يوريدين

📅 آخر تحديث: ٦ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٦ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

يوريدين
الصيغة الهيكلية لليوريدين
نموذج الكرة والعصا لجزيء اليوريدين
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
اليوريدين [1]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1-[(2 R ، 3 R ، 4 S ، 5 R )-3،4- ثنائي هيدروكسي-5-(هيدروكسي ميثيل) أوكسولان-2-يل] بيريميدين-2،4(1 H ، 3 H )-ديون
المعرفات
  • 58-96-8 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 100259 ☒ن
كيم سبايدر
  • 5807 ☒ن
بنك المخدرات
  • DB02745 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.370
  • 4566
شبكة يوريدين
معرف PubChem
  • 6029
جامعة يوني
  • WHI7HQ7H85 يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID40891555
  • إنتشي = 1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4, 6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 ☒ن
    المفتاح: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N ☒ن
  • InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4, 6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
    المفتاح: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESIBG
  • O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
ملكيات
ج 9 ح 12 ن 2 أ 6
الكتلة المولية 244.20
مظهر صلب
كثافة .99308 جرام/سم 3
نقطة الانصهار 167.2 درجة مئوية (333.0 درجة فهرنهايت؛ 440.3 كلفن)
سجل P -1.98
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

اليوريدين ( الرمز U أو Urd ) هو نظير بيريميدين جليكوزيلي يحتوي على يوراسيل مرتبط بحلقة ريبوز (أو بشكل أكثر تحديدًا، ريبوفورانوز ) عبر رابطة β-N 1- جليكوسيدية . النظير هو أحد النوكليوسيدات الخمسة القياسية التي تشكل الأحماض النووية ، والنوكليوسيدات الأخرى هي الأدينوزين والثيميدين والسيتيدين والجوانوزين . يتم اختصار النوكليوسيدات الخمسة عادةً إلى رموزها، U وA وdT وC وG على التوالي . ومع ذلك، يُكتب الثيميدين بشكل أكثر شيوعًا على أنه "dT" (يمثل "d" " ديوكسي ") لأنه يحتوي على جزء 2'-ديوكسي ريبوفورانوز بدلاً من حلقة الريبوفورانوز الموجودة في اليوريدين. وذلك لأن الثيميدين يوجد في الحمض النووي الريبي منقوص الأكسجين (DNA) وعادةً لا يوجد في الحمض النووي الريبي (RNA). وعلى العكس من ذلك، يوجد اليوريدين في الحمض النووي الريبي وليس الحمض النووي الريبي DNA. وقد توجد النيوكليوسيدات الثلاثة المتبقية في كل من الحمض النووي الريبي والحمض النووي الريبي. وفي الحمض النووي الريبي، يتم تمثيلها على هيئة A وC وG، بينما يتم تمثيلها في الحمض النووي على هيئة dA وdC وdG.

التخليق الحيوي

يتم إنتاج اليوريدين على نطاق واسع في الطبيعة على هيئة أحادي فوسفات اليوريدين (يوريديلات) عن طريق التخليق الجديد عن طريق نزع الكربوكسيل من أوروتيديلات ، والذي يتم تحفيزه بواسطة أوروتيديلات ديكاربوكسيلاز . يتم إنتاج الأوروتيديلات من أوروتيدات ، والذي يتم دمجه مع 5-فوسفوريبوزيل-1-بيروفوسفات (PRPP) لتكوين أوروتيدات بواسطة بيريميدين فوسفوريبوزيل ترانسفيراز . يتم إنشاء PRPP من ريبوز-5-فوسفات عن طريق فسفرة أخرى، ويعمل كجزيء نشط لدفع التفاعل إلى الأمام، بينما يتم توليد الأوروتيديلات في عدة خطوات من فوسفات الكاربامويل والأسبارتات . [2]

مصادر غذائية

يُعتبر اليوريدين من العناصر الغذائية غير الأساسية، حيث ينتجه جسم الإنسان حسب الحاجة ولا ينصح عمومًا بتناول المكملات الغذائية، على الرغم من أنه تم استكشافه لتطبيقات محددة. [3]

وفيما يلي بعض الأطعمة التي تحتوي على اليوريدين على شكل RNA: على الرغم من الادعاء بأن أيًا من اليوريدين في هذا الشكل غير متاح بيولوجيًا تقريبًا "نظرًا لأنه - كما أظهر مختبر Handschumacher في كلية الطب بجامعة ييل في عام 1981 [4] - يتم تدميره في الكبد والجهاز الهضمي، ولم يثبت أي طعام، عند تناوله، أنه يرفع مستويات اليوريدين في الدم بشكل موثوق". يتناقض هذا مع Yamamoto et al.، [5] حيث ارتفعت مستويات اليوريدين في البلازما بمقدار 1.8 ضعفًا بعد 30 دقيقة من تناول البيرة، مما يشير على أقل تقدير إلى وجود بيانات متضاربة. من ناحية أخرى، يزيد الإيثانول بمفرده (الموجود في البيرة) من مستويات اليوريدين، مما قد يفسر ارتفاع مستويات اليوريدين في الدراسة التي أجراها Yamamoto et al. [6] في الرضع الذين يتناولون حليب الأم أو تركيبات الأطفال التجارية، يوجد اليوريدين على شكل أحادي الفوسفات، UMP، [7] وهو متاح بيولوجيًا [8] وقادر على دخول الدورة الدموية من الجهاز الهضمي. [ بحاجة لمصدر ]

  • حليب الماعز والأغنام ومنتجات الألبان
  • مستخلص قصب السكر [9]
  • الطماطم (0.5 إلى 1.0 جرام يوريدين لكل كيلو جرام من الوزن الجاف) [10]
  • خميرة البيرة (1.7% يوريدين حسب الوزن الجاف) [11] [12]
  • البيرة [13]
  • البروكلي [11]
  • لحوم الأعضاء (الكبد والبنكرياس وما إلى ذلك) [11]

قد يؤدي تناول الأطعمة الغنية بالحمض النووي الريبوزي إلى ارتفاع مستويات البيورينات (الأدينين والجوانوزين) في الدم. ومن المعروف أن ارتفاع مستويات البيورينات يزيد من إنتاج حمض البوليك وقد يؤدي إلى تفاقم حالات مثل النقرس أو يؤدي إليها . [14]

أفاد باحثون من جامعة هارفارد أن الأحماض الدهنية أوميجا 3 واليوريدين، وهما مادتان موجودتان في أطعمة مثل الأسماك والجوز والدبس وبنجر السكر، تمنع الاكتئاب لدى الفئران بنفس فعالية الأدوية المضادة للاكتئاب. قال المؤلف الرئيسي للدراسة ويليام كارليزون، مدير مختبر علم الوراثة السلوكية في جامعة ماكلين: "إن إعطاء الفئران مزيجًا من اليوريدين والأحماض الدهنية أوميجا 3 ينتج تأثيرات فورية لا يمكن تمييزها عن تلك الناجمة عن إعطاء الفئران أدوية مضادة للاكتئاب القياسية". [15] [16]

تحلل الجالاكتوز

يلعب اليوريدين دورًا في مسار تحلل الجلوكوز في الجلاكتوز . [17] لا توجد عملية استقلابية لاستقلاب الجلاكتوز. لذلك، يتم تحويل الجلاكتوز إلى جلوكوز ويتم استقلابه في مسار الجلوكوز المشترك. بمجرد تحويل الجلاكتوز الوارد إلى جلاكتوز 1-فوسفات (Gal-1-P)، فإنه يشارك في تفاعل مع UDP-glucose ، وهو جزيء جلوكوز مرتبط بثنائي فوسفات اليوريدين (UDP). يتم تحفيز هذه العملية بواسطة إنزيم جالاكتوز-1-فوسفات يورديل ترانسفيراز وينقل UDP إلى جزيء الجلاكتوز. والنتيجة النهائية هي UDP-galactose وglucose-1-phosphate. تستمر هذه العملية للسماح بالتحلل السليم للجلاكتوز.

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 1422. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. (2002). "القسم 25.1 في التركيب الجديد، يتم تجميع حلقة البيريميدين من البيكربونات والأسبارتات والجلوتامين". الكيمياء الحيوية (الطبعة الخامسة). WH Freeman.{{cite book}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  3. ^ جورج م. كابالكا (2009). العلاجات الغذائية والعشبية للأطفال والمراهقين: دليل. أكاديميك بريس. رقم ISBN 9780080958019.
  4. ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981). "تبادل جديد أحادي المرور لليوريدين المتداول في كبد الفئران". Science . 213 (4509): 777–8. Bibcode :1981Sci...213..777G. doi :10.1126/science.7256279. PMID  7256279.
  5. ^ Yamamoto T، Moriwaki Y، Takahashi S، Tsutsumi Z، Ka T، Fukuchi M، Hada T (2002). "تأثير البيرة على تركيزات البلازما من قواعد اليوريدين والبيورين". الأيض: السريرية والتجريبية . 51 (10): 1317-23. doi :10.1053/meta.2002.34041. PMID  12370853.
  6. ^ Yamamoto T، Moriwaki Y، Takahashi S، Yamakita J، Tsutsumi Z، Ohata H، Hiroishi K، Nakano T، Higashino K (1997). "تأثير الإيثانول والفركتوز على قواعد اليوريدين والبيورين في البلازما". الأيض: السريرية والتجريبية . 46 (5): 544-7. doi :10.1016/s0026-0495(97)90192-x. PMID  9160822.
  7. ^ Wurtman R (23 أبريل 2014). "تركيبة غذائية يمكنها التأثير على تكوين المشبك العصبي". Nutrients . 6 (4): 1701–1710. doi : 10.3390/nu6041701 . PMC 4011061. PMID  24763080 . 
  8. ^ Carver JD (2003). "التطورات في التعديلات الغذائية لحليب الأطفال". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 77 (6): 1550S–1554S. doi : 10.1093/ajcn/77.6.1550S . PMID  12812153.
  9. ^ ذا بودي.كوم
  10. ^ Hidalgo A, Pompei C, Galli A, Cazzola S (22 December 2004). "Uracil as an Index of Lactic Acid Bacteria Contamination of Tomato Products" (PDF) . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 53 (2): 349–355. doi :10.1021/jf0486489. PMID  15656671. مؤرشف من الأصل في 2 أكتوبر 2011.{{cite journal}}:CS1 maint: عنوان URL غير مناسب ( الرابط )
  11. ^ abc Jonas DA، Elmadfa I، Engel KH، Heller KJ، Kozianowski G، König A، Müller D، Narbonne JF، Wackernagel W، Kleiner J (2001). “اعتبارات سلامة الحمض النووي في الغذاء”. آن نوتر متعب . 45 (6): 235-54. سيتيسيركس 10.1.1.600.3766 . دوى :10.1159/000046734. بميد  11786646. S2CID  28474801. 
  12. ^ Storck R (1965). "تركيب النوكليوتيدات للأحماض النووية للفطريات. I. الأحماض النووية الريبوزية". مجلة علم البكتيريا . 90 (5): 1260-4. doi :10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965. PMC 315810. PMID  5848326. 
  13. ^ Yamamoto T، Moriwaki Y، Takahashi S، Tsutsumi Z، Ka T، Fukuchi M، Hada T (أكتوبر 2002). "تأثير البيرة على تركيزات البلازما من قواعد اليوريدين والبيورين". Metab Clin Exp . 51 (10): 1317–23. doi :10.1053/meta.2002.34041. PMID  12370853.
  14. ^ "النقرس وفرط حمض البوليك وأمراض الكلى المزمنة". مؤسسة الكلى الوطنية . 24 ديسمبر 2015. تم الاسترجاع في 24 نوفمبر 2017 .
  15. ^ "قد تكون مكونات الطعام بنفس فعالية مضادات الاكتئاب". Harvard Gazette . 10 فبراير 2005 . تم الاسترجاع في 9 أبريل 2018 .
  16. ^ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (فبراير 2005). "تأثيرات مضادات الاكتئاب المشابهة لليوريدين وأحماض أوميجا 3 الدهنية يتم تعزيزها من خلال العلاج المشترك في الفئران". Biol Psychiatry . 57 (4): 343–50. doi :10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID  15705349. S2CID  1834258.
  17. ^ ستراير، بيرج وتيموكزكو (2002). "القسم 16.1 التحلل الجلوكوزي هو مسار تحويل الطاقة في العديد من الكائنات الحية". الكيمياء الحيوية (الطبعة الخامسة). نيويورك: دبليو إتش فريمان.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=يوريدين&oldid=1194113274"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate