2C-P

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

2C-P ، المعروف أيضاً باسم 4-بروبيل-2،5-ثنائي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين أو السيلين ، هو عقار مهلوس ينتمي إلى عائلتي الفينيثيل أمين و 2C. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] يُؤخذ عن طريق الفم، ويُعد من أقوى وأطول العقاقير المهلوسة من عائلة 2C. [ 1 ] [ 2 ]

تم وصف 2C-P لأول مرة في الأدبيات من قبل ألكسندر شولجين في كتابه PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) عام 1991. [ 1 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها )، يذكر ألكسندر شولجين أن جرعة 2C-P تتراوح بين 6 و10  ملغ فموياً ، وأن مدة تأثيرها تتراوح بين 10 و16  ساعة. [ 1 ] كما وردت تقارير عن نطاق جرعات أوسع يتراوح بين 1 و16  ملغ أو أكثر، بمتوسط ​​جرعة 7 ملغ. [ 4 ] وكتب شولجين في "PiHKAL" أنه بينما كانت معظم التقارير إيجابية عند تناول جرعات تتراوح بين 6 و12 ملغ، فقد وُصف تقرير واحد عن جرعة 16 ملغ بأنها جرعة زائدة واضحة و"كارثة صحية" "لا ينبغي تكرارها". [ 1 ] ووصف الدواء بأنه ذو منحنى استجابة حاد للجرعة، ونصح بمعايرة الجرعة بعناية لكل مريض على حدة. [ 1 ] ويُقال أيضاً أن تأثير 2C-P يبدأ ببطء، حيث يبدأ مفعوله خلال ساعة إلى ساعتين، ولا يصل إلى ذروته إلا بعد 3 ساعات. [ 1 ] يُعد هذا الدواء من أقوى المؤثرات العقلية من عائلة 2C ، ولا يُضاهيه في الفعالية سوى 2C-TFM . [ 1 ] [ 2 ] يُؤخذ عن طريق الفم . [ 1 ]     

وقد ورد أن تأثيرات 2C-P تشمل تخيلات العين المغلقة ، ومشاهد بصرية جميلة ذات طابع سيكيدلي ، وإلهامات ، وتحسين الحالة العاطفية ، وزيادة تقدير الموسيقى والإثارة الجنسية ، والشعور بتدفق الطاقة في الجسم، وعدم الراحة الجسدية ، وآلام الظهر والساق ، وصداع في اليوم التالي ، وشعور بالنشوة بعد تناوله . [ 1 ]

جرعة زائدة

تسببت جرعات غير معروفة أو غير مُبلغ عنها تناولها مراهقون في حفل موسيقي بولاية كونيتيكت الأمريكية في سبتمبر/أيلول 2013 في حاجة سبعة أشخاص إلى رعاية طبية طارئة، شملت الإنعاش القلبي الرئوي واستخدام جهاز مزيل الرجفان لإنقاذ بعضهم، حيث نُقل جميعهم إلى المستشفى، وبقي أربعة منهم تحت الملاحظة حتى اليوم التالي على الأقل. [ 5 ] وأُفيد بأن جميع ضحايا الجرعة الزائدة لم يتوفوا [ 6 ]، بينما زعمت مدونة "أوت فرونت" التابعة لشبكة سي إن إن أن الشرطة وصفت الحادث بأنه "كارثة جماعية" [ 7 ]، مُلقيةً باللوم على مادة 2C-P ومخدرات أخرى تُباع على ما يبدو تحت اسم "مولي"، وهو اسم شائع لمادة MDMA .

توفيت لويلا فليتشر-ميتشي، ابنة الممثل جون ميتشي ، جرّاء جرعة زائدة من مادة 2C-P في سبتمبر/أيلول 2017 خلال مهرجان بيستيفال في دورست ، المملكة المتحدة ، وهي أول حالة وفاة مُبلّغ عنها بسبب هذه المادة. [ 8 ] أُدين صديقها بتهمة القتل غير العمد، لإعطائها المادة المخدرة وتقاعسه عن مساعدتها لأكثر من ست ساعات بعد تناولها الجرعة الزائدة. وقد أُلغي الحكم الصادر بحقه في أغسطس/آب 2020. [ 9 ]

التفاعلات

من المعروف أن الأدوية من فئة 2C، مثل 2C-P، تُستقلب بواسطة إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين (MAO) MAO-A و MAO-B . [ 10 ] [ 11 ] قد تُعزز مثبطات أكسيداز أحادي الأمين (MAOIs)، مثل فينيلزين ، وترانيلسيبرومين ، وموكلوبيميد ، وسيليجيلين ، تأثيرات أدوية 2C مثل 2C-P. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] قد يؤدي ذلك إلى جرعة زائدة وتسمم خطير . [ 12 ] [ 10 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة 2C-P
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A110
5-HT 1Bاختصار الثاني
5-HT 1Dاختصار الثاني
5-HT 1Eاختصار الثاني
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A8.1 (K i ) 10.2–90 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 63–183% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 2BND (K i ) 130 ( EC 50 ) 72% ( E max )
5-HT 2C40 (K i ) ND ( EC 50 ) ND ( E max )
5-HT 3اختصار الثاني
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aاختصار الثاني
5-HT 6اختصار الثاني
5-HT 7اختصار الثاني
α 1A3500
α 1B ، α 1Dاختصار الثاني
α 2A90
α 2B ، α 2Cاختصار الثاني
β 1 – β 3اختصار الثاني
د 18400
د 22300
د 35200
D 4 ، D 5اختصار الثاني
H 121000
H 2 – H 4اختصار الثاني
M 1 – M 5اختصار الثاني
أنا 1اختصار الثاني
σ 1 ، σ 2اختصار الثاني
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 1280 (K i ) (فأر) 20 (K i ) (جرذ) 560 ( ​​EC 50 ) (فأر) 30 ( EC 50 ) (جرذ) 4200 ( EC 50 ) (إنسان) 91% ( E max ) (فأر) 84% ( E max ) (جرذ) 72% ( E max ) (إنسان)
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين19000 (K i ) 30000 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) ND ( EC 50 )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين18000 (K i ) 94000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين40,000 (K i ) 198,000 ( IC 50 ) ND ( EC 50 )
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

يعمل المركب 2C-P كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5-HT2. [14] [ 15 ] كما يرتبط بمستقبل السيروتونين 5 - HT1A بألفة أقل بحوالي 14 ضعفًا من ألفته لمستقبل السيروتونين 5 -HT2A . [ 14 ] يُظهر الدواء ألفة ضئيلة أو معدومة لناقلات أحادي الأمين (MATs)، ويُظهر تثبيطًا ضعيفًا جدًا أو معدومًا لإعادة امتصاص أحادي الأمين . [ 14 ] [ 17 ] يُظهر ألفة عالية لمستقبل TAAR1 في الفئران، وألفة أقل ولكنها لا تزال عالية لمستقبل TAAR1 في الفئران. [ 14 ]

على عكس العديد من المؤثرات العقلية الأخرى، أظهر مركب 2C-P، بالإضافة إلى 2C-C وبعض نظائره من 2C NBOMe ، تأثيرات معززة في القوارض. [ 18 ] [ 17 ] فهو يُحدث تفضيلًا مكانيًا مشروطًا (CPP) يعتمد على الجرعة في الفئران، وإدمانًا ذاتيًا في الجرذان. [ 18 ] [ 17 ] تشير هذه النتائج إلى أن 2C-P قد يكون له احتمالية إساءة الاستخدام . [ 18 ] [ 17 ] الآلية التي تُنتج بها هذه التأثيرات غير معروفة. [ 17 ] ومع ذلك، وُجد أن 2C-P يُقلل من تعبير ناقل الدوبامين (DAT) ويزيد من فسفرة DAT في النواة المتكئة بشكل مشابه للميثامفيتامين في القوارض. [ 18 ] [ 17 ] قد يؤدي انخفاض التعبير عن ناقل الدوبامين (DAT) إلى انخفاض إعادة امتصاص الدوبامين ، بينما يرتبط فسفرة ناقل الدوبامين (DAT) بالنقل العكسي للدوبامين وتدفقه إلى خارج الخلية ، مما يزيد بدوره من مستويات الدوبامين خارج الخلية . [ 18 ] [ 17 ]

وقد تبين أيضاً أن مركب 2C-P ينتج سمية عصبية عند الجرعات العالية في القوارض، ويبدو أن ذلك يتم عن طريق الالتهاب العصبي . [ 17 ]

لا يثبط الدواء أوكسيدازات أحادي الأمين إلا بشكل ضعيف . [ 19 ]

كيمياء

المركب 2C-P هو 2,5-ثنائي ميثوكسي-4- ن- بروبيل فينيل إيثيل أمين. الاسم الكامل للمادة الكيميائية هو 2-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-بروبيل فينيل) إيثانامين. يُعد ملح الهيدروكلوريد الشكل الأكثر شيوعًا، ويوجد عادةً على شكل مسحوق أبيض، [ 20 ] أو بلورات بيضاء. [ 1 ]

ملكيات

كانت قاعدة 2C-P الخام الحرة (القابلة للذوبان في الكلوروفورم) لألكسندر شولجين ، بعد "إزالة المذيب تحت الفراغ"، عبارة عن زيت أبيض اللون قام بتقطيره عند 100-110  درجة مئوية عند 40 باسكال (0.3 ملم زئبق) (مما جعله "أبيض كالماء" في اللون)، و"تبلور تلقائيًا" عند التبريد.  

توليف

تم وصف التخليق الكيميائي لمركب 2C- P . [ 1 ]

النظائر

تشمل نظائر 2C-P، على سبيل المثال لا الحصر ، 2C -D و 2C-E و 2C-Bu و 2C-iP و 2C-iBu و DOPR و 4C-P . [ 1 ] [ 2 ]

تاريخ

تم وصف 2C-P لأول مرة في الأدبيات من قبل ألكسندر شولجين في كتابه PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) عام 1991. [ 1 ]

المجتمع والثقافة

في الحلقة الأولى من مسلسل الدراما التلفزيونية الخيالية "باتل كريك" الذي تبثه شبكة سي بي إس ، يتم تكليف محقق شرطة محلي بحل جريمة قتل مزدوجة حيث يدعي عميل مساعد من مكتب التحقيقات الفيدرالي أن الضحايا كانوا يديرون مختبرًا سريًا لتصنيع مادة 2C-P.

إن مادة 2C-P غير مدرجة في اتفاقية الأمم المتحدة بشأن المؤثرات العقلية .

كندا

اعتبارًا من 31 أكتوبر 2016، أصبح 2C-P مادة خاضعة للرقابة (الجدول الثالث) في كندا. [ 21 ]

الصين

اعتبارًا من أكتوبر 2015، أصبح 2C-P مادة خاضعة للرقابة في الصين. [ 22 ]

الدنمارك

في الدنمارك، تمت إضافة 2C-P إلى قائمة المواد الخاضعة للرقابة من الجدول ب. [ 23 ]

فنلندا

مدرجة في "مرسوم حكومي بشأن المواد المؤثرة على العقل المحظورة من سوق المستهلك". [ 24 ]

ألمانيا

2C-P هو دواء خاضع للرقابة من النوع الأول (Anlage I) .

السويد

أضاف البرلمان السويدي (الريكسداغ ) المادة 2C-P إلى قانون عقوبات المخدرات بموجب الجدول الأول السويدي ( "المواد والمواد النباتية والفطريات التي لا تستخدم عادةً في الطب" ) اعتبارًا من 16 أغسطس 2016، والذي نشرته وكالة المنتجات الطبية (MPA) في اللائحة HSLF-FS 2016:80 والمدرجة تحت اسم 2,5-دايميثوكسي-4-بروبيلفينيتيلامين. [ 25 ]

المملكة المتحدة

يُصنف 2C-P ضمن فئة المخدرات (أ) في المملكة المتحدة. [ 26 ]

الولايات المتحدة

أُدرج مركب 2C-P في الجدول الأول (برمز إدارة مكافحة المخدرات 7524)، ما يجعل حيازته وتوزيعه و/أو تصنيعه دون ترخيص غير قانوني في الولايات المتحدة ، وذلك بموجب قانون صادر عن الكونغرس الأمريكي في 9 يوليو/تموز 2012، عندما وقّع الرئيس الأمريكي باراك أوباما قانون منع إساءة استخدام المخدرات الاصطناعية لعام 2012 (SDAPA) . [ 27 ] ودخل القانون حيز التنفيذ في 4 يناير/كانون الثاني 2013. [ 28 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 "كتب إيرويد الإلكترونية  : "PIHKAL" - #36 2C-P" . erowid.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 21-04-2015 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 06-04-2015 .
  2. 1 2 3 4 تراشسيل د، ليمان د، إنزينسبيرجر سي (2013). فينيثيلامين: von der Struktur zur Funktion [ فينيثيلامين: من الهيكل إلى الوظيفة ] . Nachtschatten-Science (بالألمانية) (1 ed.). سولوتورن: Nachtschatten-Verlag. رقم ISBN  978-3-03788-700-4. OCLC 858805226 . مؤرشف من الأصل في 21 أغسطس 2025. 
  3. ↑ جير أ، جير د. "إلهة الليل الثلاثية" . نشرة الجمعية البريطانية لعلم الأعصاب . 63 : 28-30 .
  4. ↑ لويثي د، ليشتي م.إ. (أكتوبر 2018). "ملامح تفاعل ناقلات ومستقبلات أحادي الأمين في المختبر تتنبأ بالجرعات البشرية المُبلغ عنها من المنشطات النفسية والمؤثرات العقلية الجديدة" . المجلة الدولية لعلم الأدوية النفسية العصبية . 21 (10): 926-931 . doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881 .  
  5. ↑ "أربعة أشخاص يموتون بجرعة زائدة في حفل موسيقي بمدينة ملاهي كواسي - WTNH.com كونيتيكت" . 27 نوفمبر 2013. مؤرشف من الأصل في 27 نوفمبر 2013.
  6. ↑ "مخدر جديد رائج؟ ابن عم مولي القوي والقاتل" . قناة HLN التلفزيونية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 5 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 أبريل 2015 .
  7. ↑ «الشرطة: "2C-P" و"مولي" متورطان في جرعة زائدة من المخدرات خلال حفل موسيقي في مدينة ملاهي» . cnn.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 4 مارس 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 أبريل 2015 .
  8. ↑ صديق ح (5 فبراير 2019). "مخدرات الحفلات تقتل ابنة ممثل تلفزيوني في مهرجان موسيقي، حسبما أفادت المحكمة" . صحيفة الغارديان . مؤرشف من الأصل في 5 فبراير 2019. تم الاطلاع عليه في 5 فبراير 2019 .
  9. ↑ «وفاة حيوان أليف: سجن سيون بروتون بتهمة القتل غير العمد» . بي بي سي نيوز . 1 مارس 2019. مؤرشف من الأصل في 14 سبتمبر 2019. تم الاطلاع عليه في 3 سبتمبر 2019 .
  10. دين بي في ، ستيلبفلوغ إس جيه، بورنيت إيه إم ، إنجبرتسن كيه إم (يونيو 2013). "2C أم لا: مراجعة لعقار الفينيثيلامين المصمم" . مجلة علم السموم الطبية . 9 (2): 172-178 . doi : 10.1007/s13181-013-0295-x . PMC 3657019. PMID 23494844 .  
  11. 1 2 ثيوبالد دي إس، ماورر إتش إتش (يناير 2007). "تحديد إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين والسيتوكروم P450 المشاركة في نزع الأمين من الأدوية المصممة المشتقة من فينيل إيثيل أمين (سلسلة 2C)". علم الأدوية الكيميائية الحيوية . 73 (2): 287-297 . doi : 10.1016/j.bcp.2006.09.022 . PMID 17067556 . 
  12. 1 2 هلمان أ، كونغ ج، ساريس ج، بيركنز د (يناير 2024). "التفاعلات الدوائية التي تشمل المؤثرات العقلية الكلاسيكية: مراجعة منهجية" . مجلة علم الأدوية النفسية . 38 (1): 3-18 . doi : 10.1177/02698811231211219 . PMC 10851641. PMID 37982394 .  
  13. ↑ "قاعدة بيانات Kᵢ" . PDSP . 1 أبريل 2025. تم الاطلاع عليه في 1 أبريل 2025 .
  14. 1 2 3 4 5 ريكلي أ، لويثي د، رينيش ج، بوتشي د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (ديسمبر 2015). "ملامح تفاعل المستقبلات لمشتقات N-2-ميثوكسي بنزيل (NBOMe) الجديدة من فينيل إيثيل أمينات 2،5-ثنائي ميثوكسي (أدوية 2C)". علم الأدوية العصبية . 99 : 546-553 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2015.08.034 . PMID 26318099 . 
  15. 1 2 بوتي إي، بولي سي بي، سيمون آي إيه، هاربسو كيه، داندريا إل، كوماروف آي في، وآخرون . (أغسطس 2023). "تقييم العلاقة بين البنية والنشاط وتحليل معمق للتأثير المتحيز في مجموعة من ناهضات مستقبلات 5-HT2A من نوع فينيل ألكيلامين". مجلة ACS Chem Neurosci . 14 (15): 2727-2742 . doi : 10.1021/acschemneuro.3c00267 . PMID 37474114 .  
  16. ↑ سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 9 مايو 2025. 
  17. 1 2 3 4 5 6 7 8 كيم واي جيه، ما إس إكس، هور كيه إتش، لي واي، كو واي إتش، لي بي آر، وآخرون (أبريل 2021). "مركبات الفينيثيلامين المصممة حديثًا 2C-C و2C-P لها احتمالية إساءة الاستخدام وتُسبب سمية عصبية في القوارض". أرشيف علم السموم . 95 (4): 1413-1429 . Bibcode : 2021ArTox..95.1413K . doi : 10.1007/s00204-021-02980-x . PMID 33515270 .  
  18. 1 2 3 4 5 جيل-مارتينز إي، باربوسا دي جيه، بورخيس إف، ريمياو إف، سيلفا آر (يونيو 2025). "رؤى ديناميكية سمية لعقاقير 2C وNBOMe - هل هناك احتمال لإساءة استخدامها؟" . تقارير علم السموم . 14 101890. Bibcode : 2025ToxR...1401890G . doi : 10.1016/ j.toxrep.2025.101890 . PMC 11762925. PMID 39867514 .  
  19. ↑ واغمان إل، براندت إس دي، ستراتفورد إيه، ماورر إتش إتش، ماير إم آر (فبراير 2019). "تفاعلات المواد النفسية المشتقة من الفينيثيلامين من سلسلة 2C مع أوكسيدازات أحادي الأمين البشري". اختبار الأدوية وتحليلها . 11 (2): 318-324 . doi : 10.1002/dta.2494 . PMID 30188017 . 
  20. ↑ "Erowid 2C-P Vault : Images" . erowid.org . مؤرشف من الأصل بتاريخ 12-04-2015 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 06-04-2015 . 
  21. ↑ "لوائح تعديل لوائح الغذاء والدواء (الجزء J - 2C-فينيثيلامينات)" . حكومة كندا. 15 أبريل 2016. مؤرشف من الأصل في 31 أغسطس 2016. تم الاطلاع عليه في 22 يونيو 2017 .
  22. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015 مؤرشفة من الأصلي في 1 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع 1 أكتوبر 2015 .
  23. ^ "Bekendtgørelse om euforiserende stoffer - retsinformation.dk" . مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2013-10-04 . تم الاسترجاع 2013/09/13 .
  24. ↑ "1130/2014" .
  25. ^ "Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkemedel, folkhälsa mm" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) بتاريخ 2017-10-30 . تم الاسترجاع 2017/04/21 .
  26. ↑ «وفاة حيوان أليف: سجن سيون بروتون بتهمة القتل غير العمد» . بي بي سي نيوز . بي بي سي. 1 مارس 2019. مؤرشف من الأصل في 1 مارس 2019. تم الاطلاع عليه في 1 مارس 2019 .
  27. ↑ "نص القانون رقم 3190 (الدورة 112): قانون منع إساءة استخدام المخدرات الاصطناعية لعام 2012 (النسخة المقدمة) - GovTrack.us" . GovTrack.us . مؤرشف من الأصل بتاريخ 12 أبريل 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 أبريل 2015 .
  28. ↑ "القواعد - 2013 > وضع رموز الأدوية لـ 26 مادة" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22-03-2015 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 06-04-2015 .