كحول الأيزوبروبيل

كحول الأيزوبروبيل ( الاسم النظامي IUPAC : بروبان-2-ول ، ويُسمى أيضًا أيزوبروبانول أو 2-بروبانول ، ويُختصر عادةً إلى IPA ) هو مركب عضوي عديم اللون وقابل للاشتعال وله رائحة نفاذة . ^{[ 9 ] [ 10 ]}

يُعدّ كحول الأيزوبروبيل جزيئًا عضويًا قطبيًا ، وهو قابل للامتزاج بالماء والإيثانول والكلوروفورم ، مما يدل على قدرته على إذابة طيف واسع من المواد، بما في ذلك إيثيل السليلوز ، وبولي فينيل بوتيرال ، والزيوت، والقلويدات ، والراتنجات الطبيعية . ومن الجدير بالذكر أنه غير قابل للامتزاج بالمحاليل الملحية، ويمكن فصله بإضافة كلوريد الصوديوم في عملية تُعرف بالترسيب الملحي . يشكّل كحول الأيزوبروبيل مزيجًا أزيوتروبيًا مع الماء، مما ينتج عنه درجة غليان تبلغ 80.37 درجة مئوية، ويتميز بمذاقه المرّ قليلًا. يصبح كحول الأيزوبروبيل لزجًا عند درجات الحرارة المنخفضة، ويتجمد عند -89.5 درجة مئوية، وله امتصاص ملحوظ للأشعة فوق البنفسجية والمرئية عند 205 نانومتر. كيميائيًا، يمكن أكسدته إلى أسيتون أو أن يخضع لتفاعلات مختلفة لتكوين مركبات مثل الأيزوبروبوكسيدات ، كأيزوبروبوكسيد الألومنيوم على سبيل المثال . باعتباره مجموعة إيزوبروبيل مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل ( صيغته الكيميائية (CH₃ ) _₂CHOH ) _، فهو أبسط مثال على الكحول الثانوي ، حيث ترتبط ذرة الكربون الكحولية بذرتي كربون أخريين . وهو متصاوغ بنيوي للبروبان -1-ول _وإيثيل ميثيل إيثر ، وجميعها تشترك في _الصيغة C₃H₈O .   

تمّ تصنيعه لأول مرة عام 1853 على يد ألكسندر ويليام ويليامسون ، ثمّ استُخدم لاحقاً في تحضير الكوردايت . يُنتج عن طريق هدرجة البروبين أو هدرجة الأسيتون، بينما تُنتج العمليات الحديثة كحولاً لا مائياً من خلال التقطير الأيزوتروبي .

يُستخدم كحول الأيزوبروبيل في المجال الطبي كمطهر لليدين ، وفي التطبيقات الصناعية والمنزلية كمذيب. وهو مكون شائع في منتجات مثل المطهرات والمعقمات والمنظفات . ويُنتج منه أكثر من مليون طن سنوياً حول العالم. يُشكل كحول الأيزوبروبيل مخاطر صحية نظراً لقابليته للاشتعال وقدرته على تكوين البيروكسيدات . ويؤدي ابتلاعه أو امتصاصه إلى آثار سامة، بما في ذلك تثبيط الجهاز العصبي المركزي والغيبوبة .

يمتزج كحول الأيزوبروبيل بالماء والإيثانول والكلوروفورم ، كونه جزيئًا عضويًا قطبيًا . وهو يذيب إيثيل السليلوز ، وبولي فينيل بوتيرال ، والعديد من الزيوت، والقلويدات، والراتنجات الطبيعية. ^{[ 11 ]} على عكس الإيثانول أو الميثانول ، لا يمتزج كحول الأيزوبروبيل بالمحاليل الملحية ، ويمكن فصله عن المحاليل المائية بإضافة ملح مثل كلوريد الصوديوم . تُعرف هذه العملية شعبيًا باسم "التمليح" ، وتؤدي إلى انفصال كحول الأيزوبروبيل المركز إلى طبقة مميزة. ^{[ 12 ]}

يشكل كحول الأيزوبروبيل مزيجًا أزيوتروبيًا مع الماء، مما ينتج عنه درجة غليان تبلغ 80.37 درجة مئوية (176.67 درجة فهرنهايت) ونسبة 87.7% من حيث الكتلة (91% من حيث الحجم) من كحول الأيزوبروبيل. يتميز بمذاق مر خفيف، وهو سام عند تناوله. ^{[ 12 ] [ 13 ]}  

تزداد لزوجة كحول الأيزوبروبيل مع انخفاض درجة الحرارة، ويتجمد عند -89.5 درجة مئوية (-129.1 درجة فهرنهايت) . ^{[ 9 ]} أما مخاليطه مع الماء فلها نقاط تجمد أعلى: 99% عند -89.5 درجة مئوية (-129.1 درجة فهرنهايت) ، و91% (المزيج الأيزوتروبي) عند -75.5 درجة مئوية (-103.9 درجة فهرنهايت) ، و70% عند -61.7 درجة مئوية (-79.1 درجة فهرنهايت) . ^{[ 14 ]}        

يبلغ امتصاص كحول الأيزوبروبيل أقصى قيمة له عند 205  نانومتر في طيف الأشعة فوق البنفسجية - المرئية . ^{[ 15 ] [ 16 ]}

يمكن أكسدة كحول الأيزوبروبيل إلى الأسيتون ، وهو الكيتون المقابل . ويمكن تحقيق ذلك باستخدام عوامل مؤكسدة مثل حمض الكروميك ، أو عن طريق نزع الهيدروجين من كحول الأيزوبروبيل فوق محفز نحاسي ساخن .

يُستخدم كحول الأيزوبروبيل غالبًا كمذيب ومصدر للهيدريد في تفاعل اختزال ميروين-بوندورف-فيرلي وتفاعلات الهدرجة الانتقالية الأخرى . ويمكن تحويل كحول الأيزوبروبيل إلى 2-بروموبروبان باستخدام ثلاثي بروميد الفوسفور ، أو تجفيفه إلى بروبين بالتسخين مع حمض الكبريتيك .

مثل معظم الكحولات، يتفاعل كحول الأيزوبروبيل مع المعادن النشطة مثل البوتاسيوم لتكوين ألكوكسيدات تُسمى أيزوبروبوكسيدات . يتفاعل كحول الأيزوبروبيل مع رابع كلوريد التيتانيوم لإنتاج أيزوبروبوكسيد التيتانيوم .

غالباً ما يتم إجراء هذا النوع من التفاعلات والتفاعلات المماثلة في وجود قاعدة.

يبدأ التفاعل مع الألومنيوم بواسطة كمية ضئيلة من الزئبق لإنتاج إيزوبروبوكسيد الألومنيوم . ^{[ 17 ]}

تمّ تصنيع كحول الأيزوبروبيل لأول مرة على يد الكيميائي ألكسندر ويليام ويليامسون عام 1853. وقد حقق ذلك بتسخين خليط من البروبين وحمض الكبريتيك. أنتجت شركة ستاندرد أويل كحول الأيزوبروبيل عن طريق ترطيب البروبين . ثمّ أُكسد كحول الأيزوبروبيل إلى أسيتون لتحضير الكورديت ، وهو وقود دافع عديم الدخان ومنخفض الانفجار . ^{[ 18 ]}

في عام ١٩٩٤، بلغ إنتاج كحول الأيزوبروبيل ١.٥ مليون طن في الولايات المتحدة وأوروبا واليابان. ^{[ ١٩ ]} يُنتج بشكل أساسي عن طريق دمج الماء والبروبين في تفاعل إماهة أو عن طريق هدرجة الأسيتون . ^{[ ١٩ ] [ ٢٠ ]} توجد طريقتان لعملية الإماهة، وكلتاهما تتطلبان فصل كحول الأيزوبروبيل عن الماء والمنتجات الثانوية الأخرى عن طريق التقطير . يشكل كحول الأيزوبروبيل والماء مزيجًا أزيوتروبيًا ، ويعطي التقطير البسيط مادةً تتكون من ٨٧.٩٪ من كحول الأيزوبروبيل و١٢.١٪ من الماء. ^{[ ٢١ ]} يُصنع كحول الأيزوبروبيل النقي ( اللامائي ) عن طريق التقطير الأيزوتروبي لكحول الأيزوبروبيل الرطب باستخدام إما ثنائي إيزوبروبيل إيثر أو سيكلوهكسان كعوامل أزيوتروبية. ^{[ ١٩ ]}

في عام 1990، استُخدم 45,000 طن متري من كحول الأيزوبروبيل في الولايات المتحدة، معظمها كمذيب للطلاءات أو في العمليات الصناعية. وفي العام نفسه، استُخدم 5400 طن متري للأغراض المنزلية وفي منتجات العناية الشخصية. يُعد كحول الأيزوبروبيل شائع الاستخدام، لا سيما في التطبيقات الصيدلانية، ^{[ 19 ]} نظرًا لانخفاض سميته. يُستخدم جزء من كحول الأيزوبروبيل كوسيط كيميائي. يمكن تحويل كحول الأيزوبروبيل إلى أسيتون، إلا أن عملية الكومين هي الأكثر شيوعًا. ^{[ 19 ]}

بخار كحول الأيزوبروبيل أكثر كثافة من الهواء وقابل للاشتعال ، حيث تتراوح قابليته للاشتعال بين 2% و12.7% في الهواء. يجب إبعاده عن الحرارة والشرر واللهب المكشوف. ^{[ 35 ]} وقد ورد أن تقطير كحول الأيزوبروبيل فوق المغنيسيوم يُنتج بيروكسيدات ، والتي قد تنفجر عند تركيزها. ^{[ 36 ] [ 37 ]} يمكن أن يتفاعل كحول الأيزوبروبيل مع الهواء والأكسجين بمرور الوقت لتكوين بيروكسيدات غير مستقرة قابلة للانفجار. ^{[ 38 ]}

يُعدّ كحول الأيزوبروبيل، عبر نواتج أيضه، أكثر سميةً من الإيثانول، ولكنه أقل سميةً بكثير من الإيثيلين جليكول أو الميثانول . ونادرًا ما تحدث الوفاة نتيجة ابتلاع أو امتصاص كميات كبيرة نسبيًا منه. يعمل كل من كحول الأيزوبروبيل ومستقلبه ، الأسيتون ، كمثبطات للجهاز العصبي المركزي . ^{[ 39 ]} يمكن أن يحدث التسمم نتيجة الابتلاع أو الاستنشاق أو الامتصاص عبر الجلد. ^{[ 40 ]} تشمل أعراض التسمم بكحول الأيزوبروبيل احمرار الوجه ، والصداع ، والدوخة ، وتثبيط الجهاز العصبي المركزي ، والغثيان ، والقيء ، وفقدان الإحساس ، وانخفاض حرارة الجسم ، وانخفاض ضغط الدم ، والصدمة ، وتثبيط التنفس ، والغيبوبة . [ ^{39 ] قد} تُسبب الجرعات الزائدة رائحةً تشبه رائحة الفاكهة في النفس نتيجةً لعملية أيضه ​​إلى الأسيتون . ^{[ 41 ]} لا يُسبب كحول الأيزوبروبيل حُماضًا بفجوة أنيونية ، ولكنه يُحدث فجوة أسمولية بين الأسمولية المحسوبة والمقاسة في مصل الدم، كما تفعل الكحولات الأخرى. ^{[ 39 ]} تُؤدي نتائج الأسيتون بدون حُماض إلى الشرط الأساسي لـ "الكيتوزية بدون حُماض".

يتأكسد كحول الأيزوبروبيل إلى أسيتون بواسطة إنزيم نازع هيدروجين الكحول في الكبد ^{[ 39 ]} ، ويبلغ نصف عمره البيولوجي في الإنسان ما بين 2.5 و8.0 ساعات. ^{[ 39 ]} وعلى عكس التسمم بالميثانول أو الإيثيلين جليكول ، فإن نواتج أيض كحول الأيزوبروبيل أقل سمية بكثير، ويقتصر العلاج في الغالب على الرعاية الداعمة. علاوة على ذلك، لا يوجد ما يستدعي استخدام فوميبازول ، وهو مثبط لإنزيم نازع هيدروجين الكحول، إلا في حال الاشتباه بتناوله مع الميثانول أو الإيثيلين جليكول. ^{[ 42 ]}

في علم الأمراض الشرعي ، عادة ما يكون لدى الأشخاص الذين توفوا نتيجة الحماض الكيتوني السكري أو الحماض الكيتوني الكحولي ، دون تناول كحول الأيزوبروبيل، تركيزات دم قابلة للكشف من كحول الأيزوبروبيل تتراوح من 1 إلى 40  ملغم/ديسيلتر، بينما عادة ما يكون لدى أولئك الذين توفوا نتيجة تناول كحول الأيزوبروبيل المميت تركيزات دم تصل إلى مئات الملغم/ديسيلتر. ^{[ 22 ]}

• دليل مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها - المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) المختصر للمخاطر الكيميائية - كحول الأيزوبروبيل
• معايير الصحة البيئية 103: 2-بروبانول