الهيدروكربون

📅 آخر تحديث: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٧ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة

نموذج الكرة والعصا لجزيء الميثان ، CH4 . الميثان هو جزء من سلسلة متجانسة تُعرف باسم الألكانات ، والتي تحتوي على روابط أحادية فقط.

في الكيمياء العضوية ، الهيدروكربون هو مركب عضوي يتكون بالكامل من الهيدروجين والكربون . [ 1 ] : 620. تُعد الهيدروكربونات أمثلة على هيدريدات المجموعة 14. تكون الهيدروكربونات عادةً عديمة اللون وكارهة للماء ؛ ورائحتها خفيفة في الغالب، وقد تشبه رائحة البنزين أو سائل الولاعات . توجد الهيدروكربونات في نطاق واسع من التراكيب الجزيئية والأطوار: فقد تكون غازات (مثل الميثان والبروبان )، أو سوائل ( مثل الهكسان والبنزين )، أو مواد صلبة منخفضة الانصهار (مثل شمع البارافين والنفثالين ) ، أو بوليمرات (مثل البولي إيثيلين والبوليسترين ) .

في صناعات الوقود الأحفوري ، يُشير مصطلح الهيدروكربونات إلى البترول والغاز الطبيعي والفحم الموجودة في الطبيعة ، أو مشتقاتها الهيدروكربونية وأشكالها المُنقّاة. ويُعدّ احتراق الهيدروكربونات المصدر الرئيسي للطاقة في العالم. ويُمثّل البترول المصدر الأساسي للمواد الخام اللازمة لإنتاج المواد الكيميائية العضوية، مثل المذيبات والبوليمرات. وتتكوّن معظم انبعاثات غازات الاحتباس الحراري الناتجة عن الأنشطة البشرية إما من ثاني أكسيد الكربون المنبعث من حرق الوقود الأحفوري ، أو من غاز الميثان المنبعث من معالجة الغاز الطبيعي أو من الزراعة.

الأنواع

وفقًا لتسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للكيمياء العضوية ، يتم تصنيف الهيدروكربونات على النحو التالي: [ 2 ]

  1. الهيدروكربونات المشبعة ، وهي أبسط أنواع الهيدروكربونات ، تتكون بالكامل من روابط أحادية وتكون مشبعة بالهيدروجين. الصيغة الكيميائية للهيدروكربونات المشبعة غير الحلقية (أي الألكانات ) هي CₙH₂ₙ₊₂ . [ 1 ] : 623. الصيغة الأكثر شيوعًا للهيدروكربونات المشبعة (سواء كانت خطية أو متفرعة، وسواء كانت تحتوي على حلقة واحدة أو أكثر أم لا) هي CₙH₂ₙ₊₂(1-r)، حيث r هو عدد الحلقات. تلك التي تحتوي على حلقة واحدة فقط تُسمى الألكانات الحلقية. تُعد الهيدروكربونات المشبعة أساس وقود البترول ، وقد تكون خطية أو متفرعة . يمكن استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بذرات أخرى، مثل الكلور أو هالوجين آخر: يُسمى هذا التفاعل تفاعل استبدال. مثال على ذلك تحويل الميثان إلى الكلوروفورم باستخدام تفاعل الكلورة . ينتج عن هلجنة الهيدروكربون مادة ليست هيدروكربونًا. إنها عملية شائعة ومفيدة للغاية. تُسمى الهيدروكربونات التي لها نفس الصيغة الجزيئية ولكن بصيغ بنائية مختلفة بالمتشكلات البنائية . [ 1 ] : 625 كما هو موضح في مثال 3-ميثيل هكسان ومشتقاته الأعلى ، يمكن أن تكون الهيدروكربونات المتفرعة كيرالية . [ 1 ] : 627 تُشكل الهيدروكربونات المشبعة الكيرالية السلاسل الجانبية للجزيئات الحيوية مثل الكلوروفيل والتوكوفيرول . [ 3 ]
  2. الهيدروكربونات غير المشبعة هي مركبات تحتوي على رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون. تُسمى المركبات التي تحتوي على رابطة ثنائية واحدة أو أكثر بالألكينات . أما المركبات التي تحتوي على رابطة ثنائية واحدة فلها الصيغة CₙH₂ₙ ( بافتراض عدم وجود بنية حلقية). [ 1 ] : 628 أما المركبات التي تحتوي على روابط ثلاثية فتُسمى الألكاينات . أما المركبات التي تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة فلها الصيغة CₙH₂ₙ₋₂ . [ 1 ] : 631
  3. الهيدروكربونات العطرية ، والمعروفة أيضاً باسم الأرينات ، هي هيدروكربونات تحتوي على حلقة عطرية واحدة على الأقل . تشكل الهيدروكربونات العطرية 10% من إجمالي انبعاثات الكربون العضوي غير الميثاني الناتجة عن عوادم المركبات التي تعمل بالبنزين.

يشير مصطلح "أليفاتي" إلى الهيدروكربونات غير العطرية. وتُعرف الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة أحيانًا باسم "البارافينات". أما الهيدروكربونات الأليفاتية التي تحتوي على رابطة ثنائية بين ذرات الكربون، فتُعرف أحيانًا باسم "الأوليفينات".

أنواع مختلفة من الهيدروكربونات بناءً على عدد ذرات الكربون
عدد ذرات الكربونألكان (رابطة أحادية)الألكين (رابطة مزدوجة)ألكاين (رابطة ثلاثية)سيكلو ألكانألكادين
1الميثان————
2الإيثانالإيثين (الإيثيلين)الإيثاين (الأسيتيلين)——
3البروبانالبروبين (البروبيلين)البروباين (ميثيل أسيتيلين)سيكلوبروبانبروبادين (ألين)
4البيوتانالبيوتين (البوتيلين)بوتينسيكلوبوتانبوتادين
5البنتانبينتينبينتينسيكلوبنتانبنتاديين (بيبيريلين)
6الهكسانالهكسينهيكسينسيكلوهكسانالهيكساديين
7الهيبتانهيبتينهيبتاينسيكلوهيبتانهيبتادين
8أوكتانالأوكتينأوكتينسيكلوأوكتانالأوكتاديين
9نوناننونيننونينسيكلونوناننوناديين
10ديكينعقدةديساينسيكلوديكانديكاديين
11أونديكانغير لائقدنديسينسيكلوأنديكانأونديكادين
12دوديكانالاثنا عشردوديسينسيكلودوديكاندوديكادين

الاستخدام

تُعدّ مصافي النفط إحدى طرق معالجة الهيدروكربونات لاستخدامها. يُعالج النفط الخام على مراحل متعددة لتكوين الهيدروكربونات المطلوبة، والتي تُستخدم كوقود وفي منتجات أخرى.
عربة صهريجية رقم 33 80 7920 362–0 محملة بغاز الهيدروكربون في محطة قطارات إينز (2018)

يُستخدم الهيدروكربونات بشكل أساسي كمصدر للوقود القابل للاحتراق . يُعدّ الميثان المكون الرئيسي للغاز الطبيعي. أما الألكانات والألكينات والألكانات الحلقية والهيدروكربونات العطرية، التي تتراوح سلاسلها الكربونية من C6 إلى C10 ، فهي المكونات الرئيسية للبنزين والنفتا ووقود الطائرات ومخاليط المذيبات الصناعية المتخصصة. ومع الإضافة التدريجية لوحدات الكربون، تتميز الهيدروكربونات البسيطة غير الحلقية بلزوجة أعلى ، ومؤشرات تشحيم، ونقاط غليان، ودرجات حرارة تجمد أعلى . وعلى النقيض من الميثان، توجد القطران الثقيلة التي تُشكّل الجزء الأدنى في وحدة تكرير النفط الخام . تُجمع هذه القطران وتُستخدم على نطاق واسع كمركبات للأسقف، ومواد رصف الطرق ( البيتومين )، ومواد حافظة للأخشاب ( سلسلة الكريوزوت )، وسوائل مقاومة للقص ذات لزوجة عالية للغاية.

تبدأ بعض التطبيقات واسعة النطاق للهيدروكربونات غير الوقودية بالإيثان والبروبان، المستخرجين من البترول والغاز الطبيعي. ويتم تحويل هذين الغازين إما إلى غاز التخليق أو إلى الإيثيلين والبروبيلين على التوالي. ويُقدّر الاستهلاك العالمي للبنزين في عام 2021 بأكثر من 58 مليون طن متري، ومن المتوقع أن يرتفع إلى 60 مليون طن في عام 2022. [ 4 ]

تنتشر الهيدروكربونات بكثرة في الطبيعة. تستخدم بعض المفصليات الاجتماعية، مثل نحلة شوارزيانا كوادريبونكتاتا البرازيلية عديمة اللسع، روائح هيدروكربونية مميزة على سطحها الخارجي لتمييز الأقارب عن غير الأقارب. ويختلف تركيب هذه الهيدروكربونات باختلاف العمر والجنس وموقع العش والرتبة الهرمية. [ 5 ]

كما توجد إمكانية لاستخلاص الهيدروكربونات من نباتات مثل Euphorbia lathyris و E.  tirucalli كمصدر بديل ومتجدد للطاقة للمركبات التي تعمل بالديزل. [ 6 ] علاوة على ذلك، استُخدمت البكتيريا الداخلية الموجودة في النباتات التي تُنتج الهيدروكربونات بشكل طبيعي في تحلل الهيدروكربونات في محاولات لتقليل تركيزها في التربة الملوثة. [ 7 ]

ردود الفعل

تتميز الهيدروكربونات المشبعة بخمولها الكيميائي. أما الهيدروكربونات غير المشبعة (الألكينات والألكاينات والمركبات العطرية) فتتفاعل بسهولة أكبر، عن طريق الاستبدال والإضافة والبلمرة. وعند درجات حرارة أعلى، تخضع لعمليات نزع الهيدروجين والأكسدة والاحتراق. [ 2 ]

الهيدروكربونات المشبعة

التصدع

يُعدّ تكسير الهيدروكربونات المشبعة المسار الصناعي الرئيسي لإنتاج الألكينات والألكاينات . تتطلب هذه التفاعلات استخدام محفزات غير متجانسة ودرجات حرارة تزيد عن 500  درجة مئوية.

أكسدة

تتضمن أكسدة الهيدروكربونات تفاعلها مع الأكسجين. في وجود فائض من الأكسجين، تحترق الهيدروكربونات. مع ظروف دقيقة، تم تحسينها على مدى سنوات عديدة، ينتج عنها أكسدة جزئية. يمكن الحصول على مركبات مفيدة بهذه الطريقة: حمض الماليك من البيوتان ، وحمض التيريفثاليك من الزيلين ، والأسيتون مع الفينول من الكومين (أيزوبروبيل بنزين)، وسيكلوهكسانون من السيكلوهكسان . تبدأ هذه العملية، التي تُسمى الأكسدة الذاتية ، بتكوين الهيدروبروكسيدات (ROOH). [ 8 ]

الاحتراق

يُعدّ احتراق الهيدروكربونات حاليًا المصدر الرئيسي للطاقة في العالم لتوليد الكهرباء والتدفئة (مثل تدفئة المنازل) والنقل. [ 9 ] [ 10 ] غالبًا ما تُستخدم هذه الطاقة مباشرةً كحرارة، كما هو الحال في سخانات المنازل التي تعمل إما بالبترول أو الغاز الطبيعي . يُحرق الهيدروكربون وتُستخدم الحرارة الناتجة لتسخين الماء، الذي يُعاد تدويره بعد ذلك. ويُستخدم مبدأ مماثل لتوليد الطاقة الكهربائية في محطات الطاقة . وتخضع كل من الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة لهذه العملية.

من الخصائص المشتركة للهيدروكربونات أنها تُنتج بخار الماء وثاني أكسيد الكربون والحرارة أثناء الاحتراق ، وأن الأكسجين ضروري لحدوث الاحتراق. أبسط أنواع الهيدروكربونات، وهو الميثان ، يحترق على النحو التالي:

CH4الميثان+2يا2⟶CO2+2ح2يا{\displaystyle {\ce {{\underset {methane}{CH4}}+ 2O2 -> CO2 + 2H2O}}}

في حالة عدم كفاية إمدادات الهواء، يتشكل الكربون الأسود وبخار الماء :

CH4الميثان+يا2⟶ج+2ح2يا{\displaystyle {\ce {{\underset {methane}{CH4}}+ O2 -> C + 2H2O}}}

وأخيرًا، بالنسبة لأي ألكان خطي مكون من n ذرة كربون،

جنح2ن+2+(3ن+12)يا2⟶نCO2+(ن+1)ح2يا{\displaystyle {\ce {C}}_{n}{\ce {H}}_{2n+2}+\left({{3n+1} \over 2}\right){\ce {O2->}}n{\ce {CO2}}+(n+1){\ce {H2O}}}

تتميز تفاعلات الألكينات والأكسجين بالأكسدة الجزئية. وتُعد هذه العملية أساس التزنخ وجفاف الطلاء .

يحترق البنزين بلهب أسود عند تسخينه في الهواء:

ج6ح6البنزين+152يا2⟶6CO2+3ح2يا{\displaystyle {\ce {{\underset {benzene}{C6H6}}+{15 \over 2}O2->6CO2{+}3H2O}}}

الهلجنة

تتفاعل الهيدروكربونات المشبعة مع الكلور والفلور . في حالة الكلورة، تحل إحدى ذرات الكلور محل ذرة هيدروجين. تحدث التفاعلات عبر مسارات الجذور الحرة ، حيث يتفكك الهالوجين أولاً إلى ذرتين جذريتين متعادلتين ( انشطار متجانس ).

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl​​

وصولاً إلى CCl 4 ( رابع كلوريد الكربون )

C₂H₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl​​​​
C₂H₄Cl₂ + Cl₂ → C₂H₃Cl₃ + HCl​​​​​​​​

وصولاً إلى C2Cl6 ( سداسي كلورو الإيثان )

الهيدروكربونات غير المشبعة

الاستبدال

تخضع المركبات العطرية، بشكل شبه حصري للهيدروكربونات، لتفاعلات الاستبدال. وتُعدّ عملية تفاعل البنزين مع الإيثين لإنتاج إيثيل بنزين العملية الكيميائية الأكثر شيوعًا على نطاق واسع .

C₆H₆ + C₂H₄ → C₆H₅CH₂CH₃​​​​​​​​​​​

يتم نزع الهيدروجين من الإيثيل بنزين الناتج إلى الستايرين ثم يتم بلمرته لتصنيع البوليسترين ، وهو مادة لدن بالحرارة شائعة .

إضافة

تنطبق تفاعلات الإضافة على الألكينات والألكاينات. ولأنها تضيف كواشف، تُسمى غير مشبعة. في هذا التفاعل، تُضاف مجموعة متنوعة من الكواشف عبر الرابطة باي (الروابط باي). ومن أمثلة هذه الكواشف: الكلور، وكلوريد الهيدروجين، والماء ، والهيدروجين .

البلمرة هي شكل من أشكال الإضافة. تخضع الألكينات وبعض الألكاينات لعملية البلمرة عن طريق فتح الروابط المتعددة لإنتاج البولي إيثيلين ، والبولي بيوتيلين ، والبوليسترين . يتبلمر الألكاين أسيتيلين لإنتاج البولي أسيتيلين . يمكن إنتاج الأوليغومرات (سلاسل من عدد قليل من المونومرات)، على سبيل المثال في عملية شل للأوليفينات العليا ، حيث يتم تمديد ألفا-أوليفينات لإنتاج ألفا-أوليفينات أطول عن طريق إضافة الإيثيلين بشكل متكرر.

التبادل

تخضع بعض الهيدروكربونات لتفاعل تبادل المجموعات ، حيث يتم تبادل المجموعات المرتبطة بروابط كربون-كربون بين الجزيئات. بالنسبة لرابطة كربون-كربون أحادية، يُسمى هذا التفاعل تبادل الألكانات ، وبالنسبة لرابطة كربون-كربون ثنائية، يُسمى تبادل الألكينات (تبادل الأوليفينات)، وبالنسبة لرابطة كربون-كربون ثلاثية، يُسمى تبادل الألكاينات .

أصل

نبع زيت طبيعي في كورنا ، سلوفاكيا

توجد الغالبية العظمى من الهيدروكربونات الموجودة على سطح الأرض في النفط الخام والبترول والفحم والغاز الطبيعي. وقد استُغلت هذه الموارد واستُخدمت على مدى آلاف السنين لأغراض متنوعة. [ 11 ] يُعتقد عمومًا أن البترول ( المعروف أيضًا باسم " زيت الصخور " ) والفحم ناتجان عن تحلل المواد العضوية. وعلى عكس البترول، فإن الفحم أغنى بالكربون وأفقر بالهيدروجين. أما الغاز الطبيعي فهو نتاج عملية تكوين الميثان . [ 12 ] [ 13 ]

يتكون البترول من مجموعة واسعة من المركبات، مما يستدعي وجود مصافي التكرير. تشمل هذه الهيدروكربونات الهيدروكربونات المشبعة، والهيدروكربونات العطرية، أو مزيجًا منهما. ويفتقر البترول إلى الألكينات والألكاينات، التي يتطلب إنتاجها مصافي التكرير. تُستهلك الهيدروكربونات المشتقة من البترول بشكل رئيسي كوقود، ولكنها أيضًا مصدر لجميع المركبات العضوية الاصطناعية تقريبًا، بما في ذلك البلاستيك والأدوية. يُستهلك الغاز الطبيعي حصريًا تقريبًا كوقود. يُستخدم الفحم كوقود وكعامل اختزال في صناعة المعادن .

يُعتقد أن جزءًا صغيرًا من الهيدروكربونات الموجودة على الأرض، وجميع الهيدروكربونات المعروفة حاليًا الموجودة على الكواكب والأقمار الأخرى، هي هيدروكربونات غير بيولوجية . [ 14 ]

تنبعث الهيدروكربونات مثل الإيثيلين والإيزوبرين والتربينات الأحادية من النباتات الحية. [ 15 ]

تنتشر بعض الهيدروكربونات بكثرة في النظام الشمسي . فقد اكتُشفت بحيرات من الميثان والإيثان السائلين على تيتان ، أكبر أقمار زحل ، كما أكد ذلك مسبار كاسيني-هويجنز الفضائي. [ 16 ] كما تتواجد الهيدروكربونات بكثرة في السدم، مُشكّلةً مركبات هيدروكربونية عطرية متعددة الحلقات . [ 17 ]

الأثر البيئي

يُعدّ حرق الهيدروكربونات كوقود، والذي ينتج عنه ثاني أكسيد الكربون والماء ، مساهماً رئيسياً في ظاهرة الاحتباس الحراري الناجمة عن الأنشطة البشرية . وتدخل الهيدروكربونات إلى البيئة من خلال استخدامها المكثف كوقود ومواد كيميائية، فضلاً عن تسربها أو انسكابها عرضياً أثناء استكشاف الوقود الأحفوري أو إنتاجه أو تكريره أو نقله. ويُشكّل تلوث التربة بالهيدروكربونات نتيجة الأنشطة البشرية مشكلة عالمية خطيرة نظراً لبقاء الملوثات وتأثيرها السلبي على صحة الإنسان. [ 18 ]

الآليات المشاركة في المعالجة النباتية للهيدروكربونات [ 19 ]

عندما تتلوث التربة بالهيدروكربونات، قد يؤثر ذلك بشكل كبير على خصائصها الميكروبيولوجية والكيميائية والفيزيائية. وقد يؤدي هذا إلى منع نمو النباتات أو إبطائه أو حتى تسريعه، وذلك بحسب التغيرات التي تحدث. يُعد النفط الخام والغاز الطبيعي المصدرين الرئيسيين لتلوث التربة بالهيدروكربونات. [ 20 ]

المعالجة البيولوجية

تُعدّ المعالجة الحيوية للهيدروكربونات من التربة أو المياه الملوثة تحديًا كبيرًا نظرًا لخمولها الكيميائي (مما يُفسر بقاءها لملايين السنين في الصخور المصدرية). ومع ذلك، فقد طُوّرت العديد من الاستراتيجيات، وتُعدّ المعالجة الحيوية أبرزها. تكمن المشكلة الأساسية في المعالجة الحيوية في ندرة الإنزيمات التي تعمل على تحليل الهيدروكربونات. ومع ذلك، فقد حظي هذا المجال باهتمام متواصل. [ 21 ] تستطيع البكتيريا الموجودة في طبقة الجابرو من قشرة المحيط تحليل الهيدروكربونات؛ إلا أن البيئة القاسية تُصعّب البحث. [ 22 ] كما تستطيع أنواع أخرى من البكتيريا، مثل بكتيريا Lutibacterium anuloederans، تحليل الهيدروكربونات. [ 23 ] وتُعدّ المعالجة الفطرية، أو تحليل الهيدروكربونات بواسطة الفطريات والفطريات ، ممكنة. [ 24 ] [ 25 ]

أمان

تتميز الهيدروكربونات عمومًا بانخفاض سميتها، ولذا يُستخدم البنزين ومشتقاته المتطايرة على نطاق واسع. أما المركبات العطرية مثل البنزين والتولوين فهي مواد مخدرة وسامة مزمنة، ويُعرف البنزين تحديدًا بأنه مادة مسرطنة . كما أن بعض المركبات العطرية متعددة الحلقات النادرة مسرطنة. وتتميز الهيدروكربونات بقابليتها العالية للاشتعال .

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 سيلبربرغ، مارتن (2004). الكيمياء: الطبيعة الجزيئية للمادة والتغير . نيويورك: شركة ماكجرو هيل. ISBN 0-07-310169-9.
  2. 1 2 شميت، رولاند؛ جريسبوم، كارل. بير، أرنو؛ بيدنكاب، ديتر؛ فوج، هاينز-فيرنر؛ جاربي دوروثيا. بايتز، كريستيان؛ كولين، جيرد. ماير، ديتر. هوك، هارتموت (2014). "الهيدروكربونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . الصفحات من 1 إلى 74. دوى : 10.1002/14356007.a13_227.pub3 . رقم ISBN  978-3-527-30673-2.
  3. ↑ مايرهينريش، أوفه (2008). الأحماض الأمينية وعدم تناظر الحياة: لحظة التكوين . برلين: سبرينغر. ISBN 978-3-540-76886-9. OCLC 288470227 . 
  4. ↑ "حجم سوق البنزين العالمي 2015-2026" . ستاتيستا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 ديسمبر 2021 .
  5. ↑ نونيس، تي إم؛ توراتي، آي سي سي؛ ماتيوس، إس؛ ناسيمينتو، إف إس؛ لوبيز، إن بي؛ زوتشي، آر. (2009). "الهيدروكربونات الكيتينية في نحلة شوارزيانا كوادريبونكتاتا عديمة اللسع (غشائيات الأجنحة، النحل، ميليبونيني): اختلافات بين المستعمرات والطبقات والعمر" (ملف PDF) . أبحاث علم الوراثة والجزيئية . 8 (2): 589-595 . doi : 10.4238/vol8-2kerr012 (غير نشط في 23 أبريل 2026). PMID 19551647. مؤرشف ( ملف PDF) من الأصل في 26 سبتمبر 2015. {{cite journal}}: صيانة CS1: رقم التعريف الرقمي غير نشط اعتبارًا من أبريل 2026 ( رابط )
  6. ↑ كالفن، ملفين (1980). " الهيدروكربونات من النباتات: طرق تحليلية وملاحظات" . ناتورفيسنشافتن . 67 (11): 525-533 . Bibcode : 1980NW.....67..525C . doi : 10.1007/BF00450661 . OSTI 1070015. S2CID 40660980 .  
  7. ↑ بافليك، مالغورزاتا (2017). "إمكانية تحلل الهيدروكربونات ونشاط تعزيز نمو النباتات بواسطة البكتيريا الداخلية القابلة للزراعة في نباتات اللوتس القرني ( Lotus corniculatus) ونباتات زهرة الربيع المسائية (Oenothera biennis) من موقع ملوث لفترة طويلة" . مجلة أبحاث علوم البيئة والتلوث الدولية . 24 (24): 19640-19652 . Bibcode : 2017ESPR...2419640P . doi : 10.1007/s11356-017-9496-1 . PMC 5570797. PMID 28681302 .  
  8. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ص 967، ISBN   978-0-471-72091-1
  9. ↑ "توليد الكهرباء" . جمعية الكهرباء الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 5 ديسمبر 2021 .
  10. ^ زو ، كاينينج. تشاو، كون؛ تشانغ، قوه شنغ. شيونغ ، بو (1 يناير 2016). "ثورة الطاقة: من عصر الطاقة الأحفورية إلى عصر الطاقة الجديد" . صناعة الغاز الطبيعي ب . 3 (1): 1– 11. بيب كود : 2016NGIB....3....1Z . دوى : 10.1016/j.ngib.2016.02.001 . ISSN 2352-8540 . 
  11. ↑ فان دايك، جيه بي (2022)؛ فك رموز الكتابة العلمية عبر العصور: حول أصول مصطلحات الهيدروكربون، والبترول، والغاز الطبيعي، والميثان. دار أمازون للنشر، 166 صفحة. غلاف ورقي B0BKRZRKHW. رقم ISBN 979-8353989172
  12. ↑ كلايدن، ج.، غريفز، ن.، وآخرون (2001) الكيمياء العضوية، أكسفورد، رقم ISBN 0-19-850346-6، ص  21.
  13. ↑ ماكموري، ج. (2000). الكيمياء العضوية، الطبعة الخامسة. بروكس/كول: تومسون ليرنينج. ISBN 0-495-11837-0الصفحات  75-81.
  14. ↑ سيبتون، إم إيه؛ هازن، آر إم (2013). "حول أصول الهيدروكربونات العميقة". مراجعات في علم المعادن والكيمياء الجيولوجية . 75 (1): 449-465 . Bibcode : 2013RvMG...75..449S . doi : 10.2138/rmg.2013.75.14 .
  15. ^ ديوولف، جو. "الهيدروكربونات في الغلاف الجوي" (PDF) . تم الاسترجاع في 26 أكتوبر 2020 .
  16. ↑ مركبة كاسيني الفضائية التابعة لناسا تكشف أدلة حول قمر زحل . مؤرشفة في 2 سبتمبر 2014 في أرشيف الإنترنت . ناسا (12 ديسمبر 2013).
  17. ^ جوزمان راميريز، ل. لاجاديك، إي. جونز، د.؛ زيجلسترا، AA؛ جيسيكي، ك. (2014). "تشكيل PAH في السدم الكوكبية الغنية بـ O" . الإشعارات الشهرية للجمعية الفلكية الملكية . 441 (1): 364– 377. أرخايف : 1403.1856 . بيب كود : 2014MNRAS.441..364G . دوى : 10.1093/mnras/stu454 . S2CID 118540862 . 
  18. ↑ سينغ، إس إن؛ كوماري، بي؛ ميشرا، شويتا (2012)، "التحلل الميكروبي للألكانات" ، في سينغ، شري ناث (محرر)، التحلل الميكروبي للمواد الغريبة ، برلين، هايدلبرغ: سبرينغر برلين هايدلبرغ، ص 439-469 ، doi : 10.1007/978-3-642-23789-8_17 ، ISBN  978-3-642-23788-1
  19. ↑ روهرباخر، فاني؛ سانت أرنو، مارك (9 مارس 2016). "إفرازات الجذور: المحرك البيئي لمعالجة جذور النباتات بالهيدروكربونات" . علم الزراعة . 6 (1). MDPI AG: 19. Bibcode : 2016Agron...6...19R . doi : 10.3390/agronomy6010019 . ISSN 2073-4395 . 
  20. ↑ "المضافات المؤثرة على التحلل الميكروبي للهيدروكربونات البترولية"، المعالجة الحيوية للتربة الملوثة ، مطبعة CRC، 9 يونيو 2000، الصفحات 353-360 ، doi : 10.1201/9781482270235-27 ، ISBN  978-0-429-07804-0
  21. ↑ ليم، مي وي؛ لاو، إي فون؛ بوه، فايك إيونغ (2016). "دليل شامل لتقنيات معالجة التربة الملوثة بالنفط - الأعمال الحالية والتوجهات المستقبلية". نشرة التلوث البحري . 109 (1): 14-45 . Bibcode : 2016MarPB.109...14L . doi : 10.1016/j.marpolbul.2016.04.023 . PMID 27267117 . 
  22. ↑ ماسون أو يو، ناكاغاوا تي، روزنر إم، فان نوستراند جيه دي، تشو جيه، ماروياما إيه، فيسك إم آر، جيوفانوني إس جيه (2010). " أول دراسة لعلم الأحياء الدقيقة في أعمق طبقة من قشرة المحيط" . PLOS ONE . 5 (11) e15399. Bibcode : 2010PLoSO...515399M . doi : 10.1371/journal.pone.0015399 . PMC 2974637. PMID 21079766 .  
  23. ^ ياكيموف، م.م. تيميس، كن. جوليشين، PN (2007). “إلزام البكتيريا البحرية المهينة للنفط”. العملة. رأي. التكنولوجيا الحيوية . 18 (3): 257-266 . سيتيسيركس 10.1.1.475.3300 . دوى : 10.1016/j.coppio.2007.04.006 . بميد 17493798 .  
  24. ↑ ستاميتس، بول (2008). "6 طرق يمكن للفطر من خلالها إنقاذ العالم" (فيديو) . محاضرة تيد . مؤرشفة من الأصل في 31 أكتوبر 2014.
  25. ↑ ستاميتس ، بول (2005). "المعالجة الفطرية" . انتشار الفطريات: كيف يمكن للفطر أن يساعد في إنقاذ العالم . دار نشر تين سبيد. ص 86. ISBN  978-1-58008-579-3.