25N-NBOMe

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

يُعرف مركب 25N-NBOMe ، أو 2C-N-NBOMe أو NBOMe-2C-N ، بأنه مشتق من المهلوس 2C-N . لم تُوصف الخصائص الدوائية لمركب 25N-NBOMe في المراجع العلمية، ولكن يُعتقد أنه يعمل بطريقة مشابهة لمركبات أخرى مثل 25I-NBOMe و 25C-NBOMe ، وهما منبهان قويان لمستقبل 5HT2A . [ 2 ] [ 3 ] يُباع مركب 25N-NBOMe كمخدر غير مشروع ، ولم يُذكر في المراجع العلمية إلا من خلال تحليله الجنائي. [ 4 ] [ 5 ]

الاستخدام والآثار

تتراوح جرعة 25N-NBOMe تحت اللسان  بين 0.1 و 1.3 ملغ أو أكثر ، بمتوسط ​​جرعة 0.6 ملغ. [ 6 ] في حين أن 2C-N أقل فعالية بكثير من حيث الجرعة مقارنةً بأدوية 2C الأخرى، يبدو أن 25N-NBOMe له نطاق جرعة مشابه لأدوية NBOMe الأخرى . [ 6 ] 

السمية وإمكانية الضرر

غالباً ما ترتبط مركبات NBOMe بحالات تسمم خطيرة قد تهدد الحياة وتؤدي إلى الوفاة. [ 7 ] [ 8 ] وقد أظهرت الدراسات التي أُجريت على عائلة مركبات NBOMe أن هذه المادة تُظهر نشاطاً ساماً للأعصاب والقلب. [ 9 ] ولا تزال التقارير عن خلل في وظائف الجهاز العصبي اللاإرادي شائعة مع مركبات NBOMe، حيث يعاني معظم الأفراد من سمية محاكية للجهاز العصبي الودي ، مثل تضيق الأوعية الدموية وارتفاع ضغط الدم وتسارع ضربات القلب، بالإضافة إلى الهلوسة. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] وتشمل الأعراض الأخرى لمتلازمة التسمم الهياج أو العدوانية ، والنوبات ، وارتفاع درجة الحرارة ، والتعرق المفرط ، وفرط التوتر العضلي ، وانحلال الربيدات ، والوفاة. [ 10 ] [ 14 ] [ 8 ] ويشير الباحثون إلى أن التسمم بمركبات NBOMe غالباً ما يُظهر علامات متلازمة السيروتونين . [ 15 ] احتمالية حدوث نوبات صرع أعلى في مركبات NBOMe مقارنةً بالمواد المخدرة الأخرى. [ 9 ]

يُباع كل من NBOMe وNBOHs بانتظام على أنه LSD في أوراق ترشيح، [ 8 ] [ 16 ] والتي تتميز بمذاق مر وخصائص أمان مختلفة. [ 10 ] [ 7 ] على الرغم من فعاليته العالية، إلا أن الجرعات الترفيهية من LSD لم تُسفر إلا عن حالات قليلة من التسمم الحاد. [ 7 ] تشير الوفيات الناجمة عن التسمم بـ NBOMe إلى أن عددًا كبيرًا من الأفراد تناولوا المادة ظنًا منهم أنها LSD، [ 12 ] ويذكر الباحثون أن "المستخدمين المطلعين على LSD قد يشعرون بأمان زائف عند تناول NBOMe عن غير قصد". [ 10 ] في حين أن معظم الوفيات تعود إلى التأثيرات الجسدية للمخدر، فقد وردت أيضًا تقارير عن وفيات ناجمة عن إيذاء النفس والانتحار تحت تأثير هذه المادة. [ 17 ] [ 18 ] [ 10 ]

نظراً لقلة المعلومات الموثقة حول استهلاك NBOMe، لا تزال الآثار طويلة المدى لهذه المادة غير معروفة. [ 10 ] لا تُعدّ مركبات NBOMe فعّالة عند تناولها عن طريق الفم، [ أ ] وعادةً ما تُؤخذ تحت اللسان. [ 20 ] : 3 عند تناول NBOMe تحت اللسان، لوحظ تنميل في اللسان والفم يتبعه طعم كيميائي معدني، ويصف الباحثون هذا الأثر الجانبي الجسدي بأنه أحد الفروق الرئيسية بين مركبات NBOMe وLSD. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]

تأثيرات سامة للأعصاب والقلب

تتمتع العديد من مركبات NBOMe بنشاط ناهض قوي على مستقبلات 5-HT إضافية، وقد يؤدي التنشيط المطوّل لمستقبل 5-HT2B إلى اعتلال صمامات القلب عند تناول جرعات عالية والاستخدام المزمن. [ 8 ] [ 13 ] وقد ثبت تورط مستقبلات 5-HT2B بشكل كبير في التسبب بأمراض صمامات القلب الناجمة عن الأدوية . [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] كما ورد أن الألفة العالية لمركبات NBOMe لمستقبلات ألفا 1 الأدرينالية تساهم في التأثيرات القلبية الوعائية المنشطة. [ 13 ]

أظهرت الدراسات المخبرية أن مركب 25C-NBOMe يُظهر سمية خلوية على خطوط الخلايا العصبية SH-SY5Y و PC12 وSN471، وكان هذا المركب أكثر فعالية من الميثامفيتامين في تقليل وضوح هذه الخلايا. وتشمل السمية العصبية لهذا المركب تنشيط مسار MAPK/ERK وتثبيط مسار إشارات Akt/PKB . [ 9 ] وقد قلل كل من 25C-NBOMe، بما في ذلك مشتقّه الآخر 25D-NBOMe ، من وضوح خلايا عضلة القلب H9c2، كما خفضت كلتا المادتين مستوى التعبير عن كيناز 1 المنشط بواسطة p21 (CDC24/RAC) (PAK1)، وهو إنزيم ذو تأثيرات وقائية قلبية موثقة. [ 9 ]

أظهرت دراسات أولية على مركب 25C-NBOMe أن هذه المادة سامة لنمو وصحة القلب والدماغ في أسماك الزيبرا والفئران و " أرتيميا سالينا" ، وهي كائن حي شائع لدراسة التأثيرات الدوائية المحتملة على البشر، ولكن لا تزال هناك حاجة إلى مزيد من البحث حول هذا الموضوع والجرعات ومدى انطباق نتائج السمية على البشر. كما أوصى الباحثون بإجراء مزيد من الدراسات حول إمكانية تسبب هذا الدواء في إلحاق الضرر بالنساء الحوامل وأجنتهن نظرًا لتأثيراته الضارة على النمو. [ 27 ] [ 28 ]

العلاج الطارئ

لا توجد حاليًا ترياقات محددة لتسممات NBOMes، ويتم التعامل مع جميع حالات التسمم الحادة عن طريق العلاجات العرضية ، مثل إعطاء البنزوديازيبينات ، ومضادات الذهان ، ومضادات اضطراب النظم ، مثل حاصرات بيتا ؛ وتهدف بعض التدخلات الطارئة تحديدًا إلى علاج انحلال الربيدات ، والذي قد يؤدي إلى مضاعفات خطيرة مثل الحماض الاستقلابي وإصابة الكلى الحادة . [ 9 ]

التفاعلات

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة 25N-NBOMe
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A1860–4200 (K i ) 4800 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 36% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 1Bأكثر من 10000
5-HT 1D5620
5-HT 1Eأكثر من 10000
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A0.11–1.41 (K i ) 0.204–70 ( EC 50 ) 34–173% ( E max )
5-HT 2B4.47–8.7 (K i ) 2.34–70 ( EC 50 ) <10–58% ( E max )
5-HT 2C1.06–21 (K i ) 0.457–1.32 ( EC 50 ) 99–102% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aأكثر من 10000
5-HT 655
5-HT 7أكثر من 10000
α 1A850–>10,000
α 1B ، α 1Dأكثر من 10000
α 2A501–590
α 2B1100
α 2C692
β 1أكثر من 10000
β 17080
β 3أكثر من 10000
د 118000
د 22400–6760
د 32190–4500
د 4أكثر من 10000
د 5أكثر من 10000
H 191–210
H 21070
H 3 ، H 4أكثر من 10000
M 1 – M 5أكثر من 10000
أنا 1اختصار الثاني
σ 1537
σ 258
مورأكثر من 10000
دائرة الإيراداتأكثر من 10000
كوريا2820
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 1>20,000 (K i ) (فأر) 2,200 (K i ) (جرذ) > 30,000 ( EC 50 ) (فأر) 1,500 ( EC 50 ) (جرذ) > 10,000 ( EC 50 ) (إنسان) IA ( E max ) (فأر) 34% ( E max ) (جرذ)
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين1,410–5,810 (K i ) 5,790–20,000 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) IA ( EC 50 )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين7200–11300 (K i ) 15000–33000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين13000–37900 (K i ) 245000 ( IC 50 ) IA ( EC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]

يُعدّ 25N-NBOMe مُحفّزًا انتقائيًا وفعّالًا للغاية لمستقبلات السيروتونين 5-HT2 . [ 37 ] تبلغ قيم تقاربه ( Ki ) 0.144 نانومتر لمستقبل السيروتونين 5-HT2A ، و 8.7 نانومتر لمستقبل السيروتونين 5-HT2B ، و1.06 نانومتر لمستقبل السيروتونين 5-HT2C . [ 37 ] من حيث التقارب، يتمتع الدواء بانتقائية تبلغ حوالي 7.4 أضعاف لمستقبل السيروتونين 5-HT2A مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5-HT2C ، وانتقائية تبلغ 60 ضعفًا لمستقبل 5-HT2A مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5- HT2B . [ 37 ]   

تبلغ قيم تركيز نصف الفعالية القصوى (EC50) لمركب 25N - NBOMe ( Emax ) 0.51 نانومولار (87.9%) عند مستقبل السيروتونين 5-HT2A ، و47 نانومولار (57.6%) عند مستقبل السيروتونين 5-HT2B ، و1.32 نانومولار (99.4%) عند مستقبل السيروتونين 5-HT2C . [ 37 ] وبالتالي ، يُعدّ 25N-NBOMe ناهضًا كاملًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5- HT2C ، وناهضًا جزئيًا لمستقبل السيروتونين 5- HT2B . [ 37 ] من حيث النشاط الوظيفي ، أظهر المركب 25N-NBOMe انتقائية بمقدار 2.6 ضعف لمستقبل السيروتونين 5-HT2A مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5-HT2C ، وانتقائية بمقدار 92 ضعف لمستقبل السيروتونين 5-HT2A مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5- HT2C . [ 37 ]   

في دراسة أجريت عام 2023، تم توصيف الخصائص الدوائية لمركب 25N-NBOMe (المعروف أيضًا بالمركب 4) بشكلٍ مُفصّل باستخدام نماذج مخبرية وحيوانية . [ 38 ] أظهرت فحوصات ارتباط الليجاند المشعّ ألفة ارتباط عالية بمستقبلات السيروتونين 5-HT2 ، بقيم pKi بلغت 9.26 ± 0.15 عند 5-HT2A ، و 8.35 ± 0.08 عند 5-HT2B ، و8.16 ± 0.07 عند 5-HT2C . كما تم فحص المركب على أكثر من 40 هدفًا إضافيًا في الجهاز العصبي المركزي، ووُجد أنه يتمتع بانتقائية عالية لعائلة مستقبلات 5-HT2 الفرعية . [ 38 ]

في فحوصات تدفق الكالسيوم الوظيفية، كان 25N-NBOMe ناهضًا قويًا وكاملًا لمستقبلات 5-HT 2A (pEC 50 = 9.50 ± 0.03؛ E max = 94 ± 1%) و5-HT 2C (pEC 50 = 9.07 ± 0.03؛ E max = 102 ± 1%)، بينما أظهر نشاطًا ناهضًا ضئيلًا لمستقبل 5-HT 2B (E max < 10%). [ 38 ]

أظهرت فحوصات نقل طاقة الرنين البيولوجي (BRET) الوظيفية، التي تقيس تفكك Gq وإشارات تجنيد β-arrestin2 ، نشاطًا ناهضًا قويًا لمستقبل 5- HT2A ، حيث بلغت قيمة pEC50 لـ Gq 9.69 ± 0.04 (Emax = 95.2 ± 1.2%)، وقيمة pEC50 لتجنيد β-arrestin2 9.66 ± 0.09 (Emax = 136.5 ± 3.6%). يوضح هذا أن 25N-NBOMe ناهض متوازن لمستقبل 5-HT2A عبر هذه المسارات، على عكس نظائره مثل 25N-N1-Nap و 25N-NBPh التي أظهرت انتقائية وظيفية أو تحيزًا إشاريًا لتجنيد β-arrestin2. بالنسبة لمستقبل 5-HT 2C ، كانت قيمة pEC 50 لـ Gq هي 9.34 ± 0.08 (E max = 100.0 ± 2.5%)، بينما لوحظ نشاط ناهض جزئي ضعيف عند مستقبل 5-HT 2B (pEC 50 = 8.63 ± 0.14؛ E max = 54.1 ± 2.5%). [ 38 ]

في التجارب الحيوية، أحدث مركب 25N-NBOMe استجابة قوية لارتعاش الرأس (HTR) لدى الفئران، بجرعة فعالة متوسطة (ED50 ) قدرها 0.11 ملغم/كغم (0.29 ميكرومول/كغم). والجدير بالذكر أن مركب 25N-NBOMe أنتج أعلى معدل لارتعاش الرأس (4890 ارتعاشًا في الدقيقة) مقارنةً بمجموعة من نظائر 25N ذات الصلة التركيبية. [ 38 ]

على عكس العديد من المؤثرات العقلية السيروتونينية الأخرى ، أظهر مركب 25N-NBOMe تأثيرات معززة في القوارض، بما في ذلك فيما يتعلق بتفضيل المكان المشروط (CPP) والتعاطي الذاتي . [ 39 ] وقد وُجد أن مركب 25N-NBOMe يزيد من فسفرة ناقل الدوبامين (DAT) في الجسم المخطط بشكل مشابه للميثامفيتامين في القوارض. [ 40 ] [ 39 ] ترتبط فسفرة ناقل الدوبامين بنقل الدوبامين العكسي وتدفقه إلى الخارج ، مما يزيد بدوره من مستويات الدوبامين خارج الخلية . [ 40 ] [ 39 ]

تاريخ

تم وصف 25N-NBOMe لأول مرة في الأدبيات العلمية بحلول عام 2012. [ 41 ]

المجتمع والثقافة

كندا

يُعدّ 25N-NBOMe مادة خاضعة للرقابة في كندا بموجب قانون الحظر الشامل للفينيثيلامين. [ 42 ]

هنغاريا

مادة 25N-NBOMe غير قانونية في المجر. [ 43 ]

السويد

أضاف البرلمان السويدي (الريكسداغ) مادة 25N-NBOMe إلى قانون عقوبات المخدرات بموجب الجدول الأول السويدي ( "المواد والمواد النباتية والفطريات التي لا تستخدم عادةً في الطب" ) اعتبارًا من 16 يناير 2015، والذي نشرته وكالة المنتجات الطبية (MPA) في اللائحة LVFS 2014:11، حيث تم إدراجها باسم 25N-NBOMe و2-(2,5-dimetoxi-4-nitrofenyl)-N-(2-metoxibensyl)etanamin. [ 44 ]

المملكة المتحدة

تُعتبر هذه المادة من المخدرات من الفئة (أ) في المملكة المتحدة نتيجة لبند N -benzylphenethylamine الشامل في قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971. [ 45 ]

الولايات المتحدة

لا يُعتبر 25N-NBOMe مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح في الولايات المتحدة . [ 46 ] ومع ذلك، يمكن اعتباره مادة خاضعة للرقابة بموجب قانون المواد المماثلة الفيدرالي إذا كان مخصصًا للاستهلاك البشري.

يُعدّ 25N-NBOMe غير قانوني في ولاية ألاباما. [ 47 ]

انظر أيضاً

ملحوظات

  1. تزيد فعالية مركبات N- بنزيل فينيل إيثيل أمين عند امتصاصها عن طريق الفم أو تحت اللسان أو الأنف بمقدار 50 إلى 100 ضعف (وزنًا) مقارنةً بمركبات 2C-x الأصلية عند تناولها عن طريق الفم . [ 19 ] يفترض الباحثون أن انخفاض استقرارها الأيضي عند تناولها عن طريق الفم هو على الأرجح سبب انخفاض توافرها الحيوي، على الرغم من أن خصائصها الأيضية لا تزال غير قابلة للتنبؤ؛ ولذلك، يرى الباحثون أن الوفيات المرتبطة بهذه المواد قد تُعزى جزئيًا إلى الاختلافات في عملية الأيض بين الأفراد. [ 19 ]

مراجع

  1. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  2. ↑ هانسن م، فونيكيو ك، باين جيه إس، ليث-بيترسن إس، بيغتروب م، براونر-أوزبورن هـ، وآخرون . (مارس 2014). "تخليق وعلاقات البنية والنشاط لمركبات N-بنزيل فينيثيلامين كمحفزات لمستقبلات 5-HT 2A/2C " . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 5 (3): 243-249 . doi : 10.1021/cn400216u . PMC 3963123. PMID 24397362 .   
  3. ↑ هانسن م (16-12-2010). تصميم وتخليق ناهضات مستقبلات السيروتونين الانتقائية للتصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني للدماغ (أطروحة دكتوراه). جامعة كوبنهاغن. doi : 10.13140/RG.2.2.33671.14245 .
  4. ↑ هايز، ب. أ.، وكاسال، ج. ف. (2012). "توصيف أحد عشر مشتقًا من 2،5-ثنائي ميثوكسي-ن-(2-ميثوكسي بنزيل) فينيل إيثيل أمين (NBOMe) والتمييز بينها وبين نظائرها من 3- و4-ميثوكسي بنزيل - الجزء الأول" (ملف PDF) . مجلة ميكروغرام . 9 (2): 84-109 . تاريخ الاسترجاع: 14 يناير 2014 .
  5. ↑ أوتشياما ن، شيموكاوا ي، ماتسودا س، كاوامورا م، كيكورا-هاناجيري ر، جودا ي (2014). "تم تحديد اثنين من الكانابينويدات الاصطناعية الجديدة، وهما نظير البنزيميدازول AM-2201 (FUBIMINA) و(4-ميثيل بيبيرازين-1-يل)(1-بنتيل-1H-إندول-3-يل)ميثانون (MEPIRAPIM)، وثلاثة مشتقات من الفينيثيلامين، وهي نظير 3،4،5-تريميثوكسي بنزيل 25H-NBOMe، و25B-NBOMe، و2C-N-NBOMe، في منتجات غير قانونية". علم السموم الجنائي . 32 (1): 105-115 . doi : 10.1007/s11419-013-0217-2 . S2CID 32599561 . 
  6. 1 2 لويثي د، ليشتي إم إي (أكتوبر 2018). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين في المختبر تتنبأ بالجرعات البشرية المُبلغ عنها من المنشطات النفسية الجديدة والمؤثرات العقلية" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 21 (10): 926-931 . doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881. الجدول التكميلي S2 . تقديرات الجرعات ومصادر البيانات للمؤثرات العقلية.  
  7. 1 2 3 شون آي، جو آر، جينيفر إس، وشون جي (28 مارس 2022). "مجموعة من حالات التسمم بـ 25B-NBOMe بعد التعرض لمسحوق يزن خمسة أضعاف وزن LSD بجرعات قابلة للاستخدام، ومع ذلك يُباع على أنه ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك (LSD)" . علم السموم السريري . 60 (8): 966-969 . doi : 10.1080/15563650.2022.2053150 . PMID 35343858. S2CID 247764056 .  
  8. 1 2 3 4 إيمي إي، كاثرين دبليو، جون آر، سونيونغ كيه، روبرت جيه، آرون جيه (ديسمبر 2018). "علم الأدوية الكيميائية العصبية لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين المستبدلة ذات التأثير النفسي: ناهضات عالية الفعالية لمستقبلات 5-HT2A" . علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 158 : 27-34 . doi : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . PMC 6298744. PMID 30261175 .  
  9. 1 2 3 4 5 يولانتا ز ، مونيكا ك ، وبيوتر أ (26 فبراير 2020). "NBOMes - بدائل شديدة الفعالية والسمية لـ LSD" . مجلة فرونتيرز إن نيوروساينس . 14 78. doi : 10.3389/fnins.2020.00078 . PMC 7054380. PMID 32174803. ظهرت مؤخرًا فئة جديدة من المركبات المخدرة تُسمى NBOMe (أو 25X-NBOMe) في سوق المخدرات غير المشروعة. تُعد مركبات NBOMe نظائر لعائلة 2C من أدوية الفينيثيلامين، التي قام ألكسندر شولجين بتصنيعها في الأصل، وتحتوي على بديل N-(2-ميثوكسي)بنزيل. أكثر الأدوية شيوعًا من هذه المجموعة هي 25I-NBOMe و25B-NBOMe و25C-NBOMe. تُعدّ مركبات NBOMe منبهات فائقة الفعالية لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2C (بقيم Ki في نطاق النانومولار المنخفض)، مع انتقائية تفوق 1000 ضعف لمستقبل 5-HT2A مقارنةً بمستقبل 5-HT1A. وتُظهر هذه المركبات ألفةً أعلى لمستقبلات 5-HT2A من نظيراتها من النوع 2C، بينما تتميز بألفة وفعالية أقل بشكل ملحوظ لمستقبل 5-HT2B مقارنةً بمستقبلي 5-HT2A و5-HT2C.  
  10. 1 2 3 4 5 6 ليبو م، كليم س ز، إسبيريديون إي (30 مارس 2022). "سمية NBOMe والوفيات: مراجعة للأدبيات" . الطب التحويلي . 1 (1): 12-18 . doi : 10.54299/tmed/msot8578 . ISSN 2831-8978 . S2CID 247888583 .  
  11. ↑ تيري م، بلال س، أرفي ر، كورلي ج، ماركيتي ب، برناردي ت، وآخرون (2022). "تأثير مركبات -NBOMe على الاستجابات الحسية الحركية والحركية وتثبيط ما قبل النبضة في الفئران مقارنةً بنظائر 2C وثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك: من الأدلة ما قبل السريرية إلى التداعيات الجنائية في القيادة تحت تأثير المخدرات" . فرونت سايكاتري . 13 875722. doi : 10.3389/fpsyt.2022.875722 . PMC 9069068. PMID 35530025 .   
  12. كريستينا م ، ماتيو م، نيكولاس ب، ماريا س، ميكايلا ت، رافايلا أ، وآخرون . (12 ديسمبر 2019). "التحليل العصبي الكيميائي والسلوكي في ذكور وإناث الجرذان بعد التعرض للعامل المهلوس 25I-NBOMe" . مجلة فرونتيرز في علم الأدوية . 10 1406. doi : 10.3389/fphar.2019.01406 . PMC 6921684. PMID 31915427 .   
  13. 1 2 3 آنا ر، دينو ل، جوليا ر، دانييلي ب، ماريوس هـ، ماتياس ل (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)" . علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . ISSN 1873-7064 . PMID 26318099. S2CID 10382311 .   
  14. 1 2 ديفيد دبليو، رومين إس، أندرو سي، بول دي (6 فبراير 2015). "انتشار استخدام عقاقير NBOMe والسمية الحادة المرتبطة باستخدامها" . علم السموم السريري . 53 (2): 85-92 . doi : 10.3109/15563650.2015.1004179 . PMID 25658166. S2CID 25752763 .  
  15. ↑ همستون سي، ميكيتيك آر، مون كيه، ما بي، توبياس جيه (5 يونيو 2017). "اعتلال الدماغ السمي لدى مراهق نتيجة تناول 25I-NBOMe لأغراض ترفيهية: تقرير حالة ومراجعة للأدبيات" . مجلة الحالات الطبية . 8 (6): 174-179 . doi : 10.14740/jmc2811w . ISSN 1923-4163 . 
  16. ↑ جاستن ب، ستيفن ر، كيلين أ، ألفونس ب، ميشيل ب (2015). "تحليل 25I-NBOMe، 25B-NBOMe، 25C-NBOMe ومشتقات أخرى من ثنائي ميثوكسي فينيل-N- [ (2-ميثوكسي فينيل) ميثيل ] إيثانامين على ورق الترشيح" . مجلة علم السموم التحليلي . 39 (8): 617-623 . doi : 10.1093/jat/bkv073 . PMC 4570937. PMID 26378135 .  
  17. ↑ موريني إل، بيرنيني إم، فيزولي إس، ريستوري إم، موريتي إم، كرينا إس، وآخرون . (أكتوبر 2017). "الوفاة بعد تناول 25C-NBOMe و25H-NBOMe" . مجلة الطب الشرعي الدولية . 279 : e1– e6. doi : 10.1016/j.forsciint.2017.08.028 . PMID 28893436 .  
  18. ↑ بيارد، ر. و.، كوكس، م.، ستوكهام، ب. (نوفمبر 2016). "الرضوض القحفية الوجهية غير النافذة كمظهر من مظاهر الهذيان الحاد الناجم عن مواد نفسية جديدة" . مجلة العلوم الجنائية . 61 (6): 1546-1548 . doi : 10.1111/1556-4029.13212 . PMID 27723094. S2CID 4734566 .  
  19. 1 2 سيباستيان إل بي، كريستوفر بي، مارتن إتش، مارتن إيه سي، جان كيه، جاسبر إل كيه (14 فبراير 2014). "ربط الاستقرار الأيضي لمُحفزات مستقبلات 5-HT2A المُهلوسة بتقارير غير موثقة عن التوافر الحيوي الفموي لدى الإنسان" . أبحاث الكيمياء العصبية . 39 (10): 2018-2023 . doi : 10.1007/s11064-014-1253-y . PMID 24519542. S2CID 254857910 .  
  20. ↑ آدم ح (18 يناير 2017). "علم الأدوية وعلم السموم لمهلوسات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين ("NBOMe")" . علم الأدوية العصبية للمواد النفسية الجديدة . موضوعات حديثة في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 32. سبرينغر. الصفحات 283-311 . doi : 10.1007/7854_2016_64 . ISBN   978-3-319-52444-3PMID 28097528​​ 
  21. ↑ بوريس د، كريستيان س، مارسيلو ك، إدوارد ف، بروس ك س (أغسطس 2016). "تحليل 25 C NBOMe في أغشية النشاف المصادرة باستخدام HPTLC و GC-MS" . مجلة علوم الكروماتوغرافيا . 54 (7): 1153-1158 . doi : 10.1093/chromsci/bmw095 . PMC 4941995. PMID 27406128 .  
  22. ↑ بيرساني، ف. س.، كورازا، أ.، ألبانو، ج.، فاليرياني، ج.، سانتاكروتش، ر.، بولزان ماريوتي بوسوكو، ف.، وآخرون . (2014). "25C-NBOMe: بيانات أولية حول علم الأدوية، والتأثيرات النفسية، وسمية عقار مهلوس جديد قوي وخطير" . مجلة البحوث الطبية الحيوية الدولية . 2014 734749. doi : 10.1155/2014/734749 . PMC 4106087. PMID 25105138 .   
  23. ↑ آدم جيه بي، سيمون إتش تي، سيمون إل إتش (سبتمبر 2021). "علم الأدوية وعلم السموم لمهلوسات N-بنزيل-فينيل إيثيل أمين (25X-NBOMe)" . المواد النفسية الجديدة: التصنيف، علم الأدوية وعلم السموم ( الطبعة الثانية). دار النشر الأكاديمية. الصفحات 279-300 . doi : 10.1016/B978-0-12-818788-3.00008-5 . ISBN   978-0-12-818788-3. S2CID 240583877 . 
  24. ↑ روثمان آر بي، باومان إم إتش، سافاج جيه ​​إي، راوزر إل، ماكبرايد إيه، هوفايزن إس جيه، وآخرون . (ديسمبر 2000). "دليل على احتمال تورط مستقبلات 5-HT(2B) في اعتلال صمامات القلب المرتبط بالفينفلورامين وأدوية السيروتونين الأخرى" . سيركوليشن . 102 (23): 2836-41 . doi : 10.1161/01.CIR.102.23.2836 . PMID 11104741 .  
  25. ↑ فيتزجيرالد إل دبليو، بيرن تي سي، براون بي إس، باترسون جيه بي، كورجاي إم إتش، فالنتاين بي إيه، وآخرون . (يناير 2000). "الدور المحتمل لمستقبلات السيروتونين 5-HT(2B) الصمامية في اعتلال عضلة القلب المرتبط بالفينفلورامين". علم الأدوية الجزيئي . 57 (1): 75-81 . doi : 10.1016/S0026-895X(24)26444-0 . PMID 10617681 .  
  26. ↑ روث، ب. ل. (يناير 2007). "الأدوية وأمراض صمامات القلب" . مجلة نيو إنجلاند الطبية . 356 (1): 6-9 . doi : 10.1056/NEJMp068265 . PMID 17202450 . 
  27. ↑ شو ب، تشيو كيو، لي هـ، يان س، يانغ م، نامان سي بي، وآخرون . (26 فبراير 2019). "25C-NBOMe، مُهلوس مُصمم حديثًا، يُسبب سمية عصبية أقوى بخمسين مرة من الميثامفيتامين في المختبر" . أبحاث السمية العصبية . 35 (4): 993-998 . doi : 10.1007/s12640-019-0012-x . PMID 30806983. S2CID 255763701 .   
  28. ↑ ألفاريز-ألاركون إن، أوسوريو-مينديز جي جيه، أيالا-فاجاردو أ، جارزون-مينديز دبليو إف، جارافيتو-أغيلار زد في (2021). "الزرد والأرتيميا سالينا في التقييم الحي للعقار الترفيهي 25C-NBOMe يوضح سميته العالية" . تقارير السموم . 8 : 315– 323. بيب كود : 2021ToxR ....8..315A . دوى : 10.1016/j.toxrep.2021.01.010 . ISSN 2214-7500 . بمك 7868744 . بميد 33598409 .   
  29. ↑ "قاعدة بيانات Kᵢ" . PDSP . 20 يونيو 2025. تم الاطلاع عليه في 20 يونيو 2025 .
  30. ↑ ريكلي أ، لويثي د، رينيش ج، بوتشي د، هونر م.س، ليشتي م.إ (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)" (ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  31. ↑ إيشلمان إيه جيه، وولفروم كيه إم، ريد جيه إف، كيم إس أو، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه (ديسمبر 2018). "علم الأدوية الكيميائية العصبية لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين المستبدلة ذات التأثير النفسي: ناهضات عالية الفعالية لمستقبلات 5-HT2A" . بيوكيم فارماكول . 158 : 27-34 . doi : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . PMC 6298744. PMID 30261175 .  
  32. ↑ أستراند أ، غيريري د، فايكينغسون س، كرونستراند ر، غرين هـ (ديسمبر 2020). "التوصيف المختبري للمواد النفسية الجديدة على مستقبلات μ-أفيونية، CB1، 5HT1A، و5-HT2A - فعالية وقوة المستقبلات المستهدفة، والآثار الجانبية". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 317 110553. doi : 10.1016/j.forsciint.2020.110553 . PMID 33160102 . 
  33. ↑ بوتي إي، بولي سي بي، سيمون آي إيه، هاربسو كيه، داندريا إل، كوماروف آي في، وآخرون . (أغسطس 2023). "تقييم العلاقة بين البنية والنشاط وتحليل معمق للتأثير المتحيز في مجموعة من ناهضات مستقبلات 5-HT2A من نوع فينيل ألكيلامين". مجلة ACS Chem Neurosci . 14 (15): 2727-2742 . doi : 10.1021/acschemneuro.3c00267 . PMID 37474114 .  
  34. ↑ "محفزات انتقائية وجزئية ومتحيزة للأريستين لمستقبلات 5-HT2A ذات فائدة في اضطرابات متنوعة" . براءات اختراع جوجل . 11 مايو 2022. تم الاطلاع عليه في 20 يونيو 2025 .
  35. ↑ والاش جيه، كاو إيه بي، كالكنز إم إم، هايم إيه جيه، لانهام جيه كيه، بونيويل إي إم، وآخرون . (ديسمبر 2023). " تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بالتأثيرات النفسية المحتملة" . نات كوميون . 14 (1) 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  36. ↑ سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 9 مايو 2025. 
  37. 1 2 3 4 5 6 إيشلمان إيه جيه، وولفروم كيه إم، ريد جيه إف، كيم إس أو، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه (ديسمبر 2018). "علم الأدوية الكيميائية العصبية لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين المستبدلة ذات التأثير النفسي: ناهضات عالية الفعالية لمستقبلات 5-HT2A" . علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 158 : 27-34 . doi : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . PMC 6298744. PMID 30261175 .  
  38. والاش ج، كاو أ ب، كالكنز م م، هايم أ ج، لانهام ج ك، بونيويل إ م، وآخرون ( 2023). "تحديد مسارات إشارات مستقبلات 5-HT2A المرتبطة بالتأثيرات النفسية المحتملة" . نيتشر كوميونيكيشنز . 14 ( 1 ) : 8221. doi : 10.1186/ s12969-023-00927-3 . PMC 10694965. PMID 38001451 .   
  39. سيو جيه واي، هور كيه إتش، كو واي إتش، كيم كيه، لي بي آر، كيم واي جيه، وآخرون (أكتوبر 2019). "عقار مصمم جديد، 25N-NBOMe، يُظهر احتمالية إساءة الاستخدام عبر نظام الدوبامين في القوارض". نشرة أبحاث الدماغ . 152 : 19-26 . doi : 10.1016/j.brainresbull.2019.07.002 . PMID 31279579 .  
  40. 1 2 كيم واي جيه، ما إس إكس، هور كيه إتش، لي واي، كو واي إتش، لي بي آر، وآخرون (أبريل 2021). "مركبات الفينيثيلامين المصممة حديثًا 2C-C و2C-P لديها إمكانية إساءة الاستخدام وتُسبب سمية عصبية في القوارض". أرشيف علم السموم . 95 (4): 1413-1429 . Bibcode : 2021ArTox..95.1413K . doi : 10.1007/s00204-021-02980-x . PMID 33515270. وبالمثل ، أدى 25N-NBOMe ومشتقات دوائية أخرى من 2C إلى زيادة مستويات p-DAT في النواة المتكئة والمخطط لدى الفئران (سيو وآخرون، 2019). [...] تؤدي زيادة مستويات p-DAT إلى زيادة إطلاق الدوبامين، مما يُساهم في ارتفاع مستويات الدوبامين.  
  41. ↑ كاسال، جيه إف، وهايز، بي إيه (2012). توصيف أحد عشر مشتقًا من 2،5-ثنائي ميثوكسي-N-(2-ميثوكسي بنزيل) فينيل إيثيل أمين (NBOMe) وتمييزها عن نظائرها من 3- و4-ميثوكسي بنزيل - الجزء الأول. مجلة ميكروغرام ، 9 (2)، 84-109. https://www.dea.gov/sites/default/files/pr/microgram-journals/2012/mj9_84-109.pdf
  42. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  43. ↑ A Daath.hu kiegészítése a BSZKI "designer jogi listáján" nem szereplő, de az UP jegyzék 1.-4. قم بتخزين الرقائق بشكل أفضل، ثم قم بإخراجها من 5.
  44. ↑ "Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011:10) om förteckningar över narkotika" [ اللوائح المعدلة للوائح وكالة المنتجات الطبية (LVFS 2011:10) بشأن قوائم المخدرات ] (PDF) (باللغة السويدية). مؤرشف من الأصل (PDF) بتاريخ 16-03-2015 . تم الاسترجاع 2017/04/21 .
  45. ↑ "أمر تعديل قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 (الكيتامين وغيره) لعام 2014" . الصكوك القانونية البريطانية لعام 2014 رقم 1106. www.legislation.gov.uk.
  46. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026
  47. ↑ مشروع قانون مجلس شيوخ ولاية ألاباما رقم SB 333: المواد الخاضعة للرقابة