ميتاندينون

الموسوعة الحرة

الميتاندينون ، المعروف أيضاً باسم ميثاندينون أو ميثاندروستينولون ، ويُباع تحت الاسم التجاري ديانابول ( دي-بول ) وغيره، هو دواء أندروجيني وستيرويد بنائي ، لم يعد يُوصف طبياً في أغلب الأحيان. [ 4 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 6 ] كما يُستخدم أيضاً لأغراض غير طبية لتحسين اللياقة البدنية والأداء . [ 1 ] ويُتناول غالباً عن طريق الفم . [ 1 ]

تشمل الآثار الجانبية للميتاندينون أعراض التذكير مثل حب الشباب ، وزيادة نمو الشعر ، وتغيرات الصوت ، وزيادة الرغبة الجنسية ، بالإضافة إلى تأثيرات إستروجينية مثل احتباس السوائل وتضخم الثدي ، وتلف الكبد . [ 1 ] يعمل هذا الدواء كمحفز لمستقبلات الأندروجين (AR)، وهي الهدف البيولوجي للأندروجينات مثل التستوستيرون وثنائي هيدروتستوستيرون (DHT)، وله تأثيرات بنائية قوية وتأثيرات أندروجينية متوسطة . [ 1 ] كما أن له تأثيرات إستروجينية متوسطة. [ 1 ]

طُوِّرَ الميتاندينون في الأصل عام 1955 من قِبَل شركة سيبا، وسُوِّقَ في ألمانيا والولايات المتحدة . [ 1 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ] [ 9 ] وبصفته منتج سيبا، ديانابول، سرعان ما أصبح الميتاندينون أول منشطات ستيرويدية أنسولينية واسعة الانتشار بين الرياضيين المحترفين والهواة، ولا يزال أكثر المنشطات الستيرويدية الأنسولينية شيوعًا للاستخدام غير الطبي. [ 10 ] [ 8 ] [ 11 ] [ 12 ] وهو حاليًا مادة خاضعة للرقابة في الولايات المتحدة [ 13 ] والمملكة المتحدة [ 14 ] ، ولا يزال شائعًا بين لاعبي كمال الأجسام . يتوفر الميتاندينون بسهولة دون وصفة طبية في بعض الدول مثل المكسيك ، ويُصنَّع أيضًا في بعض الدول الآسيوية . [ 6 ]

الاستخدامات الطبية

تمت الموافقة على دواء ميتاندينون وتسويقه سابقاً كشكل من أشكال العلاج التعويضي بالأندروجين لعلاج قصور الغدد التناسلية لدى الرجال، ولكن تم إيقاف استخدامه وسحبه من الأسواق في معظم البلدان، بما في ذلك الولايات المتحدة . [ 15 ] [ 4 ] [ 6 ]

تم إعطاؤه بجرعة تتراوح بين 5 و10  ملغ/يوم للرجال و2.5  ملغ/يوم للنساء. [ 16 ] [ 17 ] [ 1 ]

  • v
  • ت
  • هـ
تركيبات وجرعات العلاج التعويضي بالأندروجين المستخدمة لدى الرجال
طريقدواءأسماء تجارية رئيسيةاستمارةالجرعة
شفويالتستوستيرون أ–جهاز لوحي400-800  ملغ/يوم (على جرعات مقسمة)
أنديكانوات التستوستيرونأندريول، جاتينزو، كيزاتريكسكبسولة40-80  ملغ/2-4 مرات في اليوم (مع الوجبات)
ميثيل تستوستيرون بأندرويد، ميتاندرين، تم اختبارهجهاز لوحي10-50  ملغ/يوم
فلوكسي ميستيرون بهالوتستين، أورا تيستريل، أولتاندرينجهاز لوحي5-20  ملغ/يوم
ميتاندينون بديانابولجهاز لوحي5-15  ملغ/يوم
ميستيرولون ببروفيرونجهاز لوحي25-150  ملغ/يوم
تحت اللسانهرمون التستوستيرون بتيستورالجهاز لوحي5-10  ملغ 1-4 مرات في اليوم
ميثيل تستوستيرون بميتاندرين، أوريتون ميثيلجهاز لوحي10-30  ملغ/يوم
السطح الفمويالتستوستيرونستريانتجهاز لوحي30  ملغ مرتين يومياً
ميثيل تستوستيرون بميتاندرين، أوريتون ميثيلجهاز لوحي5-25  ملغ/يوم
عبر الجلدالتستوستيرونأندروجيل، تيستيم، تيستوجيلجل25-125  ملغ/يوم
أندروديرم، أندروباتش، تيستوباتشرقعة غير كيس الصفن2.5-15  ملغ/يوم
التستوديرمرقعة الصفن4-6  ملغ/يوم
أكسيرونمحلول إبطي30-120  ملغ/يوم
أندروستانولون ( DHT )ضحية أندراكتيمجل100-250  ملغ/يوم
المستقيمالتستوستيرونريكتاندرون، تستوستيرون بتحميلة40  ملغ مرتين إلى ثلاث مرات يومياً
الحقن ( حقن عضلي أو حقن تحت الجلد )التستوستيرونأندروناك، ستيروتات، فيروستيرونمعلق مائي10-50  ملغ 2-3 مرات أسبوعياً
بروبيونات التستوستيرون بتيستوفيرونمحلول زيتي10-50  ملغ 2-3 مرات أسبوعياً
إينانثات التستوستيرونديلاتستريلمحلول زيتي50-250  ملغ مرة واحدة كل 1-4  أسابيع
زيوستيدحاقن تلقائي50-100  ملغ مرة واحدة أسبوعياً
سيبيونات التستوستيرونديبو-تستوستيرونمحلول زيتي50-250  ملغ مرة واحدة كل 1-4  أسابيع
إيزوبوتيرات التستوستيرونمستودع أغوفيرينمعلق مائي50-100  ملغ مرة واحدة كل أسبوع إلى  أسبوعين
فينيل أسيتات التستوستيرون ببيراندرين، أندروجيكتمحلول زيتي50-200  ملغ مرة واحدة كل 3-5  أسابيع
إسترات التستوستيرون المختلطةسوستانون 100، سوستانون 250محلول زيتي50-250  ملغ مرة واحدة كل أسبوعين إلى أربعة  أسابيع
أنديكانوات التستوستيرونأفيد، نيبيدومحلول زيتي750-1000  ملغ مرة واحدة كل 10-14  أسبوعًا
حمض التستوستيرون البوسيلات أ–معلق مائي600-1000  ملغ مرة واحدة كل 12-20  أسبوعًا
زرعالتستوستيرونتيستوبلحبيبات150-1200  ملغ/3-6  أشهر
ملاحظات: ينتج الرجال ما بين 3 إلى 11  ملغ من هرمون التستوستيرون يوميًا (بمعدل 7  ملغ يوميًا لدى الشباب). الحواشي: أ = لم يُسوّق مطلقًا. ب = لم يعد يُستخدم و/أو لم يعد يُسوّق. المصادر: انظر النموذج.

النماذج المتاحة

تم توفير الميتاندينون على شكل أقراص فموية  بجرعات 2.5 و 5 و 10 ملغ . [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 1 ]

الاستخدامات غير الطبية

يستخدم الرياضيون المحترفون، ولاعبو كمال الأجسام، ورافعو الأثقال مادة الميتاندينون لتحسين بنية الجسم والأداء . [ 1 ] ويُقال إنها أكثر أنواع الستيرويدات الابتنائية استخدامًا لهذه الأغراض، سواءً في الوقت الحاضر أو ​​في الماضي . [ 1 ]

تأثيرات جانبية

قد تحدث آثار جانبية أندروجينية مثل البشرة الدهنية ، وحب الشباب ، والتهاب الجلد الدهني ، وزيادة نمو شعر الوجه والجسم ، وتساقط شعر فروة الرأس ، وظهور الصفات الذكورية . [ 1 ] كما قد تحدث آثار جانبية إستروجينية مثل التثدي واحتباس السوائل . [ 1 ] توجد تقارير حالات عن التثدي. [ 21 ] [ 22 ] وكما هو الحال مع الستيرويدات الأخرى المُؤلكلة في الموضع 17α، يُشكل الميثاندينون خطرًا على الكبد ، وقد يؤدي استخدامه لفترات طويلة إلى تلف الكبد في حال عدم اتخاذ الاحتياطات اللازمة. [ 1 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

  • v
  • ت
  • هـ
نسبة النشاط الأندروجيني إلى النشاط البنائي للأندروجينات/الستيرويدات البنائية
دواءالنسبة أ
التستوستيرون~1:1
أندروستانولون ( DHT )~1:1
ميثيل تستوستيرون~1:1
ميثاندريول~1:1
فلوكسي ميستيرون1:1–1:15
ميتاندينون1:1–1:8
دروستانولون1:3–1:4
ميتينولون1:2–1:3
أوكسي ميثولون1:2–1:9
أوكساندرولون1:13–1:3
ستانوزولول1:1–1:3
ناندرولون1:3–1:16
إيثيلسترينول1:2–1:19
نوريثاندرولون1:1–1:2
ملاحظات: في القوارض. الحواشي: أ = نسبة النشاط الأندروجيني إلى النشاط البنائي. المصادر: انظر النموذج.

يرتبط الميثاندينون بمستقبلات الأندروجين (AR) وينشطها ليُحدث تأثيراته. [ 23 ] تشمل هذه التأثيرات زيادات ملحوظة في تخليق البروتين ، وتحلل الجليكوجين ، وقوة العضلات خلال فترة وجيزة. ورغم إمكانية استقلابه بواسطة إنزيم 5α-ريدوكتاز إلى ميثيل-1-تستوستيرون (17α-ميثيل-δ1 - DHT)، وهو ستيرويد أندروستيروني أكثر فعالية ، إلا أن الدواء يتميز بانخفاض شديد في ألفته لهذا الإنزيم ، وبالتالي لا يُنتج ميثيل-1-تستوستيرون إلا بكميات ضئيلة. [ 1 ] [ 24 ] ولذلك، فإن مثبطات إنزيم 5α-ريدوكتاز، مثل فيناسترايد ودوتاسترايد ، لا تُقلل من التأثيرات الأندروجينية للميثاندينون. [ 1 ] مع ذلك، ورغم تحسن نسبة النشاط البنائي إلى النشاط الأندروجيني للميتاندينون مقارنةً بالتستوستيرون ، إلا أن الدواء لا يزال يمتلك نشاطًا أندروجينيًا متوسطًا، وقادرًا على إحداث تذكير شديد لدى النساء والأطفال. [ 1 ] ولذلك، يُستخدم بشكل شائع لدى الرجال فقط. [ 1 ]

الميتاندينون مادة أساسية لإنزيم الأروماتاز ، ويمكن استقلابه إلى هرمون الإستروجين ميثيل إستراديول (17α-ميثيل إستراديول). [ 1 ] على الرغم من أن معدل الأروماتة أقل مقارنةً بالتستوستيرون أو ميثيل تستوستيرون ، إلا أن الإستروجين الناتج مقاوم للاستقلاب ، وبالتالي يحتفظ الميتاندينون بنشاط إستروجيني متوسط . [ 1 ] ونتيجةً لذلك، قد يُسبب آثارًا جانبية مثل التثدي واحتباس السوائل . [ 1 ] يمكن أن يُقلل أو يمنع تناول مضادات الإستروجين، مثل مثبطات الأروماتاز ​​كالأناستروزول أو مُعدِّلات مستقبلات الإستروجين الانتقائية كالتاموكسيفين ، هذه الآثار الجانبية الإستروجينية. [ 1 ] لا يمتلك الميتاندينون أي نشاط بروجستيروني . [ 1 ]

كما هو الحال مع الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية الأخرى المحتوية على مجموعة ألكيل في الموضع 17α، قد يكون الميتاندينون سامًا للكبد ، خاصة مع الاستخدام المطول للجرعات العالية. [ 1 ]

الحركية الدوائية

يتميز الميتاندينون بتوافر حيوي فموي عالٍ . [ 1 ] وله ألفة منخفضة جدًا لبروتين ربط الهرمونات الجنسية (SHBG) في مصل الدم البشري ، حوالي 10% من ألفة التستوستيرون و2% من ألفة ثنائي هيدروتستوستيرون (DHT). [ 25 ] يتم استقلاب الدواء في الكبد عن طريق الهيدروكسيل في الموضع 6β ، والأكسدة في الموضعين 3α و3β ، والاختزال في الموضع 5β ، والتماثل الفراغي في الموضع 17، والاقتران ، من بين تفاعلات أخرى . [ 24 ] على عكس ميثيل تستوستيرون ، وبسبب وجود الرابطة المزدوجة C1(2) ، لا ينتج الميتاندينون مستقلبات مختزلة في الموضع 5α . [ 24 ] [ 1 ] [ 26 ] يبلغ نصف عمر الميتاندينون حوالي 3 إلى 6 ساعات. [ 1 ] [ 3 ] ويتم التخلص منه في البول . [ 24 ] 

كيمياء

الميتاندينون، المعروف أيضًا باسم 17α-ميثيل-δ1- تستوستيرون أو 17α-ميثيل أندروست-1،4-ديين-17β-أول-3-ون، هو ستيرويد أندروستان اصطناعي ومشتق 17α-ألكيلي من التستوستيرون. [ 7 ] وهو عبارة عن تعديل للتستوستيرون مع مجموعة ميثيل في الموضع C17α ورابطة مزدوجة إضافية بين الموضعين C1 وC2. [ 7 ] كما يُعد هذا الدواء مشتقًا 17α-ميثيل من البولدينون (δ1- تستوستيرون ) ونظير δ1 من ميثيل تستوستيرون (17α-ميثيل تستوستيرون). [ 7 ]

الكشف في سوائل الجسم

يخضع الميتاندينون لتحول حيوي واسع النطاق في الكبد عبر مسارات إنزيمية متنوعة. يمكن الكشف عن المستقلبات البولية الرئيسية لمدة تصل إلى 3 أيام، كما يُعثر على مستقلب هيدروكسي ميثيل تم اكتشافه مؤخرًا في البول لمدة تصل إلى 19 يومًا بعد تناول  جرعة فموية واحدة مقدارها 5 ملغ. [ 27 ] بعض هذه المستقلبات خاص بالميتاندينون. تتضمن طرق الكشف عنه في عينات البول عادةً استخدام كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة. [ 28 ] [ 29 ]

تاريخ

وُصِفَ الميتاندينون لأول مرة عام 1955. [ 1 ] وقد تم تصنيعه من قِبَل باحثين في مختبرات سيبا في بازل، سويسرا. تقدمت سيبا بطلب للحصول على براءة اختراع أمريكية عام 1957، [ 30 ] وبدأت تسويق الدواء باسم ديانابول عام 1958 في الولايات المتحدة. [ 1 ] [ 31 ] وُصِفَ في البداية لضحايا الحروق وكبار السن. كما وُصِفَ خارج نطاق الاستخدام المعتمد كمُحسِّن للأداء الدوائي لرافعي الأثقال وغيرهم من الرياضيين. [ 32 ] كان من بين أوائل المستخدمين لاعبو جامعة أوكلاهوما والمدرب الرئيسي لفريق سان دييغو تشارجرز ، سيد جيلمان ، الذي أعطى ديانابول لفريقه بدءًا من عام 1963. [ 33 ]

بعد إقرار تعديل كيفوفر هاريس عام 1962، بدأت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية عملية مراجعة DESI لضمان سلامة وفعالية الأدوية المعتمدة بموجب المعايير الأكثر تساهلاً قبل عام 1962، بما في ذلك ديانابول. [ 34 ] في عام 1965، ضغطت إدارة الغذاء والدواء على شركة سيبا لتوثيق استخداماته الطبية المشروعة بشكل أكبر، وأعادت الموافقة على الدواء لعلاج هشاشة العظام بعد انقطاع الطمث والتقزم الناتج عن قصور الغدة النخامية . [ 35 ] بعد انتهاء فترة حصرية براءة اختراع سيبا ، بدأت شركات مصنعة أخرى بتسويق ميثاندينون الجنيس في الولايات المتحدة.

بعد ضغوط إضافية من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية، سحبت شركة سيبا دواء ديانابول من السوق الأمريكية عام ١٩٨٣. [ ١ ] وتوقف إنتاج الأدوية الجنيسة بعد ذلك بعامين، عندما ألغت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية الموافقة على دواء ميثاندينون نهائيًا عام ١٩٨٥. [ ١ ] [ ٣٥ ] [ ٣٦ ] وحُظر استخدامه لغير الأغراض الطبية في الولايات المتحدة بموجب قانون مراقبة الستيرويدات الابتنائية لعام ١٩٩٠. [ ٣٧ ] ورغم أن ميثاندينون يخضع للرقابة ولم يعد متاحًا طبيًا في الولايات المتحدة، إلا أنه لا يزال يُنتج ويُستخدم طبيًا في بعض الدول الأخرى. [ ١ ]

المجتمع والثقافة

تم ضبط مادة الميتاندينون من قبل إدارة مكافحة المخدرات (DEA) في عام 2008.

الأسماء العامة

ميتاندينون هو الاسم العلمي للدواء، وهو اسمه الدولي غير المسجل الملكية (INN) ، بينما ميثاندينون هو اسمه البريطاني المعتمد (BAN) ، وميتانديينون هو اسمه الفرنسي المعتمد (DCF) . [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] ويُعرف أيضًا باسم ميثاندروستينولون وديهيدروميثيل تستوستيرون . [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 1 ] [ 6 ] يجب عدم الخلط بين الاسم الأول وميثيلاندروستينولون ، وهو اسم آخر لمنشط ابتنائي آخر يُعرف باسم ميتينولون . [ 4 ]

أسماء العلامات التجارية

تم طرح دواء ميتاندينون وبيعه سابقًا بشكل أساسي تحت الاسم التجاري ديانابول. [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 1 ] كما تم تسويقه تحت أسماء تجارية أخرى متنوعة، منها أنابول، وأفيربول، وتشينليبان، ودانابول، ودرونابول، وميتانابول، وميثاندون، ونابوسيم، وريفورفيت-بي، وفيتانابول، وغيرها. [ 7 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 1 ]

يُعد الميتاندينون، إلى جانب الستيرويدات الابتنائية الأخرى، مادة خاضعة للرقابة من الجدول الثالث في الولايات المتحدة بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة . [ 38 ]

تعاطي المنشطات في الرياضة

هناك العديد من الحالات المعروفة لتعاطي المنشطات في الرياضة باستخدام مادة ميثاندينون من قبل الرياضيين المحترفين .

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 ليويلين، دبليو (2011). المنشطات . التغذية الجزيئية المحدودة. الصفحات 444-454 ، 533. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  2. ^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 2023-04-04). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع بتاريخ 2023-08-15 .
  3. 1 2 رويز ب، سترين إي سي (2011). إساءة استخدام المواد المخدرة للوينسون ورويز: كتاب شامل . ليبينكوت ويليامز وويلكنز. ص 358–. ISBN  978-1-60547-277-5.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 الجمعية الصيدلانية السويسرية (2000). "ميثاندينون" . فهرس الأسماء 2000: الدليل الدولي للأدوية . تايلور وفرانسيس. ص 660. ISBN  978-3-88763-075-1.
  5. 1 2 3 4 5 مورتون، آي كيه، وهال، جيه إم (6 ديسمبر 2012). قاموس موجز للعوامل الدوائية: الخصائص والمرادفات . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 177 وما بعدها. ISBN  978-94-011-4439-1.
  6. 1 2 3 4 5 6 7 "Metandienone" . drugs.com .
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 إلكس جيه (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية، والهياكل، والمراجع . سبرينغر. ص 781–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  8. 1 2 يساليس، سي إي، أندرسون، دبليو إيه، باكلي، دبليو إي، رايت، جيه إي (1990). "معدل استخدام الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية لغير الأغراض الطبية" (ملف PDF) . دراسة بحثية من المعهد الوطني لتعاطي المخدرات . 102 : 97-112 . PMID 2079979. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 31 أكتوبر 2007. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 سبتمبر 2007 . 
  9. ↑ فير، جيه دي (1993). "التمارين متساوية القياس أم المنشطات؟ استكشاف آفاق جديدة للقوة في أوائل الستينيات" (ملف PDF) . مجلة تاريخ الرياضة . 20 (1): 1-24 . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 28-05-2008.
  10. ↑ يساليس سي، باركي إم (2002). "تاريخ تعاطي المنشطات في الرياضة" (ملف PDF) . دراسات رياضية دولية . 24 : 42-76 . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 23-11-2017 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14-01-2017 .
  11. ↑ لين جي سي ، إيرينوف إل (1996-07-01). إساءة استخدام الستيرويدات الابتنائية . دار نشر ديان. ص 29. ISBN  978-0-7881-2969-8تاريخ ديانابول .
  12. ↑ هيلمز إي (أغسطس 2014). "ما الذي يمكن تحقيقه كلاعب كمال أجسام طبيعي؟" (ملف PDF) . مراجعة أبحاث آلان أراغون . آلان أراغون.
  13. ↑ المواد الخاضعة للرقابة، مرتبة أبجديًا (ملف PDF) . إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 17 أبريل 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 6 أبريل 2013 .
  14. ↑ "قائمة بأكثر الأدوية شيوعًا الخاضعة حاليًا لقوانين إساءة استخدام المخدرات" . www.gov.uk. تاريخ الاطلاع: 14 يناير 2017 .
  15. ↑ بارسيلو دي جي (3 فبراير 2012). علم السموم الطبية لإساءة استخدام المخدرات: المواد الكيميائية المصنعة والنباتات المؤثرة على العقل . جون وايلي وأولاده. ص 275 وما بعدها. ISBN  978-1-118-10605-1.
  16. ↑ فروهان إيه إي، فراولي تي إف (مايو 1963). "الوضع الحالي للستيرويدات الابتنائية". مجلة الجمعية الطبية الأمريكية . 184 (7): 527-532 . doi : 10.1001/jama.1963.03700200049009 . PMID 13945852 . 
  17. ↑ مجموعة بيانات ABPI . منشورات فارميند، 1978.
  18. ↑ دليل قانون الأدوية الوطني . دائرة حماية المستهلك والصحة البيئية، دائرة الصحة العامة، وزارة الصحة والتعليم والرعاية الاجتماعية الأمريكية. 1982. الصفحات 642–. 
  19. ↑ السجل الفيدرالي . مكتب السجل الفيدرالي، دائرة المحفوظات والسجلات الوطنية، إدارة الخدمات العامة. 18 يناير 1983. الصفحات 2208-2209 . 
  20. ↑ الدليل الوطني للأدوية ... الجمعية الأمريكية للصيادلة. 1974. الأقراص المتوفرة - أقراص ميثاندروستينولون المتوفرة عادةً تحتوي على الكميات التالية من ميثاندروستينولون: 2.5 و 5 ملغ.
  21. ↑ دورفمان، ر. إ. (5 ديسمبر 2016). النشاط الستيرويدي في الحيوانات التجريبية والإنسان . إلسيفير ساينس. ص 70–. ISBN  978-1-4832-7300-6.
  22. ↑ لارون ز (أبريل 1962). "نمو الثدي المُحفَّز بواسطة ميثاندروستينولون (ديانابول)". مجلة الغدد الصماء والتمثيل الغذائي السريرية . 22 (4): 450-452 . doi : 10.1210/jcem-22-4-450 . PMID 14462467 . 
  23. ↑ روسيلي، سي إي (مايو 1998). "تأثير الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية على نشاط الأروماتاز ​​وارتباط مستقبلات الأندروجين في منطقة ما قبل البصرية لدى الفئران". أبحاث الدماغ . 792 (2): 271-276 . doi : 10.1016/S0006-8993(98)00148-6 . PMID 9593936. S2CID 29441013 .  
  24. 1 2 3 4 شانزر دبليو، غيير إتش، دونيك إم (أبريل 1991). "استقلاب الميتاندينون في الإنسان: تحديد وتخليق المستقلبات البولية المترافقة المطروحة، وتحديد معدلات الإفراز، والتعرف على المستقلبات ثنائية الهيدروكسيل باستخدام كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة". مجلة الكيمياء الحيوية الستيرويدية والبيولوجيا الجزيئية . 38 (4): 441-464 . doi : 10.1016/0960-0760(91)90332-y . PMID 2031859. S2CID 20197705 .  
  25. ↑ سارتوك تي، دالبرغ إي، غوستافسون جيه إيه (يونيو 1984). "التقارب النسبي لارتباط الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية: مقارنة الارتباط بمستقبلات الأندروجين في العضلات الهيكلية والبروستاتا، وكذلك بالغلوبولين الرابط للهرمونات الجنسية". علم الغدد الصماء . 114 (6): 2100-2106 . doi : 10.1210/endo-114-6-2100 . PMID 6539197 . 
  26. ↑ كيكمان، أ. ت . (يونيو 2008). "علم الأدوية للستيرويدات الابتنائية" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 154 (3): 502-21 . doi : 10.1038/bjp.2008.165 . PMC 2439524. PMID 18500378 .  
  27. ↑ شانزر دبليو، غيير إتش، فوسهولر جي، هالاتشيفا إن، كولر إم، بار إم كيه، غودات إس، توماس إيه، ثيفيس إم (2006). "التعرف على مستقلب جديد طويل الأمد للميثاندينون في بول الإنسان وتوصيفه باستخدام مطياف الكتلة". اتصالات سريعة في مطياف الكتلة . 20 (15): 2252-2258 . Bibcode : 2006RCMS...20.2252S . doi : 10.1002/rcm.2587 . PMID 16804957 . 
  28. ↑ باسيلت ر (2008). توزيع الأدوية والمواد الكيميائية السامة في جسم الإنسان ( الطبعة الثامنة). فوستر سيتي، كاليفورنيا: منشورات الطب الحيوي. ص 952-954 .  
  29. ↑ فراغكاكي إيه جي، أنجيليس واي إس، تسانتيلي-كاكوليدو إيه، كوباريس إم، جورجاكوبولوس سي (مايو 2009). "مخططات الأنماط الأيضية للستيرويدات الابتنائية الأندروجينية لتقدير مستقلبات الستيرويدات المصممة في بول الإنسان". مجلة الكيمياء الحيوية الستيرويدية والبيولوجيا الجزيئية . 115 ( 1-2 ): 44-61 . doi : 10.1016/j.jsbmb.2009.02.016 . PMID 19429460. S2CID 10051396 .  
  30. ↑ الولايات المتحدة الأمريكية منحت 2900398 ، ويتشتاين أ ، هانغر أ ، ميستر سي ، إهمان ل ، "عملية تصنيع منتجات نزع الهيدروجين من الستيرويد"، صدرت في 18 أغسطس 1959 ، مخصصة لشركة سيبا للمنتجات الصيدلانية. 
  31. ↑ تشاني م (16 يونيو 2008). "ديانابول، أول ستيرويد واسع الاستخدام، يبلغ من العمر 50 عامًا" . نيويورك ديلي نيوز . تم الاسترجاع في 14 يناير 2017 .
  32. ↑ بيترز ج (18 فبراير 2005). "الرجل وراء العصير" . مجلة سلات . الرقم الدولي الموحد للدوريات 1091-2339 . تاريخ الاسترجاع: 14 يناير 2017 . 
  33. ↑ كوين تي جيه (1 فبراير 2009). "في الواقع: هل كان فريق كرة القدم أول فريق يستخدم المنشطات؟ فريق تشارجرز عام 1963" . إي إس بي إن . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يناير 2017 .
  34. ↑ فوركروي ج (2006). "الستيرويدات المصممة: الماضي والحاضر والمستقبل". الرأي الحالي في الغدد الصماء والسكري والسمنة . 13 (3): 306-309 . doi : 10.1097/01.med.0000224812.46942.c3 . S2CID 87333977 . 
  35. 1 2 ليويلين دبليو (2011-01-01). المنشطات . التغذية الجزيئية ذ.م.م. رقم ISBN 978-0-9828280-1-4.
  36. ^ روتش ر (2017/01/14). العضلات والدخان والمرايا . بيت المؤلف. رقم ISBN 978-1-4670-3840-9.
  37. ↑ قسم مكافحة التحويل. "تنفيذ قانون مكافحة المنشطات الابتنائية لعام 2004" . وزارة العدل الأمريكية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 16 يناير 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 يناير 2017 .
  38. ↑ كارتش، إس. بي. (21 ديسمبر 2006). دليل إساءة استخدام المخدرات ( الطبعة الثانية). مطبعة سي آر سي. ص 30 وما يليها. رقم ISBN   978-1-4200-0346-8.