016/0039-9140(63)80093-4.
  3. ^ "CSD Entry 1598999, ICSD Entry 22219, H8CeN8O18". قاعدة بيانات كامبريدج البنيوية : Access Structures . مركز بيانات البلورات في كامبريدج . تم الاسترجاع في 2021-11-05 .
  4. ^ ab Thomas A. Beineke; J. Delgaudio (1968). "البنية البلورية لنترات الأمونيوم الخزفية". Inorg. Chem . 7 (4): 715–721. doi :10.1021/ic50062a020. OSTI  4799348.
  5. ^ ناير، فيجاي؛ ديبثي، آني (2007). "نترات الأمونيوم السيريوم (IV) - مؤكسد أحادي الإلكترون متعدد الاستخدامات". المراجعات الكيميائية . 107 (5): 1862-1891. doi :10.1021/cr068408n. PMID  17432919.
  6. ^ Sridharan, Vellaisamy; Menéndez, J. Carlos (2010). "نترات الأمونيوم السيريوم (IV) كمحفز في التركيب العضوي". المراجعات الكيميائية . 110 (6): 3805-3849. doi :10.1021/cr100004p. PMID  20359233.
  7. ^ L. Brener وJS McKennis وR. Pettit "Cyclobutadiene in Synthesis: endo -Tricyclo[4.4.0.0 2,5 ]deca-3,8-diene-7,10-dione" Org. Synth. 1976، 55، 43. doi :10.15227/orgsyn.055.0043
  8. ^ ووترز، م.؛ وولف، دبليو دي (2008). "تخليق الفينولات والكينونات عبر معقدات فيشر كاربين". التفاعلات العضوية . 70 (2): 121-623. doi :10.1002/0471264180.or070.02.
  9. ^ Dötz, KH (1983). "تكوين رابطة كربون-كربون عبر معقدات كربونيل-كاربين". الكيمياء البحتة والتطبيقية . 55 (11): 1689-1706. doi : 10.1351/pac198355111689 . S2CID  95165461.
  10. ^ Boons, Geert-Jan.; Hale, Karl J. (2000). Organic Synthesis with Carbohydrates (الطبعة الأولى). Sheffield, England: Sheffield Academic Press. ص 33
  11. ^ Kocienski, Phillip J. (1994). Protecting Groups Stuttgart, New York Georg Thieme Verlag. ص 8-9، 52-54
  12. ^ Walker, Perrin; William H. Tarn (1991). CRC Handbook of Metal Etchants . CRC-Press. ص 287-291. ISBN 0-8493-3623-6.
  13. ^ CN 116560185A 
  14. ^ ترينتو، تشين (27 ديسمبر 2023). "نترات الأمونيوم السيريوم (IV): مؤكسد شائع الاستخدام". Stanford Advanced Materials . تم الاسترجاع في 10 أغسطس 2024 .
  15. ^ دينكتورك، سوفي؛ ريد، جون (1982). "تفاعلات نترات الأمونيوم السيريوم (IV) مع المركبات العطرية في الأسيتونتريل". مجلة الجمعية الكيميائية . 2 (8): 965-969. doi :10.1039/P29820000965.
  • العوامل المؤكسدة: نترات السيريوم والأمونيوم
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=نترات_الأمونيوم_السيراميكية&oldid=1246323583"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate