حمض الناليديكسيك

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة
حمض الناليديكسيك
البيانات السريرية
الأسماء التجاريةNegGram، Wintomylon، وآخرون
AHFS / Drugs.comمعلومات المستهلك عن الأدوية
طرق
الإدارة		شفوي
رمز ATC
  • J01MB02 ( منظمة الصحة العالمية )
الوضع القانوني
الوضع القانوني
  • الولايات المتحدة الأمريكية : غير معتمد من قبل إدارة الغذاء والدواء
بيانات الحركية الدوائية
ربط البروتين90%
الاسْتِقْلابجزئيا الكبد
نصف عمر الإزالة6-7 ساعات، أطول بشكل ملحوظ في حالة ضعف الكلى
المعرفات
  • حمض 1-إيثيل-7-ميثيل-4-أوكسو-[1,8]نفثيريدين-3-كربوكسيليك
رقم CAS
  • 389-08-2 يفحصي
معرف PubChem
  • 4421
بنك المخدرات
  • DB00779 يفحصي
كيم سبايدر
  • 4268 يفحصي
جامعة يوني
  • 3B91HWA56M
كيج
  • د00183 يفحصي
تشيبي
  • تشيبي:100147 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 5 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم DTXSID3020912
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.006.241
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 12 ح 12 ن 2 س 3
الكتلة المولية232.239  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • O=C\2c1c(nc(cc1)C)N(/C=C/2C(=O)O)CC
  • إنتشي = 1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2, 1-2H3،(ح،16،17) يفحصي
  • المفتاح: MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  (يؤكد)

حمض الناليديكسيك (الأسماء التجارية نيفيجرامون ، نيغجرام ، وينتوميلون و WIN 18,320 ) هو أول المضادات الحيوية الاصطناعية من مجموعة الكينولون .

بالمعنى الفني، فهو عبارة عن نفثيريدون وليس كينولون: هيكله الحلقي عبارة عن نواة 1،8-نفثيريدون تحتوي على ذرتين من النيتروجين، على عكس الكينولين، الذي يحتوي على ذرة نيتروجين واحدة. [1]

تم اكتشاف المضادات الحيوية الكينولونية الاصطناعية بواسطة جورج ليشر وزملائه كمنتج ثانوي لتصنيع الكلوروكين في الستينيات؛ [2] تم استخدام حمض الناليديكسيك نفسه سريريًا، بدءًا من عام 1967.

حمض الناليديكسيك فعال بشكل أساسي ضد البكتيريا سالبة الجرام ، مع نشاط طفيف مضاد للبكتيريا إيجابية الجرام . في التركيزات المنخفضة، يعمل بطريقة مضادة للبكتيريا ؛ أي أنه يثبط النمو والتكاثر. في التركيزات الأعلى، يكون قاتلًا للبكتيريا، مما يعني أنه يقتل البكتيريا بدلاً من مجرد تثبيط نموها.

لقد تم استخدامه تاريخيًا لعلاج التهابات المسالك البولية ، والتي تسببها على سبيل المثال الإشريكية القولونية ، والبروتيوس ، والشيجيلا ، والإنتروباكتر ، والكلبسيلا . لم يعد يستخدم سريريًا لهذا الغرض في الولايات المتحدة حيث تتوفر عوامل أقل سمية وأكثر فعالية. تم تعليق ترخيص تسويق حمض الناليديكسيك في جميع أنحاء الاتحاد الأوروبي. [3]

كما أنها أداة في الدراسات لتنظيم انقسام البكتيريا. فهي تمنع بشكل انتقائي وعكسي تكرار الحمض النووي في البكتيريا الحساسة. كما أن حمض الناليديكسيك والمضادات الحيوية ذات الصلة تمنع وحدة فرعية من DNA gyrase و topoisomerase IV وتحفز تكوين مجمعات الانقسام. [4] كما أنها تمنع نشاط الشق والإغلاق على الوحدة الفرعية من DNA gyrase التي تطلق ضغط الارتباط الإيجابي على الحمض النووي الملفوف للغاية.

الآثار السلبية

قد تكون الشرى والطفح الجلدي والحكة الشديدة أو الإغماء بعد تناول الجرعة مباشرة علامة على الحساسية المفرطة . تشمل الآثار الجانبية الشائعة الطفح الجلدي والحكة الجلدية وعدم وضوح الرؤية أو ازدواجية الرؤية والهالات حول الأضواء وتغيرات في رؤية الألوان والغثيان والقيء والإسهال. قد يسبب حمض الناليديكسيك أيضًا تشنجات وفرط سكر الدم [ 5] وتفاعلات حساسية للضوء [6] وأحيانًا فقر الدم الانحلالي [7] [8] وقلة الصفيحات [9] أو قلة الكريات البيض. تم الإبلاغ عن زيادة الضغط داخل الجمجمة أحيانًا، وخاصة عند الرضع والأطفال الصغار. [ 10] [11] [12]

جرعة زائدة

في حالة تناول جرعة زائدة يعاني المريض من صداع واضطرابات بصرية واضطرابات في التوازن وارتباك ذهني وحماض أيضي ونوبات صرع . [13]

طيف قابلية البكتيريا للتأثر والمقاومة

بشكل عام، تكون البكتيريا Aeromonas hydrophila و Clostridium و Haemophilus عرضة لحمض الناليديكسيك، في حين تكون البكتيريا الأخرى مثل Bifidobacteria و Lactobacillus و Pseudomonas و Staphylococcus مقاومة. [14] تكتسب سلالة Salmonella enterica serovar Typhimurium ATCC14028 مقاومة لحمض الناليديكسيك عندما يتم تحور جين gyrB (سلالة IR715). [15]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ إيمرسون إيه إم، جونز إيه إم (مايو 2003). "الكينولونات: عقود من التطوير والاستخدام". مجلة العلاج الكيميائي المضاد للميكروبات . 51 (ملحق 1): 13-20. doi : 10.1093/jac/dkg208 . PMID  12702699.
  2. ^ Lesher GY, Froelich EJ, Gruett MD, Bailey JH, Brundage RP (سبتمبر 1962). "مشتقات 1,8-Naphthyridine. فئة جديدة من العوامل الكيميائية العلاجية". مجلة الكيمياء الطبية والصيدلانية . 5 (5): 1063-1065. doi :10.1021/jm01240a021. PMID  14056431.
  3. ^ "الآثار الجانبية المعوقة والدائمة المحتملة تؤدي إلى تعليق أو تقييد استخدام المضادات الحيوية من مجموعة الكينولون والفلوروكينولون". وكالة الأدوية الأوروبية . 11 مارس 2019.
  4. ^ Pommier Y, Leo E, Zhang H, Marchand C (مايو 2010). "DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs". Chemistry & Biology . 17 (5): 421–433. doi : 10.1016/j.chembiol.2010.04.012 . PMC 7316379. PMID  20534341 . 
  5. ^ Fraser AG, Harrower AD (ديسمبر 1977). "التشنجات وارتفاع سكر الدم المرتبط بحمض الناليديكسيك". المجلة الطبية البريطانية . 2 (6101): 1518. doi :10.1136/bmj.2.6101.1518. PMC 1632822. PMID  589309 . 
  6. ^ Ramsay CA (أغسطس 1973). "حساسية الضوء من حمض الناليديكسيك". وقائع الجمعية الملكية للطب . 66 (8): 747. doi :10.1177/003591577306600805. PMC 1645105. PMID  4733958 . 
  7. ^ Gilbertson C, Jones DR (نوفمبر 1972). "فقر الدم الانحلالي مع حمض الناليديكسيك". المجلة الطبية البريطانية . 4 (5838): 493. doi :10.1136/bmj.4.5838.493-a. PMC 1786728. PMID  4653901 . 
  8. ^ Tafani O, Mazzoli M, Landini G, Alterini B (أكتوبر 1982). "فقر الدم الانحلالي المناعي الحاد المميت الناجم عن حمض الناليديكسيك". المجلة الطبية البريطانية . 285 (6346): 936-937. doi :10.1136/bmj.285.6346.936-a. PMC 1499997. PMID  6811074 . 
  9. ^ Meyboom RH (أكتوبر 1984). "قلة الصفيحات الدموية الناجمة عن حمض الناليديكسيك". المجلة الطبية البريطانية . 289 (6450): 962. doi :10.1136/bmj.289.6450.962. PMC 1443179. PMID  6435742 . 
  10. ^ Boréus LO, Sundström B (يونيو 1967). "ارتفاع ضغط الدم داخل الجمجمة لدى طفل أثناء العلاج بحمض الناليديكسيك". المجلة الطبية البريطانية . 2 (5554): 744-745. doi :10.1136/bmj.2.5554.744. PMC 1841777. PMID  6025983. 
  11. ^ Kremer L, Walton M, Wardle EN (نوفمبر 1967). "حمض الناليديكسيك وارتفاع ضغط الدم داخل الجمجمة". المجلة الطبية البريطانية . 4 (5577): 488. doi : 10.1136 /bmj.4.5577.488-a. PMC 1748506. PMID  6055749. 
  12. ^ Deonna T, Guignard JP (سبتمبر 1974). "ارتفاع ضغط الدم داخل الجمجمة الحاد بعد تناول حمض الناليديكسيك". أرشيف أمراض الطفولة . 49 (9): 743. doi :10.1136/adc.49.9.743. PMC 1649016. PMID  4419059. 
  13. ^ Eizadi-Mood N (مارس 2006). "جرعة زائدة من حمض الناليديكسيك والحماض الأيضي". CJEM . 8 (2): 78. doi : 10.1017/s148180350001349x . PMID  17175866.
  14. ^ "طيف حساسية البكتيريا ومقاومتها لحمض الناليديكسيك" (PDF) . Toku-E. 2011-09-14. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-01-10 . تم الاسترجاع في 2012-05-14 .
  15. ^ Stojiljkovic I, Bäumler AJ, Heffron F (مارس 1995). "استخدام الإيثانولامين في السالمونيلا التيفية: تسلسل النوكليوتيدات، والتعبير البروتيني، والتحليل الطفري لمجموعة الجينات cchA cchB eutE eutJ eutG eutH". مجلة علم الجراثيم . 177 (5): 1357–66. doi :10.1128/jb.177.5.1357-1366.1995. PMC 176743. PMID  7868611 . 
  • MedlinePlus DrugInfo medmaster-a682042 [ رابط معطل ]
  • "حمض الناليديكسيك". HealthDigest.org.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=حمض_الناليديكسيك&oldid=1217572340"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate