آنا وينتور

"أعتقد أن والدي هو من قرر لي العمل في مجال الأزياء"، هكذا استذكرت في عدد سبتمبر . ^{[ 19 ]} رتب لها أول وظيفة لها في متجر "بيبا" الشهير ، عندما كانت في الخامسة عشرة من عمرها. ^{[ 21 ]} في العام التالي، تركت مدرسة شمال لندن كوليجيت وبدأت برنامجًا تدريبيًا في هارودز . وبناءً على طلب والديها، التحقت بدورات في تصميم الأزياء في مدرسة قريبة، لكنها سرعان ما تركتها قائلة: "إما أن تعرفي الأزياء أو لا تعرفيها". ^{[ 22 ]} منحها صديقها الأكبر سنًا، ريتشارد نيفيل ، أول تجربة لها في إنتاج المجلات في مجلة "أوز" . ^{[ 23 ]}

في عام ١٩٧٠، عندما اندمجت مجلة هاربرز بازار البريطانية مع مجلة كوين لتُصبح هاربرز آند كوين ، عُيّنت وينتور كإحدى أوائل مساعدات التحرير، وبدأت مسيرتها المهنية في صحافة الموضة . ^{[ ٢٤ ]} أخبرت زملاءها أنها ترغب في تولي رئاسة تحرير مجلة فوغ . ^{[ ٢٥ ]} وهناك، اكتشفت عارضة الأزياء أنابيل هودين، زميلتها السابقة في الدراسة من شمال لندن. ساعدتها علاقاتها في تأمين مواقع تصوير لهيلموت نيوتن ، وجيم لي ^{[ ٢٦ ]} ، وغيرهما من مصوري الأزياء. ^{[ ٢٧ ]} أعاد أحدهم إحياء أعمال رينوار ومانيه باستخدام عارضات أزياء يرتدين أحذية غوغو . ^{[ ٢٨ ]} بعد خلافات حادة مع منافستها، مين هوغ ، ^{[ ٢٩ ]} استقالت وانتقلت إلى نيويورك مع صديقها، الصحفي المستقل جون برادشو . ^{[ ٣٠ ]}

في مدينة نيويورك، أصبحت محررة أزياء مبتدئة في مجلة هاربرز بازار عام ١٩٧٥. ^{[ ٢٨ ]} أدت جلسات التصوير التي أجرتها وينتور إلى فصلها من قبل رئيس التحرير توني مازولا بعد تسعة أشهر. ^{[ ٣١ ]} بعد بضعة أشهر، ساعدها برادشو في الحصول على أول وظيفة لها كمحررة أزياء في مجلة فيفا ، وهي مجلة نسائية للبالغين أسستها كاثي كيتون ، زوجة ناشر مجلة بنتهاوس آنذاك، بوب غوتشيوني . ^{[ ٣٢ ] [ ٣٣ ]}

في أواخر عام ١٩٧٨، أغلق غوتشيوني المجلة غير المربحة، فقررت وينتور أخذ إجازة من العمل. انتهت علاقتها ببرادشو، وبدأت علاقة مع منتج التسجيلات الفرنسي ميشيل إستيبان ؛ حيث قضت عامين تقضيهما بين باريس ونيويورك. ^{[ ٣٤ ]} عادت إلى العمل عام ١٩٨٠، خلفًا لإلسا كلينش كمحررة أزياء في مجلة نسائية جديدة تُدعى سافي . ^{[ ٣٥ ]} سعت المجلة إلى استقطاب النساء العاملات الطموحات اللواتي ينفقن أموالهن الخاصة، ^{[ ٣٦ ]} وهنّ القارئات اللواتي استهدفتهن وينتور لاحقًا في مجلة فوغ . ^{[ ٣٧ ]}

في العام التالي، أصبحت محررة قسم الأزياء في مجلة نيويورك . ^{[ 28 ]} وهناك، بدأت صفحات الأزياء وجلسات التصوير التي كانت تُعدّها لسنوات تجذب الانتباه أخيرًا. وكان رئيس التحرير إدوارد كوسنر يتساهل أحيانًا مع القواعد الصارمة ويسمح لها بالعمل في أقسام أخرى من المجلة. ومن خلال عملها على غلاف يضم رايتشل وارد، تعلمت مدى فعالية أغلفة المشاهير في زيادة مبيعات المجلة. ^{[ 38 ]} وقالت غريس كودينغتون بعد ثلاثة عقود: "لقد رأت آنا هذا التوجه نحو المشاهير قبل الجميع". ^{[ 39 ]} رتبت زميلة سابقة مقابلة مع غريس ميرابيلا ، محررة مجلة فوغ ، انتهت عندما أخبرت وينتور ميرابيلا برغبتها في شغل منصبها. ^{[ 40 ] [ 41 ]}

انتقلت لاحقًا للعمل في مجلة فوغ عندما تحدث أليكس ليبرمان، المدير التحريري آنذاك في دار نشر كوندي ناست وناشر فوغ ، مع وينتور عام ١٩٨٣ بشأن وظيفة هناك. قبلت الوظيفة بعد منافسة شديدة ضاعفت راتبها، لتصبح أول مديرة إبداعية للمجلة، وهو منصب ذو مسؤوليات غير محددة بدقة. ^{[ ٤٢ ]} غالبًا ما كانت تُجري تغييراتها على المجلة دون علم ميرابيلا، مما تسبب في احتكاك بين الموظفين. ^{[ ٤٣ ]} بدأت بمواعدة طبيب نفسي للأطفال، ديفيد شافير ، وهو معارف أقدم منها من لندن. ^{[ ٤٤ ]} تزوجا عام ١٩٨٤. ^{[ ٤٥ ]}

في عام ١٩٨٥، تولت وينتور منصب رئيسة التحرير لأول مرة، حيث أشرفت على النسخة البريطانية من مجلة فوغ بعد تقاعد بياتريكس ميلر . ^{[ ٤٦ ]} وبمجرد توليها المنصب، استبدلت العديد من الموظفين وفرضت سيطرة أكبر بكثير على المجلة مقارنة برؤساء التحرير السابقين، مما أكسبها لقب "وينتور النووية". ^{[ ٤٧ ]} أما رؤساء التحرير الذين استمروا في مناصبهم فقد أطلقوا على تلك الفترة اسم "وينتور سخطنا". ^{[ ٤٨ ]} وقد نقلت تغييراتها المجلة من طابعها التقليدي غير المألوف إلى توجه أقرب إلى المجلة الأمريكية. ^{[ ٣٥ ]}

في عام ١٩٨٧، عادت وينتور إلى مدينة نيويورك لتتولى إدارة مجلة "هاوس آند جاردن" . كان توزيعها متأخرًا لفترة طويلة عن منافستها "أركيتكتشرال دايجست" ، ^{[ ٤٩ ]} وأملت دار نشر "كوندي ناست" أن تتمكن من تحسينه. ومرة ​​أخرى، أجرت تغييرات جذرية على فريق العمل والمظهر، وألغت  إعلانات صور ومقالات بقيمة مليوني دولار في أسبوعها الأول. ^{[ ٥٠ ]} ركزت بشكل كبير على الأزياء في إعلانات الصور حتى أصبحت تُعرف باسم " هاوس آند جارمنت "، وكثرت فيها صور المشاهير حتى أصبحت تُعرف باسم " فانيتي تشير " في أوساط صناعة الأزياء. ^{[ ٣٧ ]} أدت هذه التغييرات إلى تفاقم مشاكل المجلة. عندما تم اختصار اسمها إلى "HG" فقط ، ظن العديد من المشتركين القدامى أنهم سيحصلون على مجلة جديدة، فوضعوها جانبًا بانتظار وصول النسخة الأصلية. ^{[ ٤٩ ]} تم إلغاء معظم هذه الاشتراكات في نهاية المطاف، وبينما انضم بعض المعلنين في مجال الأزياء، انسحب معظم المعلنين التقليديين للمجلة. ^{[ ٥١ ]}

بعد عشرة أشهر، أصبحت رئيسة تحرير مجلة فوغ الأمريكية . وقد أبدى العاملون في مجال الموضة قلقهم من أن المجلة، تحت قيادة ميرابيلا، كانت تتراجع أمام النسخة الأمريكية الجديدة من مجلة إيل . ^{[ 35 ] [ 37 ]} وقبل تعيينها رئيسة تحرير فوغ ، عرضت إيف بولارد على وينتور منصب رئيسة تحرير مجلة إيل . ^{[ 52 ]}

بعد إجراء تغييرات في فريق العمل، غيّرت وينتور أسلوب صور الغلاف. كانت ميرابيلا تفضل صورًا مقرّبة للوجه لعارضات أزياء شهيرات في الاستوديوهات؛ أما أغلفة وينتور فكانت تُظهر جزءًا أكبر من الجسد وتُلتقط في الهواء الطلق، على غرار ما فعلته ديانا فريلاند قبل سنوات. ^{[ 35 ]} استخدمت وينتور عارضات أزياء أقل شهرة، ومزجت بين الملابس الرخيصة والأزياء الراقية: العدد الأول الذي أشرفت عليه، نوفمبر 1988، تضمن صورة التقطها بيتر ليندبيرغ لميكايلا بيركو البالغة من العمر 19 عامًا وهي ترتدي بنطال جينز باهتًا سعره 50 دولارًا وقميصًا مرصعًا بالجواهر من تصميم كريستيان لاكروا بقيمة 10000 دولار. كانت هذه هي المرة الأولى التي ترتدي فيها عارضة أزياء على غلاف مجلة فوغ بنطال جينز، ^{[ 37 ]} تم استبداله في اللحظة الأخيرة لأن التنورة التي كان من المقرر أن ترتديها بيركو في الأصل لم تكن مناسبة. ^{[ 53 ] [ 54 ]}

في عام 2012، علّقت وينتور على الغلاف قائلة:

كانت هذه الصورة مختلفة تمامًا عن الصور المقربة المدروسة والأنيقة التي كانت تميز أغلفة مجلة فوغ آنذاك، مع كميات هائلة من المكياج والمجوهرات الفاخرة. لقد كسرت هذه الصورة جميع القواعد. لم تكن ميكايلا تنظر إليك، والأسوأ من ذلك، أن عينيها كانتا شبه مغمضتين. كان شعرها يتطاير على وجهها. بدت الصورة عفوية وبسيطة، وكأنها التُقطت في الشارع، وهو ما كان صحيحًا، وهذا هو المغزى. بعد ذلك، وكما يحدث عادةً، أطلق الناس تفسيراتٍ شتى: قيل إنها مزج بين الفخامة والبساطة، وأن ميكايلا كانت حاملًا، وأنها كانت رسالة دينية. لكن لم يكن أي من هذه التفسيرات صحيحًا. لقد نظرتُ إلى تلك الصورة وشعرتُ بنسمات التغيير. ولا يُمكنك أن تطلب أكثر من ذلك من صورة غلاف. ^{[ 55 ]}

بعد سنوات، اعترفت وينتور بأن الصورة لم تكن مُخططًا لها أبدًا لتكون صورة الغلاف. في عام 2011، عندما نشرت مجلة فوغ أرشيفها بالكامل على الإنترنت، نُقل عن وينتور قولها: "قلتُ ببساطة: حسنًا، لنجرب هذا." ^{[ 56 ] [ 57 ]}

سيطرتها على النصوص أقل وضوحًا. يدّعي فريق عملها أنها تقرأ كل ما يُكتب للنشر، ^{[ 58 ] [ 59 ]} لكن رئيس التحرير السابق ريتشارد ستوري زعم أنها نادرًا ما تقرأ، إن قرأت أصلًا، أيًا من تغطيات مجلة فوغ الفنية أو مراجعات الكتب. [ 60 ^{] في بداية} مسيرتها المهنية، كانت غالبًا ما تترك كتابة النصوص المصاحبة لتصميماتها لغيرها؛ ويزعم زملاء سابقون أنها تفتقر إلى المهارات اللازمة في هذا المجال. ^{[ 61 ]} اليوم، لا تكتب إلا القليل للمجلة باستثناء رسالة رئيس التحرير الشهرية. ويُقال إن لديها ثلاثة مساعدين بدوام كامل، لكنها تُفاجئ المتصلين أحيانًا بالرد على الهاتف بنفسها. ^{[ 62 ]}

تحت رئاستها للتحرير، جددت المجلة تركيزها على الموضة وعادت إلى المكانة البارزة التي كانت تتمتع بها في عهد فريلاند. حافظت فوغ على موقعها كشركة رائدة في السوق في مواجهة ثلاثة منافسين: إيل ؛ وهاربرز بازار ، التي استقطبت ليز تيلبيريس ، أبرز نائبة لوينتور. ^{[ 63 ]}

حصلت وينتور على وسام الإمبراطورية البريطانية برتبة ضابط (OBE) في قائمة تكريمات عيد ميلاد الملكة عام 2008. ^{[ 64 ] [ 65 ]} مع ذلك، كان عام 2008 عامًا صعبًا للغاية على مجلة فوغ ، ويعود ذلك جزئيًا إلى الركود الاقتصادي الكبير ، فضلًا عن العديد من الجدالات. فقد أثارت صورة غلاف عدد أبريل، التي جمعت ليبرون جيمس وجيزيل بوندشين، انتقاداتٍ لاستحضارها الصور النمطية العنصرية . ^{[ 66 ] [ 67 ]}

في عام ٢٠٠٨، انتشرت شائعات عن تقاعدها وتعيين كارين رويتفيلد ، رئيسة تحرير مجلة فوغ الفرنسية، خلفًا لها . ^{[ ٦٨ ]} وذكرت تقارير أن محررًا في مجلة جي كيو الروسية قدّم أليونا دوليتسكايا، رئيسة تحرير مجلة فوغ الروسية، كرئيسة تحرير مجلة فوغ الأمريكية القادمة . ^{[ ٦٩ ]} وردّت دار نشر كوندي ناست بنشر إعلان من صفحتين في صحيفة نيويورك تايمز للدفاع عن سجل وينتور. وفي نفس الصحيفة، كتبت كاثي هورين لاحقًا أنه على الرغم من أن وينتور لم تفقد بريقها، إلا أن المجلة أصبحت "مملة ومتوقعة"، كما اشتكى أحد القراء مؤخرًا. وأضافت هورين: "إن قراءة مجلة فوغ في السنوات الأخيرة تدفع المرء للتساؤل عن سرّ الانبهار الغريب بقصة "الفيلا في توسكانا ". كما علّقت على تعامل المجلة مع الركود الاقتصادي بطريقة غير موفقة . ^{[ ٦٨ ]}

في عام ٢٠٠٩، بدأت وينتور بالظهور الإعلامي بشكل أكبر. وفي مقابلة لها مع برنامج "60 دقيقة" ، صرّحت بأنها لن تتقاعد. وقالت: "أرى أن هذا وقت مثير للاهتمام حقًا أن أكون في هذا المنصب، وأعتقد أنه سيكون من غير المسؤول ألا أبذل قصارى جهدي وأقودنا نحو مستقبل أفضل". ^{[ ٧٠ ]} وفي سبتمبر من العام نفسه ، صدر فيلم وثائقي بعنوان "عدد سبتمبر" من إخراج آر جيه كاتلر ، منتج فيلم " غرفة الحرب" ، يتناول إنتاج عدد سبتمبر ٢٠٠٧. ركّز الفيلم على العلاقة المتوترة أحيانًا بين وينتور والمديرة الإبداعية غريس كودينغتون . ^{[ ٧١ ] [ ٧٢ ]} وظهرت وينتور في برنامج "ذا ليت شو" مع ديفيد ليترمان للترويج للعدد، ^{[ ٧٣ ]} مدافعةً عن أهمية الموضة في ظل الظروف الاقتصادية الصعبة. ^{[ ٧٤ ]} وفي عام ٢٠١٠، انتخبتها الجمعية الأمريكية لمحرري المجلات لعضوية قاعة مشاهيرها. ^{[ ٧٥ ]}

في عام ٢٠١٣، أعلنت دار نشر كوندي ناست أنها ستتولى منصب المديرة الفنية لمجلات الشركة مع استمرارها في العمل بمجلة فوغ . وقد تولت بعض مسؤوليات سي نيوهوس ، رئيس مجلس إدارة الشركة لفترة طويلة، والذي كان في منتصف الثمانينيات من عمره آنذاك، وكان يتنحى عن منصبه في كوندي ناست للإشراف على إدارة شركة أدفانس بابليكيشنز ، الشركة الأم. وصرح متحدث باسم الشركة لصحيفة نيويورك تايمز بأن المنصب قد تم استحداثه للحفاظ على وينتور. ووصفت وينتور المنصب بأنه "امتداد لما أقوم به، ولكن على نطاق أوسع". ^{[ ٧٦ ]}

في يناير 2014، أطلق متحف متروبوليتان للفنون اسم وينتور على مجمع معهد الأزياء التابع له ؛ ^{[ 77 ] [ 78 ]} كما شاركت وينتور في برنامج "صندوق الأزياء" الذي عُرض على قناة أوفايشن تي في في ذلك العام أيضاً؛ ^{[ 79 ]} واختارتها مجلة فوربس في المرتبة 39 ضمن قائمة أقوى النساء في العالم . ^{[ 80 ]}

تم تعيين وينتور قائدة سيدة من رتبة الإمبراطورية البريطانية (DBE) في تكريمات رأس السنة الجديدة لعام 2017 لخدماتها في مجال الموضة والصحافة، وقامت الملكة إليزابيث الثانية بتقليدها الوسام في مايو 2017 في قصر باكنغهام . ^{[ 81 ]}

في مايو 2020، أصدر المحرر السابق أندريه ليون تالي مذكراته الثانية بعنوان "خنادق الشيفون "، والتي كشفت عن الخلاف الشخصي بين تالي ووينتور في عام 2018 بعد إنهاء عمله كمراسل لمجلة فوغ لتغطية السجادة الحمراء لحفل ميت غالا . ^{[ 82 ]}

في عام 2020، قامت شركة كوندي ناست بترقية وينتور إلى منصب رئيسة المحتوى العالمية، وذلك في إطار إعادة هيكلة الشركة. إضافةً إلى ذلك، ستعمل كمديرة تحرير عالمية لمجلة فوغ . ^{[ 83 ]}

في عام 2023، اقترحت وينتور إنشاء حدث مماثل لحفل ميت غالا في لندن لجمع الأموال لدعم المشهد الفني المحلي، الذي عانى من أجل التعافي في أعقاب جائحة كوفيد-19. ^{[ 84 ]}

عُيّنت وينتور عضوةً في وسام رفقاء الشرف (CH) ضمن قائمة تكريمات عيد ميلاد الملكة عام 2023، تقديرًا لخدماتها في مجال الموضة. ^{[ 85 ]} وفي يناير 2025، مُنحت وسام الحرية الرئاسي . ^{[ 86 ]} تنحّت وينتور عن منصب رئيسة تحرير مجلة فوغ في يونيو من ذلك العام. ^{[ 87 ]} وفي الأول من سبتمبر، أعلنت المجلة عن تعيين كلوي مال خلفًا لها ، بعد ترقيتها من منصب رئيسة تحرير موقع vogue.com الإلكتروني ، ^{[ 88 ]} مع احتفاظ وينتور بمنصبها كرئيسة المحتوى العالمية لمجلة فوغ على الصعيد الدولي. ^{[ 87 ]}

على مر السنين، أصبحت تُعتبر واحدة من أقوى الشخصيات في عالم الموضة، حيث كانت تُحدد التوجهات وتُرسّخ مكانة المصممين الجدد. وكثيراً ما كان مسؤولو العلاقات العامة في هذا المجال يسمعون منها عبارة "هل تريدونني أن أذهب إلى آنا بهذا الشأن؟" عندما كانت لديهم خلافات مع مرؤوسيها. ^{[ 89 ]} وقد وصفتها صحيفة الغارديان بأنها "عمدة مدينة نيويورك غير الرسمية". ^{[ 90 ]} شجعت دور الأزياء مثل كريستيان ديور على توظيف مصممين أصغر سناً وأكثر حيوية مثل جون غاليانو . وامتد نفوذها إلى ما هو أبعد من عالم الموضة. فقد أقنعت دونالد ترامب بالسماح لمارك جاكوبس باستخدام قاعة رقص في فندق بلازا لعرض أزياء عندما كان جاكوبس وشريكه يمران بضائقة مالية. وفي عام 2006، أقنعت بروكس براذرز بتوظيف توم براون، المصمم الذي كان مغموراً آنذاك . ^{[ 89 ]} أما بلوم سايكس ، التي كانت من بين المتدربات في مجلة فوغ ، ^{[ 91 ]} فقد أصبحت روائية ناجحة، تستوحي رواياتها من نخبة نيويورك الأنيقة. ^{[ 92 ]}

أُفيد بأن راتبها بلغ مليوني دولار سنويًا في عام ٢٠٠٥. ^{[ ٩٣ ]} إضافةً إلى ذلك، تحصل على العديد من المزايا، مثل سيارة مرسيدس بنز من طراز إس كلاس مع سائق (في نيويورك وخارجها)، وبدل تسوق قدره ٢٠٠ ألف دولار، ^{[ ٧٠ ]} وجناح كوكو شانيل في فندق ريتز باريس أثناء حضورها عروض الأزياء الأوروبية. ^{[ ٤٢ ]} وقد منحها رئيس شركة كوندي ناست، صامويل إيرفينغ نيوهوس جونيور، قرضًا بدون فوائد بقيمة ١.٦ مليون دولار لشراء منزلها في قرية غرينتش . ^{[ ٩٤ ]}

بدأت وينتور بمواعدة رجال أكبر سناً وذوي نفوذ خلال فترة مراهقتها. ارتبطت لفترة وجيزة بالروائي بيرس بول ريد عندما كانت في الخامسة عشرة من عمرها وكان هو في الرابعة والعشرين. ^{[ 98 ]} وفي أواخر سنوات مراهقتها، واعدت كاتب عمود الشائعات نايجل ديمبستر ، وأصبح الاثنان من رواد نوادي لندن الليلية. ^{[ 99 ]}

تزوجت وينتور من طبيب الأطفال النفسي ديفيد شافير عام 1984، وأنجبا ابناً اسمه تشارلز (مواليد 1985) وابنة اسمها كاثرين (مواليد 1987) قبل انفصالهما عام 1999. تشارلز خريج جامعة أكسفورد وكلية الأطباء والجراحين بجامعة كولومبيا . ^{[ 100 ]} كتبت كاثرين مقالات متفرقة لصحيفة ديلي تلغراف عام 2006، وتخرجت من جامعة كولومبيا عام 2009، ^{[ 101 ] [ 102 ]} وهي منتجة مسرحية مقيمة في نيويورك تعمل مع مجموعة أمباسادور المسرحية . تزوجت كاثرين من المخرج السينمائي الإيطالي فرانشيسكو كاروزيني ، نجل رئيسة تحرير مجلة فوغ إيطاليا فرانكا سوزاني ، عام 2018. ^{[ 103 ]}

زعمت الصحف وكتاب الأعمدة المختصون بالشائعات أن علاقة وينتور بالمستثمر شيلبي برايان أنهت زواجها من شافر. ^{[ 104 ]} وامتنعت عن التعليق. ^{[ 105 ] [ 106 ]} ونقلت صحيفة "ذي أوبزرفر " عن زميل سابق لها قوله إن برايان "جعلها أكثر هدوءًا" وأنها "تبتسم الآن وقد شوهدت وهي تضحك". ^{[ 107 ]} وفي أكتوبر/تشرين الأول 2020، أفادت التقارير أن زواج وينتور من برايان قد انتهى بعد 16 عامًا. ^{[ 108 ]}

تعيش وينتور في قرية غرينتش بمدينة نيويورك . ^{[ 109 ]}

عندما كانت وينتور رئيسة تحرير مجلة فوغ ، صرّحت بأنها كانت تستيقظ في الساعة 5:30  صباحًا، وتلعب التنس، وتصفف شعرها وتضع مكياجها، ثم تصل إلى مكاتب فوغ في الساعة 7:30. وكانت دائمًا تحضر عروض الأزياء قبل موعدها بوقتٍ كافٍ، قائلةً: "أستغل وقت الانتظار لإجراء مكالمات هاتفية وتدوين ملاحظات؛ إذ أستلهم بعضًا من أفضل أفكاري في العروض". ^{[ 101 ]} ووفقًا للسلسلة الوثائقية "بوس وومان" التي بثتها بي بي سي ، نادرًا ما تبقى في الحفلات لأكثر من 20 دقيقة متواصلة، وعادةً ما تخلد إلى النوم في موعد أقصاه الساعة 10:15 مساءً. ^{[ 110 ]} وتغلق هاتفها المحمول حتى لا تُزعج أثناء تناول غدائها، ^{[ 111 ]} الذي غالبًا ما يكون شريحة لحم أو همبرغر بدون خبز. ^{[ 105 ]} وقد اعتادت على تناول وجبات غنية بالبروتين لفترة طويلة. قالت إحدى زميلاتها في العمل في دار نشر هاربرز آند كوين إنها كانت تتناول "سمك السلمون المدخن والبيض المخفوق" كل يوم، وأنها "لن تأكل شيئاً آخر". ^{[ 27 ]}  

بسبب منصبها، غالبًا ما تخضع خزانة ملابس وينتور للتدقيق والتقليد. في بداية مسيرتها المهنية، كانت تمزج بين القمصان والسترات العصرية مع سراويل الجينز من تصميم أشهر المصممين . وعندما بدأت العمل في مجلة فوغ كمديرة إبداعية، تحولت إلى ارتداء بدلات شانيل مع تنانير قصيرة. ^{[ 42 ]} واستمرت في ارتدائها خلال فترتي حملها، ^{[ 107 ]} حيث كانت تفتح التنورة قليلاً من الخلف وترتدي سترتها للتغطية. ^{[ 112 ]} وقد صنفتها صحيفة الغارديان في مارس 2013 ضمن قائمة "أفضل 50 شخصية أناقة فوق سن الخمسين". وإلى جانب ارتدائها بدلات شانيل مع تنانير متوسطة الطول، شوهدت أيضًا وهي ترتدي أحذية بكعب صغير وفساتين متوسطة الطول مطبوعة. ^{[ 113 ]}

بحسب كاتب سيرتها جيري أوبنهايمر ، فإن نظاراتها الشمسية التي لا تفارقها هي في الواقع عدسات تصحيحية، إذ تعاني من ضعف في البصر كما كان يعاني والدها. ويتذكر زميل سابق له أجرى معه مقابلة أنه جرب نظاراتها من طراز وايفارير في غيابها وشعر بالدوار. ^{[ 114 ]} وقالت وينتور نفسها لمراسل برنامج 60 دقيقة ، مورلي سيفر : "أعتقد أنها أصبحت في هذه المرحلة بمثابة درع واقٍ"، موضحةً أنها تسمح لها بالحفاظ على سرية ردود أفعالها تجاه أي عرض. ^{[ 115 ]} وبينما كانت تتعافى من نهاية زواجها والتغييرات التي طرأت على هيئة تحرير المجلة، لاحظ أحد زملائها المحررين وأصدقائها أنها "لم تعد تختبئ وراء نظارتها. الآن تستمتع بوقتها من جديد". ^{[ 40 ]}

دعمت وينتور الحزب الديمقراطي منذ ترشح هيلاري كلينتون لمجلس الشيوخ عام 2000 وحملة جون كيري الرئاسية عام 2004. كما عملت كجامعة تبرعات خلال حملتي باراك أوباما الرئاسيتين عامي 2008 و 2012 . وشاركت في استضافة فعاليات لجمع التبرعات لحملات أوباما مع سارة جيسيكا باركر ، من بينها حفل عشاء حضره 50 شخصًا بتكلفة 40 ألف دولار للشخص الواحد في منزل باركر في ويست فيليدج، وكان من بين الحضور ميريل ستريب ومايكل كورس والمدير التنفيذي للإعلانات تري ليرد. كما تعاونت مع كالفن كلاين وهارفي واينستين في فعاليات لجمع التبرعات خلال ولاية أوباما الأولى، وكان من بين الحضور دونا كاران . ^{[ 116 ]}

في عام ٢٠١٣، عندما استقالت مديرة الاتصالات السابقة في مجلة فوغ، انتشرت شائعات بأن وينتور كانت تبحث عن شخص ذي خلفية سياسية. وبعد فترة وجيزة، وظفت هيلدي كوريك ، التي عملت كجامعة تبرعات للجنة الوطنية الديمقراطية وحملة أوباما الانتخابية عام ٢٠٠٨. ^{[ ١١٧ ] [ ١١٨ ]} دعمت كوريك حملة هيلاري كلينتون الرئاسية عام ٢٠١٦ ، وانضمت إلى قائمة المتبرعين الأثرياء الطويلة لكلينتون، وعملت كمستشارة لها في اختيارات الملابس في اللحظات الحاسمة من الحملة. [ ^{١١٩ ] أيدت} وينتور جو بايدن في الانتخابات الرئاسية الأمريكية عام ٢٠٢٠. ^{[ ١٢٠ ]} كتبت وينتور مقالات مؤيدة للفراء في مجلة فوغ ، واستخدمته في جلسات التصوير. ^{[ ١٢١ ]} وُصفت تغييراتها في مجلة فوغ بأنها تُعزز مكانة المرأة. ^{[ 35 ]} دافعت عن إتاحة الفرصة للجميع لاقتناء ما كان يُعتبر في السابق علامات تجارية فاخرة حصرية، مصرحةً بأنه من الجيد أن "يحصل المزيد من الناس على أزياء أفضل". ^{[ 122 ]} أشار تحقيق أجرته صحيفة نيويورك تايمز إلى تهميش النساء السود في مجلة فوغ خلال فترة عملها هناك. ^{[ 123 ]} اعتذرت وينتور للموظفين عن تواطؤ المجلة في العنصرية. ^{[ 124 ]}

خلال إنتاج فيلم "الشيطان يرتدي برادا" عام ٢٠٠٥، ترددت أنباء عن تهديد وينتور لشخصيات بارزة في عالم الموضة، وخاصة المصممين، بأن مجلة فوغ لن تنشر عنهم أي مقالات إذا ظهروا في الفيلم بشخصياتهم الحقيقية. ^{[ ١٣٨ ]} نفت وينتور ذلك عبر متحدث رسمي، مؤكدةً اهتمامها بأي شيء "يدعم الموضة". ذُكر العديد من المصممين في الفيلم، لكن فالنتينو غارافاني هو الوحيد الذي ظهر بشخصيته الحقيقية. ^{[ ١٣٨ ]}

صدر الفيلم عام ٢٠٠٦ وحقق نجاحًا تجاريًا كبيرًا. ^{[ ١٣٩ ]} حضرت وينتور العرض الأول مرتديةً فستانًا من برادا . في الفيلم، تؤدي الممثلة ميريل ستريب دور بريستلي، وهو دور مختلف تمامًا عن الشخصية في الرواية، ما أكسبها إشادة النقاد كشخصية أصلية تمامًا (وأكثر تعاطفًا). ^{[ ١٤٠ ] [ ١٤١ ]} كان مكتب ستريب في الفيلم مشابهًا لمكتب وينتور لدرجة أن وينتور يُقال إنها أعادت تصميم مكتبها. ^{[ ١٤٢ ]}

أفادت التقارير أن وينتور صرّحت بأن الفيلم سيُطرح على الأرجح مباشرةً على أقراص DVD. ^{[ 111 ]} وقد حقق الفيلم  إيرادات تجاوزت 300 مليون دولار في شباك التذاكر العالمي. وفي وقت لاحق من عام 2006، وفي مقابلة مع باربرا والترز بُثّت يوم إصدار قرص DVD، قالت وينتور إنها وجدت الفيلم "ممتعًا للغاية" وأشادت به لجعله عالم الموضة "ممتعًا وساحرًا ومثيرًا للاهتمام... لقد كنتُ أؤيده تمامًا". ^{[ 143 ]}

لم يدفعها هذا الرأي حول الفيلم إلى مسامحة وايزبرغر حتى الآن. ^{[ 144 ]} عندما نُشر أن محرر الروائية طلب منها إعادة كتابة روايتها الثالثة، اقترح المتحدث باسم وينتور أن "تحصل على وظيفة كمساعدة لشخص آخر". ^{[ 145 ]}

يرى أوبنهايمر أن فيلم " الشيطان يرتدي برادا " ربما يكون قد أسدى لوينتور معروفًا بزيادة شهرتها. يقول: "إلى جانب منح وايزبرغر بعض الشهرة، فقد وضع الفيلم آنا في مصاف المشاهير البارزين. أصبحت الآن معروفة، ويتحدث عنها عشاق الموضة الشباب الذين يرتدون ملابس جينز من وول مارت في دافنبورت ودوبوك ، وهم يتناولون وجباتهم من بيج ماك والبطاطا المقلية تحت أقواس ماكدونالدز الذهبية . " ^{[ 144 ]}

عندما صدر فيلم "عدد سبتمبر" بعد ثلاث سنوات، قارنه النقاد بالفيلم الروائي السابق. قال بول شرودت في مجلة "سلانت" : "على مدار العام الماضي تقريبًا، شنت حربًا إعلامية لاستعادة صورتها". ^{[ 146 ]} تساءل الكثيرون عن مدى تشابهها مع شخصية بريستلي التي جسدتها ستريب، وأشادوا بالفيلم لعرضه الشخصية الحقيقية. قالت مانوهلا دارجيس في صحيفة "نيويورك تايمز" إن بريستلي ساهم في إضفاء طابع إنساني على وينتور، و"يواصل الفيلم الوثائقي هذا النهج". ^{[ 147 ]} ووافقت ماري بولز في مجلة "تايم " على ذلك قائلة: "يقدم الفيلم رؤى تتجاوز كونه مجرد نسخة واقعية من فيلم "الشيطان يرتدي برادا "" . ^{[ 148 ]} ومنذ ذلك الحين، تبنت وينتور الفيلم، وبرزت بشكل خاص بظهورها على غلاف مجلة "فوغ" إلى جانب ستريب كجزء من الترويج للجزء الثاني المقرر عرضه عام 2026. ^{[ 149 ] [ 150 ]}

لم يكن الفيلم المقتبس من رواية وايزبرغر (سيناريو ألين بروش ماكينا) الفيلم الوحيد الذي استعارت فيه إحدى شخصياته بعض سمات وينتور. فقد لُوحظ تشابه تسريحة شعر إدنا مود في فيلم " ذا إنكريدبلز " (2004). ^{[ 72 ] [ 95 ]} وصرح جوني ديب بأنه استوحى جزئيًا شخصية ويلي ونكا في فيلم "تشارلي ومصنع الشوكولاتة" (2005) من وينتور. ^{[ 151 ]} كما شُبّهت شخصية فاي سومرز في مسلسل "أغلي بيتي " (2006-2010) بوينتور، بدءًا من قصة الشعر القصيرة المميزة والنظارات الشمسية، وصولًا إلى تشابه نطق اسم عائلة وينتور مع كلمة "وينتر"، بينما يتشابه نطق اسم "سومرز" مع كلمة "سمر". ^{[ 152 ]}